第1課時(shí)　醇(基礎(chǔ)課)第2章　官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)　烴的衍生物第2節(jié)　醇和酚一、醇的概述1．醇的概念、分類(lèi)及命名(1)概念：脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴_______的氫原子被____取代后的有機(jī)化合物。必備知識(shí)　自主預(yù)習(xí)側(cè)鏈上羥基(2)分類(lèi)(3)通式：飽和一元醇的通式為_(kāi)_____________________(n≥1，n為整數(shù))，飽和m元醇通式為CnH2n＋2Om(n、m為整數(shù)，n≥2，m≥2)。CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH(4)命名－OH(羥基)羥基練一練　用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名：2-丙醇1，2，3-丙三醇2．三種重要的醇無(wú)易有毒無(wú)無(wú)毒無(wú)無(wú)毒3．物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)①相對(duì)分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)__于烷烴或烯烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸____。③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越__。高升高高(2)溶解性①常溫常壓下，飽和一元醇分子中碳原子數(shù)為1～3的醇能與水以____比例互溶；分子中碳原子數(shù)為4～11的直鏈醇為油狀液體，僅可部分溶于水；分子中碳原子數(shù)更多的高級(jí)醇為固體，__溶于水。②多元醇__溶于水。(3)密度：醇的密度比水的密度小。任意難易二、醇的化學(xué)性質(zhì)1．醇分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)氧元素的電負(fù)性比氫元素和碳元素的電負(fù)性都__，醇分子中羥基上的______對(duì)共用電子的吸引能力強(qiáng)，共用電子____氧原子，使______和______都顯出極性，成為反應(yīng)的活性部位。(2)醇分子中羥基上氧原子的強(qiáng)吸電子作用，使_____和_____都較為活潑。大氧原子偏向碳氧鍵氫氧鍵α-Hβ-H2．化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)①置換2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑②取代?①③氧化2CH3CHO＋2H2O②④消去①②CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O想一想　為什么金屬鈉與乙醇反應(yīng)不如鈉與水反應(yīng)劇烈？提示：由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，因此醇分子中羥基氫原子不如水分子中氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應(yīng)不如水與鈉反應(yīng)劇烈。3．醇轉(zhuǎn)化為其他類(lèi)別有機(jī)化合物示意圖關(guān)鍵能力　情境探究乙酸戊酯是青霉素、丹寧生產(chǎn)中的溶劑和萃取劑。它還廣泛用于油漆、香料、木材、紡織、醫(yī)藥等領(lǐng)域。它也可用于牛乳中脂肪的分離，鋨與鉑族金屬的分離等。其中的合成原料之一為戊醇(C5H12O)。探究醇類(lèi)的結(jié)構(gòu)與重要反應(yīng)規(guī)律的關(guān)系1．戊醇共有多少種？提示：8種。五個(gè)碳原子的骨架共有三種：正戊烷、異戊烷和新戊烷，分別連上羥基后醇為3、4、1種，共8種。2．所有戊醇中能被氧化為醛的有幾種？提示：4種。能被氧化為醛的戊醇羥基相連的碳原子上必須有兩個(gè)氫原子，即羥基必須在端點(diǎn)碳原子上，三種碳骨架羥基在端點(diǎn)碳原子上的醇共有4種：C－C－C－C－C－OH、 、3．寫(xiě)出戊醇被氧化為酮后有兩類(lèi)氫原子的酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示： 。1．醇脫水反應(yīng)的比較(以乙醇為例)2．醇的催化氧化的機(jī)理醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及α-H的個(gè)數(shù)：1．根據(jù)有機(jī)化合物 的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)其可能的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)試劑，下列說(shuō)法不正確的是(　　)√C　[含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；含有羥基，能與乙酸在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，即取代反應(yīng)，斷裂O－H鍵，B正確；含有羥基，若與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生催化氧化生成醛或酮，C錯(cuò)誤；含有醇羥基，能與濃HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴，D正確。]2．2021年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)表彰在“發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺(jué)感受器－薄荷醇”領(lǐng)域的貢獻(xiàn)。下列關(guān)于薄荷醇(如圖)的說(shuō)法正確的是(　　)A．可被氧化為醛B．可發(fā)生消去反應(yīng)C．分子式為C10H18OD．其分子中存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)√B　[α-C上只有一個(gè)H原子，無(wú)法氧化為醛，A錯(cuò)誤；薄荷醇的兩個(gè)β-C上均有H原子，可發(fā)生消去，B正確；薄荷醇的分子式為C10H20O ，C錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知薄荷醇分子中不含苯環(huán)，D錯(cuò)誤。]3．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，根據(jù)下列該醇的同分異構(gòu)體回答下列問(wèn)題。(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是_____(填字母，后同)。(2)可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的是________。(3)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是________。(4)能被催化氧化為酮的有________種。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。C　D　B　2　3[解析]　因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有－OH的α-碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以－OH所連碳原子為中心的分子不對(duì)稱。連有－OH的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。連有－OH的碳原子上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色。51．通過(guò)溫度傳感器采集到的不同物質(zhì)在揮發(fā)過(guò)程中的溫度曲線圖如圖所示，下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．乙醇揮發(fā)需吸收熱量B．范德華力：正丁醇>正丙醇>乙醇C．氫鍵的存在不利于醇的揮發(fā)D．可以推測(cè)乙烷揮發(fā)得比乙醇慢學(xué)習(xí)效果　隨堂評(píng)估√243題號(hào)15243題號(hào)1D　[乙醇揮發(fā)過(guò)程溫度降低，因此乙醇揮發(fā)需吸收熱量，A項(xiàng)正確；正丁醇、正丙醇、乙醇均存在氫鍵，三者不同的是范德華力，由題圖可知，相同時(shí)間內(nèi)，揮發(fā)過(guò)程溫度降低程度：正丁醇乙醇，范德華力：正丁醇>正丙醇>乙醇，B項(xiàng)正確；正丁烷和正丁醇分子間均存在范德華力，正丁烷分子間不存在氫鍵，正丁醇分子間存在氫鍵，對(duì)比正丁烷和正丁醇兩條曲線，可以看出，氫鍵的存在使正丁醇揮發(fā)過(guò)程溫度下降得更慢，故氫鍵的存在不利于醇的揮發(fā)，C項(xiàng)正確；乙烷和乙醇分子間均存在范德華力，乙烷分子間不存在氫鍵，乙醇分子間存在氫鍵，因此乙烷揮發(fā)得比乙醇快，D項(xiàng)錯(cuò)誤。]52．分子式為C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，該醇脫水時(shí)僅能得到一種烯烴，則這種醇是(　　)23題號(hào)14√523題號(hào)14D　[分子式為C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，含－CH(OH)－結(jié)構(gòu)。 不含－CH(OH)－，不選A； 脫水得到 和 兩種烯烴，不選B； 脫水得到 和 兩種烯烴，不選C； 脫水得到 ，只有一種烯烴，選D。]53．(雙選)某二元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．該有機(jī)化合物通過(guò)消去反應(yīng)能得到6種不同結(jié)構(gòu)的二烯烴C．該有機(jī)化合物可通過(guò)催化氧化得到醛類(lèi)物質(zhì)D．1 mol該有機(jī)化合物能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生H2 22.4 L23題號(hào)41√√523題號(hào)41CD　[該物質(zhì)中含有2個(gè)羥基，包含兩個(gè)羥基所連碳原子的最長(zhǎng)碳鏈有7個(gè)碳原子，從編號(hào)之和小的一端數(shù)起，2、5號(hào)碳原子各有一個(gè)羥基，5號(hào)碳原子上還有一個(gè)甲基，所以名稱為5-甲基-2，5-庚二醇，A正確； 羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，就可以消去形成雙鍵，2號(hào)碳原子的羥基消去形成雙鍵的位置有2個(gè)，5號(hào)碳原子的羥基消去形成雙鍵的位置有3個(gè)，定一移二，形523題號(hào)41成二烯烴有6種不同結(jié)構(gòu)，B正確；羥基碳原子上至少有2個(gè)氫原子才能催化氧化得到醛類(lèi)物質(zhì)，5號(hào)碳原子上無(wú)氫原子，2號(hào)碳原子上只有1個(gè)氫原子，不能得到醛類(lèi)物質(zhì)，C錯(cuò)誤；1 mol 該有機(jī)化合物含2 mol羥基，2 mol羥基能與足量金屬Na反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氫氣，標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為22.4 L，但選項(xiàng)中未注明是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況，D錯(cuò)誤。]5243題號(hào)14．有機(jī)化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系(P分子中含有兩個(gè)甲基)，下列說(shuō)法正確的是(　　)A．O的同分異構(gòu)體中，發(fā)生消去反應(yīng)所得產(chǎn)物有6種B．P分子中，含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C．Q的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)甲基的醇有4種D．Q的同分異構(gòu)體中，能被氧化為醛的醇有3種√5243題號(hào)1C　[O為2-溴-2-甲基丁烷，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CBrCH2CH3，O在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成物為CH2==C(CH3)CH2CH3或(CH3)2C==CHCH3，本題中P分子含有兩個(gè)甲基，故P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==C(CH3)CH2CH3，P與水發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，再由O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3。O的同分異構(gòu)體有：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它們發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物分別有：1種、1種、0種、1種、2種、0種、0種(產(chǎn)物中有重復(fù)的未重復(fù)計(jì)算)，共5種，A錯(cuò)誤；P分子的結(jié)構(gòu)5243題號(hào)1簡(jiǎn)式為CH2==C(CH3)CH2CH3，含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯(cuò)誤；Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有兩個(gè)甲基的醇類(lèi)同分異構(gòu)體有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4種，C正確；Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化為醛的醇類(lèi)同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4種，D錯(cuò)誤。]243題號(hào)15．α-甲基苯乙烯(AMS)在有機(jī)合成中用途廣泛，以下是用苯為原料合成AMS并進(jìn)一步制備香料龍葵醛的路線：5243題號(hào)1完成下列填空：(1)物質(zhì)B的含氧官能團(tuán)名稱是_____。(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_____反應(yīng)；反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是_____反應(yīng)。(3)反應(yīng)⑥所需的試劑與條件是_________________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：__________________________。(5)AMS可以自身聚合，寫(xiě)出該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。5羥基加成取代O2，Cu/Ag，加熱243題號(hào)1[解析]　反應(yīng)①中碳碳雙鍵斷裂后一個(gè)碳原子上加氫原子，另一個(gè)碳原子上加苯環(huán)；反應(yīng)②由 和物質(zhì)A的分子式可知，物質(zhì)A中含有2個(gè)甲基，則物質(zhì)A為 ；根據(jù)AMS的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)；AMS與HBr加成之后生成的 可以發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為 ，有機(jī)物B發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成龍葵醛。5

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