第1課時　有機化學(xué)反應(yīng)的主要類型(基礎(chǔ)課)第2章　官能團與有機化學(xué)反應(yīng)　烴的衍生物第1節(jié)　有機化學(xué)反應(yīng)類型一、加成反應(yīng)必備知識　自主預(yù)習(xí)不飽和鍵其他原子或原子團碳碳三鍵烯炔100%CH3CH2OHCH3CH2Br想一想　通常情況下，丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)主要產(chǎn)生 ，其原因是什么？提示：－CH3是推電子基團，使碳碳雙鍵鏈端碳原子帶部分負電荷(δ－)，另一成鍵碳原子帶部分正電荷(δ＋)，雙鍵帶部分正電荷的原子與另一試劑帶部分負電荷的原子或原子團結(jié)合，雙鍵帶部分負電荷的原子與試劑帶部分正電荷的原子或原子團結(jié)合，二、取代反應(yīng)1．定義有機化合物分子中的某個(或某些)____________被其他____________代替的反應(yīng)。2．有機化合物與極性試劑的取代規(guī)律原子或原子團原子或原子團A1－B2A2－B1??CH3CH2－NH2＋HClCH3CH2CN＋NaBrCH3CH2Br＋H2O?α-Cα-Hβ-Cβ-H取代三、消去反應(yīng)1．實驗室利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯實驗室制取少量乙烯裝置如圖所示：(1)將15 mL濃硫酸緩慢加入盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中，再倒入圓底燒瓶中，并加入幾塊碎瓷片。碎瓷片的作用是_______________________。(2)加熱混合液，使混合液溫度迅速上升到170 ℃，將產(chǎn)生的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察到的現(xiàn)象是________________________________________。(3)由上述實驗得出的結(jié)論是乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發(fā)生反應(yīng)，生成乙烯。避免混合液在受熱時暴沸酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液均褪色(4)問題討論：①寫出上述實驗中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________。②該反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是C－O鍵和相鄰碳原子上的C－H鍵。然后在出現(xiàn)斷鍵的兩個碳原子之間又重新形成一個共價鍵，由_____變成_____。?CH2==CH2↑＋H2O單鍵雙鍵想一想　實驗室用乙醇制乙烯，加熱時為什么要迅速升溫至170 ℃？??小分子不飽和鍵CH2==CH2↑＋NaCl＋H2O四、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)1．定義氧原子氫原子氫原子氧原子2．有機反應(yīng)中常見的氧化劑和還原劑(1)在氧化反應(yīng)中，常見的氧化劑有氧氣、____________________、____、________和____________________等。(2)在還原反應(yīng)中，常見的還原劑有氫氣、__________________和_________________等。酸性KMnO4溶液臭氧銀氨溶液新制的氫氧化銅懸濁液氫化鋁鋰(LiAlH4)硼氫化鈉(NaBH4)關(guān)鍵能力　情境探究1．鹵代烴和醇發(fā)生消去反應(yīng)時，所需的反應(yīng)條件一樣嗎？請分析說明。探究有機化合物的消去反應(yīng)提示：不一樣。鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是強堿的醇溶液、加熱；醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。2．分析 能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？如果能，寫出可能的化學(xué)方程式。提示：該有機化合物有兩個β-C，且兩個碳原子上均有氫原子，所以能發(fā)生消去反應(yīng)。能生成兩種不同的產(chǎn)物，化學(xué)方程式為 CH2==CH－CH2－CH3↑＋NaCl＋H2O、 CH3－CH==CH－CH3↑＋NaCl＋H2O。＋3．有機化合物 、 能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？分析其原因。提示：不能，因為這兩種有機化合物β-C上無氫原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。1．消去反應(yīng)的規(guī)律(1)發(fā)生消去反應(yīng)的條件是鹵素原子或醇羥基有直接相連的碳原子且相鄰碳原子上必須有氫原子，即必須有β-H，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3OH。(2)有兩個不對稱相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子，發(fā)生消去反應(yīng)可能得到不同的產(chǎn)物，如 。2．鹵代烴、醇的消去反應(yīng)特點(1)鹵代烴的消去反應(yīng)①反應(yīng)條件：強堿(如NaOH、KOH)的醇溶液、加熱。②反應(yīng)機理：(2)醇的消去反應(yīng)①反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。②反應(yīng)機理：√1．下列有關(guān)化學(xué)反應(yīng)發(fā)生的實驗條件說法錯誤的是(　　)A．苯與液溴反應(yīng)：FeBr3作催化劑B．醇的消去反應(yīng)：濃硫酸、加熱C．烯烴與氫氣的加成反應(yīng)：Ni(催化劑)、加熱D．鹵代烴的消去反應(yīng)：氫氧化鈉水溶液、加熱D　[苯與液溴反應(yīng)的條件是FeBr3作催化劑，A正確；醇與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成烯烴和水，B正確；烯烴與氫氣在Ni作催化劑條件下加熱，發(fā)生加成反應(yīng)生成烷烴，C正確；鹵代烴與氫氧化鈉乙醇溶液共熱消去反應(yīng)生成烯烴，與氫氧化鈉水溶液加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成醇和鹵化鈉，D錯誤。]2．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是(　　)A．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④√?3．某有機物M的結(jié)構(gòu)簡式為 。下列說法正確的是(　　)A．M的名稱為2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇B．M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有3種C．M能發(fā)生取代反應(yīng)D．M不能發(fā)生氧化反應(yīng)√C　[M的最長碳鏈上有5個C，離官能團最近的一端的C為1號C，同時要滿足取代基編號之和最小原則，M的名稱應(yīng)該為2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，A錯誤；M中含有羥基，有2個相鄰碳原子上有氫原子，M的消去反應(yīng)產(chǎn)物有2種，B錯誤；M含有羥基，能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))，C正確；M為有機物可以燃燒，能發(fā)生氧化反應(yīng)，D錯誤。]“空山尋桂樹，折香思故人。故人隔秋水，一望一回顰?！边@是宋朝詩人姜夔詩《桂花》中描述桂花的詩句。金秋十月桂花香，這香味主要來自一種叫芳樟醇的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。探究官能團與有機反應(yīng)類型的關(guān)系1．試從官能團的角度分析芳樟醇能發(fā)生哪些反應(yīng)類型？提示：芳樟醇中含有羥基，能發(fā)生消去、取代、氧化等反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)。2．芳樟醇能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，與其分子中的什么官能團有關(guān)？兩者的反應(yīng)類型是否相同？提示：碳碳雙鍵。反應(yīng)類型不同，芳樟醇使溴水褪色屬于加成反應(yīng)，使酸性KMnO4溶液褪色屬于氧化反應(yīng)。1．加成反應(yīng)(1)實質(zhì)：有機化合物分子中的雙鍵或三鍵斷開一個或兩個，加上其他原子或原子團。(2)特點：只加不減。(3)官能團(原子團)與對應(yīng)的試劑提醒：氫氣能與絕大多數(shù)含有不飽和鍵的有機化合物發(fā)生加成反應(yīng)，但一般不能直接與羧基或酯基發(fā)生加成反應(yīng)。2．取代反應(yīng)(1)實質(zhì)：有機化合物分子中的某些極性單鍵打開，其中的一部分原子或原子團被其他原子或原子團代替。(2)特點：有加有減，取而代之。(3)有機化合物或官能團與對應(yīng)的試劑及其取代位置??1．下列變化過程中發(fā)生反應(yīng)的類型判斷錯誤的是(　　)√D　[乙烷生成一氯乙烷屬于取代反應(yīng)，A正確；苯乙烯生成聚苯乙烯屬于加聚反應(yīng)，B正確；乙醇被氧化生成乙醛屬于氧化反應(yīng)，C正確；甲苯轉(zhuǎn)化為鄰溴甲苯屬于取代反應(yīng)，D錯誤。]2．工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯： 。下列說法錯誤的是(　　)A．該反應(yīng)中乙苯發(fā)生氧化反應(yīng)B．乙苯的芳香族的同分異構(gòu)體有3種(不包括乙苯、立體異構(gòu))C．可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙苯和苯乙烯D．苯乙烯為芳香烴，能發(fā)生取代反應(yīng)√C　[去氫或加氧為氧化反應(yīng)，A項正確；乙苯的同分異構(gòu)體用“定一移一”法分析，其同分異構(gòu)體有鄰、間、對3種，B項正確；乙苯和苯乙烯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項錯誤；苯乙烯中含有苯環(huán)且只含C、H原子，為芳香烴，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項正確。]51．下列屬于加成反應(yīng)的是(　　)A．乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷B．苯與液溴反應(yīng)生成溴苯C．溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱制得乙烯D．甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷學(xué)習(xí)效果　隨堂評估√243題號15243題號1A　[乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷，雙鍵斷裂，產(chǎn)物只有乙烷，屬于加成反應(yīng)，A項正確；苯與液溴反應(yīng)生成溴苯和溴化氫，屬于取代反應(yīng)，B項錯誤；溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱制得乙烯，屬于消去反應(yīng)，C項錯誤；甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷和氯化氫氣體，屬于取代反應(yīng)，D項錯誤。]52．某同學(xué)利用傅克?；磻?yīng)合成了苯乙酮，反應(yīng)原理為上述反應(yīng)類型為(　　)A．取代反應(yīng)　　 B．加成反應(yīng)C．消去反應(yīng) D．聚合反應(yīng)23題號14√A　[對比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知苯環(huán)上的一個氫原子被－OCCH3取代，發(fā)生了取代反應(yīng)。]53．有機化合物C7H15OH的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，則此有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式可能為(　　)23題號41D　[在C7H15OH的四種同分異構(gòu)體中，A和C的消去反應(yīng)產(chǎn)物有兩種，B的消去反應(yīng)產(chǎn)物只有一種，D的消去反應(yīng)產(chǎn)物有三種，故選D。]√5243題號14．實驗室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質(zhì)。某課外小組設(shè)計了如圖所示裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2，并驗證乙烯的性質(zhì)。5243題號1回答下列問題：(1)A裝置是制備乙烯的發(fā)生裝置，圖中有一處明顯的錯誤是_____________________________，燒瓶中碎瓷片的作用是_______________________。(2)若要檢驗A裝置中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入___(填字母，下同)裝置；若要檢驗A裝置中所得氣體含有CH2==CH2，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入___________裝置，也可將混合氣體干燥后，通入____裝置。溫度計水銀球沒有插入液面以下防止混合液在受熱時暴沸C　D(或F或G)G5243題號1(3)小明將從A裝置出來的混合氣體依次通過B、E、D、E裝置，發(fā)現(xiàn)D裝置前面的石灰水無明顯變化，D裝置后面的石灰水變渾濁。請對出現(xiàn)該現(xiàn)象的原因進行合理猜想：______________________________________。(4)若要一次性將三種氣體全部檢驗出來，氣體被檢驗出來的先后順序是________、________、_____。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化，生成CO2乙烯　SO2　CO25243題號1[解析]　本題中乙烯是用乙醇和濃硫酸在170 ℃的溫度下反應(yīng)制得的，由于測定的是混合液的溫度，因此溫度計水銀球必須插入液面以下。由于反應(yīng)物都是液體，因此需要加入碎瓷片，防止暴沸。根據(jù)CO2、SO2和CH2==CH2三種物質(zhì)的性質(zhì)可知，CO2和SO2都能與NaOH、Ca(OH)2溶液反應(yīng)，SO2和CH2==CH2都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但只有SO2能與品紅溶液反應(yīng)，只有CH2==CH2能與溴的CCl4溶液反應(yīng)，因此檢驗CO2前必須先檢驗并除去SO2，檢驗SO2前必須先檢驗并除去CH2==CH2。第(3)小題中，使D裝置后面的石灰水變渾濁的氣體只有CO2，但原來的CO2已被除盡，所以只能是新生成的，即只能是乙烯被氧化后的產(chǎn)物。

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