第2課時(shí)　酚(基礎(chǔ)課)第2章　官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)　烴的衍生物第2節(jié)　醇和酚一、酚的概念及苯酚的分子結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1．酚的概念芳香烴分子中______的氫原子被____取代后的有機(jī)化合物稱為酚。必備知識　自主預(yù)習(xí)苯環(huán)上羥基2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環(huán)上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。例如： 稱為__________。鄰甲基苯酚3．苯酚的分子結(jié)構(gòu)C6H6OC6H5OH酚羥基提醒：由于苯酚分子中的O－H鍵可旋轉(zhuǎn)，羥基上的氫原子不一定與苯環(huán)共平面，故 分子中至少有12個(gè)原子共平面，最多有13個(gè)原子共平面。4．苯酚的物理性質(zhì)(1)苯酚是有特殊氣味的__色晶體，熔點(diǎn)為_______。(2)常溫下苯酚在水中的溶解度____，溫度高于65 ℃時(shí)則能與水____，易溶于________。(3)苯酚____，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用____清洗。無40.9 ℃不大互溶有機(jī)溶劑有毒酒精二、苯酚的主要化學(xué)性質(zhì)1．苯環(huán)對羥基的影響渾濁澄清渾濁較小酸?氫原子2．羥基對苯環(huán)的影響想一想　做苯酚與溴水反應(yīng)實(shí)驗(yàn)時(shí)，溴水要過量，為什么？提示：苯酚與溴水反應(yīng)，溴水要過量，否則2，4，6-三溴苯酚會(huì)溶于過量苯酚中，觀察不到白色沉淀。3．顯色反應(yīng)苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液會(huì)立即顯____。因而利用這一反應(yīng)來進(jìn)行酚類的鑒別。鄰、對紫色4．聚合反應(yīng)苯酚與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)，可制造酚醛樹脂，反應(yīng)的化學(xué)方程式為5．氧化反應(yīng)常溫下，苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。判一判　(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)生成紫色沉淀。 (　)(2)苯酚鈉溶液中通入二氧化碳不管多少，產(chǎn)物均為苯酚和碳酸氫鈉。 (　)(3)除去苯中的苯酚應(yīng)加入過量的濃溴水再過濾。 (　)×√×三、酚的用途1．甲酚(分子式為C7H8O，有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體)常用于制造有消毒作用的酚皂。2．從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品。3．從茶葉中提取的酚可用于制備食品防腐劑和抗癌藥物。4．很多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)。[教材　身邊的化學(xué)]生漆與酚：生漆的主要成分之一為是漆酚，其結(jié)構(gòu)簡式為 (R為長鏈烴基)。(1)可以用______溶液檢驗(yàn)生漆中是否含有漆酚，1 mol漆酚最多能與_ mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)。(2)漆酚與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________。FeCl33《茶經(jīng)》是世界上第一部關(guān)于茶的專著，被譽(yù)為茶葉百科全書。茶葉中富含具有抗氧化、防輻射、抗衰老、降血脂、降血糖、抑菌抑酶等多種作用的兒茶素，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：關(guān)鍵能力　情境探究探究有機(jī)化合物中基團(tuán)之間的相互影響1．兒茶素中含有哪些官能團(tuán)？提示：兒茶素中含有的官能團(tuán)有醚鍵、酚羥基、醇羥基。2．1 mol兒茶素最多能與多少氫氧化鈉反應(yīng)？提示：1 mol兒茶素中含有4 mol酚羥基，最多消耗4 mol氫氧化鈉。3．向兒茶素中加濃溴水，1 mol兒茶素能與多少mol Br2反應(yīng)？提示：5 mol。1．苯、甲苯、苯酚的比較?2．脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較提醒：(1)醇、酚均與金屬鈉反應(yīng)，醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)，但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應(yīng)。(2)羥基電離產(chǎn)生H＋的難易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。?√?2．金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是(　　)A．1 mol該物質(zhì)最多可與8 mol氫氣發(fā)生加成B．該分子中一定有13個(gè)碳原子共平面C．該分子可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)D．該分子最多可與8 mol Na發(fā)生反應(yīng)√B　[分子中有兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳氧雙鍵，可消耗8 mol H2，A正確；如圖所示： ，根據(jù)苯環(huán)、碳碳雙鍵共面結(jié)構(gòu)以及單鍵可旋轉(zhuǎn)特征，有11個(gè)碳原子一定共平面，B錯(cuò)誤；分子中含酚羥基，鄰、對位的氫原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，C正確；分子中含4個(gè)醇羥基和4個(gè)酚羥基，共可與8 mol Na發(fā)生反應(yīng)，D正確。]3．某課外小組以苯酚、苯和乙醇性質(zhì)的比較為例，實(shí)驗(yàn)探究分析有機(jī)化合物分子中的基團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，以及基團(tuán)之間存在的相互影響。(1)苯酚、苯和乙醇物理性質(zhì)比較(以水溶性為例)。試分析苯酚、苯和乙醇水溶性差異的原因：___________________________________________________________________________________________________。羥基是親水基，烴基是疏水基，苯中沒有親水基，溶解度最小，疏水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小(2)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)苯不和氫氧化鈉反應(yīng)，理論計(jì)算與實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)：室溫下苯酚飽和溶液的pH≈5，此時(shí)所測蒸餾水的pH為5～6?？紤]到空氣中二氧化碳的影響，該小組認(rèn)為需進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)以確認(rèn)苯酚的酸性。①寫出苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________。②證明苯酚顯酸性的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是________________________________________________________。(3)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)并結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明苯酚中羥基對苯環(huán)的影響：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________(文字描述、畫圖等均可)。反應(yīng)后Ⅰ的紅色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液紅色均變淺，但不褪色相同的苯和苯酚溶液分別滴入溴水，苯中出現(xiàn)分層，上層呈橙紅色，下層呈無色；苯酚中出現(xiàn)白色沉淀，說明受羥基的影響，苯環(huán)變得活潑(答案合理即可)取體積[解析]　(2)①苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉和水，化學(xué)方程式為(3)苯只能和液溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，而且只能取代一個(gè)氫原子。但受羥基的影響，苯酚可以和溴水在沒有催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，而且是取代羥基鄰位、對位上的3個(gè)氫原子，這說明受羥基的影響，苯環(huán)變得活潑。據(jù)此可以設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)并結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明苯酚中羥基對苯環(huán)的影響。1．下列物質(zhì)中互為同系物的是(　　)5學(xué)習(xí)效果　隨堂評估243題號1√B　[結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物，互稱同系物。A項(xiàng)，前者屬于酚，后者屬于醇，結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物；B項(xiàng)，兩者都屬于酚，且分子組成上相差1個(gè)CH2原子團(tuán)，互為同系物；C項(xiàng)，前者屬于醇，后者屬于醚，結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物；D項(xiàng)，前者屬于酚，后者屬于醚，結(jié)構(gòu)不同，不互為同系物。]5243題號12．下表中的實(shí)驗(yàn)操作或?qū)嶒?yàn)現(xiàn)象能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康幕虻贸鱿鄳?yīng)結(jié)論的是(　　)523題號14√?523題號143．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(　　)A．①③　　B．只有②　　C．②和③　　D．全部523題號41B　[－OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。]√4．關(guān)于 所具有的性質(zhì)不正確的是(　　)A．該有機(jī)化合物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機(jī)化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1 mol該有機(jī)化合物最多能與2 mol NaOH反應(yīng)D．1 mol該有機(jī)化合物最多能與3 mol H2反應(yīng)5243題號1√C　[該有機(jī)化合物中含有酚羥基，該有機(jī)化合物加入FeCl3溶液顯紫色，A項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物中含有酚羥基，與苯環(huán)直接相連碳原子上連有氫原子，含醇羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；該有機(jī)化合物中只有酚羥基能與NaOH溶液反應(yīng)，1 mol該有機(jī)化合物最多能與1 mol NaOH反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)化合物中只有苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該有機(jī)化合物最多能與3 mol H2反應(yīng)，D項(xiàng)正確。]5243題號15．有機(jī)化合物G是一種應(yīng)用廣泛的高分子材料，其合成路線如圖：243題號15回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_______________；有機(jī)物D的系統(tǒng)命名為_______________；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(2)試劑X中含有的官能團(tuán)名稱為______________；該流程中設(shè)計(jì)A→B，C→D的目的是____________。243題號15C9H10O24-羥基苯甲酸羥基、羧基　保護(hù)酚羥基(4) 的同分異構(gòu)體 ，其沸點(diǎn)：M________(填“高于”或“低于”)D。243題號15(3)F→G的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。低于(5)有機(jī)物B的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的有________種；其中核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________(寫出一種)。①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)?、谀馨l(fā)生水解反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)243題號1514　或[解析]　A和乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，根據(jù)E的分子式及反應(yīng)條件知，D和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E為 ，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)條件知，E和X發(fā)生信息中的取代反應(yīng)生成F和CH3OH，X為HOCH2COOH，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G。(1)B的分子式為C9H10O2，D的系統(tǒng)命名為4-羥基苯甲酸；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為 。243題號15(2)根據(jù)分析可知X為HOCH2COOH，其中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；A中酚羥基和乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成B中酯基，C中酯基發(fā)生水解反應(yīng)生成D中酚羥基，所以該流程中設(shè)計(jì)A→B、C→D的目的是保護(hù)酚羥基，防止被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，化學(xué)方程式為 。243題號15243題號15(4)M形成分子內(nèi)氫鍵，D形成分子間氫鍵，形成分子間氫鍵的物質(zhì)熔、沸點(diǎn)較高，所以后者沸點(diǎn)更高。(5)有機(jī)物B的同分異構(gòu)體滿足條件：①分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，因此含有甲酸酯基，如果取代基為HCOOCH2CH2－，有1種位置異構(gòu)；如果取代基為HCOOCH(CH3)－，有1種位置異構(gòu)；如果取代基為－CH2CH3、HCOO－，兩個(gè)取代基有鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為－CH3、HCOOCH2－，兩個(gè)取代基有243題號15鄰位、間位、對位3種位置異構(gòu)；如果取代基為2個(gè)－CH3、1個(gè)HCOO－，有6種位置異構(gòu)，所以符合條件的同分異構(gòu)體有14種，其中核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結(jié)構(gòu)簡式為。

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