魯科版高中化學(xué)選擇性必修3第2章第3節(jié)第1課時醛和酮基礎(chǔ)課課件-課件下載-教習(xí)網(wǎng)

第1課時　醛和酮(基礎(chǔ)課)第2章　官能團(tuán)與有機化學(xué)反應(yīng)　烴的衍生物第3節(jié)　醛和酮　糖類和核酸一、常見的醛、酮1．醛、酮的組成與結(jié)構(gòu)必備知識　自主預(yù)習(xí)CH3CH2CHO氫原子烴基烴基醛基酮羰基CnH2nOn≥1n≥3n相同時二者互為同分異構(gòu)體2．醛、酮的命名(1)總原則：醛、酮的命名和醇的命名相似，一是選主鏈(含羰基的最長碳鏈為主鏈)，二是定碳位(靠近羰基的一端開始編號)，例如，命名為___________；，命名為______________。3-甲基丁醛3-甲基-2-丁酮(2)差異性①醛：在醛分子中，醛基總是在碳鏈的一端，命名時選含有醛基的最長碳鏈作為主鏈，編號從醛基碳原子開始，按照主鏈碳原子的數(shù)目稱為某醛，取代基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)在取代基名稱的前面，中間用短線相連。例如：的名稱為___________。②酮：在酮分子中，酮羰基位于碳鏈之中，命名時，必須將酮羰基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明，放在名稱之前，中間用短線相連。例如：CH3CO(CH2)3CH3的名稱為_______。2-甲基丙醛2-己酮3．醛、酮的同分異構(gòu)現(xiàn)象想一想　分子式為C2H4O和C3H6O的有機化合物一定是同系物嗎？提示：不一定，分子式為C2H4O的有機化合物是乙醛，分子式為C3H6O的有機化合物可能是丙醛，也可能是丙酮，還可能是環(huán)丙醇等。4．常見的醛和酮HCHO氣CH3CHO刺激性液液二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1．羰基的加成反應(yīng)(1)醛基( )上的碳氧鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、醇類等發(fā)生加成反應(yīng)。(2)幾種與醛、酮反應(yīng)的試劑及加成產(chǎn)物(3)加成反應(yīng)在有機合成中可以用于增長碳鏈2．氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)(1)氧化反應(yīng)①強、弱氧化劑均能氧化醛。乙醛與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)磚紅色②酮的氧化涉及分子中碳碳單鍵的斷裂，很強的氧化劑才能將其氧化。(2)還原反應(yīng)醛、酮能在鉑、鎳等催化劑存在時與H2加成，還原產(chǎn)物一般是醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為想一想　銀氨溶液和新制Cu(OH)2懸濁液都是弱氧化劑，那么乙醛能否被酸性KMnO4溶液和溴水氧化褪色？為什么？提示：能，因為醛具有較強的還原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液、新制Cu(OH)2懸濁液強得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而自身被還原，從而使溶液褪色。[教材　身邊的化學(xué)]視黃醛　人體內(nèi)缺乏維生素A會導(dǎo)致眼角膜硬化，表現(xiàn)為在光線昏暗環(huán)境下或夜晚視物不清，即夜盲癥。這是因為維生素A在人體內(nèi)很容易被氧化成視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視覺障礙的主要原因?！? 視黃醛檢驗視黃醛中官能團(tuán)的試劑和順序為________________________________________________________________________。先加入足量新制Cu(OH)2懸濁液或[Ag(NH3)2]OH溶液，加熱，酸化后再加溴水丙醛(CH3CH2CHO)通常情況下是無色易燃液體，有刺激性，溶于水，與乙醇和乙醚混溶。用于制合成樹脂、橡膠促進(jìn)劑和防老劑等。也可用作抗凍劑、潤滑劑、脫水劑等。主要由乙烯經(jīng)羰基合成，也可用重鉻酸鹽氧化正丙醇或?qū)⒄颊魵庠诟邷貢r通過銅催化劑而制得。關(guān)鍵能力　情境探究探究醛和酮及其同分異構(gòu)體的書寫1．丙醛CH3CH2CHO與丙酮CH3COCH3有何聯(lián)系？提示：兩者互為同分異構(gòu)體。2．寫出分子式為C3H6O的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(已知碳碳雙鍵與羥基相連的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定)。提示：CH3CH2CHO、、CH2==CHCH2OH、、。醛類、酮類同分異構(gòu)體的書寫方法(1)醛類同分異構(gòu)體的書寫：首先寫出醛基(－CHO)，再寫出剩余烴基的碳骨架異構(gòu)，最后將醛基與烴基相連，再補齊氫原子即可寫出其同分異構(gòu)體。例如：分子式為C5H10O的醛類同分異構(gòu)體的書寫。C5H10O可寫成C4H9－CHO，去掉－CHO后，還剩余－C4H9，其同分異構(gòu)體有4種：、，則醛基在碳骨架上的連接情況共有4種，故共有4種醛類同分異構(gòu)體。(2)酮類同分異構(gòu)體的書寫：分子式為C5H10O的酮類同分異構(gòu)體的書寫。先根據(jù)碳原子數(shù)書寫碳骨架異構(gòu)，其碳骨架異構(gòu)有3種：然后根據(jù)官能團(tuán)位置異構(gòu)書寫其酮類同分異構(gòu)體，可知符合條件的同分異構(gòu)體共有3種：1．在催化劑存在下，1-丙醇被氧化成有機化合物X，則與X互為同分異構(gòu)體的化合物是(　　)A．CH3CHOHCH3 B．CH3OCH3C．C2H5CHO D．CH3COCH3√D　[1-丙醇被氧化后生成的是丙醛CH3CH2CHO，此題實際上是判斷丙醛的同分異構(gòu)體，故應(yīng)為D。]2．相同碳原子數(shù)的醛和酮(碳原子數(shù)大于3)，因官能團(tuán)類型不同，互為同分異構(gòu)體，同時還存在官能團(tuán)位置異構(gòu)及碳骨架異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。試寫出分子式為C5H10O的有機化合物的同分異構(gòu)體(只寫屬于醛類或酮類的)。(1)屬于醛類的：①____________________；②_____________；③______________；④__________。CH3CH2CH2CH2CHO(2)屬于酮類的：①_________________；②_____________；③__________________。(3)結(jié)合醇的系統(tǒng)命名知識對上述醛、酮進(jìn)行命名。醛：_____________________________________________________。酮：_____________________________________________________。①戊醛、②3-甲基丁醛、③2-甲基丁醛、④2，2-二甲基丙醛①2-戊酮、②3-甲基-2-丁酮、③3-戊酮[解析]　(1)C5H10O可寫成C4H9－CHO，找出C4H9－的碳骨架異構(gòu)體數(shù)目，即為C5H10O分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目，因C4H9－的碳骨架異構(gòu)體數(shù)目有四種，故C5H10O分子醛類異構(gòu)體的數(shù)目就有四種。(2)C5H10O從形式上去掉一個酮羰基后還剩余4個碳原子，碳骨架有兩種結(jié)構(gòu)：C－C－C－C、；然后將酮羰基連接在合適的位置，一共有6個位置可以連接：、；但由于①和③；④、⑤和⑥是相同的，所以共有3種同分異構(gòu)體。易錯警醒(1)書寫醛的結(jié)構(gòu)簡式時，醛基中C、H、O三原子的排列順序一定是CHO。(2)含－CHO的有機化合物不一定屬于醛，如為甲酸甲酯，屬于酯類。據(jù)報道，一些看上去外表鮮亮的海鮮，竟然是用“藥水”浸泡出來的。一些不法商販為了保鮮和追求好賣相，用化工產(chǎn)品對海鮮進(jìn)行“駐顏”：焦亞硫酸鈉泡出鮮亮蝦仁；甲醛能讓變質(zhì)烏賊“起死回生”；苯甲酸鈉可以讓臭魚爛蝦“永葆青春”……含醛基物質(zhì)的性質(zhì)、計算及檢驗1．怎樣利用實驗方法檢驗海產(chǎn)品中是否使用了甲醛作保鮮劑？提示：將少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中制得新制Cu(OH)2懸濁液，然后加入海產(chǎn)品的浸泡液，并用酒精燈加熱至沸騰，如果產(chǎn)生磚紅色Cu2O沉淀，則說明使用了甲醛作保鮮劑。2．根據(jù)甲醛的結(jié)構(gòu)分析1 mol甲醛最多可以還原得到多少銀單質(zhì)？提示：4 mol。甲醛分子中相當(dāng)于有兩個，當(dāng)與足量的銀氨溶液作用時，可存在如下物質(zhì)的量的關(guān)系：1 mol ～4 mol Ag。1．醛基與醛的關(guān)系(1)醛基為醛類有機化合物的官能團(tuán)，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛。(2)含醛基的物質(zhì)主要有：①醛類；②甲酸；③甲酸鹽；④甲酸某酯；⑤某些糖類，如葡萄糖、麥芽糖等；⑥其他含醛基的多官能團(tuán)有機化合物。2．醛基的性質(zhì)(1)醛基可被氧化劑氧化為羧基，也可被H2還原為醇羥基，因此既具有還原性，也具有氧化性，可用如圖表示：。(2)一元醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)或發(fā)生銀鏡反應(yīng)的定量關(guān)系(甲醛除外)：存在如下量的關(guān)系：1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O，1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag。3．檢驗(1)銀鏡反應(yīng)實驗中注意事項：①試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；②銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；③銀氨溶液的制備、乙醛的用量及操作要符合實驗說明中的規(guī)定；④混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以水浴加熱為宜；⑤在加熱過程中，試管不能振蕩。(2)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)實驗中注意事項：①Cu(OH)2要新制備的；②制備Cu(OH)2懸濁液是向NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過量；③反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。1．有機化合物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(　　)A．先加酸性KMnO4溶液，再加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水D．先加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，酸化后再加溴水√D　[有機化合物A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A項、B項均錯誤；先加銀氨溶液，微熱，能檢驗出醛基，但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，溴水與堿能發(fā)生反應(yīng)而褪色，不能檢驗出碳碳雙鍵，C項錯誤；加入足量新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸后生成磚紅色的沉淀，能檢驗出醛基，但發(fā)生反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色說明分子中含有碳碳雙鍵，D項正確。]2．某混合物里有一種飽和一元醇和一種飽和一元醛共6 g，和足量銀氨溶液反應(yīng)后，還原出32.4 g銀，下列說法正確的是(　　)A．混合物中的醛不一定是甲醛B．混合物中的醇只能是乙醇C．混合物中醇與醛的質(zhì)量之比為5∶3D．混合物中醇與醛的質(zhì)量之比為1∶3√?1．下列關(guān)于醛的說法中正確的是(　　)A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛B．醛的官能團(tuán)可以表示為－COHC．醛可以被氧化也可以被還原D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一定屬于醛類5學(xué)習(xí)效果　隨堂評估√243題號1C　[甲醛是由氫原子和醛基構(gòu)成的醛，A錯誤；醛的官能團(tuán)表示為－CHO，不可表示為－COH，B錯誤；醛可以被氧化為羧酸，也可以被還原為醇，C正確；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的也可能是甲酸、甲酸酯以及葡萄糖等含醛基的非醛類物質(zhì)，D錯誤。]5243題號12．下列實驗操作能達(dá)到其對應(yīng)目的的是(　　)523題號14523題號14√D　[CH2==CHCHO中含有碳碳雙鍵和醛基，兩種官能團(tuán)都能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，無法用酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵，A錯誤；苯為有機溶劑，溴和三溴苯酚都能溶于苯，使用濃溴水無法除去雜質(zhì)，且引入了新的雜質(zhì)溴和三溴苯酚，可向混合液中加入氫氧化鈉溶液、充分反應(yīng)后分液，B錯誤；檢驗醛基所用的新制氫氧化銅懸濁液在制備時必須使NaOH溶液過量，題目中NaOH溶液的物質(zhì)的量太少，實驗不能成功，C錯誤；取適量CH3CH2Cl在堿性條件下的水解液于試管中，先加足量硝酸酸化中和堿，再滴入少量AgNO3溶液有白色沉淀生成，從而可證明CH3CH2Cl中含有氯原子，D正確。]523題號143．乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能與含活潑氫的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2==C==O＋H－A―→CH3－CA==O。在一定條件下，乙烯酮與下列試劑反應(yīng)，其產(chǎn)物不正確的是(　　)A．與H2O加成生成CH3COOHB．與HCl加成生成CH3COClC．與CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3D．與CH3OH加成生成CH3COCH2OH523題號41√D　[根據(jù)已知信息可知CH2==C==O與含活潑氫的化合物分子發(fā)生加成反應(yīng)時，氫原子結(jié)合在含有氫原子較多的碳原子上，其他原子或原子團(tuán)與羰基碳原子結(jié)合形成新的化合物。CH2==C==O與H2O發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生CH3COOH，A正確；CH2==C==O與HCl加成生成CH3COCl，B正確；CH2==C==O與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)時，乙酸分子斷裂－OH的H－O鍵，氫原子與前邊的碳原子結(jié)合，CH3COO－與羰基碳原子結(jié)合生成CH3COOOCCH3，C正確；CH2==C==O與CH3OH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH3，D錯誤。]523題號414．香葉醛( )是一種重要的香料，在硫酸的作用下能生成對異丙基甲苯( )。下列有關(guān)香葉醛與對異丙基甲苯的敘述正確的是(　　)A．兩者互為同分異構(gòu)體B．兩者均能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．香葉醛的一種同分異構(gòu)體不可能是芳香醇D．對異丙基甲苯的分子式為C10H135243題號1√C　[香葉醛含有氧元素，二者分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；對異丙基甲苯不含碳碳雙鍵，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，B錯誤；1個香葉醛分子含有1個鍵，2個鍵，不飽和度為3，與苯的不飽和度不同，不可能與芳香醇互為同分異構(gòu)體，C正確；由結(jié)構(gòu)簡式可知異丙基甲苯分子式為C10H14，D錯誤。]5243題號15．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：243題號15(1)欲檢驗乙中的碳碳雙鍵，應(yīng)選用下列試劑________(填字母)。A．溴水　　　　　 B．酸性高錳酸鉀C．溴的CCl4溶液 D．銀氨溶液C(2)甲能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成某聚合物，寫出該聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。已知：由甲轉(zhuǎn)化為乙的過程為(已略去無關(guān)產(chǎn)物)：243題號15(3)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(4)與乙具有相同的官能團(tuán)，且苯環(huán)上的等效氫只有兩種的乙的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。(5)寫出乙與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。243題號15加成反應(yīng)[解析]　(1)乙中含碳碳雙鍵和醛基，兩者均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使高錳酸鉀褪色；碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，醛基能被溴水氧化使其褪色；銀氨溶液檢驗醛基，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)，碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色，但醛基不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。(2) 在一定條件下碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成。243題號15(3)對比甲與的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)Ⅰ為加成反應(yīng)，中醇羥基經(jīng)催化氧化生成。(4)與乙具有相同的官能團(tuán)，即含醛基和碳碳雙鍵，且苯環(huán)上的等效氫只有兩種，則醛基和碳碳雙鍵應(yīng)處于苯環(huán)對位，則符合的結(jié)構(gòu)簡式為。243題號15(5)乙中醛基被新制Cu(OH)2懸濁液氧化為羧基，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O。