一、有機化學反應類型的預測
二、鹵代烴1．概念：烴分子中一個或多個氫原子被________取代后生成的化合物。2．結構：鹵代烴可用R－X表示(X表示鹵素原子)，____是鹵代烴的官能團。
4．物理性質常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為____或____，鹵代烴__溶于水，可溶于大多數(shù)________。某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。
5．以1-溴丙烷為例分析有機化合物的結構，預測反應類型
(1)1-溴丙烷的取代反應
想一想　檢驗溴原子時為什么要首先滴入稀硝酸，再加入AgNO3溶液？
提示：滴入稀硝酸是為了中和NaOH溶液，防止干擾溴離子檢驗。
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3
(2)1-溴丙烷的消去反應
由實驗可知：1-溴丙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱反應，化學方程式為______________________________________________________。
生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵
判一判　(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)CH3CH2Br是非電解質，在水中不能電離出Br－。(　)(2)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黃色沉淀生成。(　)(3)一鹵代烴和二鹵代烴的分類方式是通過含有的鹵素原子的類別進行分類的。(　)(4)1-溴丙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。(　)
想一想　利用丙烷的取代或丙烯的加成能否得到純凈的1-溴丙烷？
提示：不能。丙烷取代不能停留在第一步，會得到多種溴代物，丙烯與HBr加成，除了得到1-溴丙烷，還能得到2-溴丙烷。
2．鹵代烴在有機合成中的橋梁作用
欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學設計了如下方案。甲同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。
鹵代烴中鹵素原子的檢驗
1．甲同學的方案是否可行？請說明理由。
提示：甲同學讓鹵代烴水解，在加熱冷卻后沒有用稀硝酸酸化，由于OH－也會與Ag＋作用生成黑色的Ag2O沉淀，會掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察實驗現(xiàn)象，所以甲同學的實驗不可行。
2．乙同學的方案是否可行？請說明理由。
提示：乙同學是利用消去反應讓鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應，所以此法也有局限性，并不是所有鹵代烴都可以使用。
2．特別提醒(1)加熱是為了加快水解速率。(2)加入稀硝酸酸化，一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應干擾實驗；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)用NaOH的醇溶液也可把R－X中的－X轉化為X－，再進行檢驗，但此種方法要多用一種試劑——醇，所以通常是用NaOH溶液把R－X中的－X轉化為X－。(4)量的關系，R－X～NaX～AgX，1 ml鹵代烴可得到1 ml AgX(除氟外)，常利用此量的關系進行定量測定鹵代烴。
1．為證明溴乙烷能發(fā)生水解反應，取兩支加有溴乙烷的試管，向其中一支試管中直接滴加AgNO3溶液，無明顯現(xiàn)象發(fā)生。另一支試管中試劑的添加順序正確的是(　　)A．NaOH、HNO3、AgNO3B．NaOH、AgNO3、HNO3C．HNO3、AgNO3、NaOHD．AgNO3、NaOH、HNO3
A　[溴乙烷不能電離出Br－，故溴乙烷中加入AgNO3溶液無明顯現(xiàn)象；溴乙烷在堿性溶液中加熱發(fā)生水解反應產生Br－，故先加入NaOH溶液，為避免堿干擾Br－的檢驗，故水解后先加入HNO3中和過量的NaOH、再加入AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則發(fā)生水解反應。]
2．某學生將一氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，最終未見到白色沉淀生成，其主要原因是(　　)A．加熱時間太短B．不應冷卻后再滴入AgNO3溶液C．加AgNO3溶液前未加稀硝酸D．加AgNO3溶液后未加稀硝酸
C　[一氯丙烷在堿溶液中發(fā)生水解反應后溶液顯堿性，不能直接加AgNO3溶液，否則Ag＋與OH－反應生成Ag2O黑色沉淀，影響氯離子的檢驗，所以應在冷卻液中先加入足量稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液檢驗，故選C。]
鹵代烴在有機合成中的橋梁作用，如下轉化：
探究鹵代烴在有機合成中的橋梁作用
2．鹵代烴的水解可以實現(xiàn)官能團位置的改變嗎？為什么？
提示：不能，鹵代烴的水解只能實現(xiàn)官能團種類的變化，不能實現(xiàn)官能團位置的改變。
1.1，2-二溴乙烷生成乙二醇的反應屬于什么反應類型？
提示：取代反應(水解反應)。
3．溴乙烷可用于合成1，2-二溴乙烷，轉化途徑為 ，書寫①②反應的化學方程式。
3．利用鹵代烴的消去反應與水解反應還可以實現(xiàn)官能團位置的變化。
1．在一次有機化學課堂小組討論中，某同學設計了下列合成路線，你認為不可行的是(　　)
D　[氯苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應產生1-氯環(huán)己烷，1-氯環(huán)己烷與NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產生環(huán)己烯，故上述用氯苯合成環(huán)己烯方法可行，A不符合題意；碳碳雙鍵斷開與Br2發(fā)生加成反應，然后在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生鹵代烴的消去反應，
故用苯乙烯合成苯乙炔方法可行，B不符合題意；乙炔與HCl在一定條件下發(fā)生加成反應產生CH2==CHCl，該物質在一定條件下發(fā)生加聚反應產生聚氯乙烯，故用乙炔合成聚氯乙烯方法可行，C不符合題意；由于乙烷在光照條件下發(fā)生取代反應時，取代反應是逐步進行的，反應產物可能是一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等多種物質，因此用該方法制取乙二醇不可行，應該先使乙烯與Br2發(fā)生加成反應產生CH2Br－CH2Br，然后使CH2Br－CH2Br與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生取代反應產生乙二醇HOCH2CH2OH，D符合題意。]
2．已知苯可以進行如圖轉化：
回答下列問題：(1)化合物A的化學名稱為_______。(2)寫出B→C的化學方程式：______________________________。(3)如何僅用水鑒別苯和溴苯：_____________________________________________________________________________________________。(4)化合物C以在一定條件下發(fā)生加聚反應生成聚合物D，寫出D的結構簡式：________。
在兩支試管中分別加入少量水，取未知液
體各滴入幾滴于有水的試管中，油層在上層的為苯，在下層的為溴苯
[解析]　苯與H2加成生成C6H12，說明A為環(huán)己烷( )，環(huán)己烷與Cl2光照取代生成C6H11Cl，說明只發(fā)生了一氯取代，生成 ， 在醇和加熱條件下發(fā)生消去反應生成的C為環(huán)己烯。
1．下列物質不屬于鹵代烴的是(　　)A．CH2ClCH2Cl　B．C．氯乙烯 D．四氯化碳
B　[鹵代烴可以看作烴分子中一個或多個氫原子被鹵素原子取代所生成的化合物。根據鹵代烴的定義可知，鹵代烴中不含有氧元素，故B符合題意。]
2．下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應生成醇的是(　　)
A．①③⑤ B．③④⑤C．②④⑥ D．①②⑥
C　[①只有一個碳原子，不能發(fā)生消去反應；②與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應和水解反應；③與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應；④與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子，可以發(fā)生消去反應和水解反應；⑤與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應；⑥與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子，可以發(fā)生消去反應和水解反應。]
3．為證明1-溴丙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應，某同學設計了下列四種實驗方案，正確的是(　　)A．向反應混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應B．向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應C．向反應混合液中滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應D．向反應混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應
D　[1-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加熱能發(fā)生消去反應生成丙烯、溴化鈉和水。水解或消去均生成溴離子，滴入稀硝酸中和NaOH溶液，然后滴入AgNO3溶液，一定有淺黃色沉淀生成，不能證明發(fā)生了消去反應，A錯誤；NaOH與溴水反應，若溶液顏色很快褪去，不能說明發(fā)生了消去反應，B錯誤；向反應混合液中滴入 AgNO3 溶液，NaOH和AgNO3反應生成AgOH，AgOH不穩(wěn)定，容易分解為黑色的Ag2O，看不到淺黃色沉淀，C錯誤；烯烴能和溴發(fā)生加成反應從而使溴水褪色，向反應混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪色，可知生成烯烴，則證明發(fā)生了消去反應，D正確。]
4．鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如下，則下列說法中正確的是(　　)A．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①C．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④D．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和②
B　[本題考查了鹵代烴RCH2CH2X發(fā)生水解反應和消去反應時斷鍵的位置。發(fā)生水解反應時，只斷C－X鍵，發(fā)生消去反應時，要斷C－X鍵和β位碳原子上的C－H鍵(即③)。]
5．根據下面的反應路線及所給信息填空。
(1)A的結構簡式是________，名稱是________。(2)①的反應類型是________。(3)反應④的化學方程式是________________________________。(4) 與Br2的CCl4溶液發(fā)生1，4-加成產物的結構簡式是___________。
[解析]　 與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應產生 ， 與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產生 ， 與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應產生 ， 與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產生 。(1)A的結構簡式是 ，名稱為環(huán)己烷。(2)反應①是 與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應產生 ，故反應類型為取代反應。

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第1節(jié) 有機化學反應類型

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