羧酸       (40分鐘 70分)一、選擇題(本題包括8小題,每小題5分,共40分)1.“水過鴨背不留珠”指的是鴨子的羽毛不會被水浸濕,這與鴨子羽毛表面的有機物有關(guān),該有機物可能是????????????? (  )A.低級羧酸       B.低級脂肪醛C.油脂      D.甘油【解析】選C。油脂不溶于水而低級羧酸、低級脂肪醛和甘油均可溶于水。2.(2020·廊坊高二檢測)有機物的名稱是 (  )A.2-甲基-3-乙基丁酸    B.2,3-二甲基戊酸C.3,4-二甲基戊酸     D.3,4-二甲基丁酸【解析】選B。選含有—COOH的碳鏈為主鏈,從—COOH上碳原子開始編號。3.(2020·濟南高二檢測)某有機物的結(jié)構(gòu)簡式是,關(guān)于它的性質(zhì)描述正確的是 (  )①能發(fā)生加成反應(yīng) ②能溶解于NaOH溶液中③能水解生成兩種酸?、懿荒苁逛逅噬?/span>⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)?、蘧哂兴嵝?/span>A.①②③  B.②③⑤  C.⑥  D.全部正確【解析】選D。題中給的有機物含有酯基、苯環(huán)、羧基,因而能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng),且具有酸性,但不能使溴水褪色。4.下列說法正確的是 (  )A.酯類均無還原性,不會與新制Cu(OH)2懸濁液發(fā)生氧化還原反應(yīng)B.油脂為高級脂肪酸的甘油酯,屬于酯類C.從溴水中提取Br2可用植物油作萃取劑D.乙酸乙酯和乙酸互為同分異構(gòu)體【解析】選B。A項中, (甲酸酯)含—CHO,可與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng);C項中,植物油中含不飽和鍵,可與Br2發(fā)生加成反應(yīng),故不可萃取Br2;D項中,乙酸乙酯分子式為C4H8O2,而乙酸為C2H4O2,故不互為同分異構(gòu)體。5.(2020·東莞高二檢測)化合物M是某合成農(nóng)藥的中間體,其結(jié)構(gòu)為。下列有關(guān)的說法正確的是(  )A.M能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)B.1 mol M與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可消耗2 mol NaOHC.分子中有5個碳原子共平面D.同時含有—CHO和—COOH結(jié)構(gòu)的M的同分異構(gòu)體有5種(不含立體異構(gòu))【解析】選D。酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng),故A錯誤;該物質(zhì)只含一個酯基,羥基不與NaOH發(fā)生反應(yīng),所以1 mol M與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗1 mol NaOH,故B錯誤;該物質(zhì)中有3個碳原子連接在同一飽和碳原子上,外加一個氫原子形成類似甲烷的結(jié)構(gòu),5個碳原子不可能共面,故C錯誤;有一個雙鍵和一個環(huán),不飽和度為2,所以若同時含有—CHO和—COOH,則只能為鏈狀結(jié)構(gòu),可能的結(jié)構(gòu)有(數(shù)字表示—CHO的位置),共有5種,故D正確。6.分子組成為C3H5O2Cl的含氯有機物A,與NaOH水溶液反應(yīng)并將其酸化,得到分子組成為C3H6O3的有機物B,在適當條件下,每兩分子B可以相互發(fā)生酯化反應(yīng)生成1分子C,那么C的結(jié)構(gòu)不可能是????????????? (  )A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB.C.D.【解析】選B。有機物B(C3H6O3)可發(fā)生分子間酯化反應(yīng),推知B中既含羥基,又含羧基,可能的分子結(jié)構(gòu)為。A、C、D項中的物質(zhì)都有可能由某一物質(zhì)分子間酯化得到。B項中的物質(zhì)由兩種結(jié)構(gòu)不同的分子酯化得到。7. (2020·貴陽高二檢測)有機物A與B是分子式為C5H10O2的同分異構(gòu)體,在酸性條件下均可水解,水解情況如圖所示,下列有關(guān)說法中正確的是????????????? (  )A.X、Y互為同系物B.C分子中的碳原子最多有3個C.X、Y的化學性質(zhì)不可能相似D.X、Y一定互為同分異構(gòu)體【解析】選D。因A、B互為同分異構(gòu)體,二者水解后得到了同一種產(chǎn)物C,由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖知X、Y分子式相同且為官能團相同的同分異構(gòu)體,A、C錯,D對;C可以是甲酸、乙酸,也可以是甲醇,B錯。8.某一元飽和羧酸跟CH3CH2CH2OH反應(yīng),消耗該一元醇15 g,得到25.5 g酯,則該一元飽和羧酸的結(jié)構(gòu)簡式是????????????? (  )A.HCOOH     B.CH3COOHC.C2H5COOH    D.C3H7COOH【解析】選B。15 g醇的物質(zhì)的量為=0.25 mol,設(shè)該羧酸的摩爾質(zhì)量為x g·mol-1。則有:15+0.25x-18×0.25=25.5,x=60。二、非選擇題(本題包括2小題,共30分)9.(15分)(2020·溫州高二檢測)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)該化合物不可能具有的性質(zhì)是________。 ①能與鈉反應(yīng)②遇FeCl3溶液顯紫色③與碳酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳氣體④既能與羧酸反應(yīng)又能與醇反應(yīng)⑤能發(fā)生消去反應(yīng)(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,且苯環(huán)上兩個取代基在對位上,試寫出B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__。 【解析】(1)該化合物中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,②錯;該化合物中與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),⑤錯。(2)芳香酯B與A互為同分異構(gòu)體,能使FeCl3溶液顯紫色,說明B中含有酚羥基;據(jù)苯環(huán)上兩個取代基在對位上,先寫出去掉酯基余下的各種可能的碳鏈結(jié)構(gòu),該題目中只有一種情況,然后將正向“—COO—”、反向“—OOC—”分別插入C—C鍵中,再將酯基以反向“—OOC—”插入C—H鍵中,得到三種符合條件的酯的同分異構(gòu)體。答案:(1)②⑤(2)、、10.(15分)(2020·南京高二檢測)已知2RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下:請回答下列問題:(1)飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,則A的分子式為________;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為________________。 (2)B能與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學方程式為____________________________。 (3)C有________種結(jié)構(gòu)(不考慮順反異構(gòu));若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?____________________________________。 (4)第③步的反應(yīng)類型為__________;D所含官能團的名稱為__________。 【解析】(1)利用一元醇A中氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,Mr(一元醇)=≈74,則A的分子式為C4H10O;由A只有一個甲基得A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH,名稱為1-丁醇(或正丁醇)。 (3)根據(jù)信息可以得到,其消去產(chǎn)物可能為、。檢驗C時應(yīng)考慮官能團的干擾,一般先檢驗—CHO,再檢驗。檢驗—CHO時可以選擇銀氨溶液[或新制Cu(OH)2懸濁液],但要注意,反應(yīng)后的溶液呈堿性,直接加溴水,無法驗證一定存在,因OH-與Br2反應(yīng)也會使溴水褪色,故應(yīng)先加鹽酸酸化后再加入溴水。(4)由C的相對分子質(zhì)量為126和D的相對分子質(zhì)量為130可知C到D的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。答案:(1)C4H10O 1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2 銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) 羥基       (20分鐘 30分)非選擇題(本題包括2小題,共30分)11.(15分)(2020·廊坊高二檢測)咖啡酸有止血功效,存在于多種中藥中,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團的名稱:______________ (2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式,列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型:__________________________。 (3)蜂膠的分子式為C17H16O4,在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A,則醇A的分子式為____________________ (4)已知醇A含有苯環(huán),且分子結(jié)構(gòu)中無甲基,寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學方程式: __。 【解析】(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團是羧酸和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)等,其中與氫氣的加成反應(yīng)又屬于還原反應(yīng);酚類物質(zhì)可與溴水發(fā)生取代反應(yīng);含有羧基,可發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4。根據(jù)C17H16O4+H2OC9H8O4+A可知,A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O,含有苯環(huán)且其分子結(jié)構(gòu)中無甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)羧基、(酚)羥基(2)加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等(任寫3種,合理即可)(3)C8H10O(4)+H2O12.(15分)(2020·全國Ⅲ卷) 苯基環(huán)丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學名稱是________________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________________ (3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為________________;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱________________;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為________________ (5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為____________ (6)對于,選用不同的取代基R′,在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究,R′對產(chǎn)率的影響見下表:R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律,并解釋原因 __。 【解析】(1)根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點可知該物質(zhì)的名稱為2-羥基苯甲醛;(2)根據(jù)A和C的結(jié)構(gòu)特點,以及A→B與B→C的轉(zhuǎn)化條件可知B為(3)由的結(jié)構(gòu)變化可知,該反應(yīng)為酯化反應(yīng),所以反應(yīng)所用的試劑為濃硫酸與乙醇,反應(yīng)條件為加熱;根據(jù)副反應(yīng)的特點為“脫羧”,而副產(chǎn)物分子式為C8H8O2,可知該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,E中含有的含氧官能團為酯基和羥基;其中手性碳原子有2個,即圖中帶*的碳原子。(5)C的分子式為C9H8O4,根據(jù)“1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳”可知含有2個—COOH,“與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸”可知其結(jié)構(gòu)為。(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù)可知取代基R′中碳原子數(shù)目越多,產(chǎn)率越低,可見原因只可能是R′中碳原子數(shù)目增多,體積增大,則空間位阻增大。答案:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱 (4)羥基、酯基 2(5)(6)隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大       【知識拓展】有機反應(yīng)存在著空間位阻效應(yīng)又稱立體效應(yīng),空間位阻效應(yīng)主要指分子中某些原子或基團彼此接近而引起的空間阻礙作用。如酶反應(yīng)中空間位阻會降低其催化活性。一般而言空間位阻與基團體積大小有關(guān),體積越大,位阻越大。   【補償訓練】  1.下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。根據(jù)上圖回答問題:(1)D、F的化學名稱是__________、__________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學方程式,并注明反應(yīng)類型。________________,______________; ________________,______________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式是______________,1 mol A與足量的NaOH溶液反應(yīng)會消耗__________mol NaOH。 【解析】本題為一道有機綜合題,著重考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。由反應(yīng)②的反應(yīng)條件及產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)可知B為;由反應(yīng)④易知D為乙醇,再結(jié)合反應(yīng)③的反應(yīng)條件及產(chǎn)物F的組成知C為乙酸,顯然B、C、D三者是有機物A水解、酸化的產(chǎn)物。A(C13H16O4)的結(jié)構(gòu)簡式為。由于含有2個酯基,故消耗2 mol(NaOH)。答案:(1)乙醇 乙酸乙酯 (2)②+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))④CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O消去反應(yīng)(3) 22.尼泊金甲酯是苯的含氧衍生物,在化妝品中可作防腐劑?;卮鹣铝袉栴}:(1)尼泊金甲酯的結(jié)構(gòu)簡式為,寫出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式):______________________________________。  (2)尼泊金甲酯的一種同分異構(gòu)體A,滿足以下條件:①含有苯環(huán),②含有碳碳雙鍵,③苯環(huán)上一氯取代物只有一種。寫出A的可能的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________________________。  (3)尼泊金甲酯的另一種同分異構(gòu)體B,其苯環(huán)上的取代基彼此相間,有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:CBDEF紫色已知C的分子式為C8H7O3Na,F的分子式C8H6O3填寫下列空白:①B中的官能團名稱是__________,E→F的反應(yīng)類型為________;  ②F的結(jié)構(gòu)簡式為______________;  ③寫出E與乙醇反應(yīng)的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式,并注明反應(yīng)條件): __。 【解析】(1)尼泊金甲酯分子中的酚羥基、酯基均能與NaOH反應(yīng)。(2)由題意可知,A分子中含有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵和3個羥基,由于羥基與碳碳雙鍵直接相連很不穩(wěn)定,易轉(zhuǎn)化為醛基或羰基,故3個羥基均連在苯環(huán)上,又知苯環(huán)上一氯取代物只有一種,故苯環(huán)上的2個氫原子應(yīng)對稱。符合要求的A的結(jié)構(gòu)有2種: 、。(3)B能與Ag(NH3)2OH反應(yīng),可知B含—CHO,再由B能與NaOH溶液反應(yīng)生成分子式為C8H7O3Na的物質(zhì)C,可知B含1個酚羥基,結(jié)合B苯環(huán)上的取代基彼此相間,可列舉出B的可能結(jié)構(gòu)有、。由B→D→E→F的轉(zhuǎn)化關(guān)系,可推知,B→D→E是分子中的醛基變?yōu)轸然?由E→F(C8H6O3),可知F是環(huán)酯,由于F中含有酚羥基,故B中含有醇羥基,即B為,E為,F為。答案:(1)+2NaOH+CH3OH+H2O(2)、(3)①醛基、羥基(醇羥基和酚羥基) 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))?、?/span>+CH3CH2OH  

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第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)

版本: 魯科版 (2019)

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