1．根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)別
有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。
醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：
①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。
②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。
③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。
2．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi)
熟記下列特征現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系
(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”等結(jié)構(gòu)。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?br>(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入飽和溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目
(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 ml氫原子，消耗1 ml鹵素單質(zhì)(X2)。
(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。
(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2 ml —OH生成1 ml H2。
(4)1 ml —CHO對(duì)應(yīng)2 ml Ag或1 ml —CHO對(duì)應(yīng)1 ml Cu2O(注意：HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO)。
(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化
①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
M M－2 M＋14
②RCH2OHeq \(――――――→,\s\up11(CH3COOH),\s\d4(濃H2SO4，△))CH3COOCH2R
M M＋42
③RCOOHeq \(――――――→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\d4(濃H2SO4，△))RCOOCH2CH3
M M＋28
(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)
4．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型
(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。
(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。
(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。
(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。
(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是 —CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過(guò)程)
(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。
(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。
5．根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類(lèi)型
6．根據(jù)題目提供的信息推斷
常見(jiàn)的有機(jī)新信息總結(jié)如下：
(1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基
如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。
(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸
如CH3CH2Breq \(――→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq \(――→,\s\up11(H2O),\s\d4(H＋))CH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。
(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮
如eq \(――――→,\s\up11(①O3),\s\d4(②Zn/H2O))CH3CH2CHO＋；RCH===CHR′ (R、R′代表H原子或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。
(4)雙烯合成
如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯：
這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。
(5)羥醛縮合
有α-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羥基醛，稱(chēng)為羥醛縮合反應(yīng)。
如2CH3CH2CHOeq \(,\s\up7(稀OH－))eq \(,\s\up26(△),\s\d9(－H2O))
7．根據(jù)流程中某些已知有機(jī)物猜測(cè)可能結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類(lèi)型
分析流程中某些已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機(jī)化學(xué)知識(shí)，猜想可能的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型，由此反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合框圖中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。
探究一 有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)
阿司匹林是臨床上常用的一種藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用，但是長(zhǎng)時(shí)間服用會(huì)對(duì)腸胃造成傷害?？茖W(xué)家在阿司匹林的基礎(chǔ)上對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行進(jìn)一步修飾，研制出長(zhǎng)效緩釋阿司匹林M( )，既可以保證藥效，又可減輕胃腸道刺激反應(yīng)。從三種基礎(chǔ)原料出發(fā)，通過(guò)數(shù)步反應(yīng)過(guò)程合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林，其分析過(guò)程具體如圖所示。
已知：
(1)H的名稱(chēng)_________；C中官能團(tuán)名稱(chēng)_________。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________；其中采用雜化的C原子個(gè)數(shù)有_________個(gè)。
(3)I→J的反應(yīng)類(lèi)型_________。F→G的反應(yīng)方程式為_(kāi)________。
(4)D中含苯環(huán)且滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_________種；
①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基 ②能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體 ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
請(qǐng)寫(xiě)出其中含有手性碳結(jié)構(gòu)的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。
(5)以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯( )的合成路線如下，請(qǐng)補(bǔ)充完整_________ (無(wú)機(jī)試劑任選)。
【變式練習(xí)】
1．藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。合成路線如圖：
已知：①R-OHR-Cl；②
回答下列問(wèn)題：
(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2)F生成G的方程式為_(kāi)______。
(3)反應(yīng)①的類(lèi)型為_(kāi)______，反應(yīng)②的條件是_______。
(4)反應(yīng)③的目的是_______。
(5)A→B的反應(yīng)會(huì)有多種產(chǎn)物，其中與B互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，相同溫度下，X在水中的溶解度比B在水中的溶解度_______(填“高”“低”或“相同”)。
(6)芳香族化合物Y與C互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
①分子中含有硝基且與苯環(huán)直接相連
②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)
2．（2022·山西太原·高三期中）2022年2月4日，第24屆“冬奧會(huì)”在北京鳥(niǎo)巢盛大開(kāi)幕。由于胡椒屬于食源性興奮劑，所以不會(huì)出現(xiàn)在冬奧會(huì)運(yùn)動(dòng)員的菜單上。胡椒的風(fēng)味主要來(lái)源于其所含有的胡椒堿，胡椒堿的結(jié)構(gòu)為，科學(xué)家經(jīng)研究后對(duì)其進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)修飾，得到一種治療癬癇病的藥物一抗癲靈，其在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：
已知：
i.
ii.
iii.
回答以下問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_______，胡椒堿的分子式是_______，新澤茉莉醛中含有的官能團(tuán)是_______(填名稱(chēng))。
(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_______。
(4)新澤茉莉醛有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的是__(寫(xiě)出兩種即可，要求寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。
①屬于芳香族化合物，分子內(nèi)除了苯環(huán)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
②1H核磁共振顯示有4組吸收峰；
③能發(fā)生醛基；
3．（2022·四川綿陽(yáng)·一模）活性亞甲基化合物和α，β-不飽和羰基化合物發(fā)生縮合生成-羰烷類(lèi)化
回答下列問(wèn)題：
(1)芳香化合物A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。
(2)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。
(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型是_______。
(4)已知I的分子中：①含有三個(gè)六元環(huán)；②不含甲基；③含有兩個(gè)羰基。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。
(5)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出兩種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
(6)H分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳)。如果要合成化合物H′()參照上述合成路線，寫(xiě)出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______、_______。
探究二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
某抗抑郁藥物有效成分F的合成路線如圖：
已知：
a.同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基
b.
回答下列問(wèn)題：
(1)D分子中除—外的含氧官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(3)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)______；加熱條件下與足量溶液反應(yīng)后酸化，所得的有機(jī)物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(4)化合物C中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_______種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(5)下列有關(guān)F的敘述不正確的是_______。
a.分子式為
b.既能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，也能與反應(yīng)生成鹽
c.最多可以與發(fā)生加成反應(yīng)
d.既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)
【變式練習(xí)】
1．碳烯()是有機(jī)物中常見(jiàn)的最簡(jiǎn)單的自由基，它十分活潑，很容易用它的兩個(gè)未成對(duì)電子與不飽和烴反應(yīng)，生成三碳環(huán)；也可以插在烷基的碳?xì)滏I(C—H)之間，使碳鏈增長(zhǎng)。碳烯與烴A反應(yīng)，生成烴B，一定量的B完全燃燒生成8.8g和4.5g，B分子中含有3個(gè)—，且能完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：
(1)B的分子式是_______，H所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______
(2)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：
反應(yīng)①_______；反應(yīng)④_______反應(yīng)類(lèi)型_______。
(3)H的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與溶液反應(yīng)的任意一種同分異構(gòu)_______。
(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，驗(yàn)證反應(yīng)④已開(kāi)始發(fā)生：_______。
(5)α-甲基苯乙烯(AMS)與乙苯都屬于烴類(lèi)中的同一類(lèi)別，該類(lèi)別的名稱(chēng)是_______
a.苯的同系物 b.芳香烴 c.烯烴
(6)設(shè)計(jì)一條由AMS合成的合成路線：_______
2．2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)領(lǐng)域做出卓越貢獻(xiàn)的三位化學(xué)家?！包c(diǎn)擊化學(xué)”的代表反應(yīng)為銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：+
利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成路線如圖所示：
已知：+ +H2O
(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_______；①的反應(yīng)類(lèi)型是_______。
(2)B生成C的過(guò)程中還有另一種生成物M，分子式為，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(4)N是C的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，符合下列條件的N的同分異構(gòu)體有_______種(考慮立體異構(gòu))。
a.除苯環(huán)外，不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)且兩個(gè)碳碳雙鍵不相連
b.能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
c.1ml該物質(zhì)最多能與6ml(濃溴水)反應(yīng)
寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
(5)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
3．有機(jī)物G可用作光電材料，其一種合成路線如圖：
已知：①(R、R’表示氫或烴基)
②
回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_______。
(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。反應(yīng)③和⑤的目的是_______。
(4)E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng) ④核磁共振氫譜有4組峰
(5)設(shè)計(jì)以1，2-二溴乙烷和甲醛為起始原料制備HCOOCH2C≡CH的合成路線：_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。
探究三 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型
化合物H是一種合成精神類(lèi)藥物鹽酸舍曲林的中間體，其合成路線如下：
已知：①ArH+ +(Ar指芳香化合物)
②
(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是_______，C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(4)符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(包括順?lè)串悩?gòu))有_______種。
①能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體
②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)
【變式練習(xí)】
1．苯巴比妥是一種巴比妥類(lèi)的鎮(zhèn)靜劑及安眠藥。一種合成苯巴比妥的路線如圖所示：
已知：
(1)
(2)+ +C2H5OH
(3)E是一種溴代烴
(4)
回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱(chēng)是____，B的分子式為_(kāi)___。
(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是____，C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___。
(3)化合物D在苯中溶解度遠(yuǎn)大于在水中溶解度的原因是____。
(4)C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為_(kāi)___。
(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。
(6)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有____種。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
③苯環(huán)上有2個(gè)取代基
2．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由化合物A制備H的合成路線如圖：
已知：①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O
②
回答下列問(wèn)題：
(1)物質(zhì)A的系統(tǒng)名稱(chēng)為_(kāi)____，D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___。
(2)H不能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是____。
a.還原反應(yīng) b.氧化反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng)
(3)若D在NaOH水溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)，寫(xiě)出化學(xué)方程式為_(kāi)___。
(4)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____，G____。
(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。
(6)寫(xiě)出用環(huán)戊二烯和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線____。
(合成路線常用的表示方式為：AB…目標(biāo)產(chǎn)物)
3．H是一種抗抑郁藥，用于治療和預(yù)防憂(yōu)郁癥及其復(fù)發(fā)，其合成路線如下：
已知：
(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2)C→D的反應(yīng)需經(jīng)歷C→X→D的過(guò)程，則C→X反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(3)G的分子式為C16H12Cl2O，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
①分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
②堿性水解后酸化得到2種同碳原子數(shù)的產(chǎn)物，且均含有2種官能團(tuán)。
(5)寫(xiě)出以甲苯和為原料制備的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______。
探究三 烴及烴的衍生物
化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)______；的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(2)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(3)的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。
(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(5)C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種；
①分子中含有苯環(huán)。②分子中含有2個(gè)。③苯環(huán)上有三個(gè)取代基。
寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以苯甲醇和為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備的路線_______。
【變式練習(xí)】
1．（2022·湖北·高三期中）以A(順丁烯二酸酐)與為原料合成一種重要的醫(yī)藥中間體J的路線如下。
已知：①反應(yīng)A＋B→C的原子利用率為100％，
②圖中Et代表乙基。回答下列問(wèn)題：
(1)B的名稱(chēng)為_(kāi)______；
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______；
(3)H中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______；
(4)一分子G在堿作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成一分子H和一分子X(jué)。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；
(5)M是J的同分異構(gòu)體，其中滿(mǎn)足以下條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))，任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______；
①只存在含有一個(gè)O原子的六元環(huán) ②核磁共振氫譜顯示3組峰，且面積之比為3∶2∶1
(6)已知過(guò)氧乙酸在較高溫度或濃度過(guò)大時(shí)會(huì)發(fā)生分解甚至爆炸，則I→J過(guò)程中必需采用的一個(gè)反應(yīng)條件是_______。
2．H是抗癲癇藥物的合成中間體，其合成路線如下：
已知：
(1)H中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2)A的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(3)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______、_______。
(4)F生成G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(寫(xiě)出一種即可)
①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②1ml該物質(zhì)完全水解消耗3mlNaOH。
3．火靈丹酸具有行氣活血功效，其一種合成路線如下：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。
(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是_______。
(3)已知：E的分子式為C13H24O3，寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：_______。
(4)有機(jī)物G為F在催化劑、加熱條件下與足量H2反應(yīng)后得到的產(chǎn)物、則1 ml G含_______ml手性碳原子。
(5)試劑環(huán)己酮()在合成過(guò)程中的作用是_______。
(6)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有_______種。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為6：4：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
①除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且分子中只含1種官能團(tuán)
②苯環(huán)上有2種取代基，且取代基的數(shù)目為5
1．（2022·四川雅安·模擬預(yù)測(cè)）阿司匹林()是一種重要的合成藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用。下面是一種制備阿司匹林的合成路徑。
(1)A生成B的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。
(2)C的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(3)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(4)寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
①苯環(huán)上只有2種等效氫；②含有酯基。
2．（2022·四川廣安·一模）已知二氨烯丹()是一種除草劑，其合成路線如下：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，按照系統(tǒng)命名，C的名稱(chēng)為_(kāi)______
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______，上述流程中，與該反應(yīng)具有相同反應(yīng)類(lèi)型的有_______(填標(biāo)號(hào))。
(3)檢驗(yàn)E中官能團(tuán)所用的化學(xué)試劑有_______。
(4)由上述反應(yīng)⑥預(yù)測(cè)中的較穩(wěn)定Cl是_______(選填“苯環(huán)上氯”或甲基上氧”)。
(5)寫(xiě)出CH2ClCHClCH2Cl的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有兩種峰的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。
(6)設(shè)計(jì)由丙烯和對(duì)甲基苯酚制備 (樹(shù)脂)的合成線路(無(wú)機(jī)試?yán)芜x)_______。
3．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）布洛芬為非甾體抗炎藥，可用于緩解輕至中度疼痛，感冒引起的發(fā)熱，其合成路線如圖： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)A的名稱(chēng)是_______， A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(2)C生成D的方程式可表示為： C+C1CH2COOC2H5= D+Y，化合物Y的化學(xué)式為_(kāi)______，D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。
(3)試劑X可能是_______。
(4)A →F中含有手性碳原子最多的物質(zhì)是_______ (填字母)。
(5)G是比F少5個(gè)CH2的芳香族化合物，G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3 ： 2： 2 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
條件：(a)苯環(huán)上的取代基無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；(b)能與自身2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)。
(6)根據(jù)上述信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以 和(CH3)2CHOH為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。
4．（2022·安徽·模擬預(yù)測(cè)）烏頭酸首先在烏頭屬植物Acnitumnapellus中發(fā)現(xiàn)，可用作食用增味劑。工業(yè)上制取烏頭酸(H)的流程如下，其中A為烴，C的核磁共振氫譜顯示只有一組峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。
已知：①R?BrR?CN
②
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2)②、④的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)______、_______。
(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(5)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體M共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。
①1 ml M最多消耗3 ml NaOH
②1 ml M與NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生2 ml氣體
③M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
④紅外光譜顯示M中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)
(6)結(jié)合上述流程和所學(xué)知識(shí)，以丙酮為起始原料，設(shè)計(jì)制備 的合成路線：_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。
5．（2022·海南·一模）以乙烯為原料合成風(fēng)信子等香精的定香劑D的合成路線如圖：
已知：RCHO+R′CH2CHO+H2O(R、R′表示烴基或氫)
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。
(2)B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是____。
(3)C為反式結(jié)構(gòu)()，C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的化學(xué)方程式為_(kāi)__。
(4)X是A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜顯示X只有一個(gè)吸收峰，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。
(5)有同學(xué)設(shè)計(jì)以溴乙烷為原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路線。
①過(guò)程i的化學(xué)方程式為_(kāi)___。
②過(guò)程ii所用的試劑和反應(yīng)條件是____。
③E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：E____；F____。
1．丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：
已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__。
(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__、___。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。
(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為_(kāi)_。
(4)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)_。
(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
2．（2022·江蘇·模擬預(yù)測(cè)）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:
(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是___。
(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___。
①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1。
②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。
(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。
(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。
(5)寫(xiě)出以CH3和FCH2OH為原料制備 的合成路線流程圖___(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
3．（2022·天津·二模）乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖：
已知：RCOOH
回答下列問(wèn)題：
(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___。
(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___。
(3)反應(yīng)②中還有HBr生成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。
(4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式____。
(5)由G生成J的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是____。
(6)化合物Q是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有___種(不考慮立體異構(gòu))。
條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4。
其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。
(7)根據(jù)上述信息，以 和 為原料，設(shè)計(jì)合成 的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)____。
4．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）異甘草素(VⅡ)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下，回答下列問(wèn)題：
已知：①氯甲基甲醚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
②
(1)化合物Ⅰ的名稱(chēng)是___________，化合物Ⅱ所含的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。
(2)Ⅳ轉(zhuǎn)化為Ⅴ的反應(yīng)類(lèi)型是___________，氯甲基甲醚在全合成過(guò)程中的作用是___________。
(3)寫(xiě)出Ⅴ與新制的氫氧化銅懸濁液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。
(5)符合下列條件的分子Ⅱ的同分異構(gòu)體數(shù)目有___________種。
①能使溶液顯色；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)
(6)結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)由和為原料制備的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選) ___________。
5．（2022·河北·模擬預(yù)測(cè)）3，4—二羥基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治療自身免疫性疾病的潛力。由氣體A制備該物質(zhì)的合成路線如圖：
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)已知：氣體A對(duì)氫氣的相對(duì)密度為14，A的化學(xué)名稱(chēng)是____。
(2)B中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。
(4)H→I的反應(yīng)類(lèi)型是____。
(5)反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)___；E中含有____個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子)。
(6)芳香族化合物X是H的同分異構(gòu)體。1mlX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可生成2mlCO2，符合條件的X有____種，其中核磁共振氫譜的峰面積比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___(寫(xiě)出一種)。
(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識(shí)，設(shè)計(jì)以乙醇為主要原料制備的合成路線____。
6．（2022·陜西寶雞·模擬預(yù)測(cè)）化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：
已知：Bn—代表
回答下列問(wèn)題：
(1)A→B反應(yīng)所需的試劑和條件為_(kāi)__________。
(2)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。
(3)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。
(4)F的分子式為，則F→G的反應(yīng)方程式為_(kāi)__________。
(5)C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種。
①分子中含有苯環(huán)。
②分子中含有2個(gè)。
(6)以苯甲醇和丙二酸二乙酯為原料合成 的路線如下：
M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________；合成產(chǎn)物分子的核磁共振氫譜中有___________組峰。
1．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是___________。
(2)B無(wú)支鏈，B的名稱(chēng)是___________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。
(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571，J的相對(duì)分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。
(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下。
步驟一：稱(chēng)取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過(guò)濾，收集濾液。
步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bml?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。
已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計(jì)算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)___________。
2．（2022·海南·高考真題）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線合成：
回答問(wèn)題：
(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(3)C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(4)E和F可用_______(寫(xiě)出試劑)鑒別。
(5)X是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任寫(xiě)一種)。
①含有酯基 ②含有苯環(huán) ③核磁共振氫譜有兩組峰
(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫(xiě)出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______。
(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線_______(其他試劑任選)。已知：+CO2
3．（2022·江蘇·高考真題）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線如下：
(1)A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為_(kāi)______。
(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。
①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。
(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；
寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______。
4．（2022·湖北·高考真題）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：
回答下列問(wèn)題：
(1)的反應(yīng)類(lèi)型是___________。
(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。
(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
(4)的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。
(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。
(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為_(kāi)__________。
(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：
反應(yīng)①：
為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過(guò)程中，甲組使用了催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。
根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________。
5．（2022·遼寧·高考真題）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線如下：
已知：
回答下列問(wèn)題：
(1)A的分子式為_(kāi)__________。
(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。
(3)中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開(kāi)__________，的作用為_(kāi)__________。
(4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱(chēng))。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。
(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；
i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基
ii．紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰
其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(任寫(xiě)一種)。
6．（2022·河北·高考真題）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列問(wèn)題：
(1)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(2)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。
(3)寫(xiě)出一種能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。
(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應(yīng)路線為_(kāi)______、_______(填反應(yīng)路線序號(hào))。
(5)H→I的化學(xué)方程式為_(kāi)______，反應(yīng)還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(不考慮立體異構(gòu))。
(6)W是一種姜黃素類(lèi)似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______(無(wú)機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。
考 點(diǎn)
高考年
考頻解密
考點(diǎn)分布
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
2022年
2022年河北卷〔18〕；2022年山東卷〔19〕；2022年湖北卷〔17〕；2022年湖南卷〔19〕；2022年廣東卷〔21〕；2022年江蘇卷〔15〕；2022年遼寧卷〔19〕；2022年海南卷〔18〕；2022年北京卷〔17〕；2022年浙江1月〔31〕；2022年浙江6月〔31〕；2022年全國(guó)甲卷〔12〕,2022年全國(guó)乙卷〔12〕等
有機(jī)物的分類(lèi)、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與反應(yīng)類(lèi)型〔11次〕，烴及烴的衍生物〔6次〕，有機(jī)物的合成與推斷〔14次〕

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