已知:
Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___;試劑X的化學名稱為___。
(2)C中官能團的名稱為___;由D生成E的反應類型為___。
(3)由E生成F的第①步反應的化學方程式為___。
(4)設計由A轉(zhuǎn)化為B和由F轉(zhuǎn)化為M兩步的目的為___。
(5)為M的同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的、的結(jié)構(gòu)有___種(不含立體異構(gòu))。
①只含兩種官能團,能發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上連有兩個取代基。
②1ml最多能與2mlNaHCO3反應。
③核磁共振氫譜有6組吸收峰。
(6)參照上述合成路線和信息,設計以丙酮和CH3MgBr為原料(其他試劑任選),制備聚異丁烯的合成路線:___。
【答案】 環(huán)己酮 羥基、醚鍵 取代反應 +NaOH→+C2H5OH 保護酚羥基不被氧化 3
【分析】
A(C7H6O3)通過信息Ⅰ的反應生成,則A中存在兩個酚羥基和一個醛基,A的結(jié)構(gòu)式為:,X為;B通過信息Ⅱ的反應生成C,則C的結(jié)構(gòu)式為: ,C和硫酸反應生成D,D和BrCH2COOC2H5發(fā)生取代反應生成E,E在堿溶液中發(fā)生水解反應生成F,F(xiàn)發(fā)生信息Ⅰ的反應生成M,以此解答。
【解析】
由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為:,X為,化學名稱為環(huán)己酮;
(2)由分析可知,C為,官能團的名稱為羥基、醚鍵;由D生成E的反應類型為取代反應;
(3)E在堿溶液中發(fā)生水解反應生成F,方程式為:+NaOH→+C2H5OH;
(4)酚羥基溶液被氧化,把酚羥基變成醛基再變回酚羥基可以保護酚羥基不被氧化;
(5)M的同分異構(gòu)體中①只含兩種官能團,能發(fā)生顯色反應,且苯環(huán)上連有兩個取代基,說明其中存在酚羥基;②1ml最多能與2mlNaHCO3反應,說明其中含有兩個羧基;③核磁共振氫譜有6組吸收峰,說明有6中環(huán)境的氫原子;滿足上述條件的M的同分異構(gòu)體為:、或,共有3種;
(6)丙酮通過信息Ⅱ反應將羰基轉(zhuǎn)化為羥基生成,再通過消去反應生成,發(fā)生加聚反應生成聚異丁烯,故答案為:。
2.(2022·山東濱州市高三一模)辣椒素又名辣椒堿(capsaicin),是常見的生物堿之一.辣椒素H的合成路線如圖。
回答下列問題:
(1)B的鍵線式是_______,H中含氮官能團的名稱是_______。
(2)中反應ⅰ的化學方程式是_______,反應類型是_______。
(3)F與G反應生成H時,另一產(chǎn)物為_______(填化學式)。
(4)G的同分異構(gòu)體中,同時符合下列條件的有_______種(不含立體異構(gòu))。
①能與反應,且1ml該物質(zhì)能消耗;
②具有四取代苯結(jié)構(gòu);
③核磁共振氫譜測得苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的H,紅外光譜測得分子結(jié)構(gòu)中含有和-OH。
(5)參照上述合成路線,設計以環(huán)己酮為原料合成環(huán)已基丙酸()的合成路線_______(其他試劑任選)。
【答案】 酰胺基 +2KOH2C2H5OH+ 取代(水解)反應 4
【分析】
根據(jù)A的鍵線式及B分子式可知,A中羥基被溴原子取代生成B,則B的鍵線式為,B中溴被取代生成C,C發(fā)生水解反應然后酸化得到D,根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知道D為,E中羥基被氯原子取代生成F,F(xiàn)和G發(fā)生取代反應生成H。據(jù)此解答。
【解析】
(1)B的鍵線式是,H中含氮官能團的名稱是酰胺基。
(2)中反應ⅰ的化學方程式是+2KOH2C2H5OH+,反應類型是取代反應。
(3)F與G反應生成H時,另一產(chǎn)物為氯化氫,化學式為HCl。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為,同分異構(gòu)體中,同時符合下列條件①能與反應,且1ml該物質(zhì)能消耗,說明含有兩個酚羥基;②具有四取代苯結(jié)構(gòu);
③核磁共振氫譜測得苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的H,說明苯環(huán)的四個取代基有對稱性,紅外光譜測得分子結(jié)構(gòu)中含有和-OH,所以結(jié)構(gòu)簡式有:,,,,共4種。
(5)以環(huán)己酮為原料合成2-環(huán)已基丙酸()的合成路線,根據(jù)A生成D路線可知,環(huán)己酮和氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己醇,環(huán)己醇發(fā)生取代反應生成溴環(huán)己烷,然后仿照B到C的過程發(fā)生取代反應、水解反應并酸化得到目標產(chǎn)物,合成路線為:。
3.(2022·福建龍巖市高三一模)硝苯地平H是一種治療高血壓的藥物,其某種合成路線如下:
已知:++ROH
回答下列問題:
(1)H的含氧官能團名稱為____________。
(2)反應①的反應類型為____________。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(4)下列試劑可用于鑒別B和E的是___________。
A.酸性高錳酸鉀 B.新制氫氧化銅溶液 C.銀氨溶液 D.溶液
(5)反應⑤的化學方程式為_____________。
(6)已知M與G互為同分異構(gòu)體,M在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應,核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為1:1:2:4,寫出M的一種可能的結(jié)構(gòu)簡式___________。
【答案】酯基、硝基 取代反應或硝化反應 BC 或或
【分析】
A發(fā)生硝化反應生成B,B中甲基上H原子被-COCOOC2H5取代生成C,C在酸性條件下水解生成D,則D為,D被氧化生成E;F發(fā)生類似題目所給反應生成G,E、G和氨氣反應得到H。
【解析】
(1)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團為酯基、硝基;
(2)反應①為甲苯的硝化反應,也屬于取代反應;
(3)根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為;
(4)A.B中甲基和E中醛基均可以被酸性高錳酸鉀氧化,故不能鑒別,A不選;
B.E中醛基可以被新制氫氧化銅溶液氧化生成磚紅色沉淀,而B不行,可以鑒別,B選;
C.E中醛基可以與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應,而B不行,可以鑒別,C選;
D.二者都不與氯化鐵溶液反應,不能鑒別,D不選;綜上所述答案為BC;
(5)根據(jù)題目所給信息可知反應⑤為 ;
(6) M與G互為同分異構(gòu)體,M在一定條體下能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基或甲酸形成的酯基,核磁共振氫譜顯示有4組峰且峰面積之比為1:1:2:4,M可能的結(jié)構(gòu)有:或或等。
1.(2022·福建廈門市高三一模)花青醛(I)具有一種清新的花香,可用于配制香水和制取香皂等,它的一種合成路線如下:
回答下列問題:
(1)A的化學名稱是_______。
(2)反應③的反應類型是_______。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式是_______。
(4)反應④(溴的利用率為100%)的化學方程式為_______。
(5)下列關于花青醛(I)的描述中,正確的是_______(填標號)。
a.能與溴水發(fā)生加成反應 b.加氫還原生成醇
c.分子中含有13個碳原子 d.一氯代物有8種
【答案】異丙苯 取代反應 bc
【分析】
①是異丙苯對位苯環(huán)上的H被硝基取代,②是還原反應,③是氨基上的H被乙?;〈苁酋0坊徫?或異丙苯基間位)苯環(huán)上的H被Br取代,⑤是乙?;籋取代,同時生成乙酸乙酯。
【解析】
(1)從反應條件和產(chǎn)物看,①是異丙苯對位苯環(huán)上的H被硝基取代,則A的化學名稱是異丙苯。
(2)由B的結(jié)構(gòu)簡式、D的結(jié)構(gòu)簡式知,②是的硝基轉(zhuǎn)變?yōu)?NH2的還原反應,即C為,③是氨基上的1個H被乙?;〈?,反應③的反應類型是取代反應。
(3)由(2)知,C的結(jié)構(gòu)簡式是。
(4)反應④(溴的利用率為100%),說明不產(chǎn)生HBr,故化學方程式為:。
(5)關于花青醛(I)說法:a.花青醛(I)的分子中,不存在碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等,不能與溴水發(fā)生加成反應, a錯誤;b.分子內(nèi)含醛基和苯環(huán),一定條件下醛基和苯環(huán)均可加氫發(fā)生還原反應,醛基轉(zhuǎn)變?yōu)榇剂u基,b正確;c.由結(jié)構(gòu)簡式知,分子中含有13個碳原子,c正確;d.分子內(nèi)有9種氫,則一氯代物有9種,d錯誤;則正確的是bc。
2.(2022·湖南高三模擬)下面是有機化合物G(1,3-環(huán)已二醇)的一種合成路線。
(1)C中官能團的名稱為___________,B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(2)反應③的反應類型是___________,反應④中的反應條件及試劑是___________。反應⑤中的反應物只有E,則另一種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(3)寫出反應⑥的化學方程式___________。
(4)B有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有___________種。
①不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②核磁共振氫譜有2個峰
(5)結(jié)合上述合成路線,寫出以乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線___________。(無機試劑任選)
【答案】醛基、羰基 氧化反應 乙醇、濃硫酸、加熱 CH2CH3OH +2H2; 3 CH2CH3OH CH3COOHCH3COOC2H5
【分析】
由C的化學式可知,C中含有羰基和醛基,說明B→C為開環(huán)反應,又可知A為,A中含有-Br,所以A→B為消去反應,B為,C中的醛基被CrO3氧化生成D,D中含有羧基,D在濃硫酸和乙醇的條件下生E,據(jù)此解答;
【解析】
(1)有上述分析可知,C中含有醛基和羰基,B的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:醛基、羰基,;
(2) C中的醛基被CrO3氧化生成D,所以反應③的反應類型是氧化反應,反應④為酯化反應,其條件即試劑為乙醇、濃硫酸、加熱,EF,由反應物E和生成物F可推知另一種產(chǎn)物為CH2CH3OH;
(3) 反應⑥的化學方程式為+2H2;
(4)B的不飽和度為2,若B不含環(huán)狀,且核磁共振氫譜中含有兩種H,符合上述條件的為:H3C-CH2-CC-CH2-CH3,,,共3種;
(5) 乙醇、丙酮(CH3COCH3)為原料制備2,4,6-庚三醇的合成路線為CH2CH3OH CH3COOHCH3COOC2H5。
3.(2022·江西上饒市高三一模)某研究小組以下列路線合成乙?;馓阴B取?br>已知:①
②RCNRCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有機物 B的名稱為___________。
(2)B生成C的化學反應方程式___________。
(3)物質(zhì) D 的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(4)下列說法不正確的是___________ 。
A.有機物A能發(fā)生取代反應和消去反應
B.乙?;馓阴B葘儆诜枷阕寤衔?br>C.化合物 C 能與新制的 Cu(OH)2發(fā)生反應
(5)E+F→G 的化學方程式是___________。
(6)化合物 D 有多種同分異構(gòu)體,同時符合下列條件的同分異構(gòu)體共有___________種,寫出其中一種核磁共振氫譜峰的面積比為1:2:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________。
①氰基(-CN)接在苯環(huán) ②能與金屬鈉反應
(7)設計以乙醇為原料制備乳酸(α-羥基丙酸)的合成路線(用流程圖表示;無機試劑任選)___________。
【答案】苯甲醇 2+ O2 2+ 2H2O A +CH3COCl+HCl 13 CH3CH2OHCH3CHO
【分析】
甲苯在光照的條件下與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應,根據(jù)已知①,可知C中含有醛基,則C為苯甲醛;A為C6H5-CH2Cl;B為C6H5-CH2OH,名稱為苯甲醇;C→D反應已知①,則D為;D發(fā)生已知②,氰基變?yōu)轸然?,則E為;G發(fā)生已知③中的第一步生成乙?;馓阴B龋瑒tG為;E與F發(fā)生取代反應生成G,結(jié)合F的分子式,則F為CH3COCl。
【解析】
(1)有機物 B的名稱為苯甲醇;
(2)B、C分別為苯甲醇、苯甲醛,反應的化學反應方程式為+ O2 2+ 2H2O;
(3)分析可知,物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡式是;
(4)A.有機物A為C6H5-CH2Cl,官能團為Cl原子能發(fā)生取代反應,不能發(fā)生消去反應,A說法錯誤;
B.乙?;馓阴B群斜交瑢儆诜枷阕寤衔?,B說法正確;
C.化合物C為苯甲醛,含有醛基能與新制的 Cu(OH)2發(fā)生反應,C說法正確;答案為A;
(5) E、F分別為、CH3COCl,發(fā)生取代反應生成G和HCl,方程式為+CH3COCl+HCl;
(6)化合物 D為,分子式為C8H7ON,同分異構(gòu)體符合①氰基(-CN)接在苯環(huán),②能與金屬鈉反應,則含有羥基,苯環(huán)上含有2個取代基,-CN、-CH2OH有鄰間對3種;有3個取代基,-CN、-CH3、-OH,根據(jù)兩固定一游動原則,固定在鄰位,有4種,間位有4種,對位有2種,合計13種;其中核磁共振氫譜峰的面積比為1:2:2:2,則氰基與CHOH在苯環(huán)的對位,即;
(7)根據(jù)已知①、②,乙醛和NaCN反應生成,再轉(zhuǎn)化為即可,則流程為CH3CH2OHCH3CHO。
4.(2022·安徽安慶市高三一模)研究表明,碘海醇是臨床中應用廣泛一種造影劑,化合物H是合成碘海醇的關鍵中間體,其合成路線如圖:
已知:
回答下列問題:
(1)A的化學名稱為_______。
(2)由B生成C的化學方程式為_______。
(3)D中所含官能團的名稱為_______。由D生成E的反應類型為______。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______。
(5)J的分子式為C9H7O6N,是C的同系物。則苯環(huán)上有3個取代基的同分異構(gòu)體共有_____種;符合核磁共振氫譜為三組峰,峰面積之比為3:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______(寫出一種即可)。
(6)設計由CH2=CH2制備的合成路線(無機試劑任選)________。
【答案】間二甲苯或1,3—二甲苯 +HNO3(濃)+H2O 氨基,羧基 取代反應 16 或 CH2=CH2BrCH2CH2Br
【分析】
A為間二甲苯,苯環(huán)上的烴基能被高錳酸鉀氧化成羧基,則B為間苯二甲酸,B與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應得到C,C中硝基被Fe還原成氨基得到D,D與ICl發(fā)生取代反應得到E,E與SOCl2發(fā)生羧基上的取代反應得到F,F(xiàn)與G得到H,對比F和E的結(jié)構(gòu)以及G的分子式可知G為,據(jù)此分析解答。
【解析】
(1)A的化學名稱為間二甲苯或1,3-二甲苯;
(2)B生成C,發(fā)生的是苯環(huán)上硝化取代反應,化學方程式為:+HNO3(濃)+H2O。
(3)D中所含官能團為氨基、羧基,由D生成E的反應類型為取代反應。故答案為:氨基,羧基;取代反應;
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為。
(5)J的分子式為C9H7O6N,是C的同系物,故J中也含有一個氨基和兩個羧基,當苯環(huán)上有3個取代基時,取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2,三個取代基不同采用定二動一的方法:四種,四種,兩種,取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2:兩種,一種,三種,共有16種同分異構(gòu)體。另符合核磁共振氫譜為三組峰,峰面積之比為3:2:2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、。;
(6)利用題中信息和所學知識,可寫出由CH2=CH2制備的合成路線流程圖:CH2=CH2BrCH2CH2Br。
5.(2022·廣東惠州市高三模擬)化合物G是合成的一種減肥藥的重要中間體,其合成路線如下:
(1)A的化學名稱為___________,A和C中含氧官能團名稱分別為___________和___________。
(2)的反應類型為___________。
(3)F的分子式為,則F的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(4)由的化學反應方程式為___________。
(5)寫出滿足下列條件的B的同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式___________。(寫一種即可)
①能發(fā)生銀鏡反應
②能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應
③分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫
(6)完成以1,丁二烯和為原料制備剩下的合成路線流程圖___________。(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)
已知:①:
②:
【答案】對氯苯乙酸(氯苯乙酸) 羧基 羥基 取代反應 +→+HBr 或
【分析】
B的同分異構(gòu)體滿足:①能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;②能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,則說明含有酯基,且水解生成酚羥基,則苯環(huán)側(cè)鏈含有HCOO-結(jié)構(gòu);③分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫,說明結(jié)構(gòu)對稱,苯環(huán)含有兩個甲基、一個氯原子和一個HCOO-;以此解答。
【解析】
(1)A中苯乙酸為母體,氯原子為取代基,A的名稱為:對氯苯乙酸(或4-氯苯乙酸),由結(jié)構(gòu)可知C中的含氧官能團有:羥基;
(2)對比C、D的結(jié)構(gòu)可知,C中羥基被溴原子替代生成D,C→D的反應類型為取代反應;
(3)F的分子式為C11H15Cl2N,對比E、G的結(jié)構(gòu)可知,可知E中的-OH被氯原子替代生成F,F(xiàn)分子內(nèi)脫去1分子HCl成環(huán)而生成G,故F的結(jié)構(gòu)簡式為:,故答案為:;
(4)對比D、E的結(jié)構(gòu)可知,D中溴原子被-NHCH2CH(OH)CH3取代生成E,同時生成HBr,反應方程式為:+→+HBr;
(5)B的同分異構(gòu)體滿足:①能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;②能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,則說明含有酯基,且水解生成酚羥基,則苯環(huán)側(cè)鏈含有HCOO-結(jié)構(gòu);③分子中只有3種不同化學環(huán)境的氫,說明結(jié)構(gòu)對稱,苯環(huán)含有兩個甲基、一個氯原子和一個HCOO-,滿足條件的同分異構(gòu)體為:、;
(6)1,3-丁二烯先和溴發(fā)生加成反應生成CH2BrCH=CHCH2Br,然后水解生成CH2OHCH=CHCH2OH,在濃硫酸作用下生成,再與HBr發(fā)生加成反應生成,最后與反應生成,合成路線為:

6.(2022·山西省呂粱市名校金科大聯(lián)考)是受體拮抗劑,以化合物A為原料制備G的合成路線如圖所示。
已知:。
回答下列問題:
(1)有機物D中官能團名稱為_____。
(2)下列關于化合物C的敘述正確的是_____(填字母)。
A.所有碳原子均可能處于同一平面上
B.能發(fā)生取代反應和還原反應
C.1mlC最多能消耗3mlH2
D.能與新制Cu(OH)2懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀
(3)Jnes試劑又名瓊斯試劑,是由CrCl3、硫酸與水配成的溶液,Jnes試劑在反應②中所起的作用是_____。
(4)化合物E的分子式為C18H22N2,則E的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
(5)寫出反應⑤的化學方程式:_____。
(6)同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有_____種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_____(任寫一種)。
I.能與FeCl3,溶液發(fā)生顯色反應。
Ⅱ.與足量銀氨溶液反應能生成4mlAg。
Ⅲ.苯環(huán)上連有4個取代基,且所有含氧官能團都直接與苯環(huán)相連。
Ⅳ.苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子。
(7)利用所學知識并參考上述合成路線,以甲苯和苯胺(為原料(其他試劑任選),設計制備的合成路線:_____。
【答案】(1)羧基、醚鍵 (2)BD (3)將醛基氧化為羧基
(4)
(5)
(6) 8 (或)
(7)
【解析】B在稀鹽酸、甲醇條件下發(fā)生“已知”中的反應,故生成C為,反應②過程中是-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH,發(fā)生氧化反應;中氨基與 中醛基脫去1分子水形成碳氮雙鍵生成E,E為,E發(fā)生還原反應生成F,F(xiàn)為,D和F為-COOH與-NH-之間脫去1分子水形成酰胺鍵生成G。(1)有機物D中官能團名稱為羧基、醚鍵;(2)由分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,則:A項,分子中存在 結(jié)構(gòu),具有甲烷的四面體構(gòu)型,所有碳原子不可能處于同一平面,故A錯誤;B項,含有苯環(huán)等,可以發(fā)生取代反應,含有苯環(huán)與醛基,能與氫氣發(fā)生加成反應,屬于還原反應,故B正確;C項,苯環(huán)、醛基能與氫氣發(fā)生加成反應,1mlC最多能消耗4mlH2,故C錯誤;D項,含有醛基,能與新制Cu(OH)2懸濁液反應產(chǎn)生磚紅色沉淀,故D正確;故選BD。(3)反應②過程中是-CHO轉(zhuǎn)化為-COOH,發(fā)生氧化反應,Jnes試劑在反應②中所起的作用是:將醛基氧化為羧基;(4)化合物E的分子式為C18H22N2,由F的結(jié)構(gòu)可知,結(jié)合反應條件可知, 中氨基與 中醛基脫去1分子水形成碳氮雙鍵生成E,E發(fā)生還原反應生成F,故E的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)反應⑤是-COOH與-NH-之間脫去1分子水形成酰胺鍵,屬于取代反應,反應式為 。(6)同時滿足下列條件的D()的同分異構(gòu)體:I.能與FeCl3,溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基,Ⅱ. 1mlD與足量銀氨溶液反應能生成4mlAg,說明含有2個醛基,Ⅲ.苯環(huán)上連有4個取代基,且所有含氧官能團都直接與苯環(huán)相連,苯環(huán)取代基除含有1個-OH、2個-CHO外,另外一個取代基為CH3CH2CH2CH3、 形成的烴基,Ⅳ.苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子,存在對稱結(jié)構(gòu),CH3CH2CH2CH3、 形成的烴基均有2種,共有4種,且與酚羥基處于對位位置,而2個醛基有2種位置,故符合條件的同分異構(gòu)體共有2×4=8種,其中核磁共振氫譜有4組峰,且峰面積之比為9:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡式為:(或)。(7)由生成E的轉(zhuǎn)化可知,由 與 反應生成 ,甲苯與氯氣在光照條件下生成 ,然后在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成 ,再發(fā)生催化氧化生成 ,合成路線為: 。
7.(2022·安徽百校聯(lián)盟高三聯(lián)考)H是一種重要的有機合成中間體,常用于制備抗病毒的核苷類藥物,它的一種合成路線如下:
已知:①; ② R1COOH+R2COOH
③+CO2↑ (和代表烷基)。
請回答下列問題:
(1)A的化學名稱為___________,A→B的反應類型為___________。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(3)D中所含官能團的名稱為___________。
(4)G→H的第①步反應的化學方程式為___________。
(5)請用*標出H中的手性碳原子___________。
(6)I是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件的I有___________種(不考慮立體異構(gòu))。
①分子中有一個六元環(huán);
②能發(fā)生銀鏡反應。
(7)參照題給合成路線,請以丙酮和乙烯為原料,其它無機試劑任選,寫出合成的路線___________。
【答案】(1) 1,3-丁二烯 加成反應
(2)HOOCCH2COOH (3)酯基
(4)+2NaOH+2CH3CH2OH
(5) (6)3
(7)CH2=CH2 ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OHOHCCHO
【解析】由圖可知A、B、C、D分別為CH2=CH-CH=CH2、、HOOCCH2COOH、C2H5OOCCH2COOC2H5。(1)A的名稱為 1,3-丁二烯,A→B的反應類型為加成反應;(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH;(3)D中所含官能團為酯基;(4)G到H的第①步化學方程式為+2CH3CH2OH;(5)H中的手性碳原子為;(6)Ⅰ的分子中有一個六元環(huán),能發(fā)生銀鏡反應,則六元環(huán)上有一個取代基-CHO,有如圖3個位置,共3種同分異構(gòu)體;(7)以丙酮和乙烯為原料,其它無機試劑任選,合成的路線如下:。
8.(2022·湖南省三湘名校教育聯(lián)盟高三第二次大聯(lián)考)心臟病治療藥左西孟坦中間體屬于噠嗪酮類化合物,其合成路線如圖:
回答下列問題:
(1)K中含氧官能團的名稱是___。
(2)C的名稱為___,D→E的反應類型是___。
(3)條件1是___,I的結(jié)構(gòu)簡式為___(用“*”標注手性碳原子)。
(4)寫出K→L反應的化學方程式:___。
(5)化合物K的同分異構(gòu)體中,寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___種。
①能發(fā)生水解反應;
②屬于芳香族化合物。
(6)設計由丙酮( )和OHC—CHO為原料,結(jié)合本題合成路線中的無機試劑 制備的合成路線:___(合成需要三步)。
【答案】(1)(酚)羥基、(酮)羰基 (2)苯酚 加成反應
(3)NaOH水溶液,加熱
(4) +HOOC—CHO+H2O
(5)6
(6)
【解析】苯與Cl2在Fe或FeCl3作用下反應產(chǎn)生B是氯苯,結(jié)構(gòu)簡式是 ,在與NaOH溶液作用然后酸化得到C是苯酚: ,C與濃硫酸混合加熱發(fā)生取代反應產(chǎn)生D,D與CH2=CH2在AlCl3作用下發(fā)生苯環(huán)上羥基鄰位的加成反應產(chǎn)生E,E與H3O+作用,脫去磺酸基反應產(chǎn)生F,F(xiàn)與NaH、CH3I發(fā)生取代反應產(chǎn)生G,G與NBS在CCl4及加熱條件下發(fā)生乙基的亞甲基上的取代反應產(chǎn)生H,H與NaOH的水溶液共熱,發(fā)生取代反應產(chǎn)生I: ,I然后發(fā)生催化氧化反應產(chǎn)生J,J與HI作用產(chǎn)生K,K與HOOCCHO在KOH然后酸化條件下反應得到L,L與 H2N-NH2作用得到M: 。(1)根據(jù)圖示可知化合物K含氧官能團的名稱是(酚)羥基、(酮)羰基;(2)根據(jù)上述分析可知化合物C結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱為苯酚;根據(jù)D、E結(jié)構(gòu)的不同可知D與CH2=CH2在AlCl3作用下發(fā)生苯環(huán)上羥基鄰位的加成反應產(chǎn)生E,故D→E的反應類型是加成反應;(3)化合物H是 ,其中含有Br原子,與NaOH的水溶液共熱,Br原子被-OH取代,發(fā)生取代反應產(chǎn)生I: ,所以條件1是NaOH水溶液,加熱;手性碳原子是連接4個不同的原子或原子團的C原子,在I中手性C原子用“※”標注為 ;(4)化合物K是 ,K與HOOC-CHO先在KOH作用下反應,然后酸化得到L,同時產(chǎn)生H2O,該反應的化學方程式為:+HOOC—CHO+H2O;(5)化合物K是 ,其同分異構(gòu)體滿足條件:①能發(fā)生水解反應,說明含有酯基;②屬于芳香族化合物,說明其中含有苯環(huán),其可能的結(jié)構(gòu)簡式是: 、 、 、 、 、 ,共6種不同結(jié)構(gòu);(6)丙酮( )與OHC-CHO在KOH作用反應產(chǎn)生 , 與H2在催化劑存在條件下加熱,發(fā)生加成反應產(chǎn)生環(huán)戊醇 ,然后與濃硫酸共熱,發(fā)生消去反應產(chǎn)生環(huán)戊烯 ,故以丙酮與乙二醛為原料制取環(huán)戊烯的流程圖為:。

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