一、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2．常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法
3．提純常見有機(jī)物的方法
4．有機(jī)反應(yīng)類型
二、有機(jī)物的推斷
1.有機(jī)推斷解題的一般模式
2.有機(jī)推斷解題的方法
3.確定官能團(tuán)的方法
4.有機(jī)反應(yīng)類型的推斷
三、有機(jī)合成
探究一 同分異構(gòu)體書寫及判斷
（2022·湖南·漢壽縣第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）阿米替林是一種常見的抗抑郁藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖示。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是
A．分子式為
B．能使酸性高錳酸鉀溶液變色
C．苯環(huán)上的一氯取代物有4種
D．所有的碳原子都有可能在同一平面上
【答案】D
【詳解】A．該有機(jī)物分子含有20個(gè)碳原子，其分子式為C20H23N，A正確；B．含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能使酸性高錳酸鉀溶液變色，B正確；C．2個(gè)苯環(huán)存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，共有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，苯環(huán)上的一氯取代物有4種，C正確；D．由于分子結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)七元環(huán)，以及飽和N原子的空間構(gòu)型為三角錐形，所以與N原子相連的三個(gè)碳原子不可能與其余所有碳原子共平面，D錯(cuò)誤；故選D。
規(guī)律總結(jié)：判斷同分異構(gòu)體的種類或書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)，要先根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)確定所含官能團(tuán)的種類及個(gè)數(shù)，再考慮有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性，利用“烴基法”或“等效氫法”進(jìn)行分析，同時(shí)要考慮取代基在苯環(huán)上的鄰、間、對(duì)位關(guān)系。
有限定條件的同分異構(gòu)體書寫或判斷的基本要素：
①合理使用“不飽和度”，一會(huì)看二會(huì)算；
②熟悉“等效氫”原則，抓住結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性；
③熟悉特征反應(yīng)，準(zhǔn)確判斷官能團(tuán)或特征結(jié)構(gòu)。
【變式練習(xí)】
1．（2022·湖北·華中師大一附中模擬預(yù)測(cè)）巴洛沙韋酯能抑制流感病毒帽狀依賴型核酸內(nèi)切酶，從而抑制病毒RNA的合成。3，4-二氟苯甲酸(M)是合成巴洛沙韋酯的原料之一，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是
A．M在一定條件下能發(fā)生取代、加成、氧化、消去反應(yīng)
B．M中的所有原子一定在同一平面上
C．M的同分異構(gòu)體中，含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香化合物有5種
D．M與3，4-二氟-2-甲基苯甲酸互為同系物
【答案】D
【詳解】A．M中F原子連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．C-C單鍵可以旋轉(zhuǎn)，M中苯環(huán)和羧基相連的單鍵可旋轉(zhuǎn)，所有原子不一定在同一平面上，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C．能發(fā)生水解和銀鏡反應(yīng)說明有結(jié)構(gòu)，可得
(取代有2種)、(取代有3種)、(取代有1種)，共6種，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D．M名稱為3，4-二氟苯甲酸，與3，4-二氟-2-甲基苯甲酸結(jié)構(gòu)相似，組成上相差1個(gè)CH2.二者互為同系物，選項(xiàng)D正確；答案選D。
2．（2022·天津市咸水沽第一中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）氯吡格雷可用于防治動(dòng)脈硬化。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的是（ ）
A．分子式為B．該有機(jī)物含有的手性碳原子個(gè)數(shù)為
C．氯吡格雷有良好的水溶性D．該有機(jī)物苯環(huán)上的二溴取代物有6種
【答案】D
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯吡格雷分子的分子式為C16H16ClNO2S，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯吡格雷分子中含有1個(gè)連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，沒有提供該有機(jī)物的物質(zhì)的量，不能確定數(shù)目，故B錯(cuò)誤；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯吡格雷分子中不含有親水基羥基或羧基，難溶于水，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氯吡格雷分子苯環(huán)上的一溴代物有4種，二溴取代物有6種，故D正確；故選D。
3．（2022·安徽安徽·模擬預(yù)測(cè)）我國(guó)科學(xué)家首次在實(shí)驗(yàn)室實(shí)現(xiàn)了到淀粉全合成，是一項(xiàng)世界領(lǐng)先的科技突破。下列對(duì)合成過程中中間產(chǎn)物DHA()說法正確的是（ ）
A．分子式為，是的同系物
B．所有原子可能共平面
C．可以發(fā)生氧化、取代、消去反應(yīng)
D．存在核磁共振氫譜只有一種氫的同分異構(gòu)體
【答案】D
【詳解】A．DHA含有官能團(tuán)是羰基和羥基，是羧基，兩者官能團(tuán)不同，結(jié)構(gòu)不同，不是同系物，A錯(cuò)誤；B．DHA()含亞甲基，為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；C．與羥基相連的碳的鄰位碳上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．DHA的不飽和度為1，存在核磁共振氫譜只有一種氫的同分異構(gòu)體為，D正確；故選：D。
探究二 有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系
（2022·四川雅安·模擬預(yù)測(cè)）雅安蒙頂山盛產(chǎn)茶葉，茶葉中富含茶多酚，可以抗氧化、調(diào)血脂。其主體成分是兒茶素，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于兒茶素的說法正確的是（ ）
A．分子式為B．屬于芳香烴
C．分子中所有原子可能共平面D．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A．根據(jù)兒茶素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；
B．分子中含有O元素，不屬于芳香烴，為芳香化合物，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；C．甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，分子中存在-CH2-結(jié)構(gòu)，故分子中所有原子不可能共平面，選項(xiàng)C錯(cuò)誤；D．分子中存在苯環(huán)、酚羥基、醇羥基、醚鍵，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，選項(xiàng)D正確；答案選D。
規(guī)律總結(jié)：考查有機(jī)物的性質(zhì)時(shí)，所給有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)往往是陌生的，因此在解答試題時(shí)，關(guān)鍵是理解結(jié)構(gòu)，確定官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)，緊緊抓住官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析解答。解答有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)問題時(shí)，要注意類比推理的應(yīng)用：
1.甲烷的主要性質(zhì)是發(fā)生取代反應(yīng),條件為光照,氣態(tài)鹵素單質(zhì)→類推其他烷烴發(fā)生取代反應(yīng)的條件及產(chǎn)物。
2.乙烯的官能團(tuán)是碳碳雙鍵,發(fā)生加成反應(yīng),使酸性高錳酸鉀溶液褪色→類推其他烯烴的化學(xué)性質(zhì)。
3.苯的主要化學(xué)性質(zhì)是取代反應(yīng)和加成反應(yīng)→類推苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。
4.乙醇的官能團(tuán)是羥基,能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,在銅或銀催化加熱條件下被氧化為乙醛，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)→類推其他醇類的性質(zhì)及反應(yīng)。
5.乙酸的官能團(tuán)是羧基,具有酸的通性,能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)→類推其他羧酸的性質(zhì)及反應(yīng)。
【變式練習(xí)】
1．（2022·吉林·長(zhǎng)春十一高模擬預(yù)測(cè)）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。有關(guān)該物質(zhì)的敘述不正確的是（ ）
A．所有原子不可能共面
B．分子式為C10H2O3
C．1 ml該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)得1 ml CO2
D．能發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)，酯化反應(yīng)，還能發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．該物質(zhì)分子中含有多個(gè)飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此物質(zhì)分子中所有原子不可能共平面，A正確；B．根據(jù)物質(zhì)鍵線式表示，結(jié)合H原子價(jià)電子數(shù)目是4個(gè)，可知該物質(zhì)分子式為C10H18O3，B錯(cuò)誤；C．由于羧酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以含有羧基的該物質(zhì)可以與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，由反應(yīng)關(guān)系-COOH～CO2可知：1 ml該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)得1 ml CO2，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有-OH、-COOH，能夠發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)；含有不飽和的碳碳雙鍵，則能夠發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，D正確；故合理選項(xiàng)是B。
2．（2022·廣東惠州·二模）蘋果酸環(huán)二酯(OP)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列相關(guān)說法不正確的是（ ）
A．OP不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．OP能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)
C．OP能使Br2的CCl4溶液褪色
D．OP能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)
【答案】C
【詳解】A．OP中含有的官能團(tuán)有羧基和酯基，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)正確；B．OP中含有酯基，能在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C．OP中不含有可使Bt2的CCl4溶液褪色的官能團(tuán)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．OP中含有羧基，能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確；答案選C。
3．（2022·廣東·梅州市梅江區(qū)梅州中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）關(guān)于化合物，下列說法正確的是（ ）
A．分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B．分子中含有1個(gè)手性碳原子
C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D．1ml該化合物最多能與6mlH2反應(yīng)
【答案】C
【詳解】A．分子中 ，乙炔分子中4個(gè)原子共直線、苯分子中位于對(duì)角線上的4個(gè)原子共直線，則紅線上的5個(gè)碳原子共直線，A不正確；B．分子中，帶“?”的2個(gè)碳原子為手性碳原子，B不正確；C．分子中的亞氨基能與酸反應(yīng)生成鹽，酯基能與堿溶液反應(yīng)生成鹽，C正確；D．碳碳三鍵、苯基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但酯基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1ml該化合物最多能與5mlH2反應(yīng)，D不正確；故選C。
探究三 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
（2022·廣東佛山·一模）2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了對(duì)點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)做出貢獻(xiàn)的三位科學(xué)家。點(diǎn)擊化學(xué)的代表反應(yīng)為疊氮-炔基成環(huán)反應(yīng)，部分原理如圖所示。下列說法正確的是（ ）
A．CuI和HI在反應(yīng)中做催化劑B．中間產(chǎn)物僅含極性共價(jià)鍵
C．反應(yīng)I為氧化還原反應(yīng)D．該過程的總反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
【答案】D
【詳解】A．催化劑是在反應(yīng)前加入，反應(yīng)后又生成原物質(zhì)，很顯然反應(yīng)前沒有加入CuI，CuI不是催化劑，是反應(yīng)中間產(chǎn)物，故A錯(cuò)誤；B．中間產(chǎn)物含有氮氮和碳碳非極性鍵，故B錯(cuò)誤；C．反應(yīng)I為+CuI= +HI，沒有化合價(jià)的變化，不屬于氧化還原反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．該過程的總反應(yīng)類型為N3-R2+ ，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，故D正確；故答案為D
規(guī)律總結(jié)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)間的關(guān)系，不像無機(jī)化學(xué)的四種基本反應(yīng)類型那樣完全并列，在它們之間，有包含與被包含，有交叉也有并列。在諸多有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，取代與加成是最重要的兩類。
推斷反應(yīng)類型常用的方法：
1.由官能團(tuán)轉(zhuǎn)化推測(cè)反應(yīng)類型
特別是推斷題中所給信息的反應(yīng)類型時(shí)，我們一般要從斷鍵、成鍵的角度分析各反應(yīng)類型的特點(diǎn)。如取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”或“斷一下一上一”（斷了一個(gè)化學(xué)鍵，下來一個(gè)原子或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán)）；加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”或“斷一加二，從哪里斷從哪里加”；消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”。
2.由反應(yīng)條件推測(cè)反應(yīng)類型
(1)在NaOH水溶液的條件下,除羧酸、酚發(fā)生的是中和反應(yīng)外,其他均發(fā)生取代反應(yīng)，如鹵代烴的水解、酯的水解。
(2)在NaOH醇溶液的條件下,鹵代烴發(fā)生的是消去反應(yīng)。
(3)在濃硫酸作催化劑的條件下,除醇生成烯是消去反應(yīng)外,其他大多數(shù)是取代反應(yīng)，如醇變醚、苯的硝化、磺化反應(yīng)、酯化反應(yīng)。
(4)在稀硫酸的條件下,大多數(shù)反應(yīng)是取代反應(yīng),如酯的水解、糖類的水解、蛋白質(zhì)的水解。
(5)在FeBr3作催化劑條件下,苯環(huán)上發(fā)生鹵代反應(yīng)。
(6)在光照條件下,烷烴發(fā)生鹵代反應(yīng)。
【變式練習(xí)】
1．（2022·廣東佛山·一模）萜品醇的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是（ ）
A．可以發(fā)生加成反應(yīng)B．分子中所有碳原子共平面
C．與乙醇互為同系物D．屬于酚類物質(zhì)
【答案】A
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，萜品醇分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，萜品醇分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子，則分子中的所有碳原子不可能共平面，故B錯(cuò)誤；C．同系物必須是含有相同數(shù)目的相同官能團(tuán)的同類物質(zhì)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，萜品醇分子中含有的官能團(tuán)與乙醇不同，不是同類物質(zhì)，不可能互為同系物，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，萜品醇分子中不含有苯環(huán)，不可能屬于酚類物質(zhì)，故D錯(cuò)誤；故選A。
2．（2022·廣東廣州·模擬預(yù)測(cè)）List和MacMillan因開發(fā)“不對(duì)稱有機(jī)催化”榮獲2021年諾貝爾獎(jiǎng)，下圖是一個(gè)典型的不對(duì)稱催化反應(yīng)(圖中“楔形”結(jié)構(gòu)表示該基團(tuán)不在紙張平面上)。下列說法中不正確的是（ ）
A．化合物A的分子式為
B．化合物B是一個(gè)兩性分子
C．化合物C含有2個(gè)手性碳原子，存在多種光學(xué)異構(gòu)體
D．圖中反應(yīng)(A→C)屬于加成反應(yīng)
【答案】A
【詳解】A．根據(jù)A的結(jié)構(gòu)可知A的分子式為C10H14O3，故A錯(cuò)誤；B．化合物B中含有羧基，有酸性，含有氨基，有堿性，所以化合物B是一個(gè)兩性分子，故B正確；C．連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子是手性碳原子。化合物C中連羥基的碳原子和連甲基的碳原子都是手性碳原子，存在多種光學(xué)異構(gòu)體，故C正確；D．反應(yīng)是A中的五元環(huán)上左下角的碳氧雙鍵斷開其中的π鍵，最左邊甲基上的一個(gè)碳?xì)滏I斷裂，氫原子和氧原子相連形成羥基，碳原子和碳原子相連成六元環(huán)，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故D正確；故選A。
3．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）中醫(yī)既是醫(yī)學(xué)科學(xué)，也是我國(guó)的傳統(tǒng)文化，中藥經(jīng)方和中草藥在中醫(yī)藥事業(yè)傳承發(fā)展中發(fā)揮了重要的作用。下圖是合成某中藥有效成分的中間體。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法正確的是（ ）
A．與乙酸乙酯互為同系物B．分子式為C6H10O3，易溶于乙醇
C．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)D．1ml該物質(zhì)最多能與2ml NaOH反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子中含有酯基和羥基，與乙酸乙酯的官能團(tuán)不同，不是同類物質(zhì)，所以不可能互為同系物，故A錯(cuò)誤；B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子的分子式為C6H10O3，由相似相溶原理可知，該有機(jī)物易溶于乙醇，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有的酯基和羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子中含有的酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，所以1ml該物質(zhì)最多能與1ml 氫氧化鈉反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；故選B。
1．（2022·湖南郴州·一模）化學(xué)與生產(chǎn)生活、能源、航空航天、醫(yī)療健康等諸多領(lǐng)域的需求密切相關(guān)。下列說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．核酸檢測(cè)是診斷新冠肺炎的重要依據(jù)，核酸是生物體遺傳信息的載體，通過紅外光譜儀可檢測(cè)其結(jié)構(gòu)中存在單鍵、雙鍵、氫鍵等化學(xué)鍵
B．采用風(fēng)能、太陽(yáng)能等潔凈能源發(fā)電，有利于實(shí)現(xiàn)碳中和
C．“神州十三號(hào)”飛船返回艙外殼的燒蝕材料之一酚醛樹脂是酚與醛在堿催化下縮合成的高分子化合物
D．生產(chǎn)醫(yī)用口罩的原料以丙烯為主，丙烯可以通過石油裂化、裂解獲得
【答案】A
【詳解】A．氫鍵不是化學(xué)鍵，A錯(cuò)誤；B．采用風(fēng)能、太陽(yáng)能等潔凈能源發(fā)電，減少碳排放，有利于實(shí)現(xiàn)碳中和，B正確；C．酚醛樹脂是苯酚與甲醛在堿催化下縮聚反應(yīng)得到的高分子化合物，C正確；D．醫(yī)用口罩原料以丙烯為主,工業(yè)上可以通過石油的裂化和裂解獲取，D正確；答案選A。
2．（2022·四川雅安·模擬預(yù)測(cè)）下列實(shí)驗(yàn)操作、現(xiàn)象及結(jié)論都正確的是（ ）
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【詳解】A．溶液會(huì)先變紅后褪色，A錯(cuò)誤；B．將球浸泡在熱水中，球內(nèi)氣體顏色會(huì)加深，是放熱反應(yīng)，B正確；C．溶液是用來檢驗(yàn)Fe2+的，無法證明Fe3+有剩余，C錯(cuò)誤；D．酸性條件下無法生成氧化亞銅磚紅色沉淀，應(yīng)加入NaOH使溶液呈堿性，D錯(cuò)誤；答案選B。
3．（2022·浙江·二模）下列說法不正確的是（ ）
A．1H2、2D2互為同位素B．C3H8和C4H10是同系物
C．C60和C70互為同素異形體D．CH3COOH和CH3OOCH是同分異構(gòu)體
【答案】A
【詳解】A．同種元素的不同種核素互稱同位素，1H2、2D2均為氫分子，不能互稱同位素，A錯(cuò)誤；B．C3H8和C4H10均為烷烴，二者結(jié)構(gòu)類似，分子組成上相差1個(gè)CH2基團(tuán)，二者互為同系物，B正確；C．C60和C70為C元素的兩種不同單質(zhì)，互稱同素異形體，C正確；D．兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)不同，不是同一種物質(zhì)， CH3COOH為乙酸、CH3OOCH為甲酸甲酯，二者分子式相同、互稱同分異構(gòu)體，D正確；故答案選A。
4．（2022·廣東·東莞市東華高級(jí)中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是（ ）
A．能發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．該物質(zhì)中既有σ鍵，又有π鍵
D．1ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44g CO2
【答案】C
【詳解】A．由于該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，所以可以發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；B．同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，乙醇分子中只含有羥基，乙酸分子中只含有羧基，二者與該物質(zhì)結(jié)構(gòu)不相似，均不為同系物，故B錯(cuò)誤；C．單鍵都是σ鍵，雙鍵中有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，該物質(zhì)中既有單鍵，又有雙鍵，所以該物質(zhì)中既有σ鍵，又有π鍵，故C正確；D．該物質(zhì)分子中只含1個(gè)羧基，1ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)，最多生成0.5mlCO2，最大質(zhì)量為22g，故D錯(cuò)誤；答案選C。
5．（2022·河北·石家莊二中模擬預(yù)測(cè)）下列關(guān)于有機(jī)物說法正確的是（ ）
①煤油中熱值最高的是十一烷；②用灼燒的方法可以區(qū)別蠶絲和棉花；③油脂水解可得到氨基酸和甘油；④纖維素和淀粉都是多糖，二者互為同分異構(gòu)體；⑤多糖和蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解；⑥乙醇中是否含水，可用金屬鈉來檢測(cè)
A．①②⑤B．①②⑥C．②⑤⑥D(zhuǎn)．②⑤
【答案】A
【詳解】①煤油中含C11-C17的烷或環(huán)烴，含氫量越高，熱值最高，煤油中十一烷含氫最高，故正確；②絲的主要成分為蛋白質(zhì)，灼燒時(shí)具有燒焦的羽毛氣味，為蛋白質(zhì)的特有性質(zhì)，可用于蠶絲和棉花的鑒別，故正確；③油脂水解可得到甘油和高級(jí)脂肪酸，故錯(cuò)誤；④纖維素和淀粉都是高分子化合物，二者的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，故錯(cuò)誤；⑤多糖可水解生成單糖，蛋白質(zhì)可水解生成氨基酸，故正確；⑥乙醇和水都與鈉反應(yīng)，不能加入鈉鑒別，故錯(cuò)誤；答案選A。
6．（2022·四川巴中·模擬預(yù)測(cè)）化學(xué)與生活、生產(chǎn)息息相關(guān)，下列敘述錯(cuò)誤的是（ ）
A．用于3D打印材料的光敏樹脂是高聚物，高聚物都是混合物
B．鋁合金的硬度較大、密度較小、抗腐蝕能力較強(qiáng)，因此高鐵車廂的大部分材料選用鋁合金
C．市面上的防曬衣通常采用聚酯纖維材料制作，忌長(zhǎng)期用肥皂洗滌
D．醫(yī)療上常用碳酸鈉治療胃酸過多
【答案】D
【詳解】A．光敏樹脂是高聚物，高聚物的聚合度不同，則高聚物都是混合物，故A正確；B．鋁合金的硬度較大、密度較小、抗腐蝕能力較強(qiáng)，因此高鐵車廂的大部分材料選用鋁合金，故B正確；C．肥皂的主要成分是高級(jí)脂肪酸鹽，溶于水呈堿性，聚酯纖維含有酯基，在堿性環(huán)境能發(fā)生水解反應(yīng)，故市面上的防曬衣通常采用聚酯纖維材料制作，忌長(zhǎng)期用肥皂洗滌，故C正確；D．碳酸鈉溶液堿性強(qiáng)，醫(yī)療上常用碳酸氫鈉治療胃酸過多，故D錯(cuò)誤；故選D。
7．（2022·遼寧鞍山·一模）實(shí)驗(yàn)室可利用乙醛和苯甲醛為原料，在無水醋酸鈉催化下通過Perkin反應(yīng)合成肉桂醛。其反應(yīng)機(jī)理如下，有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．肉桂醛最多可與加成
B．受的影響，乙醛中的氫原子具有一定的酸性
C．對(duì)于此反應(yīng)，無水碳酸鈉比無水醋酸鈉有更好的催化活性
D．由結(jié)構(gòu)可知在水中溶解度：乙醛＜苯甲醛＜肉桂醛
【答案】D
【詳解】A．肉桂醛結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵、醛基、和苯環(huán)均可以與氫氣加成，故1ml 肉桂醛最多可與5ml H2加成，A正確；B．-CHO使乙醛中-CH3 的氫原子具有一定的酸性，B正確；C．乙醛和苯甲醛在稀堿溶液下，可發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成羥基醛，無水碳酸鈉比無水醋酸鈉堿性更強(qiáng)，有更好的催化活性，C正確；D．因醛基可以與水形成氫鍵，故低級(jí)脂肪醛可以溶于水，芳香醛一般難溶于水，隨著烴基的增大，溶解度逐漸減小，故在水中溶解度：乙醛＞苯甲醛＞肉桂醛，D錯(cuò)誤；故答案選D。
8．（2022·廣東廣州·模擬預(yù)測(cè)）拉坦前列素是一種臨床治療青光眼和高眼內(nèi)壓的藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)如圖。下列有關(guān)拉坦前列素說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．既可與金屬鈉反應(yīng)，也可與乙酸發(fā)生反應(yīng)
B．能使溴的四氧化碳溶液褪色
C．拉坦前列素可與反應(yīng)
D．分子中含有6個(gè)手性碳原子(連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子)
【答案】D
【詳解】A．該有機(jī)物分子含有醇羥基，既可與金屬鈉反應(yīng)，也可與乙酸發(fā)生反應(yīng)，A正確；B．該有機(jī)物分子含有碳碳雙鍵，能使溴的四氧化碳溶液褪色，B正確；
C．拉坦前列素中只有一個(gè)酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，則拉坦前列素可與反應(yīng)，C正確；
D．連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，符合條件的如圖，分子中含有5個(gè)手性碳原子，D錯(cuò)誤；故選D。
9．（2022·青?！ず|市第一中學(xué)一模）半枝蓮具有清熱解毒、活血化瘀等功效，臨床應(yīng)用于治療晚期血吸蟲病腹水、毒蛇咬傷、癰疽、疔瘡等，其有效成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列說法不正確的是（ ）
A．該有效成分不屬于芳香族化合物
B．1 ml該有效成分最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為6 ml
C．該有效成分能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D．該有效成分能發(fā)生水解、氧化、加成反應(yīng)
【答案】B
【詳解】A．該有效成分分子中不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，A正確；B．羥基不和氫氧化鈉反應(yīng)、酯基和氫氧化鈉反應(yīng)，1分子該化合物中含有2個(gè)酯基，給該有效成分最多消耗的物質(zhì)的量為，B錯(cuò)誤；C．該有效成分含有碳碳雙鍵，能使酸性溶液和溴水褪色，C正確； D．該有效成分中含有酯基、碳碳雙鍵、羥基，故能發(fā)生水解、氧化、加成反應(yīng)，D正確；故選B。
10．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）勞動(dòng)光榮，奮斗幸福。下列勞動(dòng)項(xiàng)目與所述化學(xué)知識(shí)不相符的是 （ ）
A．AB．BC．CD．D
【答案】D
【詳解】A．碳酸鈉溶液水解呈堿性，油脂在堿性且加熱的環(huán)境下會(huì)加速水解，A正確；B．NaOH可促進(jìn)油脂等的水解，從而腐蝕堵塞物，NaOH與Al反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，產(chǎn)生氣壓有助于疏通管道，B正確；C．豆?jié){的主要成分是蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，加入鹵水，即加入電解質(zhì)溶液，可以使膠體聚沉，C正確；D．淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖分解得到乙醇，D錯(cuò)誤；故答案選D。
1．（2022·天津河西·三模）下列實(shí)驗(yàn)操作或裝置能達(dá)到目的的是（ ）
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【詳解】A、乙醇的密度小于濃硫酸，混合時(shí)應(yīng)將濃硫酸沿?zé)诘谷胍掖贾校叺惯厰嚢?，若順序相反則容易引起液體飛濺，故A不能達(dá)到目的；B、容量瓶上的刻度與凹液面的最低處相切，膠頭滴管垂直位于容量瓶的正上方，故B能達(dá)到目的；C、二氧化氮的密度大于空氣，集氣瓶中的導(dǎo)氣管應(yīng)長(zhǎng)進(jìn)短出，故C不能達(dá)到目的；D、乙炔中的H2S等雜質(zhì)也能使溴水褪色，應(yīng)先通過一個(gè)盛堿液的洗氣瓶將雜質(zhì)除去，故D不能達(dá)到目的；故選B。
2．（2022·浙江·金華市曙光學(xué)校模擬預(yù)測(cè)）下列方案設(shè)計(jì)、現(xiàn)象和結(jié)論都正確的是（ ）
A．AB．BC．CD．D
【答案】B
【詳解】A．原溶液中存在硝酸根可以和Fe2+反應(yīng)生成Fe3+，故不能驗(yàn)證原溶液中含有亞硝酸根，A錯(cuò)誤；B．向KI溶液中滴加FeCl3，若FeCl3沒有剩余說明反應(yīng)是完全的，因此向反應(yīng)后的溶液中加入KSCN溶液，若溶液變紅，則說明該反應(yīng)是有限度的，B正確；C．溶液中加入KOH后體系中剩余大量的OH-，再加入硝酸銀溶液后OH-也可以使Ag+生產(chǎn)白色沉淀，C錯(cuò)誤；D．蔗糖為二糖，在酸性條件下可以水解生產(chǎn)單糖，驗(yàn)證單糖中是否存在醛基，應(yīng)向水解液中加入NaOH溶液使體系呈堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液，D錯(cuò)誤；故答案選B。
3．（2022·天津河?xùn)|·一模）關(guān)于化合物，下列說法正確的是（ ）
A．分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B．分子中含有1個(gè)手性碳原子
C．與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
【答案】C
【詳解】A．圖中所示的C課理解為與甲烷的C相同，故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上，分子中至少有5個(gè)碳原子共直線，A錯(cuò)誤；B．，分子中含有2個(gè)手性碳原子，B錯(cuò)誤；C．該物質(zhì)含有酯基，與堿溶液反應(yīng)生成鹽，有亞氨基，與酸反應(yīng)生成鹽，C正確；D．含有碳碳三鍵，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D錯(cuò)誤；答案選C。
4．（2022·遼寧·模擬預(yù)測(cè)）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的結(jié)構(gòu)片段如下圖。
已知：R1COOH+R2COOH +H2O
下列有關(guān)L的說法不正確的是（ ）
A．制備L的單體分子中都有兩個(gè)羧基
B．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)
C．L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵
D．m、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響
【答案】C
【詳解】A．合成聚苯丙生的單體為、 ，每個(gè)單體都含有2個(gè)羧基，故A正確；B．根據(jù)題示信息，合成聚苯丙生的反應(yīng)過程中發(fā)生了羧基間的脫水反應(yīng)，除了生成聚苯丙生，還生成了水，屬于縮聚反應(yīng)，故B正確；C．聚苯丙生中含有的官能團(tuán)為： 、 ，不含酯基，故C錯(cuò)誤；D．聚合物的分子結(jié)構(gòu)對(duì)聚合物的降解有本質(zhì)的影響，因此m、n、p、q的值影響聚苯丙生的降解速率，故D正確；故選C。
5．（2022·湖南· 模擬預(yù)測(cè)）某課題組設(shè)計(jì)一種固定CO2的方法。下列說法不正確的是（ ）
A．反應(yīng)原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物
B．該過程在化合物X和I-催化下完成
C．該過程僅涉及加成反應(yīng)
D．若原料用，則產(chǎn)物為
【答案】C
【詳解】A．通過圖示可知，二氧化碳和反應(yīng)生成，沒有其它物質(zhì)生成，反應(yīng)原料中的原子100%轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物，A正確；B．通過圖示可知，X和I-在反應(yīng)過程中是該反應(yīng)的催化劑，B正確；C．在該循環(huán)過程的最后一步中形成五元環(huán)的時(shí)候反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．通過分析該反應(yīng)流程可知，通過該歷程可以把三元環(huán)轉(zhuǎn)化為五元環(huán)，故若原料用，則產(chǎn)物為，D正確；故選C。
6．（2022·浙江·模擬預(yù)測(cè)）制備乙醛的一種反應(yīng)機(jī)理如圖所示。下列敘述不正確的是（ ）
A．反應(yīng)過程涉及氧化反應(yīng)
B．化合物2和化合物4互為同分異構(gòu)體
C．可以用乙烯和氧氣為原料制備乙醛
D．PdCl2需要轉(zhuǎn)化為才能催化反應(yīng)的進(jìn)行
【答案】B
【詳解】A．根據(jù)圖示可知：在反應(yīng)過程中發(fā)生反應(yīng)：Cu+被O2氧化產(chǎn)生Cu2+，O2得到電子被還原產(chǎn)生H2O，該反應(yīng)就是氧化還原反應(yīng)，A正確；B．化合物2和化合物4分子式分子式不同，因此二者不是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C．乙烯和氧氣在一定條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生乙醛、水，故可以乙烯和氧氣為原料制備乙醛，C正確；
D．根據(jù)圖示可知：PdCl2需要轉(zhuǎn)化為，然后再催化反應(yīng)的進(jìn)行，D正確；故合理選項(xiàng)是B。
7．（2022·河南·周口市文昌中學(xué)模擬預(yù)測(cè)）2022年央視春晚的舞蹈劇《只此青綠》靈感來自北宋卷軸畫《千里江山圖》，舞臺(tái)的藍(lán)色場(chǎng)景美輪美奐。已知靛藍(lán)是一種古老的藍(lán)色染料，其染色過程中涉及以下反應(yīng)：
下列相關(guān)說法中錯(cuò)誤的是（ ）
A．靛白和靛藍(lán)分子中共有5種官能團(tuán)
B．靛白可以在Cu的催化作用下和O2發(fā)生反應(yīng)
C．1ml靛藍(lán)可以和9mlH2發(fā)生加成反應(yīng)
D．靛白和靛藍(lán)分子中苯環(huán)上的一氯代物均為4種
【答案】A
【詳解】A．根據(jù)兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知共含有羰基、亞氨基、羥基、碳碳雙鍵共4種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．靛白分子中含有羥基，且與羥基相連的碳原子上有H原子，所以可以在Cu的催化作用下和O2發(fā)生反應(yīng)，B正確；C．苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1ml靛藍(lán)可以和9mlH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D．碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，所以同一苯環(huán)上的有4種不同環(huán)境的氫原子，但兩個(gè)苯環(huán)所處環(huán)境相同，所以苯環(huán)上的一氯代物均為4種，D正確；綜上所述答案為A。
8．（2022·云南昆明·一模）分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛的應(yīng)用。布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激性，可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的分子修飾。下列說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．甲的分子式為C13H18O2B．甲分子中最多有8個(gè)碳原子共平面
C．甲和乙都能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)D．甲修飾成乙可降低對(duì)胃、腸道的刺激
【答案】B
【詳解】A．由甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C13H18O2，A正確；B．苯環(huán)是平面型分子，由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，則最多共平面的碳原子有共11個(gè)，B錯(cuò)誤；C．甲含有羧基，能與NaOH溶液反應(yīng)，乙含有酯基，可與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，C正確；D．甲含有羧基，具有弱酸性，甲修飾成乙含有酯基，可降低對(duì)胃、腸道的刺激，D正確；故選：B。
9．（2022·河北張家口·一模）化合物M(如圖所示)在熱熔膠、粘合劑、橡膠等多行業(yè)有廣泛應(yīng)用。下列關(guān)于M的說法不正確的是（ ）
A．屬于芳香類化合物B．能發(fā)生消去反應(yīng)和還原反應(yīng)
C．所有的碳原子不可能處于同一平面D．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】A
【詳解】A．該化合物中不含有苯環(huán)，不屬于芳香類化合物，選項(xiàng)A錯(cuò)誤；B．含有羥基且羥基鄰位碳上連氫，可發(fā)生消去反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可與氫氣加成發(fā)生還原反應(yīng)，選項(xiàng)B正確；C．含有叔碳，所有碳原子不可能處于同一平面，選項(xiàng)C正確；D．碳碳雙鍵和羥基可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，選項(xiàng)D正確。
答案選A。
10．（2022·北京市順義區(qū)第一中學(xué)三模）2021年，我國(guó)科學(xué)家首次在實(shí)驗(yàn)室實(shí)現(xiàn)到淀粉的全合成，其合成路線如下：設(shè)為阿伏伽德羅常數(shù)，下列有關(guān)說法不正確的是（ ）
A．標(biāo)況下，11.2L 中含有共用電子對(duì)數(shù)目為2
B．反應(yīng)②、③無法在高溫下進(jìn)行
C．反應(yīng)②中，3.2g 生成HCHO時(shí)轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為0.2
D．1ml DHA與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，可消耗乙酸分子數(shù)目為
【答案】D
【詳解】A．的結(jié)構(gòu)式為O=C=O，標(biāo)況下11.2L 中含有共用電子對(duì)數(shù)目為，故A正確；B．反應(yīng)②、③需要用酶作2催化劑，反應(yīng)②、③無法在高溫下進(jìn)行，故B正確；
C．反應(yīng)②中，3.2g 生成HCHO時(shí)轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為，故C正確；
D．DHA含有2個(gè)羥基，1ml DHA與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)，可消耗2ml乙酸，故D錯(cuò)誤；選D。
1．（2022·遼寧·高考真題）利用有機(jī)分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化Diels-Alder反應(yīng)取得重要進(jìn)展，榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。某Diels-Alder反應(yīng)催化機(jī)理如下，下列說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．總反應(yīng)為加成反應(yīng)B．Ⅰ和Ⅴ互為同系物
C．Ⅵ是反應(yīng)的催化劑D．化合物X為
【答案】B
【詳解】A．由催化機(jī)理可知，總反應(yīng)為+ ，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，A正確；
B．結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物互為同系物，和結(jié)構(gòu)不相似、分子組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，兩者不互為同系物，B錯(cuò)誤；C．由催化機(jī)理可知，反應(yīng)消耗了Ⅵ又生成了VI，VI是反應(yīng)的催化劑，C正確；D．I+VI→X+II，由I、VI、II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X為H2O，D正確；答案選B。
2．（2022·湖北·高考真題）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．不能與溴水反應(yīng)B．可用作抗氧化劑
C．有特征紅外吸收峰D．能與發(fā)生顯色反應(yīng)
【答案】A
【詳解】A．苯酚可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，取代位置在酚羥基的鄰、對(duì)位，同理該物質(zhì)也能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．該物質(zhì)含有酚羥基，酚羥基容易被氧化，故可以用作抗氧化劑，B正確；C．該物質(zhì)紅外光譜能看到有O-H鍵等，有特征紅外吸收峰，C正確；D．該物質(zhì)含有酚羥基，能與鐵離子發(fā)生顯色反應(yīng)，D正確；故答案選A。
3．（2022·湖北·高考真題）化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān)，下列說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．維生素C可以還原活性氧自由基B．蛋白質(zhì)只能由蛋白酶催化水解
C．淀粉可用為原料人工合成D．核酸可視為核苷酸的聚合產(chǎn)物
【答案】B
【詳解】A． 維生素C具有還原性，可以還原活性氧自由基，故A正確；B． 蛋白質(zhì)在酸、堿的作用下也能發(fā)生水解，故B錯(cuò)誤；
C． 將二氧化碳先還原生成甲醇，再轉(zhuǎn)化為淀粉，實(shí)現(xiàn)用為原料人工合成淀粉，故C正確；
D．核苷酸通過聚合反應(yīng)制備核酸，故D正確；故選B。
4．（2022·江蘇·高考真題）精細(xì)化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機(jī)理如下：
下列說法不正確的是（ ）
A．X與互為順反異構(gòu)體
B．X能使溴的溶液褪色
C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成
D．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子
【答案】D
【詳解】A．X與互為順反異構(gòu)體，故A正確；
B．X中含有碳碳雙鍵，故能使溴的溶液褪色，故B正確；
C．X是不對(duì)稱烯烴，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)還可以生成，故C正確；D．Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個(gè)手性碳原子，故D錯(cuò)誤；故選D。
5．（2022·湖北·高考真題）同位素示蹤是研究反應(yīng)機(jī)理的重要手段之一、已知醛與H2O在酸催化下存在如下平衡：。據(jù)此推測(cè)，對(duì)羥基苯甲醛與10倍量的D218O在少量酸催化下反應(yīng)，達(dá)到平衡后，下列化合物中含量最高的是（ ）
A．B．
C．D．
【答案】C
【詳解】由已知信息知，苯環(huán)上的羥基不發(fā)生反應(yīng)，醛基中的碳氧雙鍵與D218O發(fā)生加成反應(yīng)，在醛基碳原子上會(huì)連接兩個(gè)羥基(分別為-OD，-18OD)，兩個(gè)羥基連接在同一個(gè)碳原子上不穩(wěn)定，會(huì)脫水，得到醛基，故的含量最高，同時(shí)，酚羥基電離氫的能力比水強(qiáng)，故酚羥基中的氫主要為D，綜上所述，C正確；故選C。
6．（2022·河北·高考真題）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物下列說法不正確的是（ ）
A．可使酸性溶液褪色B．可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)
C．可與金屬鈉反應(yīng)放出D．分子中含有3種官能團(tuán)
【答案】D
【詳解】A．分子中含有的碳碳雙鍵、羥基相連的碳原子上連有氫原子的羥基，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)使溶液褪色，故A正確；B．分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有的羧基、羥基和酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C．分子中含有的羧基和羥基能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；D．分子中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基、羥基和酯基，共4 種，故D錯(cuò)誤；故選D。
7．（2022·廣東·高考真題）我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是（ ）
A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類
C．中含有個(gè)電子
D．被還原生成
【答案】A
【詳解】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定條件下水解可得到葡萄糖，故A正確；B．葡萄糖與果糖的分子式均為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，但含有O元素，不是烴類，屬于烴的衍生物，故B錯(cuò)誤；C．一個(gè)CO分子含有14個(gè)電子，則1mlCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024個(gè)電子，故C錯(cuò)誤；D．未指明氣體處于標(biāo)況下，不能用標(biāo)況下的氣體摩爾體積計(jì)算其物質(zhì)的量，故D錯(cuò)誤；答案選A。
8．（2022·浙江·高考真題）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是（ ）
A．分子中存在3種官能團(tuán)
B．可與反應(yīng)
C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗
D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗
【答案】B
【詳解】A．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有酚羥基、羰基、醚鍵和碳碳雙鍵，共四種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；B．含有碳碳雙鍵，能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．酚羥基含有四種鄰位或?qū)ξ籋，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以最多消耗單質(zhì)溴5ml，C錯(cuò)誤；D．分子中含有3個(gè)酚羥基，所以最多消耗3mlNaOH，D錯(cuò)誤；答案選B。
9．（2022·湖南·高考真題）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯(cuò)誤的是（ ）
A．
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)
C．乳酸與足量的反應(yīng)生成
D．兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子
【答案】B
【詳解】A．根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n-1，A正確；B．聚乳酸分子中含有三種官能團(tuán)，分別是羥基、羧基、酯基，B錯(cuò)誤；C．1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，則1ml乳酸和足量的Na反應(yīng)生成1ml H2，C正確；D．1個(gè)乳酸分子中含有1個(gè)羥基和1個(gè)羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子（），D正確；故選B。
10．（2022·浙江·高考真題）下列方案設(shè)計(jì)、現(xiàn)象和結(jié)論有不正確的是（ ）
A．AB．BC．CD．D
【答案】D
【詳解】A．二氧化硫具有還原性，酸性KMnO4稀溶液具有氧化性，兩者發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成無色的Mn2+，若溶液不變色，說明空氣中不含二氧化硫，A正確；B．涂改液與KOH溶液混合加熱可得KCl于溶液中，取上層清液，硝酸酸化，加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，證明有氯元素存在，B正確；C．甘油能夠與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成絳藍(lán)色溶液，所以可用新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)甘油，C正確；
D．亞硝酸鈉在酸性條件下具有氧化性，滴加含淀粉的酸性KI溶液，生成了碘單質(zhì)，反應(yīng)的離子方程式為：2NO+2I-+4H+═2NO+I2+2H2O，該實(shí)驗(yàn)沒有酸化，D錯(cuò)誤；故選：D。
考 點(diǎn)
高考年
考頻解密
考點(diǎn)分布
有機(jī)化學(xué)
2022年
2022年河北卷〔2，3〕；2022年山東卷〔4，7，9〕；2022年湖北卷〔1，2，5，6，13〕；2022年湖南卷〔3〕；2022年廣東卷〔9〕；2022年江蘇卷〔1，9〕；2022年遼寧卷〔1，4，10，13〕；2022年海南卷〔1，4，6〕；2022年北京卷〔2，4，8，10，11〕；2022年全國(guó)甲卷〔1，2，7〕,2022年全國(guó)乙卷〔2，4〕等
認(rèn)識(shí)有機(jī)物〔17次〕，烴〔11次〕，烴的衍生物〔32次〕，合成有機(jī)高分子化合物〔5次〕，有機(jī)合成的綜合應(yīng)用〔7次〕
類型
官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；不能使酸性KMnO4溶液褪色；高溫分解
不飽和烴
烯烴
跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；加聚；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴
—C≡C—
跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚
苯
取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；
與H2發(fā)生加成反應(yīng)
苯的
同系物
取代反應(yīng)；
使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴
—X
與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；
與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；消去反應(yīng)，加熱時(shí)，分子內(nèi)脫水生成烯烴；催化氧化；與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
酚
—OH
弱酸性；遇濃溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色
醛
與H2加成為醇；被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸
羧酸
酸的通性；酯化反應(yīng)
酯

發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇
官能團(tuán)種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
橙紅色褪去
酸性KMnO4溶液
紫紅色褪去
鹵素原子
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羥基
鈉
有H2放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯紫色
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液
有磚紅色沉淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
混合物
試劑
分離方法
主要儀器
甲烷(乙烯)
溴水
洗氣
洗氣瓶
苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液， NaOH溶液
分液
分液漏斗
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯(苯)
——
蒸餾
蒸餾燒瓶
乙醇(H2O)
新制生石灰
蒸餾
蒸餾燒瓶
乙酸乙酯(乙酸、乙醇)
飽和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
乙醇(乙酸)
NaOH溶液
蒸餾
蒸餾燒瓶
乙烷(乙炔)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
洗氣
洗氣瓶
有機(jī)反應(yīng)基本類型
有機(jī)物類型
取代反應(yīng)
鹵代反應(yīng)
飽和烴、苯和苯的同系物等
酯化反應(yīng)
醇、羧酸、纖維素等
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯等
硝化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng)
加成反應(yīng)
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng)
鹵代烴、醇等
氧化反應(yīng)
燃燒
絕大多數(shù)有機(jī)物
酸性KMnO4溶液
烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液
醛
還原反應(yīng)
醛、酮、葡萄糖等
聚合反應(yīng)
加聚反應(yīng)
烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng)
苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等
與FeCl3 溶液顯色反應(yīng)
酚類
正合成分析法：
從基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標(biāo)有機(jī)物，
其合成示意圖：
基礎(chǔ)原料→中間體1→中間體2……→目標(biāo)有機(jī)物。
逆合成分析法：
設(shè)計(jì)復(fù)雜有機(jī)物的合成路線時(shí)常用的方法。它是由目標(biāo)有機(jī)物倒推尋找上一步反應(yīng)的中間體n，而中間體n又可以由中間體(n－1)得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，
合成示意圖：
目標(biāo)有機(jī)物→中間體n→中間體(n－1)……→基礎(chǔ)原料。
根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類
使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。
使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?br>遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。
加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團(tuán)的數(shù)目
2—OH(醇、酚、羧酸)eq \(――→,\s\up7(Na))H2
2—COOHeq \(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2
eq \(―――→,\s\up7(1 ml Br2))，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \(――→,\s\up7(2 ml H2))—CH2CH2—
某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)—OH；增加84，則含有2個(gè)—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。
由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)—CHO。
當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)—OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)—OH。
根據(jù)性質(zhì)確定官能團(tuán)的位置
若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。
由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。
由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“—C≡C—”的位置。
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路
根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。
在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。
在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。
能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。
能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。
與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)
在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。
在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。
原則
基礎(chǔ)原料要價(jià)廉、易得、低毒性、低污染；產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高；合成線路簡(jiǎn)捷，操作簡(jiǎn)便，能耗低，易于實(shí)現(xiàn)。
官能團(tuán)的引入
引入官能團(tuán)
有關(guān)反應(yīng)
羥基(—OH)
烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解
鹵素原子(—X)
烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代
碳碳雙鍵()
某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫
醛基(—CHO)
某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烴的氧化
羧基(—COOH)
醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強(qiáng)氧化劑氧化
酯基(—COO—)
酯化反應(yīng)
官能團(tuán)的消除
通過加成消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)；
通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)；
通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
官能團(tuán)的改變
通過官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系改變。如：醇醛羧酸。
通過某些化學(xué)方法改變官能團(tuán)個(gè)數(shù)或位置。
如：CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。
有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)
A、酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH(或羧酸)反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
B、碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
C、氨基(—NH2)的保護(hù)：如對(duì)硝基甲苯對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。
選項(xiàng)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論
A
把水滴入盛有少量固體的試管中，向反應(yīng)后的溶液滴入3滴酚酞溶液
溶液最終呈紅色，說明反應(yīng)后溶液呈堿性
B
將球浸泡在熱水中
球內(nèi)氣體顏色加深，說明是放熱反應(yīng)
C
取溶液于試管中，加入溶液，充分反應(yīng)后滴入5滴溶液
產(chǎn)生藍(lán)色沉淀，說明與的反應(yīng)有一定限度
D
取 20％的蔗糖溶液于試管中，加入適量稀后水浴加熱5min；再加入適量新制并加熱
未產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明蔗糖在該條件下未發(fā)生水解
選項(xiàng)
勞動(dòng)項(xiàng)目
化學(xué)知識(shí)
A
用熱的純堿溶液清洗油污
Na2CO3溶液呈堿性，加熱促進(jìn)油脂水解
B
用含NaOH和鋁粉的疏通劑疏通廚衛(wèi)管道
NaOH能腐蝕堵塞物，且與鋁粉產(chǎn)生H2，產(chǎn)生氣壓
C
煮豆?jié){點(diǎn)鹵水制作豆腐
膠體聚沉
D
用糯米釀米酒
淀粉水解生成乙醇
A
B
C
D
混合濃硫酸和乙醇
配制一定濃度的溶液
收集氣體
證明乙炔可使溴水褪色
目的
方案設(shè)計(jì)
現(xiàn)象和結(jié)論
A
檢驗(yàn)?zāi)碂o色溶液中是否含有NO
取少量該溶液于試管中，加稀鹽酸酸化，再加入FeCl2溶液
若溶液變黃色且試管上部產(chǎn)生紅棕色氣體，則該溶液中含有NO
B
探究KI與FeCl3反應(yīng)的限度
取5 mL 0.1 ml·L-1KI溶液于試管中，加入1 mL 0.1 ml·L-1 FeCl3溶液，充分反應(yīng)后滴入5滴15% KSCN溶液
若溶液變血紅色，則KI與FeCl3的反應(yīng)有一定限度
C
判斷某鹵代烴中的鹵素
取2 mL鹵代烴樣品于試管中，加入5 mL 20% KOH水溶液混合后加熱，再滴加AgNO3溶液
若產(chǎn)生的沉淀為白色，則該鹵代烴中含有氯元素
D
探究蔗糖在酸性水溶液中的穩(wěn)定性
取2mL20%的蔗糖溶液于試管中，加入適量稀 H2SO4后水浴加熱5 min；再加入適量新制Cu(OH)2懸濁液并加熱
若沒有生成磚紅色沉淀 ，則蔗糖在酸性水溶液中穩(wěn)定
目的
方案設(shè)計(jì)
現(xiàn)象和結(jié)論
A
檢驗(yàn)硫酸廠周邊空氣中是否含有二氧化硫
用注射器多次抽取空氣，慢慢注入盛有酸性KMnO4稀溶液的同一試管中，觀察溶液顏色變化
溶液不變色，說明空氣中不含二氧化硫
B
鑒定某涂改液中是否存在含氯化合物
取涂改液與KOH溶液混合加熱充分反應(yīng)，取上層清液，硝酸酸化，加入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象
出現(xiàn)白色沉淀，說明涂改液中存在含氯化合物
C
檢驗(yàn)牙膏中是否含有甘油
將適量牙膏樣品與蒸餾水混合，攪拌，靜置一段時(shí)間，取上層清液，加入新制的Cu(OH)2，振蕩，觀察現(xiàn)象
溶液出現(xiàn)絳藍(lán)色，說明牙膏中含有甘油
D
鑒別食鹽與亞硝酸鈉
各取少量固體加水溶解，分別滴加含淀粉的KI溶液，振蕩，觀察溶液顏色變化
溶液變藍(lán)色的為亞硝酸鈉；溶液不變藍(lán)的為食鹽

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高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)核心考點(diǎn)逐項(xiàng)突破專題一0一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(原卷版+解析)
高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)核心考點(diǎn)逐項(xiàng)突破專題一0一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(專練)(原卷版+解析)

高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)核心考點(diǎn)逐項(xiàng)突破專題一0一有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(專練)(原卷版+解析)
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