1.認(rèn)識同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響。2.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.認(rèn)識加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。4.認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。5.了解設(shè)計有機(jī)合成路線的一般方法。
制備天然有機(jī)物，以彌補(bǔ)自然資源的不足；對天然有機(jī)物進(jìn)行局部的結(jié)構(gòu)改造和修飾，使其性能更加完美。
有機(jī)合成化學(xué)工業(yè)的發(fā)展
有特定性質(zhì)的、自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足人類的特殊需要。
有機(jī)合成的威力是在“老的自然界旁邊”建立起一個“新的自然界”。
一、有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：開始時兩試管中NaOH溶液的pH相同；加入乙醇的試管中pH不變，而加入苯酚的試管中pH減小。
微觀解釋：苯酚分子中的苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫原子更易電離。
比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)
羥基影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位的氫原子更活潑，更容易被其他原子或原子團(tuán)取代。
有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間是相互影響和相互制約的。
如乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱到140 ℃時主要發(fā)生分子間脫水生成乙醚，而加熱到170 ℃時主要發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯。
反應(yīng)條件對有機(jī)反應(yīng)的影響
(1)烷烴、烯烴、苯與溴的反應(yīng)
烷烴與液溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，與溴水不反應(yīng)；烯烴與溴水、溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色；苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)。
乙醇在濃H2SO4作用下，140 ℃發(fā)生分子間脫水生成乙醚，在170 ℃發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯。。
有機(jī)反應(yīng)中常用到催化劑，選擇合適的催化劑，加快反應(yīng)速率，如乙醇氧化時選用Cu、Ag作催化劑，乙烯與H2加成時選擇Ni作催化劑，酯化反應(yīng)選擇濃H2SO4作催化劑。
(3)催化劑對反應(yīng)的影響
鹵代烴的水解選擇NaOH水溶液加熱反應(yīng)，而消去反應(yīng)選擇NaOH醇溶液加熱反應(yīng)，其中醇作溶劑。
例1 下列說法不符合事實(shí)的是(　　)A．苯酚的水溶液呈酸性，說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)活化了甲基C．苯酚和溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，說明苯環(huán)對酚羥基產(chǎn)生影響D．甲苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)生成2，4，6-三硝基甲苯，說明甲基活化了苯環(huán)的鄰、對位的氫原子
二、重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化
烴的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
在一定條件下官能團(tuán)發(fā)生的變化。
備解熱鎮(zhèn)痛藥“撲熱息痛”（對乙酰氨基酚）合成過程
三、有機(jī)合成的一般過程
目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建
有機(jī)合成的關(guān)鍵是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需要的官能團(tuán)。
烷烴/苯/苯的同系物鹵代
不飽和烴與HX或X2加成
甲苯、丙烯等分子的甲基上引入鹵原子
③引入 羥基 –OH ：
⑤引入 羧基 –COOH ：
　　 ①消除C＝C、C≡C或苯環(huán)：加成反應(yīng)?！　?②消除羥基(－OH)：消去反應(yīng)、催化氧化、酯化反應(yīng)?！　?③消除醛基(－CHO)：加成反應(yīng)、催化氧化?！　?④消除鹵原子(－X)：消去反應(yīng)、水解反應(yīng)。
3、有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)
(1)(酚)羥基的保護(hù)：因(酚)羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH溶液反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或使其與ICH3反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾CH3)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯合成(――→)對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。
盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。
起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。
滿足“綠色化學(xué)”的要求。
操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)。
尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。
例:以 為基礎(chǔ)原料，無機(jī)原料可以任選，合成
采用逆向思維方法，從目標(biāo)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間原料，逐步推向已知原料，其思維程序：
??伊萊亞斯 ● 詹姆斯 ● 科里 Elias James Crey
??1967年提出了“逆合成分析原理”，將有機(jī)合成路線設(shè)計技巧藝術(shù)的變成了有嚴(yán)格思維邏輯的科學(xué)。他所提出的有機(jī)合成理論及方法，促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的飛速發(fā)展，獲得了1990年諾貝爾化學(xué)獎。
如：以乙烯為原料合成草酸二乙酯
草酸二乙酯分子中含有兩個酯基，按照酯化反應(yīng)的規(guī)律，我們將酯基斷開，可以得到草酸和兩分子的乙醇。說明目標(biāo)化合物可由兩分子的乙醇和一分子草酸通過酯化反應(yīng)得到。
根據(jù)學(xué)過的知識，羧酸可以由醇氧化得到，草酸的前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇。
乙二醇的前一步中間體是1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷則可以通過乙烯的加成反應(yīng)得到。
以乙烯為原料合成草酸二乙酯路線：
根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，每一步反應(yīng)一般產(chǎn)率都不是百分之百，在有機(jī)合成的多步反應(yīng)過程中，每一步反應(yīng)都有各自的產(chǎn)率，不同步驟的產(chǎn)率都會對目標(biāo)產(chǎn)物的最終產(chǎn)率帶來影響。
總產(chǎn)率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%
多步合成產(chǎn)率的計算方法：
多步遞進(jìn)反應(yīng)的總產(chǎn)率，等于每一步反應(yīng)產(chǎn)率的乘積。
例2 請用合成反應(yīng)流程圖表示出由有機(jī)物 和其他無機(jī)物合成 最合理的方案(不超過4步)。 合成路線為：
有機(jī)物基團(tuán)間的相互影響
基團(tuán)間的相互影響反應(yīng)條件對有機(jī)反應(yīng)的影響有機(jī)溶劑對反應(yīng)的影響
官能團(tuán)的引入、消除和保護(hù)正合成分析法逆合成分析法
重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化

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