
1.能從氨基和酰胺基成鍵方式的角度,了解胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點和分類,理解胺和酰胺的化學(xué)性質(zhì)。2.能與酯類比說明酰胺水解反應(yīng)的原理,能推理出酰胺水解反應(yīng)后的產(chǎn)物。
蛋白質(zhì)一級結(jié)構(gòu)中的肽鍵,在化學(xué)上也叫酰胺鍵。酰胺也是羧酸的衍生物。
氨分子中的氫原子被烴基取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。
胺的分子結(jié)構(gòu)與氨氣相似,都是三角錐形。
伯胺 一級胺
叔胺 三級胺
氨基 RNH2
亞氨基 R2NH
根據(jù)氫原子被烴基取代的數(shù)目
根據(jù)氨基所連的烴基種類
結(jié)構(gòu)簡單的胺常用普通命名法,在烴基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。
更多的胺類化合物則采用系統(tǒng)命名法,以烴為母體,氨基或烴氨基(—NHR,—NR2)作為取代基。仲胺和叔胺, 當(dāng)烴基相同時, 在烴基名稱之前加詞頭“二”或“三”。
表示氨氣或基團(tuán)時用“氨”,如氨氣、甲氨基(CH3NH—);表示氨的烴類衍生物時用“胺”,即含氨基(—NH2)的有機(jī)物;表示銨鹽時用“銨”。伯、仲、叔胺中分別含有氨基(—NH2)、亞氨基(—NH—) 和次氨基( )。
命名胺類化合物時應(yīng)注意“氨”“胺”“銨”字的用法。
胺的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烴高,但比醇和羧酸的沸點低。低級脂肪胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,在常溫下是氣體,丙胺以上是液體,十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體,并有毒性。
胺都能與水分子形成氫鍵,低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)的增加,胺的水溶性逐漸下降。6個碳以上的胺就難溶于水。
5.胺的化學(xué)性質(zhì)與應(yīng)用
1、胺的堿性與氨氣結(jié)構(gòu)相似,胺分子中N原子帶孤對電子,易與H+結(jié)合,顯堿性。
可以與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。
CH3COO- +NH3R
RNH2 + CH3COOH
CH3 NH3 Cl-
CH3NH2 + HCl
堿性:脂肪胺> 氨> 芳香胺
應(yīng)用:在胺類藥物的合成中,常利用上述反應(yīng)將某些難溶于水、易被氧化的胺,轉(zhuǎn)化為可溶于水的銨鹽,增加藥物的穩(wěn)定性,便于保存和運(yùn)輸。
在胺鹽中加入強(qiáng)堿,可得到有機(jī)胺。
2、胺易溶于有機(jī)溶劑,而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑;向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿,又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。借助上述過程,實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。
不溶于水 溶于水 不溶于水 溶于水
著名的抗瘧藥物奎寧就是從樹皮中提取出來的一種生物堿。
3、乙二胺[H2NCH2CH2NH2]為無色透明液體,溶于水和醇,具有擴(kuò)張血管的作用。它是制備藥物、乳化劑和殺蟲劑的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,簡稱EDTA,它是重要的分析試劑。
4、己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一種在高分子合成中廣泛應(yīng)用的二元胺,它是合成化學(xué)纖維“尼龍-66”的主要原料。苯胺是染料工業(yè)中最重要的原料之一。
例1.下列關(guān)于胺的說法錯誤的是( )A.甲胺是甲基取代氨分子中的一個氫原子形成的B.胺類化合物含有的官能團(tuán)均只有一個—NH2
酰胺是另一種含氮的烴的衍生物,是羧酸中的羥基被氨基或烴氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺官能團(tuán)相當(dāng)于羧基中的羥基被氨基取代得到的結(jié)構(gòu)單元。
①根據(jù)氮原子上取代基的多少,酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。②簡單酰胺,根據(jù)氨基所連的酰基名稱來命名。
酰胺除甲酰胺外,大部分是無色晶體。因為酰胺分子之間能形成氫鍵,酰胺的熔點、沸點均比相應(yīng)的羧酸高。因氨基(—NH2)和酰胺基(—CONH2)都是親水基團(tuán),低級的酰胺能溶于水,隨著相對分子質(zhì)量的增大(碳原子數(shù)增加),酰胺的溶解度逐漸減小。
4.酰胺的化學(xué)性質(zhì)與制備
構(gòu)成生命體的基礎(chǔ)物質(zhì)蛋白質(zhì)中也含有酰胺鍵,在二肽、多肽及蛋白質(zhì)中,酰胺基又稱肽鍵。
酰胺與酯類有機(jī)化合物一樣,都是羧酸衍生物,兩者的結(jié)構(gòu)類似,因此酰胺具有與酯類相似的性質(zhì)。
酰胺分子中,雖然有氮原子,由于?;挠绊懼率蛊鋲A性減弱,酰胺一般為中性化合物。
酰胺在酸、堿或酶的作用下可以發(fā)生水解反應(yīng),得到不同的水解產(chǎn)物。
酰胺在酸性溶液中生成羧酸和銨鹽,在堿性溶液中生成羧酸鹽和氨氣(或胺)。
酰胺可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到,或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。如:乙酰胺的制備
酰胺無堿性,一般認(rèn)為是中性的化合物,通??勺鳛槿軇?。液態(tài)酰胺是有機(jī)物和無機(jī)物的優(yōu)良溶劑。
N,N-二甲基甲酰胺,簡稱DMF,它不但可以溶解有機(jī)物,還可以溶解某些無機(jī)物,是一種性能優(yōu)良的溶劑。此外,N,N-二甲基甲酰胺還是有機(jī)合成的重要中間體,可用來制造農(nóng)藥殺蟲脒,還可用于合成維生素B6、撲爾敏等藥物。
“撲熱息痛”又叫對乙酰氨基酚,是重要的解熱鎮(zhèn)痛藥。制藥工業(yè)上以對硝基氯苯為原料,經(jīng)過一系列反應(yīng),最后得到產(chǎn)物。
許多高分子化合物中都存在酰胺基團(tuán),如高分子材料“尼龍-66”。
例2 下列說法不正確的是( )A.CH3—NH2和CH3CONH2都屬于酰胺
概念、分類、命名物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)常見應(yīng)用
概念、分類、命名物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)與制備常見用途
1、如圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結(jié)構(gòu)簡式。下列關(guān)于aspartame的說法不正確的是( )A.是芳香族化合物B.分子中只含有氨基、羧基、酯基官能團(tuán)C.既能與NaOH反應(yīng),也能與HCl反應(yīng)D.1 ml aspartame最多能與3 ml NaOH反應(yīng)
2.某解熱鎮(zhèn)痛藥(M)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )A.M的分子式為C18H17NO5B.M既能發(fā)生加成反應(yīng),也能發(fā)生消去反應(yīng)C.M在堿性條件下水解并酸化后得到的產(chǎn)物有兩種互為同系物D.M中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基和酰胺基
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