2020-2021學(xué)年專題5 藥物合成的重要原料——鹵代烴、胺、酰胺第三單元 有機合成設(shè)計授課課件ppt

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1.認識官能團的結(jié)構(gòu)對有機物性質(zhì)的影響。2.理解共價鍵的極性以及不同官能團(或基團)間的相互影響與有 機物性質(zhì)的關(guān)系。
一、常見官能團的結(jié)構(gòu)與特征反應(yīng)
從官能團的視角認識有機物的分類，認識官能團與有機物特征性質(zhì)的關(guān)系。請將下表填寫完整。
Na、NaOH、Na2CO3
1.分析CH2==CHCOOH中官能團的特點，寫出其與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式。(1)溴的四氯化碳溶液：_____________________________________。(2)自身聚合成高分子化合物：____________________________________。(3)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)：_____________________________________________ 。
CH2==CHCOOH＋Br2―→
nCH2==CHCOOH
CH2==CHCOOH＋NaHCO3―→CH2==CHCOONa
(4)在濃硫酸存在條件下與乙醇共熱：_________________________________________________________________。
CH2==CHCOOH＋CH3CH2OH
CH2==CHCOOCH2CH3＋H2O
2.(2020·海南高二月考)咖啡酸(如圖)存在于許多中藥中，如野胡蘿卜、光葉水蘇、蕎麥、木半夏等?？Х人嵊兄寡饔?，特別對內(nèi)臟的止血效果較好。
(1)咖啡酸的分子式是__________，其中含氧官能團的名稱為_______、_________。
解析　由 可知，含氧官能團為羧基、(酚)羥基。
(2)咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)是_______(填序號)。①水解反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、埘セ磻?yīng)?、苤泻头磻?yīng)
解析　含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，含有羧基，可發(fā)生酯化反應(yīng)和中和反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。
(3)1 ml咖啡酸與濃溴水反應(yīng)時最多消耗__ml Br2。
解析　碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰、對位氫原子可被溴取代，則1 ml咖啡酸與濃溴水反應(yīng)時最多消耗4 ml Br2。
(4)咖啡酸與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。
解析　只有羧基與NaHCO3溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ＋NaHCO3―→ ＋CO2↑＋H2O。
(5)蜂膠的主要活性成分為CPAE，分子式為C17H16O4，該物質(zhì)在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇，該醇為芳香醇且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，此芳香醇的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
官能團與有機化合物性質(zhì)的聯(lián)系(1)有機化合物性質(zhì)是由結(jié)構(gòu)決定的；我們可以根據(jù)有機化合物的官能團中各鍵的極性強弱、碳原子飽和程度推測物質(zhì)可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)。(2)官能團與有機物性質(zhì)的關(guān)系
有機化合物分子中鄰近基團往往存在著相互影響，這種影響會使有機化合物表現(xiàn)出一些特性。例如：甲苯的性質(zhì)與苯相比，具有一定的相似性，同時也有一定的差異。究其原因，是因為苯環(huán)受到甲基的影響，更容易發(fā)生取代反應(yīng)；與此同時，甲基受到苯環(huán)的影響，也容易被氧化劑所氧化。研究發(fā)現(xiàn)，無論是烴類物質(zhì)，還是烴的衍生物都具有以上類似的現(xiàn)象。
1.實驗探究苯環(huán)對—OH的影響
2.比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)
1.已知甲苯比苯更易與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)： ＋HNO3(濃) ＋H2O， ＋3HNO3(濃) ＋3H2O，解釋原因。
提示　甲苯中苯環(huán)與甲基相連，由于甲基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)甲基鄰對位氫原子更活潑，更易被取代。
2.①組：乙醇在濃硫酸催化作用下，加熱到140 ℃時主要發(fā)生分子間脫水生成乙醚，而加熱到170 ℃時主要發(fā)生分子內(nèi)脫水生成乙烯；②組：1-溴丙烷在KOH的水溶液中加熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成丙醇，在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯。解釋這兩組有機反應(yīng)產(chǎn)物不同的原因。
提示　有機反應(yīng)所用的溶劑及其他反應(yīng)條件會影響反應(yīng)的速率和反應(yīng)產(chǎn)物。溶劑、反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物也會不同。因此，我們在研究有機化學(xué)反應(yīng)時，要同時關(guān)注反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件的影響。
3.資料表明，乙醇和乙酸都含有—OH，但乙酸能與NaOH反應(yīng)，而乙醇不能，請解釋原因。
提示　在乙酸分子中羥基與 相連，而乙醇分子中羥基與CH3—CH2—相連；乙酸中的O—H鍵受 的影響，使乙酸分子中氫氧鍵的極性比乙醇分子中的氫氧鍵的極性強，更容易斷裂，在水溶液中微弱電離產(chǎn)生H＋，使乙酸具有弱酸性。
1.有機物分子中的原子(團)之間會相互影響，導(dǎo)致相同的原子(團)表現(xiàn)不同的性質(zhì)。下列各項事實不能說明上述觀點的是A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲基環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀 溶液褪色B.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C.苯酚可以與NaOH溶液反應(yīng)，而乙醇不能與NaOH溶液反應(yīng)D.苯酚與溴水可直接反應(yīng)，而苯與液溴反應(yīng)則需要FeBr3作催化劑
2.已知C2H5ONa＋H2O―→C2H5OH＋NaOH，利用已學(xué)知識，寫出C2H5ONa和(CH3CH2)3CBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________ _ 。
C2H5ONa＋(CH3CH2)3CBr
―→(CH3CH2)3C—O—C2H5＋NaBr
3.某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該分子中 (填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生 反應(yīng)和 反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的 。原因是______________________________________________________________________。
CH2==CHCOOH中
預(yù)測有機化合物性質(zhì)的一般思路首先要找出官能團，然后從鍵的極性、碳原子的飽和程度以及基團之間的相互影響等角度進一步分析并預(yù)測有機化合物的性質(zhì)；再次還要關(guān)注反應(yīng)條件及所用的溶劑。
1.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷卻沒有該性質(zhì)，其原因是A.乙烯相對分子質(zhì)量比乙烷小B.乙烯分子中所有原子在同一平面上C.乙烯中碳的質(zhì)量分數(shù)比乙烷的大D.乙烯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵官能團
解析　官能團是決定有機物性質(zhì)的主要因素，乙烯含有碳碳雙鍵官能團，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷沒有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團，D項正確。
2.化合物分子中原子(或原子團)間的相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的不同，下列實驗事實不能證明這一點的是A.鈉與水反應(yīng)比鈉與C2H5OH反應(yīng)劇烈B.甲酸的酸性比乙酸強C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素 原子取代D.相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甲醇產(chǎn)生的H2更多
解析　甲醇的相對分子質(zhì)量較小，等質(zhì)量的甲醇、乙醇，甲醇的物質(zhì)的量較多，與基團相互影響無關(guān)。
3.對有機物 的化學(xué)性質(zhì)，敘述錯誤的是A.1 ml該物質(zhì)能與2 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng)B.能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)C.能發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高聚物D.能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2氣體
解析　該物質(zhì)中含 和—COOH兩種官能團，—COOH不能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯，B、C、D正確。
4.向苯的同系物乙苯( )中加入少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色；而向苯( )中加入酸性高錳酸鉀溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高錳酸鉀溶液中，溶液均不褪色，下列解釋正確的是A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈的影響易被氧化C.側(cè)鏈受苯環(huán)的影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈之間的相互影響，使苯環(huán)和側(cè)鏈同時被氧化
解析　把乙烷(C2H6)通入酸性高錳酸鉀溶液，溶液不褪色，說明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是側(cè)鏈； ，比較乙烷和乙苯的結(jié)構(gòu)，可以看出差別在于乙苯中多了苯環(huán)，所以是由于苯環(huán)的存在，影響了烷基的活性，使烷基易被氧化。
題組一　官能團決定有機物的性質(zhì)1.下列說法正確的是A.含有相同官能團的物質(zhì)其化學(xué)性質(zhì)全部相同B.含有 的物質(zhì)不是醛就是酮C.兩種某物質(zhì)具有相同的化學(xué)性質(zhì)則一定含有相同的官能團D.含有 的物質(zhì)一定能與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)
解析　A項，由于鄰近基團的相互影響，含有相同的官能團的物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)不一定完全相同；B項，含有 的結(jié)構(gòu)除醛、酮外還有羧酸、酯等；C項，具有相同的化學(xué)性質(zhì)不一定具有相同的官能團，如烯烴、炔烴均能與H2、X2等加成，但官能團不同。
2.丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCOOH，下列有關(guān)該物質(zhì)的反應(yīng)與極性鍵有關(guān)的是A.一定條件下生成聚丙烯酸B.一定條件下與乙醇反應(yīng)生成丙烯酸乙酯C.使酸性KMnO4溶液褪色D.使溴的CCl4溶液褪色
解析　A、C、D項均與碳碳雙鍵有關(guān)。B項反應(yīng)是羧基與乙醇中羥基的反應(yīng)，羧基所含的是極性鍵，B項正確。
3.(2020·江西新余一中月考)某種興奮劑的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是A.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯紫色，屬于苯酚的同系物B.1 ml該物質(zhì)分別與濃溴水和NaOH溶液反應(yīng)時 最多消耗Br2和NaOH均為4 mlC.滴入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色褪去即證明該 物質(zhì)結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵D.該分子中所有碳原子可能位于同一平面
解析　A項，該有機物中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，苯酚的同系物應(yīng)符合有且只有一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只連一個羥基，其余全部是烷烴基，錯誤；B項，與濃溴水反應(yīng)時酚羥基鄰、對位上的氫被溴取代，還有一個碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，共消耗4 ml Br2；該有機物中含有3個酚羥基、一個氯原子，氯原子水解又產(chǎn)生1個酚羥基，1 ml該有機物消耗5 ml NaOH，錯誤；C項，能使酸性KMnO4溶液褪色的官能團有酚羥基、碳碳雙鍵，錯誤；D項，苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu)，因此該分子中所有碳原子可能共平面，正確。
4.(2020·貴州省六盤水市)中國工程院院士李蘭娟領(lǐng)導(dǎo)的團隊研究發(fā)現(xiàn)，藥物阿比朵爾、達蘆那韋可有效抑制新冠病毒。如圖所示有機物是合成阿比朵爾的原料，關(guān)于該有機物下列說法正確的是A.該有機物的分子式為C12H14NO3B.分子結(jié)構(gòu)中含有三種官能團C.分子中所有碳原子一定共平面D.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)
解析　該有機物的分子式為C12H13NO3，A錯誤；含有(酚)羥基、酯基、亞氨基、碳碳雙鍵四種官能團，B錯誤；苯環(huán)中碳原子一定共平面，但苯環(huán)與其他碳原子不一定在同一平面內(nèi)，C錯誤；酚羥基及酯基能發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)及碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，D正確。
題組二　基團間的相互影響5.下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是
① ＋2Na―→ ＋H2↑
② ＋3Br2―→ ＋3HBr
③ ＋NaOH―→ ＋H2O
A.①③ B.只有② C.②和③ D.全部
解析　—OH對苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H活潑性增強，更易發(fā)生取代反應(yīng)。
6.已知 (苯酚)＋3Br2―→ ＋3HBr。某同學(xué)做如下實驗：
上面對照實驗不能完成實驗?zāi)康牡氖茿.①和②對照，比較H2O、C2H5OH中羥基氫原子的活潑性B.②和③對照，說明C2H5OH中存在不同于烴分子中的氫原子C.④和⑤對照，能說明苯環(huán)對羥基的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生影響D.②和③、④和⑤對照，說明官能團對有機物的化學(xué)性質(zhì)起決定作用
解析　鈉與水反應(yīng)劇烈程度遠大于鈉在乙醇中反應(yīng)的劇烈程度，所以①和②對照可以比較水和乙醇中羥基氫原子的活潑性，故A正確；乙醇和煤油中都含有烴基，但鈉在乙醇中的反應(yīng)現(xiàn)象和鈉在煤油中的反應(yīng)現(xiàn)象不同，說明乙醇中存在不同于烴分子中的氫原子，故B正確；
溴水與苯不反應(yīng)，而苯酚中除有苯環(huán)外，還有酚羥基，由于酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上的鄰、對位的氫原子非?；顫?，所以苯酚能與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，說明羥基對苯環(huán)的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生了影響，所以C錯誤；經(jīng)過上面五組對照實驗可得知官能團對有機物的化學(xué)性質(zhì)起決定性作用，所以D正確。
7.有機物結(jié)構(gòu)理論中有一個重要的觀點：有機化合物分子中，原子(團)之間相互影響，從而導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同。以下事實中，不能說明此觀點的是A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能C.乙酸能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，而乙醇不能D.苯的硝化反應(yīng)一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯
解析　乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因為乙烯具有碳碳雙鍵，是官能團的性質(zhì)而非原子(團)間的影響所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因為苯環(huán)的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體，而乙醇不能，是因為酮羰基的存在增大了羥基的活性，使其易電離出H＋；苯的硝化反應(yīng)一般生成硝基苯，而甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯，是因為甲基的存在增大了苯環(huán)的活性，使其易生成硝基取代物。
8.(2020·南昌新建一中高二下期中)下列說法不符合事實的是A.苯酚的水溶液呈酸性，說明苯環(huán)對羥基有影響，使羥基變得活潑B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)活化了甲基C.苯酚和溴水發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，說明苯環(huán)對酚羥基產(chǎn)生影響D.甲苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，說明甲基活化 了苯環(huán)的鄰、對位
解析　A項，與醇相比較，苯酚的水溶液呈酸性，說明苯環(huán)對羥基有影響，使酚羥基變得活潑；B項，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，說明苯環(huán)活化了甲基，導(dǎo)致苯環(huán)上的甲基易被氧化；C項，苯酚和溴水反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，說明苯環(huán)上的氫原子易被取代，與酚羥基對苯環(huán)的影響有關(guān)；D項，甲苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，說明甲基活化了苯環(huán)的鄰、對位。
9.下列有關(guān)苯酚的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是A.苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰B.苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C.苯酚與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚D.1 ml苯酚與3 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
解析　有機物大多是可以燃燒的，苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰體現(xiàn)了有機物的通性，A錯誤；苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)，說明苯酚具有弱酸性，能和堿反應(yīng)生成鹽和水，體現(xiàn)了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，B錯誤；苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，體現(xiàn)了酚羥基的鄰、對位氫原子活潑，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，C正確；苯酚可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己醇，體現(xiàn)了苯酚中苯環(huán)的性質(zhì)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響，D錯誤。
10.(2020·山東淄博高二月考)某有機合成中間體的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機物的敘述不正確的是A.分子式為C9H9O4BrB.在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.1 ml該物質(zhì)與足量NaOH溶液混合加熱，最多能消耗4 ml NaOHD.1 ml該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)，最多能消耗3 ml Br2
解析　根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物的分子式為C9H9O4Br，A正確；苯酚和甲醛可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，B正確；1 ml酚羥基消耗1 ml NaOH,1 ml酚酯基消耗2 ml NaOH,1 ml溴原子水解產(chǎn)生1 ml氫溴酸，消耗1 ml NaOH，共計消耗4 ml NaOH，C正確；苯酚和溴水發(fā)生苯環(huán)上羥基鄰、對位上的取代反應(yīng)，1 ml該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)，最多能消耗2 ml Br2，D錯誤。
11.某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖：下列說法正確的是A.該有機化合物的分子式為C17H31O2B.分子中有11個不飽和碳原子C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.分子中的C—O鍵為極性鍵
解析　該物質(zhì)的分子式為C17H30O2，A錯誤；分子中有1個碳碳雙鍵，故有2個不飽和碳原子，B錯誤；因其含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，C錯誤；C—O鍵是由兩種不同元素的原子形成的共價鍵，因此是極性鍵，D正確。
12.對如圖所示有機物認識不正確的是A.分子式為C12H13O4ClB.可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C.該有機物屬于芳香族化合物D.該有機物不能發(fā)生酯化反應(yīng)
解析　根據(jù)分子結(jié)構(gòu)簡式可以確定分子式為C12H13O4Cl，A項正確；分子中有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；分子中含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，C項正確。
13.某小分子抗癌藥物的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是A.1 ml該有機化合物最多可以和4 ml NaOH反應(yīng)B.該有機化合物容易發(fā)生加成、取代、中和、消去等反應(yīng)C.該有機化合物遇FeCl3溶液不變色，但可使酸性KMnO4溶液褪色D.1 ml該有機化合物與濃溴水反應(yīng)，最多消耗4 ml Br2
解析　—COOH、酚羥基、酯基均可與NaOH溶液反應(yīng)，則1 ml該有機化合物最多可以和4 ml NaOH反應(yīng)，故A正確；碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，含酚羥基、—COOH，可發(fā)生取代、中和反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；酚羥基遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故C錯誤；酚羥基的鄰、對位氫原子被溴原子取代，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則1 ml該有機化合物與濃溴水反應(yīng)，最多消耗3 ml Br2，故D錯誤。
14.有機反應(yīng)所用的溶劑及反應(yīng)條件會影響反應(yīng)產(chǎn)物， 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息，回答下列問題：
(1)標準狀況下11.2 L氣態(tài)烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O，則A的分子式是______。
解析　88 g CO2為2 ml,45 g H2O為2.5 ml，標準狀況下11.2 L氣態(tài)烴A，即為0.5 ml，所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。
(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為________________、______________________。
解析　C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時有兩種產(chǎn)物，且在NaOH的醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
2-甲基-2-氯丙烷(可互換)
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________，D中碳原子是否都處于同一平面？____(填“是”或“否”)。
解析　B、C發(fā)生消去反應(yīng)后生成2-甲基丙烯，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)，生成E： ，再在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成F： ，從而順利解答第(4)～(6)小題。
(4)E的一個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。(5)①②③的反應(yīng)類型依次是______________________________________。
消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
(6)寫出②③反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________、____________________________________________。
15.(2020·北京石景山區(qū)高二期末)某課外小組以苯酚、苯和乙醇性質(zhì)的比較為例，分析與實驗探究有機化合物分子中的基團與性質(zhì)的關(guān)系，以及基團之間存在的相互影響。(1)苯酚、苯和乙醇物理性質(zhì)比較：(以水溶性為例)
試分析苯酚、苯和乙醇水溶性差異的原因：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
—OH是親水基，烴基是疏水基，苯中沒有親水基，水溶性最小，苯酚中的苯基疏水性比乙醇中乙基的疏水性強，水溶性小于乙醇，即水溶性由大到小的順序為乙醇、苯酚、苯
(2)實驗發(fā)現(xiàn)苯不和氫氧化鈉反應(yīng)，理論計算與實驗發(fā)現(xiàn)：室溫下苯酚的飽和溶液pH≈5，此時所測蒸餾水pH在5～6。考慮到空氣中二氧化碳的影響，該小組認為需進一步實驗以確認苯酚的酸性。
①寫出苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________。②證明苯酚顯酸性的實驗現(xiàn)象是________________________________________。
C6H5—OH＋NaOH―→
C6H5ONa＋H2O
ⅰ中紅色褪去，ⅱ、ⅲ中紅色變淺，但不
③苯不顯酸性、乙醇不顯酸性，苯酚中的羥基具有酸性是因為_____________________________________________________________________________。
中的苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，促使羥基上的氫原子更易電離
(3)設(shè)計實驗并結(jié)合實驗現(xiàn)象證明苯酚中羥基對苯環(huán)的影響：________________________________________________________________________________________________________________________________________。(文字描述、畫圖等均可)
溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，而且只能取代一個氫原子，但受羥
基的影響，苯酚可發(fā)生如下反應(yīng)：
＋3Br2―→3HBr＋
解析　題目要求證明的是苯酚中羥基對苯環(huán)的影響，而非苯環(huán)對羥基的影響。苯酚中苯環(huán)受羥基的影響，表現(xiàn)為2、4、6位碳上的氫比苯中的氫活潑，苯酚容易與溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚沉淀。
16.已知：①有機化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機產(chǎn)品。如一定條件下：
②苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為 的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。
請根據(jù)上述路線，回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡式可能為____________、_______________。
解析　根據(jù)題給信息②和相應(yīng)的有機物轉(zhuǎn)化流程圖可知，光照條件下， 與氯氣發(fā)生側(cè)鏈烴基上的取代反應(yīng)，生成的一氯代物A應(yīng)有2種，即 和 。
(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為__________；反應(yīng)⑤的條件是_________________________。
解析　A通過消去反應(yīng)得到B： ，反應(yīng)③是消去反應(yīng)；由題給信息①及流程圖分析可知，B通過與HBr的加成反應(yīng)得到的C應(yīng)是 ，該物質(zhì)通過水解反應(yīng)可得到D： ，故反應(yīng)⑤的條件是氫氧化鈉的水溶液并加熱。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件，下同)__________________________________________。
解析　反應(yīng)④是在過氧化物存在條件下的加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
(4)工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得到D，而不采取將A直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是___________________________________________________________________。
不能經(jīng)氧化反應(yīng)得到產(chǎn)品
解析　A為 時，它的水解產(chǎn)物是 ，其不能經(jīng)氧化反應(yīng)得到目標產(chǎn)物。
(5)檢驗產(chǎn)品中官能團的反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________________________________________________。
＋Cu2O↓＋3H2O(或
2Ag(NH3)2OH
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O)
解析　產(chǎn)品中的官能團是醛基，可通過銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2反應(yīng)來進行檢驗。
(6)這種香料具有多種同分異構(gòu)體，其中某些物質(zhì)有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液顯色；②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式(只寫一種)：___________________________________________________________________________________________________________。
解析?、偎芤河鯢eCl3溶液顯色，含有酚羥基，根據(jù)同分異構(gòu)體不飽和度相等，則同分異構(gòu)體中還需含有一個碳碳雙鍵或碳環(huán)，②苯環(huán)上的一溴代物有兩種，符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式有 、 、 、 。