01有機(jī)化合物官能團(tuán)的識(shí)別
【例1】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，該有機(jī)物中不存在的官能團(tuán)是
A．酯基B．碳碳雙鍵C．羧基D．羥基
【變式1-1】
有機(jī)物M()是合成某具有增強(qiáng)免疫功效藥物的中間體，M中不存在的官能團(tuán)為
A．醛基B．羥基C．醚鍵D．酯基
02有機(jī)化合物的分類方法
【例2-1】
某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
此有機(jī)化合物屬于
①炔烴 ②多官能團(tuán)有機(jī)化合物 ③芳香烴 ④烴的衍生物 ⑤高分子 ⑥芳香族化合物
A．①②③④⑥B．②④⑥C．②④⑤⑥D(zhuǎn)．①③⑤
【例2-2】
（2023年山東濟(jì)市南高二月考）一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是
A．該有機(jī)物中含有3種官能團(tuán)
B．該有機(jī)物屬于脂環(huán)烴
C．該有機(jī)物不屬于芳香族化合物
D．該有機(jī)物的分子式為C10H12O7
【例2-3】
下列有機(jī)化合物都有各種官能團(tuán)，請(qǐng)回答：
A．B．C．D．
E.F．
（1）可看作醇類的是___________。
（2）可看作酚類的是___________。
（3）可看作羧酸類的是___________。
（4）可看作醛類的是___________。
（5）不屬于芳香族化合物的是___________。
（6）屬于鏈狀化合物的是___________。
【變式2-1】
具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的某藥物的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，它屬于
A．烴類B．有機(jī)羧酸C．有機(jī)酯類D．芳香烴
【變式2-2】
下列8種有機(jī)物：①CH2=CH2 ② ③CH3OH ④CH3Cl ⑤CCl4 ⑥HCOOCH3 ⑦CH3COOCH2CH3 ⑧CH3COOH
按官能團(tuán)的不同可分為
A．4類B．5類C．6類D．8類
【變式2-3】
回答下列問題：
（1）觀察下列有機(jī)物，并按碳骨架把它們分類，完成填空：
①CH4 ② ③ ④CH3-C≡CH ⑤CH3CH2OH ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩
屬于鏈狀化合物的是_______________________(填序號(hào)，下同)，屬于脂環(huán)化合物的是___________，屬于芳香族化合物的是___________。
（2）下列3種有機(jī)化合物
A：CH2=CHCH3 B：CH3CH2CH2OH C：
寫出化合物A、B、C中的官能團(tuán)的名稱：_____________、___________、___________。
（3）乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為(①②③表示方框內(nèi)的原子團(tuán))：
（Ⅰ）①②③的名稱分別是__________、__________和__________。
（Ⅱ）②③組成的原子團(tuán)的名稱是__________。
（Ⅲ）①③組成的有機(jī)化合物所屬的類別是__________，寫出一種該類物質(zhì)同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________。
（Ⅳ）若①②和氨基組成的物質(zhì)的化學(xué)式為__________，名稱為__________，該物質(zhì)屬于__________類物質(zhì)。
03有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
【例3】
下列有機(jī)物分子中的碳原子既有雜化又有雜化的是
A．B．
C．D．
【變式3-1】
下列反應(yīng)產(chǎn)物不能用反應(yīng)物中鍵的極性解釋的是
A．
B．
C．
D．
【變式3-2】
合成聚2-氯丙烯的主要過程為：
CH3C≡CHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(————→))),\s\d 6(轉(zhuǎn)化①))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(一定條件),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(轉(zhuǎn)化②))聚2-氯丙烯
下列說法不正確的是
A．聚2-氯丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．2-氯丙烯能使溴水褪色
C．上述轉(zhuǎn)化過程中，碳原子的雜化方式有sp、sp2和sp3
D．轉(zhuǎn)化①為加成反應(yīng)，轉(zhuǎn)化②為加聚反應(yīng)
04同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
【例4-1】
下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目(不考慮立體異構(gòu))的判斷正確的是
A．的一溴代物有4種B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2種
C．C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體有4種D．C8H10含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有3種
【例4-2】
同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在，中學(xué)階段常見的同分異構(gòu)體有三類：①官能團(tuán)類別異構(gòu)，②官能團(tuán)位置異構(gòu)，③碳架異構(gòu)。已知分子式為C5H12O的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，下面給出其中四種：A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C．CH3eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH)))CH2—CH2—CH3 D．CH3eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(CH3)))CH2—CH2—OH
根據(jù)上述信息完成下列問題：
(1)根據(jù)所含官能團(tuán)判斷A屬于______類有機(jī)化合物，B、C、D中，與A互為官能團(tuán)類別異構(gòu)的是______ (填字母，下同)，與A互為碳架異構(gòu)的是______；與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________。
(2)寫出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能寫C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________。
(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種，除B、C或D中的一種以外，其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH3eq \(—\\al(CH,\s\d11(｜),\s\d22(CH3)))eq \(—\\al(CH—,\s\d11(｜),\s\d22(OH)))CH3、CH3eq \\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22( OH),\s\d11(|),\s\d22( CH3))CH2—CH3寫出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________、_____________。
【變式4-1】
同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)物數(shù)量龐大的原因之一、下列說法不正確的是
A．丁烷有2種同分異構(gòu)體
B．丁烷有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
C．分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2的有機(jī)物共有4種(不含立體異構(gòu))
D．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有10種(不含立體異構(gòu))
【變式4-2】
根據(jù)有機(jī)物的相關(guān)知識(shí)填空：
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，請(qǐng)寫出分子中含氧官能團(tuán)的名稱_________________。
（2）甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有_____種。
（3）含有5個(gè)碳原子的飽和鏈烴，其一氯代物有_______種。
（4）1-甲基環(huán)己烷()共有______種一氯代物。
（5）甲苯的二氯代物共有_______種。
（6）A物質(zhì)的苯環(huán)上僅含有一個(gè)組成為－C3H5BrCl的側(cè)鏈，則A可能的結(jié)構(gòu)有______種。
05有機(jī)化合物的分離、提純
【例5-1】
下列說法不正確的是
A．苯甲酸重結(jié)晶過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚
C．研究有機(jī)物的一般步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式
D．用苯萃取溴水時(shí)有機(jī)層應(yīng)從上口倒出
【例5-2】
下列有關(guān)圖所示實(shí)驗(yàn)的敘述正確的是
A．用裝置①來分離苯和溴苯的混合物
B．用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇
C．重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作
D．裝置④為蒸發(fā)結(jié)晶裝置，實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒不斷攪拌溶液，以促進(jìn)液體揮發(fā)，燒杯底部墊上石棉網(wǎng)，能讓容器受熱更加均勻
【例5-3】
間苯三酚和HCl的甲醇溶液反應(yīng)生成3，5－二甲氧基苯酚和水。提純3，5－二甲氧基苯酚時(shí)，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取，分液后得到的有機(jī)層用飽和NaHCO3溶液、蒸餾水依次進(jìn)行洗滌，再經(jīng)蒸餾、重結(jié)晶等操作進(jìn)行產(chǎn)品的純化。相關(guān)物質(zhì)的部分物理性質(zhì)如下表：
下列說法不正確的是
A．分離出甲醇的操作是蒸餾
B．用乙醚萃取后得到的有機(jī)層在分液漏斗的下層
C．用飽和NaHCO3溶液洗滌可以除去HCl
D．重結(jié)晶除去間苯三酚是利用不同物質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去
【變式5-1】
為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是
【變式5-2】
按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物：
下列各步實(shí)驗(yàn)操作原理與方法錯(cuò)誤的是
【變式5-3】
苯甲醇與苯甲酸都是常見化工原料，在化工生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。工業(yè)上常在堿性條件下由苯甲醛來制備。某實(shí)驗(yàn)室模擬其生產(chǎn)過程，實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方法及步驟如下：
實(shí)驗(yàn)原理：
有關(guān)資料：
苯甲醛在空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。
實(shí)驗(yàn)步驟及方法如下：
I．向盛有足量溶液的反應(yīng)器中分批加入新蒸過的苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物變成白色蠟糊狀A(yù)，轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上。
反應(yīng)裝置如圖1：
II．步驟I所得產(chǎn)物后續(xù)處理如圖2：
(1)儀器a的名稱為 。
(2)步驟I中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，其原因是 。
(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液依次用飽和亞硫酸氫鈉溶液、10%碳酸鈉溶液和水進(jìn)行洗滌并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后 (填“上”或“下”)層液體加入無水，其作用為 ，操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對(duì)乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為 。
(4)水層中加入濃鹽酸發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為 。
(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，下列儀器中在該操作中不需要用到的有____(填序號(hào))。
A．分液漏斗B．蒸發(fā)皿C．研缽D．玻璃棒
(6)①若產(chǎn)品2產(chǎn)率比預(yù)期值稍高，可能原因是 。
A．操作②未徹底晾干 B．產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)
C．過濾時(shí)濾液渾濁 D．部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸
②產(chǎn)品2經(jīng)干燥后稱量，質(zhì)量為6.1g，計(jì)算其產(chǎn)率為 (保留3位有效數(shù)字，寫出計(jì)算過程)。
06有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定
【例6-1】
某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測(cè)定如圖1，核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．HCOOHD．CH3CH2CH2COOH
【例6-2】
有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，將12 g該有機(jī)物完全燃燒，所得的產(chǎn)物依次通過足量濃硫酸和足量堿石灰，濃硫酸增重14.4 g，堿石灰增重26.4 g，該有機(jī)物的分子式是
A．C4H10B．C3H8OC．C2H6OD．C2H4O2
【變式6-1】
某有機(jī)化合物9.0 g與足量氧氣在密閉容器中完全燃燒，將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重9.0 g，堿石灰增重17.6 g，下列說法不正確的是
A．該有機(jī)化合物中一定含有氧元素
B．該有機(jī)化合物的分子式為C4H10O2
C．不能確定該有機(jī)化合物的分子式
D．該有機(jī)化合物分子中碳原子數(shù)和氫原子數(shù)之比一定是2∶5
【變式6-2】
（2023下·山西·高二忻州一中校聯(lián)考階段練習(xí)）根據(jù)要求，回答下列問題：
為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
a．將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成和2.7g水；
b．用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖。

①有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是 。
②有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是 。
【變式6-3】
（2023下·河北邯鄲·高二武安市第三中學(xué)?？茧A段練習(xí)）青蒿素為無色針狀晶體，熔點(diǎn)為156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中幾乎不溶。
Ⅰ.實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示。
(1)在操作i前要對(duì)青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是 。
(2)操作ii的名稱是 。
(3)操作iii涉及重結(jié)晶，則操作iii的步驟為加熱溶解、 、過濾、洗滌、干燥。
Ⅱ.已知青蒿素是一種烴的含氧衍生物，某同學(xué)為確定其化學(xué)式，進(jìn)行如圖實(shí)驗(yàn)：
實(shí)驗(yàn)步驟：
①按圖所示連接裝置，檢查裝置的氣密性；
②稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量；
③取14.10g青蒿素放入硬質(zhì)玻璃管C中，點(diǎn)燃裝置C、D處的酒精燈；
④實(shí)驗(yàn)結(jié)束后冷卻至室溫，稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量。
(4)裝置E、F應(yīng)裝入的試劑分別為 、 。
(5)實(shí)驗(yàn)測(cè)得數(shù)據(jù)如表：
通過質(zhì)譜儀測(cè)得青蒿素的相對(duì)分子質(zhì)量為282，結(jié)合上述數(shù)據(jù)，得出青蒿素的分子式為 。
(6)某同學(xué)認(rèn)為使用上述方法會(huì)產(chǎn)生較大實(shí)驗(yàn)誤差，你的改進(jìn)方法是 。
07有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
【例7-1】
將6.8 g的X完全燃燒生成3.6 g的H2O和8.96 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的CO2。X的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為3∶2∶2∶1，X分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關(guān)于X的下列敘述錯(cuò)誤的是
A．X的相對(duì)分子質(zhì)量為136
B．X的分子式為C8H8O2
C．X分子中所有的原子可能在同一個(gè)平面上
D．符合題中X分子結(jié)構(gòu)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
【例7-2】
茶葉中含有豐富的有機(jī)物，通過不同提取方法可以獲得不同的有機(jī)物成分。
I．從茶葉中提取咖啡因的主要流程如下：
資料：咖啡因能溶于乙醇等溶劑，120℃升華顯著，熔點(diǎn)為238℃
(1)第①步使用乙醇提取咖啡因的原因是 。
(2)步驟②使用的裝置是 (填序號(hào))。
(3)上述步驟中主要利用化學(xué)變化進(jìn)行物質(zhì)分離的是 (填數(shù)字序號(hào))。
(4)由液相色譜法從茶葉中可以分離得到B，為確定B的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
綜上所述，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
【變式7-1】
如圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)化合物的紅外光譜圖，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

A．CH3CH2CH2COOHB．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH(CH3)COOHD．HCOOCH(CH3)2
【變式7-2】
（2023·江蘇省常州市十校高二上學(xué)期10月聯(lián)合調(diào)研）完成下列問題。
（1）研究有機(jī)物的方法有很多，常用的有①核磁共振氫譜②蒸餾③重結(jié)晶④萃?、菁t外光譜⑥過濾，其中用于分子結(jié)構(gòu)確定的有_______(填序號(hào))
（2）下列物質(zhì)中，其核磁共振氫譜中只有一個(gè)吸收峰的是_______(填字母)。
A．CH3CH3B．CH3COOHC．CH3COOCH3D．CH3OCH3
（3）某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物甲，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則甲的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)是_______。
①如圖是該有機(jī)物甲的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為_______，分子式為____________。
②確定甲的官能團(tuán)：通過實(shí)驗(yàn)可知甲中一定含有羥基，寫出羥基的符號(hào)_______；甲可能的結(jié)構(gòu)有_____種。
③確定甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
a．經(jīng)測(cè)定有機(jī)物甲的核磁共振氫譜如圖所示，則甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。
b．若甲的紅外光譜如圖所示，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________。
08有機(jī)物化學(xué)用語(yǔ)的書寫
【例8】
（2023年江蘇省泰州中學(xué)期末）下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是
A．丙烷分子的空間填充模型：
B．甲基的電子式：
C．CH≡CCH2Cl屬于不飽和烴
D．1-丁烯的鍵線式：
【變式8-1】
下列化學(xué)用語(yǔ)表示正確的是
A．乙酸乙酯的分子式：C4H8O2
B．乙醇官能團(tuán)的電子式：
C．乙烷的空間填充模型：
D．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
題型1 有機(jī)化合物官能團(tuán)的識(shí)別
題型6 有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式和分子式的確定
題型2 有機(jī)化合物的分類方法
題型7 有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的確定
題型3 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
題型8 有機(jī)物化學(xué)用語(yǔ)的書寫
題型4 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
題型5 有機(jī)化合物的分離、提純
物質(zhì)
沸點(diǎn)/℃
密度(20 ℃)/g·cm－3)
溶解性
甲醇
64.7
0.7915
易溶于水
乙醚
34.5
0.7138
微溶于水
選項(xiàng)
被提純的物質(zhì)
除雜試劑及分離方法
A
乙酸乙酯(乙酸)
飽和碳酸鈉溶液，蒸餾
B
苯(苯酚)
濃溴水，過濾
C
乙醇(乙酸)
CaO，蒸餾
D
苯(甲苯)
KMnO4溶液，分液
A
B
C
D
步驟①
步驟②
步驟③
步驟④
名稱
相對(duì)分子質(zhì)量
熔點(diǎn)(℃)
沸點(diǎn)(℃)
溶解性
水
醇
醚
苯甲醛
106
179.62
微溶
易溶
易溶
苯甲酸
122
122.13
249
微溶
易溶
易溶
苯甲醇
108
205.7
微溶
易溶
易溶
乙醚
74
34.6
微溶
易溶
——
裝置
實(shí)驗(yàn)前
實(shí)驗(yàn)后
E
24.00g
33.90g
F
100.00g
133.00g
實(shí)驗(yàn)步驟
解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
①取適量B用質(zhì)譜儀確定相對(duì)分子質(zhì)量
B的相對(duì)分子質(zhì)量212
②將此2.12gB在足量純O2中充分燃燒，使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸，堿石灰，計(jì)算發(fā)現(xiàn)生成0.06ml H2O和0.10mlCO2
B的分子式為
③B能使FeCl3溶液變紫色，另取2.12gB與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗0.04mlNaOH，且產(chǎn)物之一是1-丙醇
B中含有的官能團(tuán)有： 、
④B的核磁共振氫譜有6組信號(hào)峰且峰面積比為1：2：2：2：2：3，且環(huán)上有3個(gè)相同的取代基位于相鄰位置。
B中含 種氫原子

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【期中復(fù)習(xí)】2023-2024學(xué)年（人教版2019）高二化學(xué)下冊(cè)期中專題訓(xùn)練 專題04 烴訓(xùn)練.zip：

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