【期中復(fù)習(xí)】2023-2024學(xué)年（人教版2019）高二化學(xué)下冊(cè)期中專(zhuān)題訓(xùn)練專(zhuān)題04 鹵代烴醇酚訓(xùn)練.zip-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

01鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和物理性質(zhì)
【例1-1】
下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是( )
A．CH3—CH2—CH2—ClB．
C．CH3—CH2—CH2—BrD．
【例1-2】
下列關(guān)于醇的說(shuō)法中，不正確的是( )
A．酒駕測(cè)試儀利用了乙醇的易揮發(fā)性和還原性
B．乙醇的沸點(diǎn)低于丙烷
C．化妝品中添加甘油可以起到保濕作用
D．乙二醇可用作內(nèi)燃機(jī)防凍液
【變式1-1】
常溫下，下列物質(zhì)為氣體的是
A．四氯化碳B．1-氯丙烷C．溴乙烷D．氯乙烷
【變式1-2】
下列關(guān)于醇類(lèi)物質(zhì)的物理性質(zhì)的說(shuō)法，不正確的是
A．沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷
B．乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘
C．交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)
D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵，且烴基體積小
【變式1-3】
下列有關(guān)苯酚的敘述正確的是
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液顯淺紅色
B．向濃苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀
C．苯酚有腐蝕性，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗
D．常溫時(shí)，苯酚易溶于有機(jī)溶劑和蒸餾水
02鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
【例2-1】
某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為
A．CH3CH2CH2CH2CH2ClB．CH3CH2CHClCH2CH3
C．CH3CHClCH2CH2CH3D．
【例2-2】
由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2＝CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是
A．取代→消去→加成B．裂解→取代→消去
C．取代→加成→氧化D．取代→消去→水解
【例2-3】
環(huán)戊二烯()是一種重要的化工原料，下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線：
（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_____________，反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是_____________，寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式_________________________________________________________________________。
（2）按要求寫(xiě)出環(huán)戊二烯的一種鏈狀異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________。
①分子中有2個(gè)官能團(tuán)；②分子結(jié)構(gòu)中無(wú)—CH3
（3）寫(xiě)出上述合成路線中的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件：
①______________ ②_________________________________________
③____________________ ④___________________________________
【變式2-1】
下列有關(guān)溴乙烷的說(shuō)法正確的是
A．溴乙烷的電子式
B．向溴乙烷中滴入AgNO3溶液檢驗(yàn)其中的溴元素：Br－＋Ag＋＝AgBr↓
C．溴乙烷與KOH醇溶液反應(yīng)：CH3CH2Br＋KOHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(醇),\s\d 4(——→))),\s\d 6(Δ))C2H5OH＋KBr
D．用溴乙烷制取乙二醇經(jīng)過(guò)以下幾步：消去→加成→水解
【變式2-2】
下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是
A．CH3BrB．
C．D．
【變式2-3】
以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖，則下列說(shuō)法正確的是
eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(①))Aeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(②))Beq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(③))Ceq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(),\s\d 4(——→))),\s\d 6(④))
A．環(huán)戊烷屬于不飽和烴
B．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
C．反應(yīng)②④的試劑可以都是強(qiáng)堿的醇溶液
D．加入溴水，若溶液褪色則可證明已完全轉(zhuǎn)化為
【變式2-4】
（2023下·北京海淀·高二101中學(xué)?？计谀┠郴瘜W(xué)小組對(duì)鹵代烷在不同條件下發(fā)生反應(yīng)的情況進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。
[實(shí)驗(yàn)1]取一支試管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱。片刻后，取分層后的上層水溶液，滴入另一支盛有___________的試管中，再加入2滴AgNO3溶液。溶液出現(xiàn)渾濁。
[實(shí)驗(yàn)2]向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無(wú)水乙醇，攪拌，再加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱(液體沸騰后，移開(kāi)酒精燈)，產(chǎn)生的氣體通過(guò)盛有___________試管A后，再通入盛有酸性KMnO4溶液的B試管。紫紅色逐漸褪去。
請(qǐng)回答：
(1)補(bǔ)全試劑：實(shí)驗(yàn)1中，實(shí)驗(yàn)2中。溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。
(2)已知：溴乙烷的沸點(diǎn)：38.4℃，1-溴丁烷的沸點(diǎn)：101.6℃
①由微粒間作用解釋溴乙烷和1-溴丁烷沸點(diǎn)差異的原因是。
②有同學(xué)用溴乙烷代替1-溴丁烷進(jìn)行實(shí)驗(yàn)2，發(fā)現(xiàn)酸性KMnO4溶液不褪色。由已知沸點(diǎn)差異分析實(shí)驗(yàn)失敗的可能原因：。
(3)對(duì)比實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2所用試劑，有利于鹵代烴消去反應(yīng)發(fā)生的外部條件，除了弱極性溶劑外，還需要相對(duì)較 (填“高”或“低”)的溫度。
(4)實(shí)驗(yàn)2檢驗(yàn)出反應(yīng)產(chǎn)物有丁烯，仍不能說(shuō)明該條件下沒(méi)有發(fā)生取代反應(yīng)。若進(jìn)一步檢驗(yàn)是否生成1-丁醇，可采用的如下方法是 (填序號(hào))。
a．使反應(yīng)混合物與金屬鈉反應(yīng)
b．對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行質(zhì)譜分析
c．對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行核磁共振氫譜分析
(5)研究表明，除了外部條件，鹵代烷的自身結(jié)構(gòu)特點(diǎn)也決定了反應(yīng)的趨向。伯鹵代烷(R-CH2-X)優(yōu)先發(fā)生取代反應(yīng)，叔鹵代烷()優(yōu)先發(fā)生消去反應(yīng)。寫(xiě)出2-甲基-2-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
03鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
【例3-1】
為了檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順序合理的是：①加AgNO3溶液；②加NaOH水溶液；③加熱；④加蒸餾水；⑤加稀硝酸至溶液顯酸性
A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③
【變式3-1】
為證明1-溴丙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應(yīng)，某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列四種實(shí)驗(yàn)方案，正確的是( )
A．向反應(yīng)混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入 AgNO3 溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)
B．向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)
C．向反應(yīng)混合液中滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)
D．向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)
04醇的化學(xué)性質(zhì)
【例4-1】
異丁醇、叔丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、沸點(diǎn)及熔點(diǎn)如表所示：
下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是
A．在一定條件下，兩種醇均可與濃氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成相應(yīng)的溴代烴
B．異丁醇的核磁共振氫譜圖有三組峰，且面積之比是1∶2∶6
C．用降溫結(jié)晶的方法可將叔丁醇從二者的混合物中分離出來(lái)
D．兩種醇分別發(fā)生消去反應(yīng)得到同一種烯烴
【例4-2】
下列醇中能發(fā)生消去反應(yīng)生成的是（）
A．B．CH3CH2CH2CH2OH
C．D．
【變式4-1】
HOCH2CH＝CHCH2OH廣泛用于生產(chǎn)工程塑料及纖維，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是
A．與乙酸互為同系物B．與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體
C．所有原子均處于同一平面D．可被酸性KMnO4 氧化為HOOCCH＝CHCOOH
【變式4-2】
根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)其可能的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)試劑，下列說(shuō)法不正確的是
【變式4-3】
化合物甲、乙、丙有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：甲(C4H10O)eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(①),\s\d 4(——→))),\s\d 6())乙(C4H8)eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(②),\s\d 4(——→))),\s\d 6())丙(C4H8Br2)，請(qǐng)回答：
（1）甲中官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________，甲可能的結(jié)構(gòu)有______種，其中可催化氧化成醛的有_____種，能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。
（2）反應(yīng)①的條件為_(kāi)____________________，反應(yīng)②所用的試劑為_(kāi)____________。
（3）甲→乙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________，乙→丙的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。
（4）丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不可能是_____。
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2
C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br
05酚的化學(xué)性質(zhì)
【例5-1】
下列敘述正確的是( )
A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使之生成三溴苯酚，再過(guò)濾除去
B．苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色，但可以與碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2
D．苯酚也可以和硝酸進(jìn)行硝化反應(yīng)
【例5-2】
我國(guó)在反興奮劑問(wèn)題上的堅(jiān)決立場(chǎng)是支持“人文奧運(yùn)”的重要體現(xiàn)。某種興奮劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)于它的說(shuō)法不正確的是
A．它屬于芳香族化合物
B．從結(jié)構(gòu)上看，它屬于酚類(lèi)
C．從結(jié)構(gòu)上看，它屬于醇類(lèi)
D．從元素組成上看，它可以在氧氣中燃燒生成CO2和水
【變式5-1】
下列說(shuō)法正確的是( )
A．苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，屬于同系物
C．、、互為同分異構(gòu)體
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應(yīng)，又能與NaOH反應(yīng)
【變式5-2】
厚樸酚可用于抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說(shuō)法不正確的是
A．厚樸酚的分子式為C18H18O2
B．厚樸酚分子不是平面結(jié)構(gòu)
C．可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，不發(fā)生取代反應(yīng)
D．1 ml厚樸酚最多可以與8 ml H2發(fā)生反應(yīng)
06常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷與比較
【例6-1】
下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是
A．甲烷與氯氣反應(yīng)B．苯與溴在FeBr3催化下反應(yīng)
C．乙醇與氫溴酸反應(yīng)D．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)
【變式6-1】
列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是
A．乙醇與濃硫酸共熱制乙醚
B．乙醇使酸性高錳酸鉀褪色
C．乙醇與氧氣點(diǎn)燃生成水和二氧化碳
D．乙醇與濃硫酸共熱制乙烯
【變式6-2】
根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)其可能的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)試劑，下列說(shuō)法不正確的是
07有關(guān)鹵代烴、醇和酚的化學(xué)實(shí)驗(yàn)
【例7-1】
仔細(xì)觀察如圖裝置，下列說(shuō)法不正確的是( )
A．①中試管里發(fā)生消去反應(yīng)
B．③中可觀察到試管里酸性KMnO4溶液褪色
C．取反應(yīng)后①中溶液于試管中，滴入幾滴AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生黃色沉淀
D．若用溴水代替酸性KMnO4溶液，裝置②省去
【例7-2】
如圖是用實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯(C2H5OHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 3(濃H2SO4),\s\d 4(————→))),\s\d 4(170℃))CH2＝CH2↑＋H2O)與溴水作用制取1，2－二溴乙烷的部分裝置圖，根據(jù)圖示判斷下列說(shuō)法正確的是
A．裝置①和裝置③中都盛有水，其作用相同
B．裝置②和裝置④中都盛有NaOH溶液，其吸收的雜質(zhì)相同
C．制備乙烯和生成1，2－二溴乙烷的反應(yīng)類(lèi)型分別是消去反應(yīng)和加成反應(yīng)
D．產(chǎn)物可用分液的方法進(jìn)行分離，1，2－二溴乙烷應(yīng)從分液漏斗的上口倒出
【變式7-1】
某小組探究1?溴丁烷與NaOH在不同溶劑中發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。
①將氣體a依次通入水、酸性KMnO4溶液中，溶液褪色
②取溶液b，酸化，滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色
已知：
下列說(shuō)法不正確的是
A．①中水的作用是吸收乙醇
B．①中現(xiàn)象可說(shuō)明1?溴丁烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)
C．②中現(xiàn)象可說(shuō)明1?溴丁烷與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)
D．推測(cè)溶液a和氣體b均能使酸性KMnO4溶液褪色
【變式7-2】
“運(yùn)河三千里，醉美是淮安”、“淮上美酒遠(yuǎn)飄香”，酒文化在淮安可謂源遠(yuǎn)流長(zhǎng)。酒在儲(chǔ)存過(guò)程中可以生成具有特殊香味的酯，實(shí)驗(yàn)室通常用下圖所示裝置制取乙酸乙酯?；卮鹣铝袉?wèn)題：
（1）濃硫酸的作用為_(kāi)__________，___________。
（2）飽和碳酸鈉溶液的主要作用有________________________________________________________。
（3）裝置中導(dǎo)管要在飽和碳酸鈉溶液的液面上，目的是_________________________。
（4），制取乙酸乙酯的過(guò)程中反應(yīng)物應(yīng)斷裂_________。
08陌生鹵代烴、醇和酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【例8-1】
某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中不正確的是
A．該物質(zhì)不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)
B．該物質(zhì)不能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀
C．該物質(zhì)在NaOH的水溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類(lèi)
D．該物質(zhì)可使溴水褪色
【例8-2】
3．有機(jī)物是合成丹參醇的一種中間體，下列說(shuō)法中正確的是( )
A．其化學(xué)式為C9H16O
B．與氫氣完全加成后產(chǎn)物的一氯代物有3種
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色
【變式8-1】
異鼠李素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。當(dāng)與等量該有機(jī)物反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br2、Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為
A．1:1:1B．4:4:3C．5:4:3D．3:5:1
【變式8-2】
有機(jī)物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，下列說(shuō)法正確的是（）。
A．M至N的反應(yīng)類(lèi)型是消去反應(yīng)
B．N的同分異構(gòu)體有9種
C．可用酸性KMnO4溶液區(qū)分N與Q
D．1mlQ與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.5mlH2
09 同分異構(gòu)體的判斷
【例9-1】
分子式為的有機(jī)物中含有苯環(huán)且屬于醇類(lèi)的有
A．5種B．6種C．7種D．8種
【例9-2】
某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物完全加氫，可以得到2，2，4－三甲基己烷，已知原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其可能的結(jié)構(gòu)有
A．4種B．3種C．2種D．1種
【變式9-1】
分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中有兩個(gè)“－CH3”、一個(gè)“”、兩個(gè)“－CH2－”和一個(gè)“－OH”，它可能的結(jié)構(gòu)有（）。
A．1種 B．2種 C．3種 D．4種
【變式9-2】
分子式為C9H12O的有機(jī)物的分子中有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基，則它屬于酚類(lèi)的結(jié)構(gòu)可能有
A．2種B．4種C．5種
【變式9-3】
E是合成某藥物的中間體，其一種合成路線如圖：
(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是、。
(2)A→B的反應(yīng)條件和試劑是，反應(yīng)方程式為。
(3)D→E的反應(yīng)類(lèi)型是。
(4)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式。
(5)E的分子式為。
(6)B的環(huán)上一溴代物有種，二溴代物有種(不考慮立體異構(gòu))題型1 鹵代烴、醇、酚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和物理性質(zhì)
題型6 常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷與比較
題型2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)
題型7 有關(guān)鹵代烴、醇和酚的化學(xué)實(shí)驗(yàn)
題型3 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)
題型8 陌生鹵代烴、醇和酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
題型4 醇的化學(xué)性質(zhì)
題型9 同分異構(gòu)體的判斷
題型5 酚的化學(xué)性質(zhì)
異丁醇
叔丁醇
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
沸點(diǎn)/℃
108
82.3
熔點(diǎn)/℃
－108
25.5
選項(xiàng)
分析結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
反應(yīng)試劑
A
含碳碳雙鍵
能發(fā)生加成反應(yīng)
Br2的CCl4溶液
B
含O－H極性鍵
能發(fā)生取代反應(yīng)
CH3COOH，濃H2SO4
C
含O－H極性鍵
能發(fā)生氧化反應(yīng)
O2、Cu
D
含C－O極性鍵
能發(fā)生取代反應(yīng)
濃HBr
選項(xiàng)
分析結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類(lèi)型
反應(yīng)試劑
A
含碳碳雙鍵
能發(fā)生加成反應(yīng)
Br2的CCl4溶液
B
含羥基
能發(fā)生酯化反應(yīng)
CH3COOH，濃H2SO4
C
含
能發(fā)生消去反應(yīng)
NaOH的乙醇溶液
D
含
能發(fā)生催化氧化反應(yīng)
O2，Cu
物質(zhì)
1?溴丁烷
1?丁烯
1?丁醇
乙醇
沸點(diǎn)/℃
100～104
?6
118
78

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