01甲烷及烷烴
一、甲烷的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
1、甲烷的存在：天然氣、沼氣、煤層氣的主要成分是甲烷。我國的天然氣主要分布在中西部地區(qū)及海底。
2、甲烷的物理性質(zhì)：無色、無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體。
3、甲烷分子的組成與結(jié)構(gòu)
4、甲烷的化學性質(zhì)：(一般情況下，化學性質(zhì)很穩(wěn)定，跟強酸、強堿或高錳酸鉀等強氧化劑等不反應)
(1)甲烷的氧化反應——燃燒反應
甲烷與氧氣燃燒的化學方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O
【注意】
①甲烷是優(yōu)良的氣體燃料，通常狀況下，1 ml甲烷在空氣中完全燃燒，生成二氧化碳和水，放出890 kJ熱量。因此以甲烷為主要成分的天然氣、沼氣是理想的清潔能源。
②點燃甲烷前必須檢驗純度?？諝庵械募淄楹吭?%～15.4%(體積)范圍內(nèi)時，遇火花將發(fā)生爆炸。
③煤礦中時常發(fā)生瓦斯爆炸，這與CH4氣體爆炸有關。為了保證安全生產(chǎn)，必須采取通風，嚴禁煙火等措施。
(2)甲烷的取代反應
①實驗探究
②反應的機理


③化學反應方程式
CH4＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CCl4＋HCl
= 4 \* GB3 ④取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應叫做取代反應
【注意】
①反應條件：光照(漫散光照射)，在室溫暗處不發(fā)生反應，但不能用日光或其他強光直射，以防爆炸。
②對反應物狀態(tài)的要求：CH4和氯氣，因此甲烷和溴蒸氣、碘蒸氣在光照條件下也能發(fā)生取代反應，CH4與氯水、溴水則不反應。
③CH4與Cl2的取代反應為連鎖反應，各步反應同時進行，即第一步反應一旦開始，后續(xù)反應立即進行，因此產(chǎn)物復雜，五種產(chǎn)物都有，但HCl最多。
④甲烷四種取代產(chǎn)物性質(zhì)見下表
⑤取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應，注意在書寫化學方程式時，防止漏寫產(chǎn)物中的小分子。
(3)甲烷的受熱分解：CH4C+2H2 (分解溫度通常在1000°C以上，說明甲烷的熱穩(wěn)定性很強)。
二、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1、烷烴的結(jié)構(gòu)特點
(1)典型烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析
(2)烷烴的概念：有機化合物中只含有碳和氫兩種元素，分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使碳原子的化合價都達到“飽和”，稱為飽和烴，又稱烷烴
(3)烷烴的結(jié)構(gòu)特點
①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個頂點方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。分子中的共價鍵全部是單鍵。
②它們在分子組成上的主要差別是相差一個或若干個CH2原子團。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物稱為同系物。同系物可用通式表示。
③鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
2、烷烴的物理性質(zhì)
(1)狀態(tài)：一般情況下，1～4個碳原子烷烴(烴)為氣態(tài)，5～16個碳原子為液態(tài)，16個碳原子以上為固態(tài)
(2)溶解性：都難溶于水，易溶于有機溶劑
(3)熔沸點：隨著烷烴分子中碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，范德華力逐漸增大，烷烴分子的熔、沸點逐漸升高；分子式相同的烷烴，支鏈越多，熔、沸點越低。
①碳原子數(shù)不同：碳原子數(shù)的越多，熔、沸點越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子數(shù)相同：支鏈越多，熔、沸點越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。
③碳原子數(shù)和支鏈數(shù)都相同：結(jié)構(gòu)越對稱，熔、沸點越低，CH3－CH2CH3＞。
(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小
3、烷烴的化學性質(zhì)
（1）穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑(酸性高錳酸鉀)、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應，原因：烷烴之所以很穩(wěn)定，是因為烷烴分子中化學鍵全是σ鍵，不易斷裂。
（2）烷烴的氧化反應——可燃性
= 1 \* GB3 ①烷烴燃燒的通式：CnH2n＋2＋eq \f(3n＋1,2)O2nCO2＋(n＋1)H2O
= 2 \* GB3 ②丙烷的燃燒：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃燒方程式為2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
③在空氣或氧氣中點燃烷烴，完全燃燒的產(chǎn)物為CO2和H2O，但在相同狀況下隨著烷烴分子里碳原子數(shù)的增加往往會燃燒越來越不充分，使燃燒火焰明亮，甚至伴有黑煙。
（3）烷烴的特征反應——取代反應
= 1 \* GB3 ①烷烴的取代反應：CnH2n＋2＋X2eq \(――→,\s\up7(光))CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可與X2繼續(xù)發(fā)生取代反應
②光照條件下，乙烷與氯氣發(fā)生取代反應：CH3CH3＋Cl2eq \(――→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl (只要求寫一氯取代)
a．原因：之所以可以發(fā)生取代反應，是因為C—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應，生成更多的有機物。
b．化學鍵變化情況：斷裂C—H鍵和Cl—Cl鍵，形成C—Cl鍵和H—Cl鍵。
= 3 \* GB3 ③烷烴與氯氣也可以是溴蒸氣在光照條件下發(fā)生的取代反應，隨著烷烴碳原子數(shù)的增多，產(chǎn)物越將會越來越多，但HCl最多；而生成的取代產(chǎn)物的種類將會更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四種氯代物，乙烷的氯代物產(chǎn)物將會更多(9種)。
④烷烴與X2取代反應為連鎖反應，烷烴中的氫原子被氯原子逐步取代，各步反應同時進行，即第一步反應一旦開始，后續(xù)反應立即進行。
⑤烷烴與X2取代反應的數(shù)量關系：每取代1 ml氫原子，消耗1 ml Cl2，生成1 ml HCl

（4）烷烴的分解反應(高溫裂化或裂解)——應用于石油化工和天然氣化工生產(chǎn)中
烷烴受熱時會分解，生成含碳原子數(shù)較少的烷烴和烯烴，如：C16H34C8H16＋C8H18
4、烷烴的存在：天然氣、液化石油氣、汽油、柴油、凡士林、石蠟等，它們的主要成分都是烷烴。
三、環(huán)烷烴
1.概念：含有脂環(huán)結(jié)構(gòu)的飽和烴。有單環(huán)脂環(huán)和稠環(huán)脂環(huán)，環(huán)烷烴既屬于脂環(huán)烴，也屬于飽和烴。
2.環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)：與鏈狀烷烴相似，環(huán)烷烴分子中碳原子都采取sp3雜化，每個碳原子與其連接的4個原子構(gòu)成四面體空間結(jié)構(gòu)，分子中僅有C-Cσ鍵和C-Hσ鍵。最小的環(huán)烷烴是環(huán)丙烷（△）。
雖然環(huán)烷烴和鏈狀烷烴的碳骨架不同，但由于二者的共價鍵類型相同，故化學性質(zhì)相似。
3.環(huán)烷烴的通式：含有1個脂環(huán)的環(huán)烷烴，分子通式為CnH2n（n≧3），所含共價鍵（σ鍵）數(shù)為3n。相同碳原子數(shù)的鏈狀烷烴和單環(huán)烷烴相比較，C-C健數(shù)：單環(huán)烷烴比鏈狀烷烴多1：C-H鍵數(shù)：單環(huán)烷烴比鏈狀烷烴少2；H原子數(shù)：單環(huán)烷烴比鏈狀烷烴少2。
4.環(huán)烷烴的物理性質(zhì)
隨碳原子數(shù)的增加，環(huán)烷烴同系物的熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大，但都小于水的密度，都難溶于水。
5.環(huán)烷烴的化學性質(zhì)
與鏈狀烷烴相似，環(huán)烷烴的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定，不與強酸、強堿、強氧化劑反應；能在光照下發(fā)生取代反應、能在空氣或02中燃燒等。
四、烷烴的命名
1、烴基和烷基的概念
(1)烴基：烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基，烴基一般用“R—”來表示
(2)烷基：像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基，烷基的組成通式為—CnH2n＋1。常見的烷基有：
(3)特點：①烴基中短線表示一個電子 ②烴基是電中性的，不能獨立存在。
【易錯提醒】①“基”是含有未成對電子的原子團，不顯電性；
②基團的電子式的寫法：“—CH3”的電子式：；“—CH2CH3”的電子式：；
③基團的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)的算法：直接等于各原子的質(zhì)子數(shù)和電子數(shù)之和；
(4)根和基的區(qū)別：“根”帶電荷，“基”不帶電荷；根能獨立存在，而基不能單獨存在
2、烷烴的命名：烷烴的命名法是有機化合物命名的基礎，烷烴常用的命名法有習慣命名法和系統(tǒng)命名法
（1）習慣命名法
如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷、
異戊烷、 新戊烷。
（2）系統(tǒng)命名法
①選主鏈
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時，選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈))
②編序號
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(最近：從離取代基最近的一端開始編號,最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號,最小：取代基編號位次之和最小))
③注意事項
a.取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字表示。
b.相同取代基要合并，必須用漢字數(shù)字表示其個數(shù)。
c.多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔。
d.位置與名稱間必須用短線“-”隔開。
e.若有多種取代基，必須簡單寫在前，復雜寫在后。
例如，下圖所示有機化合物的命名：
02乙烯及烯烴
一、乙烯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及用途
1、乙烯分子的組成與結(jié)構(gòu)
2、物理性質(zhì)：乙烯為無色、稍有氣味的氣體，密度比空氣的略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機溶劑
3、應用
(1)乙烯是石油化工重要的基本原料，通過一系列反應，乙烯可以合成有機高分子材料、藥物等。乙烯產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化學工業(yè)的發(fā)展水平。
(2)乙烯還是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，果實催熟劑。
二、乙烯的化學性質(zhì)
乙烯分子中含有碳碳雙鍵()，使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學性質(zhì)。
1、乙烯的氧化反應
(1)與氧氣的燃燒反應：C2H4＋3O22CO2＋2H2O (乙烯中的碳碳鍵、碳氫鍵全部破壞)
①實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙(比甲烷要明亮)，同時放出大量的熱。
= 2 \* GB3 ②原因：產(chǎn)生黑煙是因為乙烯中碳的質(zhì)量分數(shù)(85.7%)比較大，燃燒不完全產(chǎn)生的碳的小顆粒造成的；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱成熾熱狀態(tài)而發(fā)光所致。
= 3 \* GB3 ③乙烯具有可燃性，點燃乙烯之前一定要檢驗乙烯純度。
(2)乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
①反應方程式：5CH2=CH2＋12KMnO4＋18H2SO410CO2＋12MnSO4＋6K2SO4＋28H2O。
= 2 \* GB3 ②反應現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去。
= 3 \* GB3 ③反應機理：碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，乙烯被氧化為CO2，高錳酸鉀溶液被還原為無色的
Mn2＋。
④應用：高錳酸鉀溶液可用于鑒別乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。
2、乙烯的加成反應
(1)乙烯與溴的四氯化碳溶液(或溴水)反應的化學方程式：CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br (1,2—二溴乙烷)
①反應的實質(zhì)：乙烯分子雙鍵中的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和碳原子上，生成了1,2—二溴乙烷。
= 2 \* GB3 ②乙烯與溴加成的機理
= 3 \* GB3 ③加成反應
a．定義：有機物分子里不飽和的碳原子(碳碳雙鍵或碳碳三鍵)跟其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應，叫做加成反應 (有進無出)。
b．特點：斷一(斷雙鍵中的一個鍵)，加二(加兩個原子或原子團)，只上不下。像“化合反應”。
④乙烯與溴水或溴的CCl4溶液反應現(xiàn)象的比較
(2)乙烯與其它加成試劑反應：H2、鹵化氫、H2O、鹵素單質(zhì)
①乙烯在一定條件下與H2加成：CH2==CH2＋H2CH3—CH3
②乙烯在一定條件下與HCl加成：CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl 制取純凈的氯乙烷
③乙烯在一定條件下與H2O加成：CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 制取乙醇
④乙烯在一定條件下與Cl2加成：CH2==CH2＋Cl2CH2Cl—CH2Cl
3、乙烯的加聚反應：乙烯分子自身發(fā)生加成反應
(1)乙烯的加聚反應機理
CH2===CH2＋CH2===CH2＋CH2===CH2＋……
—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋—CH2—CH2—＋……
—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—……
(2)反應的方程式：
①聚乙烯是一種重要的塑料，如用作食品保鮮膜、水管材料等。生成聚乙烯的這種反應我們稱為聚合反應。由于n的值可能不同，聚合物是混合物。
= 2 \* GB3 ②聚合反應：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子(單體)相互結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的聚合物(高分子化合物)的反應叫聚合反應。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的單體分子以加成反應的形式結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應叫做加成聚合反應，簡稱加聚反應。
③生活中用來包裝食品的塑料袋是聚乙烯，如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯原子代替，聚合后成為聚氯乙烯，它就不能用來包裝食品了，因為有毒。塑料在高溫或長期光照情況下，容易老化，變脆。反應如下：

④聚合反應中的單體、鏈節(jié)和聚合度
a．單體：能合成高分子的小分子物質(zhì)稱為單體
b．鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位稱為鏈節(jié)
c．聚合度：鏈節(jié)的數(shù)目n叫做聚合度，由于n不同因此高聚物都是混合物
如：聚乙烯()中乙烯為單體，—CH2—CH2—為鏈節(jié)，n為聚合度
三、乙烯的實制法
1、乙烯的實驗室制法
【注意事項】
①加入藥品的順序：在燒杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL濃硫酸，邊滴加邊攪拌，冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋)；因此加入藥品的順序：碎瓷片―→無水乙醇―→濃硫酸
②反應條件：170°C、濃H2SO4 (加熱混合液時，溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170 ℃)
③濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑
④因為參加反應的反應物都是液體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，避免液體受熱時發(fā)生暴沸
⑤溫度計的位置：溫度計的水銀球要插入反應混和液的液面以下，但不能接觸瓶底，以便控制反應溫度為170℃，因為需要測量的是反應物的溫度
⑥實驗室制取乙烯時，不能用排空氣法收集乙烯：因為乙烯的相對分子質(zhì)量為28，空氣的平均相對分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙烯
= 7 \* GB3 ⑦在制取乙烯的反應中，濃硫酸不但是催化劑、脫水劑，也是氧化劑，在反應過程中易將乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此試管中液體變黑)，而濃硫酸本身被還原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等雜質(zhì)，必須通過濃NaOH溶液(或堿石灰)后，才能收集到比較純凈的乙烯
= 8 \* GB3 ⑧若實驗時，已開始給濃硫酸跟乙醇的混合物加熱一段時間，忘記加碎瓷片，應先停止加熱，冷卻到室溫后，在補加碎瓷片
= 9 \* GB3 ⑨反應物的用量：乙醇和濃硫酸體積比為1:3，且需要的量不要太多，否則反應物升溫太慢，副反應較多，從而影響了乙烯的產(chǎn)率，使用過量的濃硫酸可提高乙醇的利用率，增加乙烯的產(chǎn)量
= 10 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑩實驗結(jié)束時，要先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，反之，會導致水被倒吸
2、乙烯的工業(yè)室制法——石蠟油分解產(chǎn)物的實驗探究
【注意】
①從實驗現(xiàn)象得知生成氣體的性質(zhì)與烷烴不同，科學家研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物。乙烯的性質(zhì)與烷烴不同，是因為其結(jié)構(gòu)與烷烴不同
②石蠟油：17個C以上的烷烴混合物
③碎瓷片：催化劑
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④加熱位置：碎瓷片
四、烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1、烯烴及其結(jié)構(gòu)
(1)烯烴：含有碳碳雙鍵的烴類化合物
(2)官能團：名稱為碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為
(3)分類
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①單烯烴：分子中含有一個碳碳雙鍵
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②多烯烴： 分子中含有兩個及以上碳碳雙鍵
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③二烯烴：分子中含有二個碳碳雙鍵。二烯烴又可分為累積二烯烴、孤立二烯烴和共軛二烯烴；累積二烯烴的結(jié)構(gòu)特點是雙鍵連在一起；共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)特點是單、雙鍵交替排列；孤立二烯烴的結(jié)構(gòu)特點是在二個雙鍵之間相隔二個或二個以上的單鍵
(4)通式：烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為CnH2n(n≥2)
2、物理性質(zhì)
(1)狀態(tài)：一般情況下，2～4個碳原子烯烴(烴)為氣態(tài)，5～16個碳原子為液態(tài)，16個碳原子以上為固態(tài)
(2)溶解性：烯烴都難溶于水，易溶于有機溶劑
(3)熔沸點：隨著碳原子數(shù)增多，熔沸點增高；分子式相同的烯烴，支鏈越多，熔沸點越低
(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小
3、烯烴的化學性質(zhì)：烯烴的官能團是碳碳雙鍵()，決定了烯烴的主要化學性質(zhì)，化學性質(zhì)與乙烯相似
(1)氧化反應
①烯烴燃燒的通式：CnH2n＋eq \f(3n,2)O2nCO2＋nH2O
丙烯燃燒的反應方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O
②烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
(2)加成反應 (以丙烯為例)
①與溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)
②與H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)
③與HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
馬氏規(guī)則：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負基(X—)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則 (氫加氫多，鹵加氫少)
(3)加聚反應
①加聚反應反應的通式：
②丙烯加聚生成聚丙烯：
③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：
4、二烯烴的化學性質(zhì)：由于含有雙鍵，二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，也能發(fā)生加成反應、氧化反應和加聚反應
(1)1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反應
①CH2=CHCH=CH2中有兩個雙鍵，與足量溴水反應時，兩個雙鍵全部被加成
CH2=CHCH=CH2與溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
②CH2=CHCH=CH2中有兩個雙鍵，若CH2=CHCH=CH2與溴水1:1反應時
a．1，2一加成：若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個碳原子上

b．1，4一加成：兩個雙鍵一起斷裂，同時又生成一個新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個碳原子上

【1,2-加成和1,4-加成機理】
【注意】一般的，在溫度較高的條件下發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下發(fā)生1,2-加成)
(2)1,3—丁二烯烴的加聚反應：
(3)天然橡膠的合成(異戊二烯加聚成聚異戊二烯)：
五、烯烴的命名
1、命名方法
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵，編號時起始點必須離雙鍵最近。
2、命名步驟
(1)選主鏈，稱某烯：將含有雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”(下面虛線框內(nèi)為主鏈)。
(2)編號位，定支鏈：從距離雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵碳原子的編號為最小，以確定雙鍵、支鏈的位次。
(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—雙鍵位次—某烯。
①用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵的位置(只需標明雙鍵碳原子編號較小的數(shù)字)
如：命名為：5,5,6—三甲基—2—庚烯
②若為多烯烴(炔烴)，則用大寫數(shù)字“二、三……”在烯的名稱前表示雙鍵的個數(shù)
如：命名為2—甲基—2,4—己二烯
【注意】
①給烯烴命名時，最長的碳鏈不一定是主鏈。
②烯烴命名時應從距離雙鍵最近的一端開始編號，而不能以支鏈為依據(jù)。
六、烯烴的立體異構(gòu)
1.順反異構(gòu)現(xiàn)象：由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，會導致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。
2.順反異構(gòu)形成的條件
(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)
(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接不同的原子或原子團
3.順反異構(gòu)的類別
(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)
(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團分別排列在雙鍵的兩側(cè)
4.性質(zhì)：順反異構(gòu)體的化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。
03乙炔及炔烴
一、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)
1.乙炔分子的組成與結(jié)構(gòu)
2.乙炔物理性質(zhì)：
二、乙炔的化學性質(zhì)
乙炔分子中含有碳碳三鍵(—C≡C—)，使乙炔表現(xiàn)出較活潑的化學性質(zhì)
三、乙炔的實驗室制法
【注意】
①實驗室制取乙炔時，不能用排空氣法收集乙炔：乙炔的相對分子質(zhì)量為26，空氣的平均相對分子質(zhì)量為29，二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙炔。
②電石與水反應劇烈，為得到平穩(wěn)的乙炔氣流，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入。
③CaC2和水反應劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導管，應在導管口塞入少許棉花 (圖示裝置中未畫出)。
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④生成的乙炔有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應的雜質(zhì)(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去。
⑤制取乙炔不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置，原因是：
a．碳化鈣吸水性強，與水反應劇烈，不能隨用、隨停
b．反應過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂
c．反應后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用
= 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥盛電石的試劑瓶要及時密封并放于干燥處，嚴防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。
四、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1、炔烴及其結(jié)構(gòu)
(1)定義：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴。
(2)官能團：名稱為碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡式為—C≡C—。
(3)通式：炔烴只有一個碳碳三鍵時，其通式為CnH2n－2(n≥2)。
2、物理性質(zhì)
(1)狀態(tài)：一般情況下，2～4個碳原子炔烴(烴)為氣態(tài)，5～16個碳原子為液態(tài)，16個碳原子以上為固態(tài)。
(2)溶解性：炔烴都難溶于水，易溶于有機溶劑。
(3)熔沸點：隨著碳原子數(shù)增多，熔沸點增高；分子式相同的炔烴，支鏈越多，熔沸點越低。
(4)密度：隨著碳原子數(shù)的遞增，密度逐漸增大，但比水的小。
3、炔烴的化學性質(zhì)：炔烴的官能團是碳碳三鍵(—C≡C—)，決定了炔烴的主要化學性質(zhì)，化學性質(zhì)與乙炔相似。
(1)氧化反應
①炔烴燃燒的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙炔燃燒的反應方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O
②炔烴能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，說明碳碳三鍵能被酸性KMnO4溶液氧化。
(2)加成反應 (以丙炔為例)
①與溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2
②與H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3
③與HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2
= 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④與H2O加成：
(3)加聚反應 (以丙炔為例)：
五、炔烴的命名
1、命名方法：炔烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同點是主鏈必須含有三鍵，編號時起始點必須離三鍵最近
2、命名步驟
(1)選主鏈，稱某烯：將含有三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某炔”
(2)編號位，定支鏈：從距離三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵碳原子的編號為最小，以確定三鍵、支鏈的位次
(3)按規(guī)則，寫名稱：取代基位次—取代基名稱—三鍵位次—某炔
用阿拉伯數(shù)字標明三鍵的位置(只需標明三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)
如：命名為：4—甲基—3—乙基—1—戊炔
04苯及其同系物
一、苯的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
1、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)
2、物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點為80.1 ℃，熔點為5.5 ℃，常溫下密度比水的小
3、應用：苯是一種重要的化工原料和有機溶劑
二、苯的化學性質(zhì)
1、苯的氧化反應
(1)與氧氣的燃燒反應：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
實驗現(xiàn)象：空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，同時放出大量的熱
(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、苯與溴的取代反應：苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子取代，生成溴苯
(1)反應的化學方程式：
(2)溴苯的制備
【注意事項】
①該反應要用液溴，苯與溴水不反應；加入鐵粉起催化作用，實際上起催化作用的是FeBr3
②加藥品的順序：鐵苯溴
③長直導管的作用：導出氣體和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸氣 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④導管未端不可插入錐形瓶內(nèi)水面以下的原因是防止倒吸，因為HBr氣體易溶于水
⑤導管口附近出現(xiàn)的白霧，是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴
⑥純凈的溴苯是無色的液體，密度比水大，難溶于水。反應完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里
可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為制得的溴苯中混有了溴的緣故
= 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦簡述獲得純凈的溴苯應進行的實驗操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯
= 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明有HBr氣體生成，該反應應為取代反應，但是前提必須是在圓底燒瓶和錐形瓶之間增加一個CCl4的洗氣瓶，吸收Br2(g)，防止對HBr檢驗的干擾 (若無洗氣瓶，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應為取代反應，因為Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產(chǎn)生淺黃色沉淀)
= 9 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分層后水在下層，溴的苯溶液在上層，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般為橙紅色 (溴水也褪色，但為萃取褪色)
3、苯與濃硝酸的取代反應：在濃硫酸作用下，苯在50～60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應，生成硝基苯
(1)反應的化學方程式：
(2)硝化反應：苯分子里的氫原子被硝基取代的反應叫做硝化反應，苯的硝化反應屬于取代反應
(3)硝基苯的制備
【注意事項】
①試劑加入的順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時搖勻和冷卻，最后注入苯
②水浴加熱的好處：受熱均勻，容易控制溫度
③為了使反應在50～60℃下進行，常用的方法是水浴加熱；溫度計的位置：水浴中
④濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
= 6 \* GB3 ⑥簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實驗操作：依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯
= 7 \* GB3 ⑦純硝基苯是無色、難溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味氣味的油狀液體，實驗室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解產(chǎn)生的NO2而顯黃色
= 8 \* GB3 ⑧硝基苯有毒，沾到皮膚上或它的蒸汽被人體吸收都能引起中毒。如果硝基苯的液體沾到皮膚上，應迅速用酒精擦洗，再用肥皂水洗凈
= 9 \* GB3 ⑨使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50～60℃以下，可能原因是：
a．防止?jié)釮NO3分解
b．防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā)
c．溫度過高有副反應發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯)
4、苯與濃硫酸的取代反應：苯與濃硫酸在70～80℃可以發(fā)生磺化反應，生成苯磺酸
(1)反應的化學方程式：
(2)苯磺酸易溶于水，是一種強酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。磺化反應可用于制備合成洗滌劑
5、苯的加成反應：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應，生成環(huán)己烷
(1)反應的化學方程式：
(2)討論：生成物是否還是平面結(jié)構(gòu)？其一氯和二氯代物各有幾種？
三、苯的同系物
1、芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物
(1)芳香族化合物：分子里含有苯環(huán)的化合物
如：、、、、、、、、、、、、
(2)芳香烴：分子里含有一個苯環(huán)或若干個苯環(huán)的烴稱為芳香烴
如：、、、、、、、、
(3)苯的同系物：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)
如：、、、
(4)芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物之間的關系
2、常見的苯的同系物及其部分物理性質(zhì)
3、苯的同系物的物理性質(zhì)
①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機溶劑，本身作有機溶劑
②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點越低
③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點越低。
2.三種二甲苯的沸點與密度
①沸點：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯
②密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯
4、苯的同系物的化學性質(zhì) (以甲苯為例)
苯的同系物與苯都含有苯環(huán)，因此和苯具有相似的化學性質(zhì)，能在一定條件下發(fā)生溴代、硝化和催化加氫反應，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質(zhì)與苯和烷烴又有所不同
(1)氧化反應
①苯的同系物燃燒通式：CnH2n－6＋eq \f(3n－3,2)O2nCO2＋(n－3)H2O
甲苯與氧氣燃燒：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯環(huán)對側(cè)鏈的影響)
a．反應的化學方程式： (酸性高錳酸鉀紫色褪去)
b．對烴基的結(jié)構(gòu)要求：與苯環(huán)直接相連的碳上必須有氫原子，無論側(cè)鏈有多長，均將烴基氧化為羧基
如：，

c．應用：鑒別苯和苯的同系物
(2)取代反應
①甲苯的硝化反應：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。生成三硝基的取代產(chǎn)物的化學方程式為：

②甲苯的鹵代反應：甲苯與Cl2反應時，若在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈；若有催化劑時，發(fā)生在苯環(huán)上
a．甲苯與氯氣在光照條件下(側(cè)鏈取代)：
b．甲苯與液氯在鐵粉催化劑作用下(苯環(huán)上取代)：

(3)加成反應：在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應，生成甲基環(huán)己烷
化學反應方程式為：
5、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同
四、苯的同系物的命名
1、習慣命名法
(1)苯的一元取代物的命名：苯分子中的一個氫原子被烷基取代后，命名時以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱為：稱為“某苯”
(2)苯的二元取代物的命名：當有兩個取代基時，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對”來表示
(3)苯的三元取代物的命名：若三個氫原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“連、偏、均”來表示
2、系統(tǒng)命名法
(1)當苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，可將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號，并沿使取代基位次和較小的方向進行 (按順時針或逆時針編號)
(2)若苯環(huán)側(cè)鏈較復雜時，或苯環(huán)上含有不飽和烴基時，命名時一般把苯環(huán)作取代基，將較長的碳鏈作主鏈進行命名
五、苯的同系物的找法及一氯代物的找法
六、稠環(huán)芳香烴
1、定義：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴
2、常見的稠環(huán)芳香烴
05各類烴的比較
一、各類烴的結(jié)構(gòu)特點及性質(zhì)比較
二、各類烴與鹵素和高錳酸鉀反應對比
三、烯烴、炔烴被酸性KMnO4溶液氧化產(chǎn)物規(guī)律
四、苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同
五、各類烴的檢驗
06有機物分子中的共面、共線問題
一、有機物分子中的共面、共線問題分析方法
①凡是碳原子與其他四個原子形成共價單鍵時，空間構(gòu)型為四面體形。
②有機物分子結(jié)構(gòu)中只要出現(xiàn)一個飽和碳原子，則分子中的所有原子不可能共面。
③有機物分子中飽和碳原子若連接三個碳原子，則有機物分子中的碳原子不可能共面。
④CX4分子中有且只有3個X原子共面。
⑤有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，則整個分子中至少有6個原子共面。
⑥有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則整個分子中至少有12個原子共面。
⑦有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個羰基（），則整個分子中至少有4個原子共面。
⑧有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵（-C≡C-），則整個分子中至少有4個原子共線。
⑨有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，則整個分子中至少有3條對角線，分別是4個原子共線。
⑩有機物分子結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳氮三鍵（-C≡N），則整個分子中至少有3個原子共線。
說明：單鍵可旋轉(zhuǎn)，雙鍵或三鍵不能旋轉(zhuǎn)。
二、判斷有機物分子中原子能否共面、共線的方法
(1)熟練掌握四種基本模型對比參照
①分子中碳原子若以四條單鍵與其他原子相連(含有四面體結(jié)構(gòu)C原子)，則所有原子一定不能共平面，如CH3Cl、甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上。
②含有，至少6個原子一定共平面，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如CH2===CHCl所得有機物中所有原子仍然共平面。
③含有結(jié)構(gòu)，至少12個原子一定共平面，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子也仍然共平面，如溴苯()。 含有結(jié)構(gòu)的對角線一定有4個原子共線，若用其他原子代替對角線上的任何氫原子，所得有機物苯環(huán)對角線上所有原子也仍然共線。即：平面結(jié)構(gòu)→位于苯環(huán)上的12個原子共平面，位于對角線位置上的4個原子共直線。
④含有—C≡C—，至少4個原子一定共線，乙炔分子中所有原子一定花線，若用其他原子代替其中的任何氫原子，如H—C≡C—Br所得有機物中所有原子仍然共線。
(2)化整為零，分割旋轉(zhuǎn)巧突破
①有機物分子的空間構(gòu)型盡管復雜，但可歸納為以上三種基本模型的組合，找準共線、共面基準點就可以化繁為簡。即觀察復雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的結(jié)構(gòu)，再將對應的空間構(gòu)型及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。
②要注意碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵、三鍵不能旋轉(zhuǎn)，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上，也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。若平面間被多個點固定，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。
③注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
三、復雜有機物共面、共線問題的分析技巧
步驟1 看清要求
題目要求是“碳原子”還是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共線”、“共面”等)。
步驟2 選準主體
①凡出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形成的原子共面問題，以乙烯的結(jié)構(gòu)為主體
②凡出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共線問題,以乙炔的結(jié)構(gòu)為主體
③凡出現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)形式的原子共面問題，以苯的結(jié)構(gòu)為主體
步驟3 準確判斷
碳碳單鍵及碳的四鍵原則是造成有機物原子不在同一平面的主要原因，其具體判斷方法如下:
①結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個飽和碳原子，則整個分子中的原子不再全部共面；
②結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳雙鍵，至少有6個原子共面；
③結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個碳碳三鍵，至少有4個原子共線；
④結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個苯環(huán)，至少有12個原子共面；
注意：單鍵可以旋轉(zhuǎn)、 雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)。
1．下列關于烷烴性質(zhì)的敘述不正確的是
A．烷烴的沸點隨著相對分子質(zhì)量的增大而逐漸升高，常溫下烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)
B．烷烴都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
C．在烷烴分子中，所有的化學鍵都是單鍵
D．烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應
【答案】B
【解析】A項，烷烴的性質(zhì)：烷烴的沸點隨著相對分子質(zhì)量的增大而逐漸升高，常溫下烷烴的狀態(tài)隨碳原子數(shù)的增加由氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，正確；B項，烷烴均不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不能和溴水反應，故不會使其褪色，錯誤；C項，烷烴分子中碳原子之間全部以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結(jié)合而達到飽和，無論是碳碳鍵還是碳氫鍵都是單鍵，正確；D項，烷烴跟純凈的鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應，正確。
2．下列說法不正確的是
A．烷烴分子中碳原子間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合
B．分子組成符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴
C．正丁烷分子中的4個碳原子在一條直線上
D．有機化合物中的三鍵含有一個σ鍵和兩個π鍵
【答案】C
【解析】A項，烷烴分子中碳原子間均以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合，正確；B項，烷烴分子中碳原子間均以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合，烷烴的通式為CnH2n＋2，則分子組成符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴，正確；C項，正丁烷分子中碳原子為飽和碳原子，空間構(gòu)型為四面體形，所以分子中4個碳原子不在一條直線上C錯誤；D項，有機化合物中的三鍵含有一個頭碰頭的σ鍵和兩個肩并肩的π鍵，正確。
3．下列物質(zhì)中，與2－甲基丁烷()互為同系物的是
A．CH3CH(CH3)2B．CH3CH2CH(CH3)2
C．CH3CH2CH2CH2CH3D．CH3C(CH3)3
【答案】A
【解析】A項，CH3CH(CH3)2名稱是2－甲基丙烷，與2－甲基丁烷結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差1個CH2原子團，因此二者互為同系物，符合題意；B項，CH3CH2CH(CH3)2名稱是2－甲基丁烷，就是2－甲基丁烷本身，不符合題意；C項，CH3CH2CH2CH2CH3分子式是C5H12，與2－甲基丁烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，不符合題意；D項，CH3C(CH3)3分子式是C5H12，與2－甲基丁烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，不符合題意。
4．下列有機物的系統(tǒng)命名正確的是
A．：2－乙基丁烷B． 2－甲基－3－丁烯
C．：2－甲基－1－丙醇D．：2．4．三溴苯酚
【答案】D
【解析】A項，，從右邊開始編號，得到3?甲基戊烷，錯誤；B項，，從右邊開始編號，得到3?甲基?1?丁烯，錯誤；C項，，羥基在2號位，因此為2?丁醇，錯誤；D項，，酚羥基所在的碳原子為1號位，因此為2，4，6－三溴苯酚，正確。
5．下列關于丙烯(CH3－CH＝CH2)的說法不正確的是
A．丙烯分子中既有σ鍵又有π鍵B．存在順反異構(gòu)現(xiàn)象
C．丙烯與環(huán)丙烷是同分異構(gòu)體D．丙烯可與溴發(fā)生加成反應
【答案】B
【解析】A項，丙烯分子中所有單鍵都為σ鍵，碳碳雙鍵中，有1個σ鍵和1個π鍵，正確；B項，丙烯分子中，有一個雙鍵碳原子上連有2個氫原子，不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，不正確；C項，丙烯與環(huán)丙烷的分子式都為C3H6，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，正確；D項，丙烯分子中的碳碳雙鍵易發(fā)生斷裂，可與溴發(fā)生加成反應，正確。
6．某烯烴與H2加成后得到2，2-二甲基丁烷，該烯烴的名稱是
A．2，2-二甲基-3-丁烯B．2，2-二甲基-2-丁烯
C．3，3-二甲基-3-丁烯D．3，3-二甲基-1-丁烯
【答案】D
【解析】已知2，2-二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為：，故能夠與H2加成生成它的烯烴結(jié)構(gòu)簡式只有：，該烯烴的名稱為3，3-二甲基-1-丁烯，故答案為D項。
7．有機化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，有機化合物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應可得到有機化合物A。下列有關說法錯誤的是
A．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3，4，4－三甲基－2－戊烯
B．用系統(tǒng)命名法命名有機化合物A，名稱為2，2，3－三甲基戊烷
C．有機化合物A的分子式為C8H18
D．有機化合物A的一氯取代物只有4種
【答案】D
【解析】A項，A中相鄰碳原子上各去掉1個氫原子得到B，B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3，4，4－三甲基－2－戊烯，正確；B項，A的主鏈上含有5個碳原子，甲基分別位于2、2、3號碳原子上，根據(jù)烷烴命名規(guī)則，A的名稱為2，2，3－三甲基戊烷，正確；C項，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，分子式為C8H18，正確；D項，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A中含有5種氫原子，其一氯代物有5種，錯誤。
8．關于CH3C≡CCH3的說法錯誤的是
A．是乙炔同系物B．和1，3—丁二烯互為同分異構(gòu)體
C．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．1 ml該物質(zhì)能和3 ml H2加成
【答案】D
【解析】A項，2—丁炔與乙炔的結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，正確；B項，2—丁炔與乙炔與1，3—丁二烯的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；C項，2—丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，正確；D項，2—丁炔分子中含有的碳碳三鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應，則1 ml 2—丁炔能和2 ml H2加成，錯誤。
9．下列說法中正確的是
A．電石的電子式：
B．可以用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中混有的乙烯
C．乙炔的球棍模型：
D．的名稱為2－甲基－3－乙基丁烷
【答案】A
【解析】A項，電石即為CaC2，由Ca2＋和C22－構(gòu)成的離子化合物，電子式為，正確；B項，乙烯會被酸性高錳酸鉀氧化為CO2氣體，引入新雜質(zhì)，錯誤；C項，圖示為乙炔的比例模型，球棍模型為，錯誤；D項，該物質(zhì)中碳原子數(shù)最多的碳鏈有5個碳，從靠近支鏈的一端編號，2、3號碳上分別有一個甲基，所以名稱為2,3－二甲基戊烷，錯誤。
10．下列鑒別方法不可行的是
A．用水鑒別乙醇和苯B．用溴水鑒別乙烯和苯
C．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和戊烷D．用碳酸鈉溶液鑒別乙酸和乙酸乙酯
【答案】C
【解析】A項，乙醇與水混溶，不分層；苯不溶于水、密度比水小，分層，有機層在上層；可鑒別，正確；B項，溴水和乙烯發(fā)生加成反應，溴水褪色；苯和溴水發(fā)生萃取，有色層在上層；可以鑒別，正確；C項，戊烷、苯均不能使高錳酸鉀褪色，現(xiàn)象相同，不能鑒別，錯誤；D項，乙酸與碳酸鈉反應產(chǎn)生氣泡；乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，可以鑒別，正確。
11．合成聚2－氯丙烯的主要過程為：
CH3C≡CHeq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(轉(zhuǎn)化①))eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(HCl),\s\d 4(—————→))),\s\d 6(轉(zhuǎn)化②))聚2－氯丙烯
下列說法不正確的是
A．聚2－氯丙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
B．2－氯丙烯不存在順反異構(gòu)
C．上述轉(zhuǎn)化過程中，碳原子的雜化方式有sp、sp2和sp3
D．轉(zhuǎn)化①為加成反應，轉(zhuǎn)化②為加聚反應
【答案】A
【解析】由圖可知，丙炔加成生成2－氯丙烯，2－氯丙烯加聚得到聚2－氯丙烯。
A項，聚2－氯丙烯中不含有碳碳雙鍵，不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤；B項，2－氯丙烯中碳碳雙鍵一端存在2個氫，不存在順反異構(gòu)，正確；C項，飽和碳原子為sp3雜化，碳碳叁鍵兩端碳原子為sp雜化，碳碳雙鍵兩端碳原子為sp2雜化，則碳原子的雜化方式有sp、sp2和sp3，正確；D項，由分析可知，轉(zhuǎn)化①為加成反應，轉(zhuǎn)化②為加聚反應，正確。
12．所有原子處于同一平面的是
A．B．
C．D．CH2＝CH－C≡CH
【答案】D
【解析】A項，四氯化碳是正四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，錯誤；B項，根據(jù)甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)分析，甲基是立體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，錯誤；C項，因甲基是立體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能處于同一平面，錯誤；D項，碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，碳碳三鍵是直線型結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)中所有原子都在一個平面上，正確。
13．下列說法正確的是
A．甲苯在光照下與Cl2發(fā)生的主要反應為苯環(huán)上引入氯原子的取代反應
B．苯的溴化實驗中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等
C．苯與溴水混合后加入鐵粉，發(fā)生放熱反應，制備密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都屬于芳香烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【解析】A項，甲苯在光照下與Cl2的反應主要為發(fā)生在－CH3上的取代反應，錯誤；B項，苯的溴化實驗中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等，正確；C項，苯與溴水不反應，苯與液溴在鐵或溴化鐵作催化劑下發(fā)生取代反應，錯誤；D項，甲苯能使KMnO4溶液褪色，但苯不能使KMnO4溶液褪色，錯誤。
14．在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說法正確的是
A．五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應
B．b、c、e的一氯代物均有三種(不考慮立體異構(gòu))
C．五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面
D．a(chǎn)、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A項，d不能發(fā)生加成反應，錯誤；B項，c、e只有2種一氯代物，錯誤；C項，正確；D項，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色，錯誤。
15．如圖為制取溴苯實驗裝置，有關現(xiàn)象的敘述和解釋，其中不正確的是
A．實驗室制取的粗溴苯呈褐色，由于少量未反應的溴溶解于溴苯，可以用NaOH溶液除去溴苯中的溴單質(zhì)
B．冷凝管的作用是導氣、冷凝、回流，此處用球形冷凝管冷凝效果更好
C．錐形瓶E中CCl4的作用是吸收HBr，防止產(chǎn)生白霧
D．粗溴苯經(jīng)過水洗－堿洗－水洗，得到溴苯和苯的混合物，用蒸餾的方法將其分離
【答案】C
【解析】A項，溴苯是無色液體，溴苯中溶有溴而呈褐色，溴可以和氫氧化鈉溶液反應，而留在溶液中，溴苯不溶于水，而分層，正確；B項，冷凝管的作用是導氣、冷凝、回流，球形冷凝管一般用于反應裝置，即在反應時考慮到反應物的蒸發(fā)流失而用球形冷凝管冷凝回流，使反應更徹底，正確；C項，Br2有毒，錐形瓶E中CCl4的作用是吸收Br2，錯誤；D項，粗溴苯經(jīng)過水洗－堿洗－水洗，得到溴苯和苯的混合物，用蒸餾的方法溴苯和苯分離，正確。
16．某烴的分子式為C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有1種，則該烴是
A．B．C．D．
【答案】C
【解析】A項，鄰二甲苯苯環(huán)上有2種H原子，錯誤；B項，乙苯苯環(huán)上有3種H原子，錯誤；C項，對二甲苯苯環(huán)上有1種H原子，正確；D項，間二甲苯苯環(huán)上有3種H原子，錯誤。
17．回答下列問題：
（1）①甲烷，②乙烷，③正戊烷，④異戊烷的沸點由高到低的順序為_________________(用序號表示)。
（2）現(xiàn)有下列物質(zhì)：①CH4，②CH2＝CH2，③CH3CH2CH2CH3，④(CH3)2CHCH2CH3。
與①互為同系物的是___________(填序號)，寫出①與氯氣反應生成CH3Cl的化學方程式_____________________________________________；該反應的反應類型是___________反應。
(3)下列事實能證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面結(jié)構(gòu)的是___________。
A．CH3Cl只有一種結(jié)構(gòu)B．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)
C．CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)D．CCl4只有一種結(jié)構(gòu)
（4）相對分子質(zhì)量為72的烷烴的分子式是：___________，其一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。
【答案】（1）③④②① （2）③④ CH4＋Cl2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(光照),\s\d 4(——→))),\s\d 6())CH3Cl＋HCl 取代 （3）B （4）C5H12 (CH3)4C
【解析】（1）)碳原子個數(shù)越多，沸點越高；具有相同C原子數(shù)的烴，支鏈越多，沸點越低，所以沸點由高到低的順序為：③④②①，故答案為：③④②①；（2）①丁烷和異丁烷為甲烷的同系物，故答案為：③④；②甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷的反應式為：CH4＋Cl2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(光照),\s\d 4(——→))),\s\d 6())CH3Cl＋HCl，該反應的反應類型是取代反應，故答案為：CH4＋Cl2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(光照),\s\d 4(——→))),\s\d 6())CH3Cl＋HCl；取代；（3）A項，CH3Cl無論平面還是正四面體，都只有一種結(jié)構(gòu)，故不能證明；B項，CH3Cl的平面結(jié)構(gòu)有2種結(jié)構(gòu)，正四面體只有一種結(jié)構(gòu)，故能證明；C項，CHCl3無論平面還是正四面體，都只有一種結(jié)構(gòu)，故不能證明；D項，CCl4無論平面還是正四面體，都只有一種結(jié)構(gòu)，故不能證明；故答案為：B；（4）烷烴的通式是CnH2n＋2，相對分子質(zhì)量為72的烷烴，則14n＋2＝72，可計算出n＝5，分子式為C5H12，戊烷的同分異構(gòu)體有三種，分別是CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C，其一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)4C，故答案為：C5H12；(CH3)4C。
18．玫瑰的香味物質(zhì)中包含蚽烯，蚽烯的鍵線式為：。
（1）1 ml蚽烯最多可以跟_____ ml H2發(fā)生反應。
（2）寫出蚽烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的可能的結(jié)構(gòu)___________________________(用鍵線式表示)。
（3）有機物A是蚽烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“”結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為________________（用鍵線式表示）。
（4）寫出與Cl2發(fā)生1，4－加成反應的化學方程式________________________________________________。
【答案】（1）2 （2） （3） （4）＋Cl2―→
【解析】（1）蚽烯分子中含有2個碳碳雙鍵，故1 ml蚽烯最多可以跟2 ml H2發(fā)生加成反應；（2）蚽烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應，加成的位置有兩處，故產(chǎn)物有兩種：、；（3）的分子式為C10H16，同分異構(gòu)體可以表示為，則－R為丁基－C4H9，丁基有四種結(jié)構(gòu)，故A可能的結(jié)構(gòu)為4種，分別為：、、、；（4）結(jié)構(gòu)與1,3－丁二烯相似，與Cl2可以發(fā)生1,2－加成或者1,4－加成，發(fā)生1,4－加成反應的化學方程式為＋Cl2―→。
19．實驗室用以下改進裝置快速制備乙炔氣體：
回答下列問題：
（1）電石的主要成分的電子式為_________________，與飽和食鹽水發(fā)生反應的化學方程式為_______________________________________。
（2）若要使反應停止，應_________(“向上”或“向下”)移動A管。
（3）因電石中含有某些雜質(zhì)，制備的乙炔氣體中往往混有少量的PH3和H2S，除去乙炔中的這兩種雜質(zhì)氣體，應使混合氣體通過盛有足量_________________(填試劑名稱)的洗氣瓶。
（4）純凈的乙炔通入含少量Br2的CCl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是_______________________，該過程發(fā)生的主要反應的化學方程式為___________________________________；此反應的有機產(chǎn)物_________(填“能”或“不能”)發(fā)生加聚反應。
【答案】（1） CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2 （2）向下 （3）硫酸銅溶液 （4）溶液褪色 CH≡CH＋Br2―→CHBr＝CHBr 能
【解析】該實驗的原理是碳化鈣與水的反應生成乙炔和氫氧化鈣，利用了連通器原理來使飽和食鹽水與鐵絲網(wǎng)上的電石接觸反應；
（1）電石的主要成分為CaC2，其電子式為，其與水反應生成乙炔和氫氧化鈣，化學方程式為CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2；（2）根據(jù)連通器原理，向上提拉A管，A管液面下降，右側(cè)管內(nèi)液面上升，與電石接觸發(fā)生反應；向下移動A管，A管中液面上升，右側(cè)管內(nèi)液面下降，飽和食鹽水與電石不再接觸，反應停止；（3）H2S、PH3等具有還原性，會影響乙炔的檢驗，可以利用硫酸銅溶液除去；（4）乙炔和Br2生加成反應使Br2的CCl4溶液褪色，少量溴單質(zhì)與足量乙炔反應，發(fā)生不完全的加成反應，發(fā)生的主要反應的化學方程式為CH≡CH＋Br2―→CHBr＝CHBr，產(chǎn)物1，2－二溴乙烯含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應。
20．現(xiàn)有下列常見的不飽和烴：①乙烯；②乙炔；③異戊二烯；④苯；⑤對二甲苯；⑥苯乙烯；⑦環(huán)戊烯。
（1）上述分子中，屬于同系物的是_________(填編號，下同)，屬于同分異構(gòu)體的是_________，所有原子一定共面的是________。
（2）等質(zhì)量的上述物質(zhì)，在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量最多是______(填分子式)；上述分子中一溴代物只有兩種的是_________________(填結(jié)構(gòu)簡式)，寫出生成這兩種一溴代物的化學反應方程式_____________________________________________________。
（3）鑒別乙烷和乙炔的方法是_________，除去乙烷氣體中混有的乙烯，可以選用____(單選)。
A．酸性高錳酸鉀溶液B．氫氣C．溴水D．NaOH溶液
（4）烷烴CH3CH2CH(CH3)2可由炔烴加氫獲得，該炔烴的結(jié)構(gòu)簡式為________________________，關于該炔烴的說法錯誤的是________(單選)。
A．名稱為2－甲基－3－丁炔B．和異戊二烯互為同分異構(gòu)體
C．可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．加聚產(chǎn)物在一定條件下能導電
（5）異戊二烯和氯化氫完全加成后，產(chǎn)物最多能與______ml Br2發(fā)生取代反應。異戊二烯屬于共軛二烯烴，可以發(fā)生Diels－Alder反應，轉(zhuǎn)化關系如圖所示(－R1、－R2、－R3、－R4為不同的烴基)。下列說法錯誤的是_______(單選)。
A．X、Y都可以作為合成高分子化合物的單體
B．上述反應屬于加成反應
C．Z分子中六元環(huán)上有一個手性碳原子
D．Y可能與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體
【答案】（1）④⑤ ③⑦ ①②④ （2）① ⑤ ＋Br2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(光照),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋HBr、＋Br2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(FeBr3),\s\d 4(————→))),\s\d 6())＋HBr （3）AC C （4）CH≡CCH(CH3)2 A （5）8 C
【解析】（1）由不飽和烴的名稱可知，苯和對二甲苯的結(jié)構(gòu)相似，都屬于苯的同系物；異戊二烯和環(huán)戊烯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)是四面體形，則含有飽和碳原子的對異戊二烯、二甲苯、環(huán)戊烯分子中所有原子不可能共面，苯環(huán)和碳碳雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，由三點成面可知，苯乙烯分子中所有原子可能共面，而乙烯和苯是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線形結(jié)構(gòu)，則乙烯、乙炔和苯分子中所有原子一定共面，故答案為：④⑤；③⑦；①②④；（2）將烴的分子式均簡化為CHx，等質(zhì)量的烴完全燃燒時，x的值越大，完全燃燒時消耗氧氣的量越大，則乙烯分子中的x值為最大值，則乙烯在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣的物質(zhì)的量最多；對二甲苯分子中的一溴代物有2種，其中二甲苯與溴在光照條件下發(fā)生取代反應生成，反應的化學方程式為＋Br2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(光照),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋HBr，對二甲苯在溴化鐵做催化劑條件下與溴發(fā)生取代反應生成，反應的化學方程式為＋Br2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(FeBr3),\s\d 4(————→))),\s\d 6())＋HBr，故答案為：②；⑤；＋Br2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(光照),\s\d 4(——→))),\s\d 6())＋HBr，＋Br2eq \(\s\up 4(eq \(\s\up 2(FeBr3),\s\d 4(————→))),\s\d 6())＋HBr；（3）乙炔能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，能與溴水發(fā)生加成反應使溶液褪色，而乙烷不能，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液和溴水甲苯乙烷和乙炔，故選AC；乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應會生成二氧化碳，而乙烯與溴水反應生成1，2—二溴乙烷，則用溴水能除去乙烷中混有的乙烯，而酸性高錳酸鉀溶液會引入新雜質(zhì)不能用于除去乙烷中混有的乙烯，故選C，故答案為：AC；C；（4）由烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可知，CH≡CCH(CH3)2可以與氫氣發(fā)生加成反應生成CH3CH2CH(CH3)2；A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，炔烴的名稱為3－甲基－1－丁炔，故錯誤；B項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，3－甲基－1－丁炔和異戊二烯的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故正確；C項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，3－甲基－1－丁炔分子中含有的碳碳三鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，故正確；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，3－甲基－1－丁炔分子一定條件下能發(fā)生水解反應生成能導電的聚3－甲基－1－丁炔，故正確；故選A項，故答案為：CH≡CCH(CH3)2；A；（5）異戊二烯和氯化氫完全加成所得產(chǎn)物的分子式為C5H,8Cl4，則產(chǎn)物C5H,8Cl4最多能與8 ml溴發(fā)生取代反應；A項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，X、Y分子中含有的碳碳雙鍵一定條件下能發(fā)生加聚反應生成高聚物，故正確；B項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，X與Y發(fā)生加成反應生成Z，故正確；C項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，Z分子中含有4個連有不同原子或原子團的手性碳原子，故錯誤；D項，由結(jié)構(gòu)簡式可知，Y分子與含有相同銅原子個數(shù)環(huán)烷烴的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故正確；故選C，故答案為：8；C?？键c01 甲烷及烷烴
考點04 苯及其同系物
考點02 乙烯及烯烴
考點05 各類烴的比較
考點03 乙炔及炔烴
考點06 有機物分子中的共面、共線問題
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
CH4
CH4
結(jié)構(gòu)特點
CH4空間構(gòu)型為正四面體結(jié)構(gòu)，C原子位于正四面體的中心，4個H原子分別位于正四面體的4個頂點上，4個C—H鍵的鍵長、鍵角、鍵能完全相同，鍵角為109°28 ，
實驗過程
取兩支試管，均通過排飽和食鹽水的方法先后各收集半試管CH4和半試管Cl2，分別用鐵架臺固定好。將其中一支試管用鋁箔套上，另一試管放在光亮處(不要放在日光直射的地方)。靜置，比較兩支試管內(nèi)的現(xiàn)象
實驗裝置
A B
實驗現(xiàn)象
A裝置：試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺；試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，試管中有少量白霧生成，且試管內(nèi)液面上升，水槽中有固體析出
B裝置：無明顯現(xiàn)象
實驗結(jié)論
CH4與Cl2在光照時才能發(fā)生化學反應
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名稱
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗稱
——
——
氯仿
四氯化碳
狀態(tài)
氣態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
液態(tài)
結(jié)構(gòu)式
空間構(gòu)型
四面體
四面體
四面體
正四面體
密度
——
大于水
大于水
大于水
用途
麻醉劑
——
溶劑
溶劑、滅火劑
名稱
結(jié)構(gòu)簡式
分子式
碳原子的雜化方式
分子中共價鍵的類型
甲烷
CH4
CH4
sp3
C—H σ鍵
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
C—H σ鍵、C—C σ鍵
物理性質(zhì)
變化規(guī)律
狀態(tài)
烷烴常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。當碳原子數(shù)小于或等于4時，烷烴在常溫下呈氣態(tài)
溶解性
都難溶于水，易溶于有機溶劑
熔、沸點
隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點逐漸升高，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多，熔、沸點越低
密度
隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但比水的小
名稱
甲基
乙基
正丙基
異丙基
結(jié)構(gòu)簡式
—CH3
—CH2CH3或—C2H5
—CH2CH2CH3
質(zhì)子數(shù)
電子數(shù)
甲基(—CH3)
9
9
羥基(—OH)
9
9
烷烴(CnH2n＋2，n≥1)n值
1～10
10以上
習慣名稱：某烷
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
漢字數(shù)字
同分異構(gòu)體數(shù)目較少時
“正”“異”“新”區(qū)別
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
C2H4
CH2==CH2
結(jié)構(gòu)特點
分子中碳原子采取sp2雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵相連(1個σ鍵，1個π鍵)，鍵角約為120°，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)
實驗過程
實驗現(xiàn)象
(1)點燃純凈的乙烯，觀察燃燒時的現(xiàn)象
火焰明亮且伴有黑煙，同時放出大量的熱
(2)將乙烯通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中，觀察現(xiàn)象
酸性高錳酸鉀溶液褪色
實驗過程
實驗現(xiàn)象
將乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察現(xiàn)象
溴的四氯化碳溶液褪色

溴水
溴的CCl4溶液
反應現(xiàn)象
褪色，褪色后溶液會分層
褪色，褪色后溶液不分層
應用
鑒別乙烯和乙烷，除去乙烷中的乙烯氣體，可以將混合氣體通過溴水的洗氣瓶，但不能用溴的四氯化碳溶液，因為乙烷能夠溶于四氯化碳溶液中
反應原料
乙醇和濃硫酸
實驗原理
主反應
CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反應)
副反應
2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反應)
C2H5OH＋6H2SO4(濃)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制氣類型
“液＋液氣”型 (鐵架臺、酒精燈、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計、導管、集氣瓶、水槽)
實驗裝置
凈化裝置
濃NaOH溶液(或堿石灰)
收集裝置
排水法
實驗操作
實驗現(xiàn)象
B中溶液紫色褪去；C中溶液紅棕色褪去；D處點燃后，火焰明亮且伴有黑煙
實驗結(jié)論
石蠟油分解的產(chǎn)物中含有不飽和烴
烯烴的名稱及名稱中的各個部分的意義
結(jié)構(gòu)
名稱
順-2-丁烯
反-2-丁烯
物
理
性
質(zhì)
熔點/℃
－139.3
－105.4
沸點/℃
4
1
相對密度
0.621
0.604
化學性質(zhì)
化學性質(zhì)基本相同
分子式
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
球棍模型
空間充填模型
C2H2
H—C≡C—H
HC≡CH
結(jié)構(gòu)特點
分子中碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子間均形成單鍵(σ鍵)，碳原子與碳原子間以三鍵相連(1個σ鍵，2個π鍵)，鍵角為180°，4個原子均在同一直線上，屬于直線形分子
俗稱
顏色
氣味
狀態(tài)
密度
溶解性
電石氣
無色
無味
氣態(tài)
小于空氣
微溶于水，易溶于有機溶劑
反應原料
電石(主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等)、飽和食鹽水
實驗原理
主反應
CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加熱)
副反應
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制氣類型
“固＋液氣”型(如圖1) [圓底燒瓶、分液漏斗、導氣管、試管、水槽]
實驗裝置
凈化裝置
通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶除去H2S、PH3等雜質(zhì)
收集裝置
排水法
分子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
空間充填模型
C6H6
或
化學鍵
形成
苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)
結(jié)構(gòu)特點
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中6個碳原子和6個氫原子都在同一平面內(nèi)，處于對位的4個原子在同一條直線上
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②6個碳碳鍵鍵長完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵
反應原料
苯、純溴、鐵
實驗原理
實驗步驟
①安裝好裝置，檢查裝置氣密性
②把苯和少量液態(tài)溴放入燒瓶中
③加入少量鐵屑作催化劑
④用帶導管的橡膠塞塞緊瓶口
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
①劇烈反應，圓底燒瓶內(nèi)液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿大量紅棕色氣體
②錐形瓶內(nèi)的管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀
③左側(cè)導管口有棕色油狀液體滴下，把燒瓶里的液體倒入冷水里，有褐色不溶于水的液體
尾氣處理
用堿液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和揮發(fā)出來的Br2
反應原料
苯、濃硝酸、濃硫酸
實驗原理
實驗步驟
①配制混合酸：先將1.5 mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2 mL濃硫酸，并及時搖勻和冷卻
②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振蕩，混合均勻
③將大試管放在50～60 ℃的水浴中加熱
④粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌
⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯
實驗裝置
實驗現(xiàn)象
將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)生成
苯的同系物
名稱
熔點/0C
沸點/0C
密度/( g·cm－3)
甲苯
—95
111
0.867
乙苯
—95
136
0.867
二
甲
苯
鄰二甲苯
(1,2—二甲苯)
—25
144
0.880
間二甲苯
(1,3—二甲苯)
—48
139
0.864
對二甲苯
(1,4—二甲苯)
—13
138
0.861
苯
苯的同系物
相同點
結(jié)構(gòu)組成
①分子中都含有一個苯環(huán)
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化學性質(zhì)
①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙
②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應
③都能發(fā)生加成反應，都比較困難
不同點
取代反應
易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物
更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物
氧化反應
難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代
以“二甲苯”為例
若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號
名稱
1，2—二甲苯
1，3—二甲苯
1，4—二甲苯
編序號
以最簡取代基苯環(huán)上碳為1號，且使取代基序號和最小
寫名稱
1，4—二甲基—2—乙基苯
2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷
2—苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
通式
CnH2n-6 (n≥6)
方法
去掉苯環(huán)六個碳原子，先一個側(cè)鏈、再兩個側(cè)鏈，依次類推
以“C8H10”為例，并找出一氯代物
(3+2)、(2+1)、(3+1)、(1+1)
規(guī)律
(1)若苯環(huán)上連有2個取代基，其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對3種
(2)若苯環(huán)上連有3個相同的取代基，其結(jié)構(gòu)有3種
(3)若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3個取代基，其結(jié)構(gòu)有6種
(4)若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3個不同的取代基，其結(jié)構(gòu)有10種
分子式
結(jié)構(gòu)簡式
結(jié)構(gòu)特點
物理性質(zhì)
一氯代物
二氯代物
萘
C10H8
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①、 = 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④、 = 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤、 = 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧位相同，稱為α位； = 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②、 = 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③、 = 7 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑦、 = 6 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑥位相同，稱為β位
無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水
蒽
C14H10
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①、 = 4 \* GB3 \* MERGEFORMAT ④、 = 5 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑤、 = 8 \* GB3 \* MERGEFORMAT ⑧位相同，稱為α位
無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯
有機物
烷烴
烯烴
炔烴
苯與苯的同系物
代表物
結(jié)構(gòu)簡式
CH4
苯
甲苯
化
學
性
質(zhì)
燃燒
易燃，完全燃燒時生成CO2和H2O
酸性高錳酸鉀
不反應
氧化反應
氧化反應
不反應
側(cè)鏈氧化反應
溴水
不反應
加成反應
加成反應
不反應，萃取褪色
主要反應類型
取代
加成反應、
氧化反應、
加聚反應
加成反應、
氧化反應、
加聚反應
取代、加成
加成反應、
取代反應、
氧化反應
烷烴
烯/炔烴
苯
苯同系物
與鹵素單質(zhì)作用(以Br2為例)
Br2試劑
溴蒸氣
溴水或溴的CCl4溶液
液溴
溴水
液溴
溴蒸氣
反應條件
光照
無
Fe粉
萃取
Fe粉
光照
反應類型
取代
加成
取代
無
取代
側(cè)鏈取代
與KMnO4(H+)作用
現(xiàn)象
不褪色
褪色
不褪色
褪色
結(jié)論
不被KMnO4氧化
易被KMnO4氧化
苯環(huán)難被KMnO4氧化
側(cè)鏈被KMnO4氧化
苯
苯的同系物
相同點
結(jié)構(gòu)組成
①分子中都含有一個苯環(huán)
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化學性質(zhì)
①燃燒時現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙
②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應
③都能發(fā)生加成反應，都比較困難
不同點
取代反應
易發(fā)生取代反應，主要得到一元取代產(chǎn)物
更容易發(fā)生取代反應，常得到多元取代產(chǎn)物
氧化反應
難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色
易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差異原因
苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對位的氫更活潑而被取代
類別
液溴
溴水
溴的四氯
化碳溶液
酸性高錳
酸鉀溶液
烷烴
與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應
不反應，液態(tài)烷烴可以萃取溴水中的溴從而使溴水層褪色
不反應，互溶不褪色
不反應
烯烴
常溫加成褪色
常溫加成褪色
常溫加成褪色
氧化褪色
炔烴
常溫加成褪色
常溫加成褪色
常溫加成褪色
氧化褪色
苯
一般不反應，催化條件下可取代
不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色
不反應，互溶不褪色
不反應
苯的同系物
一般不反應，光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代，催化條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代
不反應，發(fā)生萃取而使溴水層褪色
不反應，互溶不褪色
氧化褪色

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