1.了解設計有機合成路線的一般方法。2.理解逆合成分析法在有機合成中的應用，尤其在制藥行業(yè)中的重要作用，知道“綠色合成”原則。 3.體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻。
→20世紀初，維爾施泰特通過十余步反應合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0.75%。十幾年后，羅賓遜僅用3步反應便完成合成，總產(chǎn)率達90%。
→20世紀中后期，伍德沃德與多位化學家合作，成功合成了奎寧、膽固醇、葉綠素、紅霉素、維生素B12等一系列結構復雜的天然產(chǎn)物。
→科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計算機來輔助設計合成路線。
1.設計：進行合理的設計與選擇。
【思考】在掌握碳骨架構建和官能團轉化基本方法后，
如何進一步確定有機合成路線呢？
2.操作實施：以較低的成本和較高的產(chǎn)率，
通過簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標產(chǎn)物。
多步遞進反應的總產(chǎn)率=各步反應產(chǎn)率的乘積
(1)中合成路線總產(chǎn)率=70%×70%×70%＝34.3%
合成步驟應盡可能少，以提高產(chǎn)率。
練后反思:(1)中每一步產(chǎn)率都較高，總產(chǎn)率卻較低，分析原因。
→合成步驟多是導致產(chǎn)率較低的重要原因之一。
思考: 有機合成應遵循什么樣的原則？
這種按一定順序進行的一系列反應就構成了合成路線
采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的中間體，逐步推向目標產(chǎn)物。
二、有機合成路線的設計與實施
1.有機合成的設計方法
碳骨架和官能團等方面的異同的比較
增加一段碳鏈或連上一個官能團
H2C— OHH2C— OH
H2C— ClH2C— Cl
C— OC2H5C— OC2H5
如何合成乙二酸二乙酯？
再整理合成思路和路線，寫出相關的反應方程式
CH2=CH2 + H2O
+ 2CH3CH2OH
CH2=CH2 +Cl2
其特點：從產(chǎn)物出發(fā)，由后向前推，先找出產(chǎn)物的前一步原料(中間體)，并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。
確定最適宜的基礎原料和合成路線
方法：先用“順推法”縮小范圍和得到一個大致結構，再用“逆推法”來確定細微結構。這樣，比單一的“順推法”或“逆推法”快速而準確。
(3)順推、逆推法結合運用——綜合分析法
逆合成分析法是設計復雜化合物合成路線的常用方法。
有時正合成分析法和逆合成分析法會結合使用。
(1)途徑二采用Cl2、NaOH，可能腐蝕設備，污染環(huán)境； 途徑一采用氧氣和水，成本低，對環(huán)境污染小。
思考: 有機合成還應遵循什么樣的原則？
(2)途徑二原子利用率小于100%；而上述途徑一原子利用率100%
(5) 要貫徹“綠色化學”理念等。
2.設計合成路線的基本原則
(1)步驟較少，副反應少，反應產(chǎn)率高；
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒；
(3)反應條件溫和，操作簡便，產(chǎn)物易于分離提純；
——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。
有機合成中的原子經(jīng)濟；
試劑與催化劑的無公害化；
(1)脂肪烴為基礎原料到酯的合成路線
R CH2CH2 X
R CH2CH2 OH
R CH2COOH
3.常見的有機合成路線
X CH2CH2 X
HO CH2CH2 OH
HOOC COOH
(2)芳香族化合物合成路線
迄今為止，人類已知的物質(zhì)中95%以上為有機物，而這些有機物大多數(shù)是由人工合成的。通過有機合成制得的藥物、材料等物質(zhì)廣泛地應用于農(nóng)業(yè)、輕工業(yè)、重工業(yè)、國防工業(yè)等眾多領域。
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第五節(jié) 有機合成

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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