
世界上每年合成的近百萬(wàn)個(gè)新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物
化妝品香料:苯甲酸苯甲酯
隱形眼鏡材料: 聚甲基丙烯酸羥乙酯
長(zhǎng)效緩釋阿司匹林
19世紀(jì)20年代,德國(guó)化學(xué)家維勒合成了尿素,開(kāi)創(chuàng)了人工合成有機(jī)物的新時(shí)代。
宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。
第1課時(shí) 有機(jī)合成的主要任務(wù)
1.熟悉烴及烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化、主要的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及其特點(diǎn),能依據(jù)相關(guān)信息正確書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式。2.認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建,了解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法,能設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單的有機(jī)合成路線。
思考與討論:觀察下列有機(jī)合成的原料分子和目標(biāo)分子,
總結(jié)有機(jī)合成的主要任務(wù)。
使用相對(duì)簡(jiǎn)單易得的原料,通過(guò)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)構(gòu)建碳骨架和引入官能團(tuán),由此合成出具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的目標(biāo)分子。
(1)碳碳雙鍵 (2)碳鹵鍵 (3)羥基 (4)醛基 (5)羧基(6)酯基
(1)炔(烯)烴和醛(酮)與HCN發(fā)生加成反應(yīng)
炔(烯)烴和醛(酮)中的不飽和鍵與HCN發(fā)生加成反應(yīng),再經(jīng)水解生成羧酸,或加氫生成胺。
哪些反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)?
將羧基、氨基等引入碳鏈的同時(shí),產(chǎn)物較原料分子增加了一個(gè)碳原子。
咱們學(xué)過(guò)哪些增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)?
(4)分子間脫水:
CH3—CH=CHCHO+H2O
(5)羥醛縮合反應(yīng):醛基鄰位碳上的氫原子與另一分子醛中的醛基加成反應(yīng),生成羥基醛。
1.下列反應(yīng)可使碳鏈增長(zhǎng)的有( )①加聚反應(yīng) ②縮聚反應(yīng)?、埘セ磻?yīng)
④鹵代烴的氰基取代反應(yīng) ⑤乙醇的消去反應(yīng)A.全部 B.①②③ C.①③④ D.①②③④
當(dāng)原料分子中的碳原子多于目標(biāo)分子中的碳原子數(shù)時(shí),需斷開(kāi)碳鏈。那如何縮短碳鏈呢?
(1)烷烴的分解反應(yīng)(烴的裂化、裂解)
(3)烯烴、炔烴及芳香烴的側(cè)鏈被KMnO4(H+)溶液氧化。
二氫成氣(CO2)一氫成酸無(wú)氫成酮
一氫成氣(CO2)無(wú)氫成酸
與苯環(huán)相連的碳原子上至少連有一個(gè)氫原子才能被酸性KMnO4氧化。
【課堂練習(xí)2】寫(xiě)出下列物質(zhì)在酸性高錳酸鉀作用下的產(chǎn)物
【課堂練習(xí)3】下列反應(yīng)能使碳鏈縮短的是( )
①烯烴被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化為汽油④CH3COOCH3與NaOH溶液共熱
⑤炔烴與溴水反應(yīng)A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④
CH3COOH和CO2
CH3COOH和CH3COCH3
共軛二烯烴(含有兩個(gè)碳碳雙鍵,且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開(kāi)的烯烴,如1,3-丁二烯)與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(Diels-Alder reactin),得到環(huán)加成產(chǎn)物,構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。
有選擇地通過(guò)取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng),可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)化合物類(lèi)別的轉(zhuǎn)化,并引入目標(biāo)官能團(tuán)。
①烷烴、苯及其同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)
③烯烴(炔烴)與 HX 或X2 的加成:
④醛、酮與H2加成:
CH≡CH+H2O CH3—CHO
(6)引入羧基的方法:
②酯、酰胺、氰基(—CN)的水解反應(yīng):
③某些烯烴、炔烴、芳香烴、醇、醛被KMnO4(H+)溶液氧化的反應(yīng):
因酚羥基易被氧化,故在加入氧化劑之前將-OH先轉(zhuǎn)化為-ONa(或-OCH3),待其他基氧化后,再酸化使其轉(zhuǎn)化為-OH,其過(guò)程表示為:
拓展:官能團(tuán)的保護(hù)——酚羥基的保護(hù)
碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前,可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái),待氧化后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
拓展:官能團(tuán)的保護(hù)——碳碳雙鍵的保護(hù)
這是一份高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機(jī)合成教案配套課件ppt,共21頁(yè)。PPT課件主要包含了學(xué)習(xí)目標(biāo),有機(jī)合成發(fā)展史,顛茄酮,維生素B12,課本P86,產(chǎn)率70%,基礎(chǔ)原料,輔助原料1,中間體1,副產(chǎn)物1等內(nèi)容,歡迎下載使用。
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這是一份高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三章 烴的衍生物第五節(jié) 有機(jī)合成圖文ppt課件,共48頁(yè)。PPT課件主要包含了目錄索引,碳骨架,官能團(tuán),CH2CHCN,②炔烴的氧化,RCOOH,③苯的同系物氧化,②形成環(huán)酯,③形成環(huán)醚,引入官能團(tuán)等內(nèi)容,歡迎下載使用。
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