
基礎(chǔ)落實(shí)·必備知識(shí)全過(guò)關(guān)
重難探究·能力素養(yǎng)全提升
1.有機(jī)合成路線確定的要素(1)基礎(chǔ):以掌握 和 基本方法為基礎(chǔ)。?(2)設(shè)計(jì)與操作:進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)與選擇,確定合成路線,以較低的________ 和較高的 ,通過(guò) 而對(duì)環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。?2.有機(jī)合成的過(guò)程
3.逆合成分析法(1)基本思路可用示意圖表示為:
(2)實(shí)例——以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯
4.合成路線設(shè)計(jì)遵循的原則
5.有機(jī)合成的發(fā)展隨著新的有機(jī)反應(yīng)、 的不斷發(fā)現(xiàn)和 的發(fā)展,有機(jī)合成的技術(shù)和效率不斷提高。?(1)發(fā)展過(guò)程
(2)有機(jī)合成發(fā)展的作用
教材拓展1有機(jī)合成的設(shè)計(jì)思路及流程
教材拓展2根據(jù)原料設(shè)計(jì)合成目標(biāo)產(chǎn)品的路線時(shí),可采用逆向合成分析法,對(duì)比產(chǎn)品與原料結(jié)構(gòu)上的區(qū)別,然后由后向前推,先找出產(chǎn)品的前一步原料(即中間產(chǎn)物),并依次找出前一步原料,直至達(dá)到已知的原料為止,其思維程序可概括為“產(chǎn)品→中間產(chǎn)物1→中間產(chǎn)物2……→原料”。
深度思考實(shí)際工業(yè)生產(chǎn)中常采用以下路線合成乙二醇:CH2=CH2
提示 無(wú)污染,原子利用率為100%,符合綠色化學(xué)。
易錯(cuò)辨析(1)溴乙烷經(jīng)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)和水解反應(yīng)可以合成乙二醇。( )(2)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)化合物碳鏈增長(zhǎng),取代反應(yīng)不能。( )(3)在有機(jī)合成中,利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。( )(4)逆合成分析法的步驟是目標(biāo)化合物→中間體→基礎(chǔ)原料。( )
提示 取代反應(yīng)也可以使有機(jī)化合物碳鏈增長(zhǎng),如炔鈉和鹵代烴的取代反應(yīng)。
探究一 從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法
1.以乙烯為基礎(chǔ)原料,無(wú)機(jī)試劑自選,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)制備乙酸乙酯的合成路線圖(注明試劑和條件)。
從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線的方法步驟
視角從原料出發(fā)設(shè)計(jì)合成路線1.下列有機(jī)合成設(shè)計(jì)中,所涉及的反應(yīng)類(lèi)型錯(cuò)誤的是( )A.由乙醇制備乙二醇:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步水解反應(yīng)B.由2-氯丙烷合成1,2-丙二醇:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步取代反應(yīng)C.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步消去反應(yīng),第四步加成反應(yīng),第五步消去反應(yīng)D.由乙醇制乙二酸乙二酯( )反應(yīng):第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步氧化反應(yīng),第四步酯化反應(yīng)
2.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng):2R—C≡C—H R—C≡C—C≡C—R+H2。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用偶聯(lián)反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:
分析上述合成過(guò)程,寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。
歸納總結(jié) 有機(jī)合成路線圖的表達(dá)方法
探究二 逆向分析法及其應(yīng)用
1.下圖是制取乙酸苯甲酯的一種合成路線(部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去)。
運(yùn)用逆合成分析法推斷C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
提示 利用逆合成分析法的原理可得解答該題的思維過(guò)程如下:
提示 本題可用逆合成分析法解答,其分析思路為
1.逆合成分析法的解題思路
2.有機(jī)合成題的解題思路
解析 根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知,合成苯乙酸芐酯的路線圖為
歸納總結(jié) 常見(jiàn)的有機(jī)合成路線(1)烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系
這是一份高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第五節(jié) 有機(jī)合成教案配套課件ppt,共21頁(yè)。PPT課件主要包含了學(xué)習(xí)目標(biāo),有機(jī)合成發(fā)展史,顛茄酮,維生素B12,課本P86,產(chǎn)率70%,基礎(chǔ)原料,輔助原料1,中間體1,副產(chǎn)物1等內(nèi)容,歡迎下載使用。
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