基礎(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)
重難探究·能力素養(yǎng)全提升
1.有機(jī)合成的定義有機(jī)合成指使用相對簡單易得的原料,通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)來構(gòu)建________　　　　　和引入　　　　,由此合成出具有特定　　　　和　　　　的目標(biāo)分子的過程。?
2.構(gòu)建碳骨架(1)碳鏈增長①引入氰基炔烴與HCN先加成后水解生成　　　　,醛與HCN先加成后還原生成　　 。?
CH2=CHCOOH
②羥醛縮合反應(yīng)分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可發(fā)生加成反應(yīng),生成β-羥基醛,進(jìn)而發(fā)生消去反應(yīng)。
(2)碳鏈的縮短①烯烴的氧化
(3)成環(huán)反應(yīng)①碳鏈成環(huán)共軛二烯烴與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生反應(yīng),得到環(huán)加成產(chǎn)物
烷烴、苯及苯的同系物、
深度思考閱讀教材“資料卡片”,了解羥醛縮合反應(yīng)的原理,思考下列兩個問題:(1)如何由苯甲醛和乙醛制取 ?
(2)如何由甲醛和乙醛制取 ?
教材拓展有機(jī)化合物的開環(huán)反應(yīng)(1)環(huán)酯的水解開環(huán)
(2)環(huán)烯烴的氧化開環(huán)
易錯辨析(1)消去反應(yīng)可以引入碳碳雙鍵,加成反應(yīng)也可以引入碳碳雙鍵。(　　)(2)一定條件下,可以通過取代反應(yīng)由溴乙烷制備乙醇。(　　)(3)丙烯中既可以引入碳鹵鍵,也可以引入羥基。(　　)(4)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)化合物碳鏈增長。(　　)(5)消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、酯化反應(yīng)等都可以消除羥基。(　　)
提示 如乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,乙炔與氫氣加成生成乙烯。
提示 溴乙烷可以與氫氧化鈉水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙醇。
提示 丙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)引入碳鹵鍵,丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)引入羥基。
提示 還原反應(yīng)不能消除羥基而能生成羥基,如醛、酮與H2的加成反應(yīng)。
探究一　有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化
有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機(jī)化學(xué)反應(yīng),可以實現(xiàn)有機(jī)化合物類別的轉(zhuǎn)化,并引入目標(biāo)原子團(tuán)。1.如何將溴乙烷轉(zhuǎn)化成乙酸乙酯?(官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)
2.如何將乙醇轉(zhuǎn)化成乙二醇?(改變官能團(tuán)的數(shù)目)3.如何將1-丙醇轉(zhuǎn)化成2-丙醇?(改變官能團(tuán)的位置)
4.如何由溴乙烷制取乙二醇?
常見官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系
視角1官能團(tuán)的引入1.可在有機(jī)化合物中通過官能團(tuán)的變化引入羥基的反應(yīng)類型有(　　)①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)　③消去反應(yīng)?、荃セ磻?yīng)?、葸€原反應(yīng)A.只有②B.①②⑤C.①④⑤D.①②③
解析 鹵代烴的水解反應(yīng)(取代反應(yīng))可以得到羥基,碳碳雙鍵與水的加成反應(yīng)可以引入羥基,醛基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)(還原反應(yīng))可生成羥基;消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)不能引入羥基。
歸納總結(jié)　官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化體現(xiàn)在烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系中:
2.[2023遼寧錦州高二檢測]下列反應(yīng)可以在烴分子中引入碳鹵鍵的是(　　)A.苯和溴水共熱B.甲苯蒸氣與溴蒸氣在光照條件下混合C.溴乙烷與NaOH的水溶液共熱D.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱
解析 苯和溴水共熱不反應(yīng),A項錯誤;甲苯蒸氣與溴蒸氣在光照條件下混合發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),引入碳鹵鍵,B項正確;C、D項為溴原子的消除,C、D項均錯誤。
視角2官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化3.[2023江西吉安高二檢測]下列有機(jī)合成設(shè)計中,所涉及的反應(yīng)類型有錯誤的是(　　)A.由丙烯合成1,2-丙二醇:第一步加成反應(yīng),第二步取代反應(yīng)B.由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯:第一步消去反應(yīng),第二步加聚反應(yīng)C.由乙醇合成乙炔:第一步消去反應(yīng),第二步加成反應(yīng),第三步消去反應(yīng)D.由乙烯合成乙二醛:第一步加成反應(yīng),第二步取代反應(yīng),第三步氧化反應(yīng)
解析 由丙烯合成1,2-丙二醇,丙烯先與氯氣發(fā)生加成反應(yīng),再由加成產(chǎn)物在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)即可生成1,2-丙二醇,故A正確;由1-溴丁烷合成1,3-丁二烯,先發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng),再和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成2-溴丁烷,再發(fā)生消去反應(yīng)生成2-丁烯,再與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),最后發(fā)生消去反應(yīng),則需要發(fā)生五步反應(yīng),分別為消去、加成、消去、加成、消去,故B不正確;由乙醇合成乙炔,第一步先在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,第二步為乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,第三步在氫氧化鈉的乙醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙炔,故C正確;由乙烯合成乙二醛,第一步為乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,第二步在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇,第三步在催化劑的條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙二醛,故D正確。
4.對照下列有機(jī)合成的原料分子和目標(biāo)分子,仿照示例給出下列有機(jī)合成的主要任務(wù)。
碳鏈轉(zhuǎn)變?yōu)樘辑h(huán),碳原子數(shù)目也改變了
改變官能團(tuán)的種類和碳原子數(shù)目
視角3碳鏈的增長與縮短5.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的過程中發(fā)生的反應(yīng)類型依次為(　　)①取代?、谙ァ、奂泳邸、芩狻、菅趸? ⑥還原A.①④⑥B.⑤②③C.⑥②③D.②④⑤
6.仔細(xì)體會下列有機(jī)合成過程中碳骨架的構(gòu)建及官能團(tuán)引入和轉(zhuǎn)化,填寫下列空白。已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生羥醛縮合反應(yīng),生成一種羥基醛:
肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中,是一種常用的植物調(diào)味油,工業(yè)上主要是按如下路線合成的:
已知:反應(yīng)⑤為羥醛縮合反應(yīng)。(1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為　 　　　　　。E中含氧官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　。?(2)反應(yīng)①~⑥中符合綠色化學(xué)思想的是　　　　　　　　　　　。?
(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:②　　　　　　　　　　　　　　　　　;?⑤　　　　　　　　　　　 　　　　　　。?寫出有關(guān)反應(yīng)的類型:③　　　　　　　;⑥　　　　　　　。?(4)符合下列條件的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有　　　　種。?①苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位　②屬于酯類
解析 CH2=CH2和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A,則A的分子式是C2H5OH。C2H5OH催化氧化生成B,則B是CH3CHO。反應(yīng)③是鹵代烴的水解反應(yīng),則C是苯甲醇。苯甲醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛,即D的結(jié)構(gòu)簡式為
(1)根據(jù)以上分析可知肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡式為 。E中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醛基。(2)①⑤是加成反應(yīng),則反應(yīng)①~⑥中符合綠色化學(xué)思想的是①⑤。
(4)苯環(huán)上有兩個取代基,其中有一個甲基在對位,且屬于酯類,則另一個取代基是—OOCCH3或—CH2OOCH或—COOCH3,因此共計是3種。
易錯提醒　(1)羥醛縮合反應(yīng)實質(zhì)是加成反應(yīng),參加反應(yīng)的兩種醛(或者醛和酮)至少有一種含有α-H才可發(fā)生反應(yīng)。(2)羥醛縮合反應(yīng)產(chǎn)物可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和醛。
含有多個官能團(tuán)的有機(jī)化合物在進(jìn)行反應(yīng)時,非目標(biāo)官能團(tuán)也可能受到影響。此時需要將該官能團(tuán)保護(hù)起來,先將其轉(zhuǎn)化為不受該反應(yīng)影響的其他官能團(tuán),反應(yīng)后再轉(zhuǎn)化復(fù)原。如—OH保護(hù)過程:
請思考并回答以下問題:
提示 不能。因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使酚羥基與NaOH反應(yīng),把—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾Na保護(hù)起來,待氧化其他基團(tuán)后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。應(yīng)設(shè)計流程如下:
2.設(shè)計方案以CH2=CHCH2OH為原料制備CH2=CHCOOH。
提示 如需氧化含碳碳雙鍵的分子中的羥基,可以先讓碳碳雙鍵與HX發(fā)生加成反應(yīng),氧化后再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,如:
視角1防官能團(tuán)受氧化的保護(hù)1.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基: 產(chǎn)物苯胺還原性強(qiáng),易被氧化,寫出由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟。
時,需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基,將甲基氧化才得到羧基,再還原得到氨基;因氨基易被氧化,故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前進(jìn)行,否則生成的氨基也會被氧化,故先將甲基氧化為羧基,再將硝基還原為氨基。
A.水解反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.消去反應(yīng)
HOCH2CH=CHCH2OH,然后發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCHClCH2OH,再發(fā)生氧化反應(yīng)可生成目標(biāo)產(chǎn)物,如在加成之后水解,則氯原子可被取代生成醇,如在加成前氧化,則碳碳雙鍵可被氧化,因此第二步的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),故B正確。
視角2防官能團(tuán)受還原影響的保護(hù)與恢復(fù)3.已知
試以丙烯及其他必要的有機(jī)試劑為原料合成CH3COCH2OH,無機(jī)試劑任選,寫出合成流程圖。

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第五節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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