1.下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)化合物中引入羧基的是(　　)A.鹵代烴的水解B.有機(jī)化合物RCN在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化
解析 鹵代烴的水解引入了羥基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烴如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOH。
2.在有機(jī)合成中,常會(huì)進(jìn)行官能團(tuán)消除或增加,下列相關(guān)過程中反應(yīng)類型及相關(guān)產(chǎn)物不合理的是(　　)
解析 B項(xiàng),由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在堿性條件下水解即可,路線不合理,且由溴乙烷→乙烯為消去反應(yīng)。
A.加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→脫水反應(yīng)B.消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)C.加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)
4.已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是(　　)A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)
解析 BrCH2CH=CHCH2Br可經(jīng)三步反應(yīng)制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CH=CHCH2Br→HOCH2CH=CHCH2OH,發(fā)生水解反應(yīng);②HOCH2CH=CHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,發(fā)生加成反應(yīng);③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,發(fā)生氧化反應(yīng),所以發(fā)生反應(yīng)的類型依次是水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。
5.有下述有機(jī)反應(yīng)類型:①消去反應(yīng),②水解反應(yīng),③加聚反應(yīng),④加成反應(yīng),⑤還原反應(yīng),⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇,所需進(jìn)行的反應(yīng)類型依次是(　　)A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①
6.由乙醇制取乙二酸二乙酯時(shí),最簡(jiǎn)便的流程需要下列哪些反應(yīng),其正確的順序是(　　)①取代反應(yīng)　②加成反應(yīng)?、垩趸磻?yīng)?、苓€原反應(yīng)⑤消去反應(yīng)　⑥酯化反應(yīng)?、咧泻头磻?yīng)A.①②③⑤⑦B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦D.①②⑤③⑥
解析 第一步乙醇(濃硫酸,170 ℃)生成乙烯;第二步乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷;第三步1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)生成乙二醇;第四步乙二醇被氧化成乙二酸;第五步乙二酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙二酸二乙酯,順序?yàn)棰茛冖佗邰?答案選B。
解析 本題中需要保護(hù)原有官能團(tuán)碳碳雙鍵,在設(shè)計(jì)合成路線時(shí),可以暫時(shí)使碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),等引入新的官能團(tuán)后,再通過消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。
8.根據(jù)圖示內(nèi)容填空:
(1)化合物A含有的官能團(tuán)為　　　　　 　　　　　。?(2)1 ml A與2 ml H2反應(yīng)生成1 ml E,該反應(yīng)的方程式為　　　　　 　　 　　　　　　　　　　。?
碳碳雙鍵、醛基、羧基
(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　。?(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D,D的碳鏈不含支鏈,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　　　。?(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　。?由E→F的反應(yīng)類型是　　　　　　　　　。?
解析 題中給出的已知條件中包含著以下四類信息:①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息:A能與銀氨溶液反應(yīng),表明A分子內(nèi)含有醛基;A能與NaHCO3反應(yīng),斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息:從第(4)問題中D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈,可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息:從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。④隱含信息:從第(2)問題中提示“1 ml A與2 ml H2反應(yīng)生成1 ml E”,可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。
9.工業(yè)生產(chǎn)中有實(shí)用價(jià)值的反應(yīng)往往產(chǎn)物較純凈且容易分離,據(jù)此判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上沒有實(shí)用價(jià)值的是(　　)
解析 丙烷在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物種類很多,且不易分離。
10.鹵代烴與金屬鎂在無(wú)水乙醚中反應(yīng),可得格林試劑R—MgX,它可與醛、酮等羰基化合物加成:所得產(chǎn)物經(jīng)水解可以得到醇,這是某些復(fù)雜醇的合成方法之一?，F(xiàn)欲合成(CH3)3C—OH,下列所選用的鹵代烴和羰基化合物的組合正確的是(　　)A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
解析 由題給信息可知產(chǎn)物中與—OH相連的碳原子應(yīng)是羰基碳原子,要合成 需要丙酮和一氯甲烷。A選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C選項(xiàng)中反應(yīng)得到的是HOCH2CH(CH3)2。
11.[2023陜西西安高二期末]以乙烯為原料制備草酸的流程如下:
A.轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達(dá)到100%B.轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)C.可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2CH2OH與OHC—CHOD.HOOC—COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羥基
解析 ①為加成反應(yīng),產(chǎn)物只有一種,故其原子利用率可以達(dá)到100%,A正確;轉(zhuǎn)化③、④屬于氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;HOCH2CH2OH、OHC—CHO均可使酸性KMnO4溶液褪色,C錯(cuò)誤;HOOC—COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羧基,D錯(cuò)誤。
A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁烯B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
13.[2023陜西西安高二期末]一種以三氯乙烯合成化合物丙的流程如下:
②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
下列說(shuō)法正確的是(　　)A.甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B.乙中含有的官能團(tuán)只有碳碳雙鍵C.由乙生成丙的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D.丙屬于芳香族化合物
分析下圖變化,并回答有關(guān)問題:
(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A　　　　　　　　　;?C　　　　　　　　　。?(2)指出下列反應(yīng)類型:C→D:　　　　　　　　;?F→G:　　　　　　　　　　。?
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:D+E→F:　　　　　 　　　　;F→G:　 　　　　　　　　。?
解析 有機(jī)化合物A(C3H6O)應(yīng)屬于醛或酮,因無(wú)銀鏡反應(yīng),只能是酮,可推知A為丙酮( ),其他根據(jù)流程圖路線,結(jié)合題給信息分析。
15.《茉莉花》是一首膾炙人口的中國(guó)民歌。茉莉花香氣的成分有多種,乙酸苯甲酯( )是其中的一種,它可以從茉莉花中提取,也可利用乙烯和甲苯為原料進(jìn)行人工合成。其中一種合成路線如下:
回答下列問題:(1)A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　 　　　 、　　　　 　;?
(2)寫出反應(yīng)②⑥的化學(xué)方程式　　　　　　 　　　,?　　　 　　;?(3)上述反應(yīng)中屬取代反應(yīng)的有　　　　(填序號(hào));?(4)反應(yīng)　　　　　　　(填序號(hào))中原子的理論利用率為100%,符合綠色化學(xué)的要求。?
解析 (1)A物質(zhì)是乙醇被氧化生成的乙醛;B物質(zhì)是甲苯與鹵素單質(zhì)在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成的鹵代烴,B與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇,B為 ;(2)反應(yīng)②是乙醇被氧化生成乙醛,反應(yīng)⑥是乙酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng);(3)①是加成反應(yīng),②③均是氧化反應(yīng),④是與鹵素單質(zhì)發(fā)生的取代反應(yīng),⑤是鹵代烴發(fā)生的水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),⑥是酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng);(4)化合反應(yīng)和加成反應(yīng)的原子利用率為100%。
16.有機(jī)化合物甲有鎮(zhèn)咳、鎮(zhèn)靜的功效,其合成路線如下:
(1)有機(jī)化合物甲的分子式為　　　　　　,有機(jī)化合物A中含有的官能團(tuán)的名稱為　　　　　　。?(2)有機(jī)化合物B的名稱是　　　　　　,由B→D所需的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為　　　　　　。?(3)在上述①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有　　　　(填序號(hào))。?(4)寫出E→F的化學(xué)方程式:?　　　　　　　　　　　　　。?
(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的甲的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　 　。?(Ⅰ)屬于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰(6)根據(jù)題給信息,寫出以CH4為原料制備CH3CHO的合成路線(其他試劑任選)。
(3)在①~⑤反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有①②。
(5)甲的同分異構(gòu)體符合下列條件:(Ⅰ)屬于芳香族化合物,說(shuō)明含有苯環(huán);(Ⅱ)核磁共振氫譜上只有2組峰,說(shuō)明含有兩種氫原子。甲的不飽和度是4,苯環(huán)的不飽和度也是4,所以甲的符合條件的同分異構(gòu)體中含有的支鏈為飽和烴基,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。
(6)CH4和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3Br,CH3Br和Mg、無(wú)水乙醚反應(yīng)生成CH3MgBr,CH3Br和NaOH的水溶液加熱生成CH3OH,CH3OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成HCHO,HCHO和CH3MgBr反應(yīng)并酸化得到CH3CH2OH, CH3CH2OH發(fā)生催化氧化生成CH3CHO,其合成路線為
17.化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:
(1)A的系統(tǒng)命名為　　　　　,E中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　。?
(2)A→B的反應(yīng)類型為　　　　　　,從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純B的常用方法為　　　　　　　　　　　　　　。?(3)C→D的化學(xué)方程式為? 　。?
(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1 ml W最多與2 ml NaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有　　　種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。?(5)F與G的關(guān)系為　　　(填字母)。?a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)c.順反異構(gòu)d.位置異構(gòu)

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第五節(jié) 有機(jī)合成

版本： 人教版 (2019)

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