題型一：鹵代烴的判斷及其物理性質(zhì)
1．下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是
A．CH2ClCH2Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳
【答案】B
【詳解】根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素，則B錯誤；
故答案為B。
2．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷劑、滅火劑、殺蟲劑等，下列說法錯誤的是
A．結(jié)構(gòu)式：B．物質(zhì)類別：鹵代烴
C．可燃性：易燃燒D．分子構(gòu)型：四面體
【答案】C
【詳解】A．CCl2F2的結(jié)構(gòu)式為：，故A正確；
B．烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的化合物稱為鹵代烴，CCl2F2可以由CH4發(fā)生取代反應得到，屬于鹵代烴，故B正確；
C．氟利昂－12(CCl2F2)，可用作制冷劑、滅火劑、不易燃燒，故C錯誤；
D．CCl2F2可以由CH4發(fā)生取代反應得到，分子構(gòu)型為四面體形，故D正確；
故選C。
3．下列液體混合物可以用分液漏斗進行分離的是
A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水 C．苯和甲苯 D．溴乙烷和水
【答案】D
【詳解】A．溴和四氯化碳是互溶的液體，應該用蒸餾方法進行分析，不能用分液漏斗進行分離，A不合題意；
B．乙醇和水是互溶的液體，應該用蒸餾方法進行分析，不能用分液漏斗進行分離，B不合題意；
C．苯和甲苯是互溶的液體，應該用蒸餾方法進行分析，不能用分液漏斗進行分離，C不合題意；
D．溴乙烷和水是不互溶的兩種液體，用分液漏斗進行分液分離，D符合題意；
故答案為：D。
4．化學與生產(chǎn)和生活密切相關(guān)，下列說法錯誤的是
A．“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”涉及物理變化和化學變化過程
B．口罩的核心材料“熔噴布”的原料是聚丙烯樹脂，可由石油通過裂化得到的丙烯經(jīng)加聚反應制得
C．據(jù)國務院4月26日發(fā)布會知，輸入性奧密克戎變異株XBB．1.16傳播性更強，其成分含有蛋白質(zhì)
D．氯乙烷可謂運動場上的“及時雨”，具有冷凍麻醉的作用，可快速鎮(zhèn)痛
【答案】B
【詳解】A．詩句中的“淚”指的是液態(tài)石蠟，“灰”指的是蠟燭燃燒產(chǎn)生的二氧化碳氣體和炭粒等，則固體蠟燭變成液態(tài)石蠟屬于物理變化，蠟燭燃燒屬于化學變化，所以詩句蠟炬成灰淚始干涉及了物理變化和化學變化過程，故A正確；
B．聚丙烯樹脂可由石油通過催化裂解得到的丙烯經(jīng)加聚反應制得，故B錯誤；
C．病毒奧密克戎變異株的主要成分為蛋白質(zhì)，故C正確；
D．氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果，氯乙烷噴霧劑主要用于運動中各種急性閉合性損傷，如肌肉拉傷、挫傷，關(guān)節(jié)扭挫傷以及骨折、脫臼整復等，所以氯乙烷被稱為運動場上的“及時雨”，故D正確；
故選B。
題型二：鹵代烴的水解
5．為檢驗某鹵代烴(R－X)中的X元素，有下列實驗操作：①加熱煮沸；②加入AgNO3溶液；③取少量鹵代烴；④加入稀硝酸酸化；⑤加入氫氧化鈉溶液；⑥冷卻。正確操作的先后順序是
A．③①⑤⑥②④ B．③②①⑥④⑤ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④
【答案】C
【詳解】檢驗某鹵代烴(R-X)中的X元素，應該先取少量鹵代烴，鹵代烴的水解應在堿性條件下，所以向鹵代烴中加入氫氧化鈉溶液，然后進行加熱加快反應速率，然后冷卻液體，堿性條件下，銀離子與氫氧根生成沉淀，存在干擾，所以向溶液中加入稀硝酸使其酸化，溶液再加入硝酸銀溶液觀察是否生成沉淀，所以其操作順序是③⑤①⑥④②；答案選C。
6．氯乙烷()可以用于人體局部冷凍麻醉。下列制取氯乙烷方法中，最適宜的是
A．乙烷跟氯氣發(fā)生取代反應B．乙烯跟氯化氫發(fā)生加成反應
C．乙炔跟氯化氫發(fā)生加成反應D．乙烯跟氯氣發(fā)生加成反應
【答案】B
【詳解】A．乙烷和氯氣發(fā)生取代反應會得到幾種氯代物，產(chǎn)物不純，故A不符合題意；
B．乙烯跟氯化氫發(fā)生加成反應生成氯乙烷，得到較純的氯乙烷，故B符合題意；
C．乙炔跟氯化氫發(fā)生加成反應，產(chǎn)物生成或ClCH2CH2Cl，故C不符合題意；
D．乙烯跟氯氣發(fā)生加成反應得到ClCH2CH2Cl，故D不符合題意。
綜上所述，答案為B。
7．鹵代烴的水解反應常伴隨消去反應的發(fā)生。溴乙烷與NaOH水溶液共熱一段時間后，下列實驗設計能達到對應目的的是
A．觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗溴乙烷是否完全反應
B．取反應后溶液滴加溶液，檢驗是否有生成
C．取反應后溶液加入一小塊金屬Na，檢驗是否有乙醇生成
D．將產(chǎn)生的氣體通入酸性溶液，檢驗是否有乙烯生成
【答案】A
【詳解】A．觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，能檢驗溴乙烷是否完全反應，溴乙烷難溶于水，生成的乙醇易溶于水，乙烯是氣體，會逸出，故A正確；
B．取反應后溶液滴加溶液，不能檢驗是否有生成，因為反應后溶液為堿性，與硝酸銀反應，干擾溴離子檢驗，故B錯誤；
C．取反應后溶液加入一小塊金屬Na，不能檢驗是否有乙醇生成，因此溶液中有水，水也能與金屬鈉反應產(chǎn)生氣體，故C錯誤；
D．將產(chǎn)生的氣體通入酸性溶液，不能檢驗是否有乙烯生成，由于也生成了乙醇，乙醇易揮發(fā)，乙醇、乙烯均能被高錳酸鉀氧化，故D錯誤。
綜上所述，答案為A。
題型三：鹵代烴的消去反應
8．有關(guān)下列實驗的說法正確的是
A．甲裝置中試劑的加入順序為：苯、濃硝酸、濃硫酸
B．乙裝置可用于提純混有少量C2H4的C2H6
C．丙裝置右側(cè)試管內(nèi)的酸性KMnO4溶液褪色，證明溴乙烷發(fā)生了消去反應
D．丁是實驗室制乙炔的發(fā)生和凈化裝置，CuSO4溶液用于除去反應產(chǎn)生的H2S等雜質(zhì)
【答案】D
【詳解】A．濃硝酸易揮發(fā)，濃硫酸稀釋時放出大量的熱量，應先加苯再加濃硫酸等溫度降至常溫，最后加入濃硝酸，正確的順序為：苯、濃硫酸、濃硝酸，選項A錯誤；
B．高錳酸鉀將乙烯氧化時會產(chǎn)生二氧化碳，引入新的雜質(zhì)，選項B錯誤；
C．加熱條件下乙醇易揮發(fā)，進入高錳酸鉀溶液中使其褪色，干擾實驗，無法證明溴乙烷發(fā)生了消去反應，選項C錯誤；
D．電石中混有雜質(zhì)，反應過程中會產(chǎn)生H2S， CuSO4溶液可以與之反應，從而實現(xiàn)除雜，選項D正確；
答案選D。
9．下列有機物的檢驗或除雜，操作正確的是
A．除去乙烷中少量乙烯，在催化劑條件下向混合氣體通入過量氫氣
B．除去溴乙烷中少量乙醇，將混合溶液加入水中振蕩后分液取下層液體
C．將乙醇與濃硫酸加熱后產(chǎn)生的氣體通入溴水，可檢驗是否有乙烯生成
D．將電石與水反應后產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，可檢驗是否有乙炔生成
【答案】B
【詳解】A．該除雜方法反應條件要求較高，H2的量難以控制，所以不用該方法除去Z烷中混有的乙烯，而是用溴水除去乙烷中混有的乙烯，A錯誤；
B．乙醇與水互溶，而溴乙烷難溶于水、溴乙烷的密度比水的密度大，加水振蕩，靜置分層后，將混合溶液加入水中振蕩后分液取下層液體即可除去溴乙烷中少量的乙醇，B正確；
C．乙醇與濃硫酸加熱后產(chǎn)生的氣體中混有二氧化硫等氣體，二氧化硫也可使溴水褪色，C錯誤；
D．電石中混有硫化鈣等，則生成的乙炔中混有硫化氫，硫化氫也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，應先除去硫化氫，再通入酸性高錳酸鉀溶液，D錯誤；
故選B。
題型四：綜合應用
10．下列關(guān)于物質(zhì)的檢驗與除雜的說法正確的是
A．除去中乙烷中少量乙烯：通入氫氣在一定條件下反應，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷
B．鑒別己烷、己烯、四氯化碳、淀粉-KI溶液：用溴水
C．檢驗溴乙烷中的溴元素：加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色
D．除去溴苯中的Br2：通入乙烯與Br2發(fā)生加成反應
【答案】B
【詳解】A．用溴水除去中乙烷中少量乙烯，不能用氫氣，會混入新的雜質(zhì)，A錯誤；
B．用溴水鑒別己烷、己烯、四氯化碳、淀粉-KI溶液，觀察到分層且呈橙紅色的在上層的液體為己烷，觀察到溴水褪色的為己烯， 觀察到分層且呈橙紅色的在下層的液體為四氯化碳，觀察到溶液變藍的是淀粉-KI溶液，B正確；
C．檢驗溴乙烷中的溴元素：加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色，若不加入硝酸酸化，NaOH中的OH-會和硝酸銀反應，干擾溴元素檢驗，C錯誤；
D．加入氫氧化鈉溶液然后分液，除去溴苯中的Br2，D錯誤；
故答案選B。
11．瑞士化學家米勒發(fā)現(xiàn)DDT(分子結(jié)構(gòu)如圖所示)具有殺蟲劑的特性，下列說法正確的是
A．農(nóng)藥危害環(huán)境，應全面禁止
B．DDT化學性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生消去反應
C．DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面內(nèi)
D．DDT分子中的1個氫原子被溴原子取代后所得產(chǎn)物有2種
【答案】C
【詳解】A．農(nóng)藥一旦進入環(huán)境,其毒性、高殘留特性便會發(fā)生效應,造成嚴重的大氣、水體及土壤的污染，但適度使用農(nóng)藥不會危害環(huán)境，所以不能全面禁止，故A錯誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，與—CCl3相連的碳原子上連有氫原子，在強堿的醇溶液中能發(fā)生消去反應，故B錯誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，DDT分子中含有空間構(gòu)型為四面體形的飽和碳原子，所以分子中所有碳原子不可能都在同一平面內(nèi)，故C正確；
D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，DDT分子中有3類氫原子，則1個氫原子被溴原子取代后的產(chǎn)物有3種，故D錯誤；
故選C。
12．某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，該物質(zhì)不能發(fā)生的反應類型是
A．加成反應 B．消去反應 C．取代反應D．氧化反應
【答案】B
【詳解】A．該化合物中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應，A正確；
B．鹵代烴中，與鹵素相連的碳的鄰位碳上有H元素，才能發(fā)生消去反應，B錯誤；
C．鹵代烴中，鹵素在NaOH水溶液作用下可以發(fā)生取代反應，C正確；
D．該有機物可以與空氣中氧氣燃燒，發(fā)生氧化反應，D正確；
故答案為：B。
13．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應時，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為
A．B．
C．D．
【答案】C
【詳解】A．發(fā)生消去反應只得到一種烯烴，A不符合題意；
B．發(fā)生消去反應也只能得到一種烯烴，B不符合題意；
C．發(fā)生消去反應可得到兩種烯烴和，C符合題意；
D．發(fā)生消去反應只能得到一種烯烴，D不符合題意；
故選C。
14．下列實驗方案不能達到實驗目的是
【答案】C
【詳解】A．溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，發(fā)生消去反應，乙烯與溴發(fā)生加成反應，溴水褪色，則該實驗可驗證乙烯的生成，故A正確；
B．溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，水解后檢驗溴離子，應在酸性條件下，則取冷卻后反應液滴加硝酸酸化后，再滴加硝酸銀溶液可檢驗鹵素原子種類，故B正確；
C．電石與飽和食鹽水反應生成的乙炔中混有硫化氫等，乙炔和硫化氫均能被高錳酸鉀氧化，則氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察溶液是否褪色，不能說明乙烯被氧化，故C錯誤；
D．發(fā)生取代反應生成HBr，則反應產(chǎn)生的混合氣體先通入溴的四氯化碳溶液再通入溶液中，觀察是否有淡黃色沉淀生成，可說明發(fā)生取代反應，故D正確；
故選C。
15．某有機物結(jié)構(gòu)簡式為，下列敘述不正確的是
A．該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀
B．該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應或取代反應
C．該有機物能使溴水褪色，也能使酸性溶液褪色
D．1ml該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4ml 反應
【答案】A
【詳解】A．不能電離出氯離子，則與硝酸銀不反應，故A錯誤；
B．含碳氯鍵且與-Cl相連C的鄰位C上有H，可發(fā)生消去反應，含-Cl可發(fā)生取代反應，故B正確；
C．含碳碳雙鍵，能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；
D．苯環(huán)、碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應，則1ml該有機物在加熱和催化劑作用下，最多能和4ml H2反應，故D正確；
故選：A。
16．下表中的實驗操作不能達到實驗目的的是
【答案】D
【詳解】A．苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而甲苯可以，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和甲苯，選項A能達到實驗目的；
B．溴乙烷發(fā)生水解生成乙醇和NaBr，上層清液中有Br-，用硝酸將可能過量的NaOH中和后加入硝酸銀溶液，若生成淡黃色沉淀，則可檢驗溴乙烷中的溴元素，選項B能達到實驗目的；
C．甲醇、正丙醇和正戊醇互溶但沸點不同，可以用蒸餾的方法將它們分開，選項C能達到實驗目的；
D．乙酸揮發(fā)，隨著生成的二氧化碳進入苯酚鈉溶液中，苯酚鈉溶液出現(xiàn)渾濁，不能確定是乙酸和苯酚鈉反應還是碳酸和苯酚鈉反應，所以不能比較碳酸和苯酚的酸性強弱，選項D不能達到實驗目的；
答案選D。
17．某有機物結(jié)構(gòu)簡式為 ，關(guān)于該有機物敘述不正確的是
A．能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．能發(fā)生加聚反應
C．在加熱和催化劑作用下，最多與5ml H2反應
D．能發(fā)生取代反應
【答案】C
【詳解】A．含碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、能與溴水發(fā)生加成反應，故能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，故A正確；
B．含碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應，故B正確；
C．苯環(huán)與碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應，則在加熱和催化劑作用下，最多能和4 mlH2反應，故C錯誤；
D．苯環(huán)上H、甲基上H、—Cl均可發(fā)生取代反應，故D正確；
故選C。
18．某有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，則該物質(zhì)不能發(fā)生的反應有
A．加成反應 B．消去反應 C．取代反應D．還原反應
【答案】B
【詳解】有機物的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生加成反應和還原反應，含有氯原子，所以能發(fā)生取代反應，因為氯原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，B項符合題意。
答案選B。
19．在無水乙醇中，發(fā)生單分子消去反應的機理如下：
下列說法錯誤的是
A．X分子中含有1個手性碳原子B．X→Y轉(zhuǎn)化中CH3CH2OH可以換成H2O
C．Z能使溴的CCl4溶液褪色D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】B
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中只有與溴原子相連的碳原子為手性碳原子，故A正確；
B．X不溶于水，若X→Y轉(zhuǎn)化中乙醇換成水，X不能離解出溴離子，故B錯誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，Z分子中含有的碳碳雙鍵能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應使溶液褪色，故C正確；
D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中與苯環(huán)鏈接的碳原子和Z分子中含有的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，故D正確；
故選B。
【能力提升】
20．下列化學反應的產(chǎn)物中，存在同分異構(gòu)體的是
①在堿性溶液中水解 ②乙烷在催化劑作用下與發(fā)生取代反應
③2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱反應 ④丙酸甲酯在酸存在并加熱的條件下發(fā)生水解反應
⑤異戊二烯( )與等物質(zhì)的量的發(fā)生加成反應
A．①②③ B．①②④C．②③④D．②③⑤
【答案】D
【詳解】①在堿性溶液中水解得到，無同分異構(gòu)體，①錯誤；
②乙烷在催化劑作用下與可能發(fā)生二元取代?三元取代?四元取代反應，存在同分異構(gòu)體，②正確；
③2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應生成1-丁烯和2-丁烯，存在同分異構(gòu)體，③正確；
④丙酸甲酯在酸存在并加熱的條件發(fā)生水解反應生成丙酸和甲醇，不存在同分異構(gòu)體，④錯誤；
⑤異戊二烯與等物質(zhì)的量的可發(fā)生多種加成方式，生成?或，存在同分異構(gòu)體，⑤正確；
故答案選D。
21．實驗室中可由叔丁醇(沸點)與濃鹽酸反應制備2-甲基-2-氯丙烷(沸點)：
下列說法正確的是
A．濃鹽酸與叔丁醇發(fā)生取代反應，使用過量濃鹽酸可以提高叔丁醇的轉(zhuǎn)化率
B．試劑X是氫氧化鈉溶液，在加熱條件下更有利于除去酸性雜質(zhì)
C．無水的作用是除去少量水，也可用固體代替無水
D．操作A為蒸餾，雜質(zhì)先蒸餾出體系
【答案】A
【詳解】A．濃鹽酸與叔丁醇發(fā)生反應，叔丁醇中羥基被氯原子代替生成2-甲基-2-氯丙烷，發(fā)生取代反應，使用過量濃鹽酸可以使平衡正向移動，叔丁醇的轉(zhuǎn)化率增大，故A正確；
B．2-甲基-2-氯丙烷在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生水解反應，試劑X不能是氫氧化鈉溶液，故B錯誤；
C．2-甲基-2-氯丙烷在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應，無水不能用固體代替，故C錯誤；
D．操作A為蒸餾，2-甲基-2-氯丙烷的沸點低，2-甲基-2-氯丙烷先蒸餾出體系，故D錯誤；
選A。
22．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應的是
① ② ③(CH3)2C=CHCl ④CHCl2CHBr2 ⑤⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部D．②④
【答案】A
【詳解】①分子中，苯環(huán)結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能發(fā)生消去反應；
②分子中，與-Cl相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子，能發(fā)生消去反應；
③(CH3)2C=CHCl分子中，與-Cl相連碳原子相鄰的碳原子上不連有H原子，不能發(fā)生消去反應；
④CHCl2CHBr2分子中，與-Cl或-Br相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子，能發(fā)生消去反應；
⑤分子中，與-Br相連碳原子相鄰的碳原子上連有H原子，能發(fā)生消去反應；
⑥CH3Cl分子中只有1個C原子，不能發(fā)生消去反應；
綜合以上分析，①③⑥不能發(fā)生消去反應；
故選A。
實驗目的
實驗方案
A
證明溴乙烷發(fā)生消去反應有乙烯生成
向試管中加入適量的溴乙烷和NaOH的乙醇溶液，加熱，將反產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液
B
檢驗鹵代烴中鹵原子的種類
將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，取冷卻后反應液滴加硝酸酸化后滴加硝酸銀溶液
C
驗證乙炔能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
將電石與飽和食鹽水反應生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，觀察溶液是否褪色
D
驗證苯和液溴在FeBr3的催化下發(fā)生取代反應
將反應產(chǎn)生的混合氣體先通入溴的四氯化碳溶液再通入AgNO3溶液中，觀察是否有淡黃色沉淀生成
選項
實驗目的
實驗操作
A
鑒別苯和甲苯
分別加入酸性高錳酸鉀溶液，觀察顏色變化
B
檢驗溴乙烷中的溴元素
將溴乙烷與溶液混合加熱，靜置，待溶液分層后，取上層清液用稀硝酸酸化，再加入溶液
C
分離甲醇(沸點65℃)、正丙醇(沸點97℃)
將混合溶液放入蒸餾燒瓶進行加熱，分別收集相應的餾分
D
比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱
向碳酸鈉固體中加入乙酸，將產(chǎn)生的氣體通入苯酚鈉溶液中

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高中化學人教版 (2019)選擇性必修3電子課本

第一節(jié) 鹵代烴

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修3

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