2課時(shí) 重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化及合成路線A級(jí) 必備知識(shí)基礎(chǔ)練1. 根據(jù)下列合成路線判斷反應(yīng)類型正確的是(  )A. 的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) B. 的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)C. 的反應(yīng)屬于消去反應(yīng) D. 的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)2. 已知:乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。可經(jīng)三步反應(yīng)制取,發(fā)生反應(yīng)的類型依次是(  )A. 水解、加成、氧化 B. 加成、水解、氧化C. 水解、氧化、加成 D. 加成、氧化、水解3. [2022江蘇揚(yáng)州統(tǒng)考期中]有機(jī)化合物的合成路線如下圖所示:下列說法不正確的是(  )A. 反應(yīng)還可能生成B. 的分子式為C. 試劑1 溶液D. 、 、 四種分子中均不含有手性碳原子4. 已知:下列說法不正確的是(  )A. 反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B. 反應(yīng) 作催化劑C. 的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu))D. 、 、 均不能與溴水反應(yīng)5. [2023江蘇省蘇北四市一模]布洛芬是一種解熱鎮(zhèn)痛劑,可由如下反應(yīng)制得。下列關(guān)于和布洛芬的說法正確的是(  )A. 分子中所有碳原子可能共平面B. 分子能使酸性 溶液褪色C. 布洛芬最多能與 發(fā)生加成反應(yīng)D. 和布洛芬分子中均含有2個(gè)手性碳原子6. 物質(zhì)A是從茶葉中提取出的芳香族化合物,A分子中苯環(huán)上有2個(gè)取代基,均不含支鏈且處于苯環(huán)的對(duì)位,溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中除了2個(gè)苯環(huán)外,還含有一個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:請(qǐng)回答下列問題:1 A中含氧官能團(tuán)的名稱是,與足量溴水反應(yīng)最多可以消耗。2 反應(yīng)~中屬于加成反應(yīng)的有(填序號(hào))。3 C的結(jié)構(gòu)簡式為,的結(jié)構(gòu)簡式為。4 的化學(xué)方程式是。B級(jí) 關(guān)鍵能力提升練7. [2023江蘇省蘇錫常鎮(zhèn)四市3月一模]化合物乙是一種治療神經(jīng)類疾病的藥物,可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說法不正確的是(  )A. 甲分子存在順反異構(gòu) B. 乙分子中含有2個(gè)手性碳原子C. 乙最多能與 反應(yīng) D. 溶液能鑒別甲、乙8. [2022江蘇泰州一模]在微波作用下物質(zhì)可通過下列反應(yīng)合成。下列說法正確的是(  )A. 分子中  鍵、  鍵的數(shù)目比為B. 物質(zhì) 易溶于水C. 最多能與 發(fā)生加成反應(yīng)D. 物質(zhì) 在銅催化下被 氧化為醛9. [2022江蘇常州期中]芳香族化合物A)在一定條件下可以發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化(其他產(chǎn)物和水已略去)。其中有機(jī)物D也可以由丙烯酸經(jīng)過幾步有機(jī)反應(yīng)制得,其中最佳的次序是(  )A. 加成、水解、酸化、氧化 B. 水解、加成、酸化、氯化C. 水解、酸化、加成、氧化 D. 加成、氧化、水解、酸化10. [2023江蘇常州期末]聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進(jìn)入了合成金屬和塑料電子學(xué)時(shí)代,當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后,就具有了一定的生物活性。我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子的結(jié)構(gòu)簡式及在稀硫酸作用下的水解過程如圖所示:下列有關(guān)說法不正確的是(  )A. A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色B. B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán),B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C. 與熱的燒堿溶液反應(yīng),可消耗 D. A、B、C 分別與金屬鈉反應(yīng),放出的氣體的物質(zhì)的量之比為11. 對(duì)氨基苯甲酸()是合成葉酸的物質(zhì)之一,苯胺通過下列路線可以合成對(duì)氨基苯甲酸(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):下列敘述錯(cuò)誤的是(  )A. 步驟的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)B. 步驟在合成對(duì)氨基苯甲酸過程中的目的是保護(hù)氨基C. 步驟的反應(yīng)方程式為D. 和對(duì)氨基苯甲酸互為同分異構(gòu)體12. [2022江蘇常熟高二開學(xué)考試]苯酮是合成原藥烯酰嗎啉的重要中間體,一種合成流程如下:下列說法不正確的是(  )A. 苯酮中的含氧官能團(tuán)有羰基和醚鍵B. 可用 溶液檢驗(yàn)生成的C中是否殘留BC. 化合物 的結(jié)構(gòu)簡式為D. 苯酮能發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)13. 有機(jī)物可用于治療大出血、創(chuàng)傷、外科手術(shù)引起的低血壓,其部分合成路線如圖所示。下列說法正確的是(  )A. 的過程屬于消去反應(yīng)B. B分子的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上有2個(gè)取代基并能使 溶液顯紫色的物質(zhì)有9C. D分子中存在醚鍵和酰胺基D. 物質(zhì)中有2個(gè)手性碳原子,含有共價(jià)鍵和離子鍵14. 布洛芬具有降溫和抑制肺部炎癥的雙重作用。一種制備布洛芬的合成路線如下:已知:回答下列問題:1 A的化學(xué)名稱為,的反應(yīng)類型為,中官能團(tuán)的名稱為。2 分子中含有兩個(gè)甲基,的結(jié)構(gòu)簡式為。3 的化學(xué)方程式為。4 寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:(不考慮立體異構(gòu))。能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中有一個(gè)手性碳原子;苯環(huán)上有處于間位的2個(gè)取代基。5 寫出以間二甲苯、為原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。C級(jí) 關(guān)鍵能力提升練15. [2022揚(yáng)州市高三模擬]香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物,大多具有光敏性,有的還具有抗菌和消炎的作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)酯A,其分子式為,該芳香內(nèi)酯A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶帷?/span>提示:.;.。請(qǐng)回答下列問題:1 寫出化合物C的結(jié)構(gòu)簡式:。2 在上述轉(zhuǎn)化過程中,反應(yīng)步驟的目的是。3 請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案由合成(用反應(yīng)流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。:由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為16. [2023南京鹽城3月模擬]化合物是合成降糖藥瑞格列凈的重要中間體,其合成路線如圖:1 的反應(yīng)類型為。2 相同條件下,B的沸點(diǎn)比A的高,其主要原因是。3 的反應(yīng)中有副產(chǎn)物生成,的結(jié)構(gòu)簡式為。4 D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。分子中含有苯環(huán),且只含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;該物質(zhì)與溶液反應(yīng),最多消耗5 已知:。寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。  2課時(shí) 重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化及合成路線A級(jí) 必備知識(shí)基礎(chǔ)練1. A[解析]中含有碳碳雙鍵,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,項(xiàng)正確;有機(jī)物是環(huán)醚,與氯化氫發(fā)生開環(huán)加成生成,項(xiàng)錯(cuò)誤;中含有羥基,與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成),項(xiàng)錯(cuò)誤;中的氯原子被取代生成項(xiàng)錯(cuò)誤。2. A[解析]先發(fā)生水解,使溴原子被取代,得到,然后和氯化氫加成,最后用強(qiáng)氧化劑將醇氧化為羧酸即可,發(fā)生的反應(yīng)類型依次為水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),故正確。3. D4. C[解析]反應(yīng)為加成反應(yīng),正確;反應(yīng)中氯原子取代苯環(huán)上的,應(yīng)在催化條件下進(jìn)行,正確;的同分異構(gòu)體可為二甲苯、鏈狀烴等,二甲苯有3種結(jié)構(gòu),則的同分異構(gòu)體多于3種,錯(cuò)誤;、、三種有機(jī)物均不與溴水反應(yīng),正確。5. B[解析]分子中有與苯環(huán)相連的一個(gè)碳上還連有甲基和醛基,四個(gè)碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤;分子中有醛基,所以能使酸性溶液褪色,正確;布洛芬結(jié)構(gòu)中只有苯環(huán)的位置可以和氫氣加成,所以布洛芬最多能與發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;和布洛芬分子中均含有1個(gè)手性碳原子,錯(cuò)誤。6. 1 (酚)羥基、羧基; 32 ;[解析]轉(zhuǎn)化可知,中含有羧基且其分子式為;比較的分子式可知反應(yīng)為加成反應(yīng),則中含有碳碳雙鍵,因能夠與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故含有酚羥基,又因?yàn)?/span>2個(gè)取代基處于對(duì)位且側(cè)鏈不含有支鏈,所以的結(jié)構(gòu)簡式為。B級(jí) 關(guān)鍵能力提升練7. C[解析]由題圖可知,甲分子中碳碳雙鍵的碳上均連接2個(gè)不同的原子或原子團(tuán),存在順反異構(gòu),故正確;乙分子中含有2個(gè)手性碳原子,如圖標(biāo)有星號(hào)的碳原子為手性碳原子,故正確;乙中含有酯基、酚羥基、碳溴鍵,可以與溶液反應(yīng),其中酚與酸形成的酯基要消耗,乙最多能與反應(yīng),故錯(cuò)誤;甲含有,乙不含,用溶液能鑒別甲、乙,故正確。8. A[解析]單鍵均為 鍵,雙鍵中有一個(gè) 鍵一個(gè) 鍵,所以分子中 鍵、 鍵的數(shù)目比為正確;含有兩個(gè)苯環(huán)疏水基,難溶于水,錯(cuò)誤;中的苯環(huán)、羰基均可以和氫氣加成,所以最多能與發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;物質(zhì)中與羥基相連的碳原子上沒有原子,不能被催化氧化,錯(cuò)誤。9. A[解析]由芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)后的分子式判斷,在堿性條件下水解后酸化得到,的結(jié)構(gòu)為,氧化得到,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則;丙烯酸加成得到,后在水溶液中水解生成,最后酸化得到,再氧化得到。10. C[解析]為酯類物質(zhì),在稀硫酸、加熱條件下水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為的分子中都含有碳碳雙鍵,均能使酸性高錳鉀溶液和溴水褪色,項(xiàng)正確;的結(jié)構(gòu)簡式為,分子中含有羧基和羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),羥基的碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),項(xiàng)正確;中有酯基,可以與發(fā)生反應(yīng),項(xiàng)錯(cuò)誤;中有羧基,中有羧基、羥基,中有羥基,它們與金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為、,故放出的氣體的物質(zhì)的量之比為項(xiàng)正確。11. C[解析]由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,發(fā)生取代反應(yīng)生成,故正確;一定條件下,與一氧化碳和氯化氫反應(yīng)生成先與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),再酸化得到在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成和乙酸,故錯(cuò)誤;反應(yīng)物和產(chǎn)物都含有氨基,則步驟在合成對(duì)氨基苯甲酸過程中的目的是保護(hù)氨基,防止氨基被氧化,故正確;和對(duì)氨基苯甲酸的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,故正確。12. D[解析]苯酮中的含氧官能團(tuán)有羰基和醚鍵,故正確;酚遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng),可用溶液檢驗(yàn)生成的中是否殘留,故正確;根據(jù)的分子式和苯酮的結(jié)構(gòu)可知,中甲基上的原子全部被氯原子取代生成,,水解后脫水生成,結(jié)合苯酮的結(jié)構(gòu)和的結(jié)構(gòu)可知,,故正確;苯酮中含有苯環(huán),能夠與氫氣加成,發(fā)生還原反應(yīng),含有,能夠發(fā)生取代反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng),故錯(cuò)誤。13. D[解析]由題干信息可知,,該反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯(cuò)誤;分子的同分異構(gòu)體且苯環(huán)上有2個(gè)取代基,則兩個(gè)取代基分別為、、四種組合,而每一組合又有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,故符合條件的物質(zhì)有種,錯(cuò)誤;的結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中存在醚鍵和羰基、氨基,但不存在酰胺基,錯(cuò)誤;的結(jié)構(gòu)簡式可知,物質(zhì)中有2個(gè)手性碳原子如圖所示,分子中存在陰陽離子,故含有共價(jià)鍵和離子鍵,正確。14. 1 甲苯; 加成反應(yīng); 碳碳雙鍵、酯基[解析]根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知,中應(yīng)含有苯環(huán),與氯氣可以在光照條件下反應(yīng),說明中含有烷基,的分子式為,則符合條件的只能是,發(fā)生已知條件類似的反應(yīng),所以,發(fā)生消去反應(yīng),分子中含有兩個(gè)甲基,則與氫氣加成生成;在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,則與氫氣加成生成,則,在酸性條件下水解生成。C級(jí) 關(guān)鍵能力提升練[解析]是芳香內(nèi)酯,其分子式為。是酯的水解反應(yīng)。由的分子式為結(jié)合題給信息被氧化的產(chǎn)物,可以推出的結(jié)構(gòu)簡式為;從而推出水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為;的分子式,結(jié)合,則推出的結(jié)構(gòu)簡式為。2 保護(hù)酚羥基,使之不被氧化[解析]的目的是把酚羥基保護(hù)起來,防止下一步的氧化破壞酚羥基。16. 1 還原反應(yīng)2 B分子間存在氫鍵[解析]分析流程如下:中醛基變?yōu)榇剂u基,發(fā)生還原反應(yīng);中醇羥基轉(zhuǎn)化為溴原子,發(fā)生取代反應(yīng),引入其他基團(tuán),發(fā)生取代反應(yīng);中在酯基和羰基處發(fā)生反應(yīng),轉(zhuǎn)化為。 

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