?第二章　烴　　　
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專題1　有機(jī)基本反應(yīng)類型的理解與判斷
1.從反應(yīng)物類別判斷
烷烴、芳香烴能發(fā)生取代反應(yīng)。
2.從產(chǎn)物判斷
不飽和鍵變成飽和鍵或生成物的不飽和度減小,一定發(fā)生加成反應(yīng)。
3.從反應(yīng)形式判斷
兩種物質(zhì)互換原子或原子團(tuán),一定發(fā)生取代反應(yīng);物質(zhì)由“多”變“少”,一定發(fā)生加成反應(yīng)。
【例1】下列反應(yīng)中,屬于有機(jī)氧化反應(yīng)的有　　　　(填序號(hào),下同),屬于取代反應(yīng)的有　　　　　　,屬于加成反應(yīng)的有　　　　　,屬于加聚反應(yīng)的有　　　　。?
①C2H5OH+3O22CO2+3H2O
②2FeCl3
③+HClCH3CH2Cl
④CH3CH2OH↑+H2O
⑤+3H2
⑥+Br2+HBr↑
⑦(苯)
⑧(有導(dǎo)電性)
⑨
【思維提示】①為燃燒反應(yīng),屬于氧化反應(yīng);②是無機(jī)反應(yīng),屬于化合反應(yīng),不是加成反應(yīng);③⑤⑦屬于加成反應(yīng);④不屬于上述任何一種反應(yīng)類型;⑥屬于取代反應(yīng);⑧⑨屬于加聚反應(yīng)。
答案:①?、蕖、邰茛摺、啖?br /> 【名師點(diǎn)撥】在解答有機(jī)化合物性質(zhì)、有機(jī)化合物之間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型題目時(shí),首先要明確常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及重要有機(jī)反應(yīng)類型的含義與實(shí)質(zhì),盡管有些有機(jī)反應(yīng)的名稱不同,但是很多有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是相同的,如酯化反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)等實(shí)質(zhì)上都是取代反應(yīng),若能從反應(yīng)中結(jié)構(gòu)的變化,尤其是官能團(tuán)的變化方面認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng),則可達(dá)到觸類旁通、靈活運(yùn)用的效果。
專題2　有機(jī)化合物分子中的原子共線、共面問題
先將被分析對(duì)象分解成下述幾種常用的結(jié)構(gòu)模板,然后綜合分析不同結(jié)構(gòu)間的交叉關(guān)系確定結(jié)果。

1.明確三類結(jié)構(gòu)模板
結(jié)構(gòu)
四面體形
平面形
直線形
模板
:5個(gè)原子構(gòu)成四面體,有3個(gè)原子共面
:6個(gè)原子共面;
: 12個(gè)原子共面
a—C≡C—b:4個(gè)原子共直線;苯環(huán)上處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線
2.對(duì)照模板確定共線、共面原子數(shù)目
需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面;一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)。同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少等)。
【例2】下列關(guān)于分子結(jié)構(gòu)的敘述中正確的是 (　　)
A.6個(gè)碳原子有可能在一條直線上
B.6個(gè)碳原子不可能在一條直線上
C.位于同一平面上的原子最多有9個(gè)
D.6個(gè)碳原子不可能在同一平面上
【思維提示】題給結(jié)構(gòu)可以分割成兩部分,一部分與乙烯分子結(jié)構(gòu)相似,另一部分與乙炔分子結(jié)構(gòu)相似。雙鍵上的碳原子及與其直接相連的2個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子位于同一平面;而三鍵上的碳原子及與其直接相連的2個(gè)碳原子位于一條直線上,且該直線的2個(gè)碳原子又在上述平面上,因此這條直線在該平面上,故6個(gè)碳原子處于同一平面上。由于乙烯分子中的鍵角是120°,題給結(jié)構(gòu)可表示為,顯然6個(gè)碳原子不可能在一條直線上,位于同一平面的原子最多有10個(gè)。
答案:B
【例3】分子中,在同一平面上的碳原子至少有(　　)
A.7個(gè)　　　B.8個(gè)　　　C.9個(gè)　　　D.14個(gè)
【思維提示】苯環(huán)是平面正六邊形結(jié)構(gòu),分子中12個(gè)原子共平面,且處于對(duì)角位置的4個(gè)原子共直線。分析的結(jié)構(gòu)時(shí),容易受苯環(huán)書寫形式的局限而認(rèn)為至少有8個(gè)碳原子共平面,實(shí)質(zhì)上4、7、8、11四個(gè)碳原子共直線,至少有9個(gè)碳原子共平面。兩個(gè)苯環(huán)所確定的平面可以繞7號(hào)碳原子和8號(hào)碳原子之間的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn),若兩平面重合,則所有的碳原子均在同一平面上,最多有14個(gè)碳原子共平面。
答案:C
【名師點(diǎn)撥】在分析復(fù)雜分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí),應(yīng)將分子拆解成熟悉的較簡單的空間結(jié)構(gòu),如CH4為正四面體形結(jié)構(gòu)、為平面結(jié)構(gòu),為直線形結(jié)構(gòu),為平面正六邊形結(jié)構(gòu),并利用幾何原理加以重組、整合。形成單鍵的原子可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。形成雙鍵、三鍵的原子不能繞軸旋轉(zhuǎn),因此在分析“一定共平面的原子數(shù)”和“最多可能共平面的原子數(shù)”時(shí),要考慮單鍵的繞軸旋轉(zhuǎn)問題。如中,一定共平面的是4個(gè)碳原子和雙鍵上的2個(gè)氫原子。但最多可能共平面的還包括每個(gè)—CH3上的1個(gè)氫原子。苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu),所以苯分子中對(duì)角的2個(gè)碳原子及2個(gè)碳原子上所連的2個(gè)氫原子在一條直線上。
專題3　有機(jī)化學(xué)中的褪色問題
1.溴水和溴的四氯化碳溶液
因溶劑的不同而引起化學(xué)性質(zhì)的不同,如溴水能與二氧化硫發(fā)生氧化還原反應(yīng),而溴的四氯化碳溶液與二氧化硫不反應(yīng),故溴的四氯化碳溶液可用來鑒別二氧化硫和乙烯,而溴水不能。苯和烯烴都能使溴水褪色,但前者發(fā)生的是物理變化,是利用溴在苯和水中溶解度不同,用苯將溴水中的溴萃取出來;后者使溴水褪色是發(fā)生了化學(xué)變化即加成反應(yīng)。
2.酸性高錳酸鉀溶液
烯烴可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能,故可用此方法檢驗(yàn)烯烴和苯。苯的部分同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子的苯的同系物卻不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
【例4】下列現(xiàn)象中不是因?yàn)榘l(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生的是(　　)
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B.將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
【思維提示】乙烯和甲苯均能使酸性KMnO4溶液褪色,均發(fā)生了氧化反應(yīng);乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色,發(fā)生了加成反應(yīng);將苯滴入溴水中,振蕩后水層接近無色,是苯萃取了溴水中的溴,屬于物理變化。
答案:B
專題4　烴類重要的規(guī)律及其應(yīng)用
1.等量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算
(1)等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算。
對(duì)于等物質(zhì)的量(1 mol)的烴CxHy完全燃燒時(shí),消耗氧氣的物質(zhì)的量為mol。的值越大,烴消耗氧氣的物質(zhì)的量越大。
(2)等質(zhì)量的烴完全燃燒時(shí)耗氧量的計(jì)算。
等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí),烴分子中氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,其耗氧量越大。
2.燃燒時(shí)耗氧量相同,則兩者的關(guān)系為互為同分異構(gòu)體或?qū)嶒?yàn)式相同。
3.有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量一定,則有機(jī)化合物中碳原子或氫原子的個(gè)數(shù)一定;若混合物總物質(zhì)的量一定,不論按何種比例混合,完全燃燒后生成的CO2或H2O的量保持不變,則該混合物中各組分的碳或氫原子的個(gè)數(shù)相同。
4.烴分子中含氫原子數(shù)恒為偶數(shù),其相對(duì)分子質(zhì)量恒為偶數(shù)。
5.有機(jī)化合物完全燃燒前后氣體體積的變化
氣態(tài)烴(CxHy)在100 ℃及以上溫度完全燃燒時(shí)氣體體積變化規(guī)律與氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)。
CxHy+O2xCO2+H2O(g)ΔV=-1
ΔV的值與烴分子中的氫原子數(shù)有關(guān),可能增大,也可能減小或不變,具體關(guān)系如下:
氫原子數(shù)
體積變化(ΔV)
實(shí)例
y=4
ΔV=0,總體積不變
CH4、C2H4等
y0,總體積增大
C2H6等
【例5】120 ℃時(shí),1體積某氣態(tài)烴與4體積O2混合,完全燃燒至烴無剩余后恢復(fù)到原來的溫度和壓強(qiáng),氣體的體積不變,該烴分子中所含的碳原子數(shù)不可能是(　　)
A.1 B.2 C.3 D.4
【思維提示】由燃燒前后氣體體積不變知該烴分子中一定含有4個(gè)氫原子。烴分子中氫原子個(gè)數(shù)等于4的烴有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等,根據(jù)該氣態(tài)烴的體積和氧氣的體積比為1∶4,可排除C4H4,因?yàn)?體積該烴完全燃燒需消耗5體積O2。
答案:D
【例6】現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機(jī)化合物。
(1)同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是　　　　;同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是　　　　;同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí),生成的CO2最多的是　　　　　　　,生成水最多的是　　　　。?
(2)在120 ℃,1.01×105 Pa時(shí),以上氣態(tài)烴與足量的O2點(diǎn)燃完全燃燒,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化的是　　　　。?
【思維提示】(1)同質(zhì)量的烴,值越大,完全燃燒耗氧量越多,生成H2O的物質(zhì)的量越大,生成CO2的物質(zhì)的量越少。同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的烴完全燃燒,耗氧量取決于的相對(duì)大小。
(2)當(dāng)溫度高于100 ℃時(shí),水為氣態(tài),當(dāng)y=4時(shí),燃燒前后體積不變。
答案:(1)CH4　C3H8　C2H4、C3H6　CH4 (2)CH4、C2H4
專題5　有機(jī)化合物不飽和度的計(jì)算及應(yīng)用
1.不飽和度的含義
不飽和度是有機(jī)化合物分子不飽和程度的量化標(biāo)志,即有機(jī)化合物分子中與碳原子數(shù)相等的開鏈烷烴相比較,每減少2個(gè)氫原子,則有機(jī)化合物的不飽和度增加1,用希臘字母Ω表示。
2.不飽和度的一般計(jì)算方法
(1)規(guī)定鏈狀烷烴Ω=0(所有原子均已飽和),每增加一個(gè)雙鍵或每形成一個(gè)環(huán),氫原子數(shù)就減少2,不飽和度就增加1。如、的Ω分別為1、4。
(2)已知有機(jī)化合物的分子式為CnHm或CnHmOx,則其Ω=。已知有機(jī)化合物鍵線式,則Ω=雙鍵數(shù)+環(huán)數(shù)+三鍵數(shù)×2。
3.不飽和度的應(yīng)用
(1)根據(jù)不飽和度(Ω)判斷分子結(jié)構(gòu):
①若Ω=0,說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)。
②若Ω=1,說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)。
③若Ω=2,說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵，或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)，或兩個(gè)環(huán);以此類推。
④若Ω≥4,說明分子中很可能有苯環(huán)。
(2)根據(jù)不飽和度判斷同分異構(gòu)體、同系物:
同系物結(jié)構(gòu)相似(同類物質(zhì)),不飽和度相同;同分異構(gòu)體分子式相同,不飽和度相同,根據(jù)這條規(guī)律,可快速判斷。
【例7】分子式為C5H7Cl的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)不可能是(　　)
A.含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)化合物
B.含2個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)化合物
C.只含1個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)化合物
D.含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)化合物
【思維提示】把Cl原子看成H原子,可知C5H7Cl的不飽和度為=2,一個(gè)雙鍵的不飽和度為1,一個(gè)三鍵的不飽和度為2,一個(gè)環(huán)的不飽和度為1,據(jù)此判斷C項(xiàng)結(jié)構(gòu)不可能。
答案:C
【例8】已知鏈?zhǔn)饺蔡糃300經(jīng)過適當(dāng)處理可得含多個(gè)的鏈狀化合物C300H298,則C300H298分子中的個(gè)數(shù)為 (　　)
A.70 B.72 C.74 D.76
【思維提示】經(jīng)計(jì)算該鏈狀分子的不飽和度為=152,而碳碳三鍵的不飽和度為2,則該分子中含有碳碳三鍵的個(gè)數(shù)為=76。
答案:D

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