第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法課后篇素養(yǎng)形成必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)化合物的方法錯(cuò)誤的是(  )                A.蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)化合物B.燃燒法是研究確定有機(jī)化合物成分的有效方法C.對(duì)有機(jī)化合物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)D.核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量答案D解析蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法,液態(tài)有機(jī)混合物中各成分的沸點(diǎn)相差較大時(shí),可用蒸餾的方法進(jìn)行分離,A正確;利用燃燒法,能將有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)化合物,并作定量測(cè)定,通過無(wú)機(jī)化合物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)化合物的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子所含元素原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,即燃燒法是研究確定有機(jī)化合物成分的有效方法,B正確;不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上處于不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán),C正確;從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)化合物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的相對(duì)數(shù)目,從而確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu),質(zhì)譜圖通常用于分析有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,D錯(cuò)誤。2.(2021山東濟(jì)南高二檢測(cè))某物質(zhì)在空氣中完全燃燒時(shí),生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為21,則該物質(zhì)可能是(  )A.C2H6 B.C2H4C.C2H5OH D.CH3OH答案D解析該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為21,即N(H2O)N(CO2)=21,則該物質(zhì)中氫原子與碳原子個(gè)數(shù)之比為(2×2)1=41,化學(xué)式滿足N(C)N(H)=14的是CH3OH,所以D正確。3.下列有關(guān)敘述正確的是(  )A.質(zhì)譜法通常用來(lái)確定有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)B.將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析,可以直接確定該有機(jī)化合物的分子式C.在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為314D.乙醚與1-丁醇不能利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別答案C解析質(zhì)譜法通常用來(lái)確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,A錯(cuò)誤;將有機(jī)化合物燃燒進(jìn)行定量分析,不能直接確定該有機(jī)化合物的分子式,B錯(cuò)誤;根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰,峰面積之比為628=314,C正確;乙醚與1-丁醇含有的官能團(tuán)不同,可以利用紅外光譜法進(jìn)行鑒別,D錯(cuò)誤。4.(2021寧夏石嘴山高二檢測(cè))將有機(jī)化合物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12 g該有機(jī)化合物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸,濃硫酸增重14.4 g,再通過堿石灰,堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)化合物的分子式為(  )A.C4H10 B.C2H6OC.C3H8O D.C2H4O2答案C解析由濃硫酸增重14.4g,可知水的質(zhì)量為14.4g,可計(jì)算出n(H2O)==0.8mol,n(H)=1.6mol,m(H)=1.6g;使堿石灰增重26.4g,可知二氧化碳質(zhì)量為26.4g,n(C)=n(CO2)==0.6mol,m(C)=7.2g;m(C)+m(H)=8.8g,有機(jī)化合物的質(zhì)量為12g,所以有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量為3.2g,n(O)==0.2mol;n(C)n(H)n(O)=0.6mol1.6mol0.2mol=381,即實(shí)驗(yàn)式為C3H8O,由于C3H8O中碳原子已經(jīng)飽和,所以分子式也為C3H8O,故C項(xiàng)正確。5.為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)),有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是(  )項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試分離方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)過濾CCH3CH2OH(CH3COOH)CaO蒸餾DCO2(SO2)Na2CO3溶液洗氣 答案C解析A中己烯與Br2反應(yīng)的產(chǎn)物與己烷仍互溶,用分液法不能將己烷提純;B中淀粉溶液(膠體)和NaCl溶液均可透過濾紙;D中除雜試劑Na2CO3既可與雜質(zhì)SO2反應(yīng),又可吸收被提純氣體CO2,所以用Na2CO3溶液作除雜試劑不可行,可改用NaHCO3溶液為除雜試劑;應(yīng)選C。6.下列物質(zhì)的核磁共振氫譜圖中,有5個(gè)吸收峰的是(  )A. B.C. D.答案B解析核磁共振氫譜圖中峰的數(shù)目等于氫原子類型的數(shù)目。A項(xiàng)分子中含有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,錯(cuò)誤;B項(xiàng)分子中含有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,正確;C項(xiàng)分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,錯(cuò)誤;D項(xiàng)分子中含有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,錯(cuò)誤。7.(2020山東菏澤高二檢測(cè))某烴中碳元素和氫元素的質(zhì)量比是245,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g·L-1,其分子式為(  )A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8答案B解析N(C)N(H)==25,得其實(shí)驗(yàn)式為C2H5,M=ρVm=2.59g·L-1×22.4L·mol-158g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式為C4H108.為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn):(1)將一定量的有機(jī)化合物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式是       。 (2)用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,得到如圖所示的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為     ,該物質(zhì)的分子式是         (3)根據(jù)價(jià)鍵理論,預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:                (4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)化合物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子給出不同的峰值(信號(hào)),根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和相對(duì)數(shù)目。例如甲基氯甲基醚(ClCH2OCH3,有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖1所示:圖1圖2經(jīng)測(cè)定,有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜圖如圖2所示,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 答案(1)C2H6O (2)46 C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH解析(1)根據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則有n(H)=0.6mol;n(CO2)=0.2mol,則有n(C)=0.2mol。根據(jù)氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3mol+2×0.2mol-2×=0.1mol,則N(C)N(H)N(O)=n(C)n(H)n(O)=261,其實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。(2)假設(shè)該有機(jī)化合物的分子式為(C2H6O)m,由質(zhì)譜圖知其相對(duì)分子質(zhì)量為46,則46m=46,即m=1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式C2H6O可知A為飽和化合物,推測(cè)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A的核磁共振氫譜圖可知:A分子中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,而CH3OCH3只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH。關(guān)鍵能力提升練9.某有機(jī)化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖有CH、OH、CO的振動(dòng)吸收,該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(  )A.CH3CH2OCH3B.C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2CHO答案C解析由該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是60可排除B、D選項(xiàng),由紅外光譜中鍵的種類可以排除A選項(xiàng),只有C正確。10.(2020山東青島高二檢測(cè))在一定條件下,萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘()、1,8-二硝基萘()的混合物,后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的濃硫酸,而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離。將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的濃硫酸,充分?jǐn)嚢?用耐酸漏斗過濾,欲從濾液中得到固體1,8-二硝基萘,應(yīng)采用的方法是(  )A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B.向?yàn)V液中加水后過濾C.用Na2CO3溶液處理濾液D.將濾液緩緩加入水中并過濾答案D解析根據(jù)題目信息知,濾液中有濃硫酸和1,8-二硝基萘,濃硫酸可溶于水,而1,8-二硝基萘不溶于水,故可以將濾液緩緩注入水中(相當(dāng)于濃硫酸的稀釋),然后過濾即可。11.質(zhì)譜圖顯示,某種含氧有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,燃燒實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)其分子內(nèi)碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為25,核磁共振氫譜圖顯示,該物質(zhì)中只有2種類型的氫原子。下列關(guān)于該化合物的描述不正確的是(  )A.該化合物不可能為CH3CH2CH2CH2OHB.該化合物可能為CH3CH2CH2CH2OH的同分異構(gòu)體C.該化合物可能為CH3CH2OCH2CH3D.該化合物為CH3CH2OCH2CH3的同系物答案D解析分子內(nèi)碳、氫原子個(gè)數(shù)之比為25,則分子式可寫作(C2H5)xOy,由相對(duì)分子質(zhì)量為74推斷分子式為C4H10O,CH3CH2CH2CH2OH有5種類型的氫原子,A正確;CH3CH2OCH2CH3都符合題意,故B、C正確,D錯(cuò)誤。12.某含C、H、O三種元素的未知物M的相對(duì)分子質(zhì)量小于100,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得該未知物中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%。由此所得結(jié)論正確的是(  )A.M的分子式為CH2OB.M的實(shí)驗(yàn)式為CH3OC.M不可能是CH3CHOHCOOHD.M可能是飽和一元羧酸答案D解析未知物M中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.7%,則氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-40%-6.7%=53.3%,則該物質(zhì)分子中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)之比為121,則M的實(shí)驗(yàn)式為CH2O,分子式可能為HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、CH3CHOHCOOH、CH2OHCH2COOH等,只有D正確。13.某有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,其紅外光譜如圖所示,則有關(guān)該有機(jī)化合物的敘述正確的是(  )A.該有機(jī)化合物屬于醚類B.該有機(jī)化合物分子中共有5個(gè)碳原子C.該有機(jī)化合物具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)D.該有機(jī)化合物分子中有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子答案A解析對(duì)稱結(jié)構(gòu)至少為2個(gè),2個(gè)CH2的相對(duì)質(zhì)量是28,2個(gè)CH3的相對(duì)質(zhì)量是30,余基的相對(duì)質(zhì)量為74-28-30=16,所以余基為1個(gè)O原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3,屬于醚類,有2種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,A正確。14.研究有機(jī)化合物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式。已知:2RCOOH+2Na2RCOONa+H2;RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2+H2O。有機(jī)化合物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取,純凈的A為無(wú)色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論(1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測(cè)得其密度是相同條件下H2的45倍試通過計(jì)算填空:(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為     (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g 和13.2 g(2)A的分子式為     (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)為      (4)A的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有    種氫原子; 綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        答案(1)90 (2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4 解析(1)有機(jī)化合物A的密度是相同條件下H2的45倍,所以有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90。(2)濃硫酸增重5.4g,則生成水的質(zhì)量是5.4g,物質(zhì)的量為=0.3mol,所含氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol,堿石灰增重13.2g,即生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g,物質(zhì)的量是=0.3mol,所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol,9.0g有機(jī)化合物A的物質(zhì)的量是=0.1mol,所以該有機(jī)化合物分子中碳原子個(gè)數(shù)是3,氫原子個(gè)數(shù)是6,根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量是90,可計(jì)算出分子中所含氧原子個(gè)數(shù)是3,即分子式為C3H6O3。(3)只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳,9.0gA與足量NaHCO3反應(yīng)生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則說明分子中含有一個(gè)羧基;羧基、醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣,9.0gA與足量金屬鈉反應(yīng)生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則說明分子中還含有1個(gè)羥基,故答案為COOH、OH。(4)根據(jù)核磁共振氫譜圖中有4組峰,則說明該有機(jī)化合物分子中含4種不同類型的氫原子,氫原子的個(gè)數(shù)比為3111,所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。學(xué)科素養(yǎng)拔高練15.(2020江蘇徐州高二檢測(cè))通常用燃燒的方法測(cè)定有機(jī)化合物的分子式,可在燃燒室內(nèi)將有機(jī)化合物樣品與純氧在電爐加熱下充分燃燒,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)化合物的組成。如圖所示是用燃燒法確定有機(jī)化合物分子式的常用裝置。 現(xiàn)準(zhǔn)確稱取0.44 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)燃燒后A管增重0.88 g,B管增重0.36 g。請(qǐng)回答:(1)按上述所給的測(cè)量信息,裝置的連接順序應(yīng)是D    F        。 (2)A、B管內(nèi)均盛有固態(tài)試劑,A管的作用是               。 (3)E中應(yīng)盛裝      (填化學(xué)式)。 (4)如果把CuO網(wǎng)去掉,A管增重將      (填增大”“減小不變)。 (5)該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為 。 (6)要確定該有機(jī)化合物的分子式,還必須知道的數(shù)據(jù)是     (填序號(hào))。 消耗液體E的質(zhì)量 樣品的摩爾質(zhì)量CuO固體減少的質(zhì)量 C裝置增加的質(zhì)量燃燒消耗O2的物質(zhì)的量答案(1)C B A(2)吸收樣品燃燒產(chǎn)生的CO2(3)H2O2 (4)減小(5)C2H4O (6)解析H2O2在MnO2催化下可產(chǎn)生O2,在加熱條件下通入樣品中使其燃燒;F裝置中加CuO是為了使樣品燃燒時(shí)產(chǎn)生的CO繼續(xù)被氧化為CO2,否則,A管增重將減小造成誤差;通過A、B中增加的質(zhì)量可求得該樣品的最簡(jiǎn)式;要得到該物質(zhì)的分子式,在已知其質(zhì)量的情況下,只需知道其摩爾質(zhì)量即可。  

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第二節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般方法

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