?3.2 醇-同步學(xué)習(xí)必備知識(shí)
醇




【典型例題】
1．下列醇的命名正確且可以發(fā)生消去反應(yīng)的是
A．苯甲醇 B．2-甲基-3-丙醇
C．2-乙基-1-丁醇 D．2，2-二甲基-1-丁醇

幾種重要的醇
名稱
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
性質(zhì)
用途
甲醇
CH3OH
無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒、誤服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙二醇

無(wú)色、黏稠的液體，有甜味、能與水混溶，能顯著降低水的凝固點(diǎn)
發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)成分，也是合成滌綸等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油)

無(wú)色、黏稠、具有甜味的液體，能與水以任意比例混溶，具有很強(qiáng)的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油——作炸藥等

2．下列有機(jī)物的物理性質(zhì)比較錯(cuò)誤的是
A．沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷
B．水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH
C．沸點(diǎn)：CH3Cl>CH3CH2Cl
D．沸點(diǎn)：CH3CH2OH乙醇>丙烷
C．交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)
D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵
10．氯乙烷(沸點(diǎn)：12.5℃，熔點(diǎn)：-138.7℃)有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：
氯乙烷乙醇乙醛；
設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值。下列敘述正確的是
A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4 L氯乙烷所含分子數(shù)為NA
B．25℃時(shí)，1.0 mol·L-1的NaOH溶液中陰陽(yáng)離子總數(shù)為2NA
C．若有46 g乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛時(shí)，乙醇得到的電子數(shù)為2NA
D．若38 g乙醛和甲醇的混合物中含有4 g氫元素，則碳原子數(shù)目為1.5NA
11．某物質(zhì)可溶于水、乙醇，熔點(diǎn)為209.5℃，其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是

A．該分子易溶于水、乙醇，可能是因?yàn)樗麄兘Y(jié)構(gòu)相似
B．該分子中含有大π鍵
C．該分子中只含有1個(gè)手性碳原子
D．該分子中所有C原子可能在同一平面
12．中藥莪術(shù)有行氣破血，消積止痛之功效，莪術(shù)二醇是莪術(shù)揮發(fā)油主要成分之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A．莪術(shù)二醇的分子式為
B．莪術(shù)二醇可以使酸性溶液變色
C．莪術(shù)二醇含有兩個(gè)醇羥基可以催化氧化得到二元醛
D．一定條件下莪術(shù)二醇可發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物
13．甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣（相同條件），則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是（ ）
A．2∶3∶6 B．3∶2∶1 C．4∶3∶1 D．6∶3∶2
14．金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是

A．金合歡醇與乙醇互為同系物
B．金合歡醇既可發(fā)生加成反應(yīng)，又可發(fā)生取代反應(yīng)
C．1 mol金合歡醇能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)
D．1 mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5 mol H2
15．醇中的氧被硫替代的產(chǎn)物稱為硫醇，硫醇一般有較強(qiáng)的臭味。如乙硫醇(C2H5SH)和丁硫醇(C4H9SH)。下列說(shuō)法正確的是
A．乙硫醇與丁硫醇互為同系物
B．乙硫醇比乙醇的沸點(diǎn)高
C．乙硫醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、三氧化硫和水
D．沸點(diǎn)不同的丁硫醇有5種
16．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。

(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式： ______________________ 、 ______________________ 。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明乙醇催化氧化反應(yīng)是 __________ 反應(yīng)。
(2)甲和乙兩個(gè)水浴的作用不相同。甲的作用是 __________ ；乙的作用是 __________ 。
(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是 ________________ 。集氣瓶中收集到氣體的主要成分是 _________________ 。
17．有機(jī)物A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它可通過(guò)不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C、D和E四種物質(zhì)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）在A～E五種物質(zhì)中，互為同分異構(gòu)體的是______（填字母代號(hào)）。
（2）寫出由A生成B的化學(xué)方程式：________________。
（3）已知HCHO分子中所有原子在同一平面內(nèi)，則上述分子中所有的原子有可能都在同一平面內(nèi)的是______（填字母代號(hào)）。
（4）C能形成高聚物，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

考答案：
1．C
【詳解】A．苯甲醇中羥基相連的碳與苯環(huán)相連，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)A不符合；
B．2-甲基-3-丙醇，應(yīng)選離羥基近的一端開始編號(hào)，名稱為：2-甲基-1-丙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-1-丙烯，選項(xiàng)B不符合；
C．2-乙基-1-丁醇符合醇的命名規(guī)則，且能發(fā)生消去反應(yīng)生成2-乙基-1-丁烯，選項(xiàng)C符合；
D．2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名規(guī)則，但羥基相連的碳的鄰碳上沒(méi)有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)D不符合；
答案選C。
2．C
【詳解】A.烷烴的同分異構(gòu)體沸點(diǎn)的關(guān)系：正＞異＞新，所以，沸點(diǎn)高低順序是正戊烷＞異戊烷，故A正確；
B.醇的水溶性隨著烷基數(shù)量增大而遞減，水溶性CH3CH2OH>CH3CH2CH3CH2OH，故B正確；
C.飽和一鹵代烴的熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而增大，因此熔點(diǎn)大小順序CH3CH2Cl>CH3Cl，故C錯(cuò)誤；
D.飽和一元醇的熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而增大，故水溶性是CH3CH2OH丙烷，乙二醇由兩個(gè)羥基，更易形成氫鍵，故沸點(diǎn)：乙二醇>乙醇>丙烷，B項(xiàng)正確；
C．交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)，揮發(fā)后與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，C項(xiàng)正確；
D．甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子形成了氫鍵，D項(xiàng)正確；
故答案選A。
10．D
【分析】氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙醇的反應(yīng)為；乙醇轉(zhuǎn)化為一圈的反應(yīng)為；
【詳解】A．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氯乙烷為液態(tài)，不能用進(jìn)行計(jì)算，故A錯(cuò)誤；
B．根據(jù)，NaOH溶液的體積未知，無(wú)法計(jì)算NaOH的量，故B錯(cuò)誤；
C．對(duì)于反應(yīng)，乙醇被氧化，失去電子，轉(zhuǎn)移電子總數(shù)為4，若有46 g乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛時(shí)，乙醇失去的電子數(shù)為，故C錯(cuò)誤；
D．設(shè)，，則根據(jù)題意有，，解得，，則38 g乙醛和甲醇的混合物中碳原子數(shù)目為，故D正確；
故選D。
11．C
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物與水、乙醇都是極性分子，由相似相溶原理可知，該分子易溶于水、乙醇，故A正確；
B．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子含有苯環(huán)，苯環(huán)中含有大π鍵，故B正確；
C．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子與羥基相連的2個(gè)碳原子都是連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，故C錯(cuò)誤；
D．苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)相連的碳原子共平面，由三點(diǎn)成面的原理可知，該分子中所有碳原子可能在同一平面，故D正確；
故選C。
12．C
【詳解】A．由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知莪術(shù)二醇的分子式為，故A正確；
B．由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有官能團(tuán)醇羥基，具有還原性，含有碳碳雙鍵，極易被氧化，酸性溶液具有強(qiáng)氧化性，兩者發(fā)生氧化還原反應(yīng)，故莪術(shù)二醇可以使酸性溶液變色，故B正確；
C．只有與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子時(shí)，羥基才能氧化成醛基，而莪術(shù)二醇羥基相連的碳原子上并沒(méi)有氫原子，則莪術(shù)二醇含有兩個(gè)醇羥基不能被催化氧化，故C錯(cuò)誤；
D．由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子含有碳碳雙鍵，在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)，在一定條件下莪術(shù)二醇可發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物，故D正確；
故答案為C。
13．D
【詳解】根據(jù)醇與金屬鈉生成氫氣的反應(yīng)原理，2個(gè)羥基生成1分子氫氣，所以羥基的個(gè)數(shù)之比=氫氣物質(zhì)的量之比，設(shè)乙醇、乙二醇、丙三醇物質(zhì)的量分別為x mol、y mol、z mol，產(chǎn)生等體積的氫氣，則：x=2y=3z，所以x：y：z=6：3：2，故選D。
14．A
【詳解】A．乙醇為飽和一元醇，而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵，二者的結(jié)構(gòu)不相似，所以不是同系物，故A錯(cuò)誤；
B．金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，同時(shí)含有羥基，所以能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；
C．金合歡醇含有3個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol金合歡醇能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，也能與3 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．金合歡醇分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵，醇羥基與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比為2∶1，故D正確；
故選A。
15．A
【詳解】A．乙硫醇與丁硫醇結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差兩個(gè)原子團(tuán)，二者互為同系物，故A正確；
B．乙醇分子間可形成氫鍵，而乙硫醇不能，乙硫醇的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)低，故B錯(cuò)誤；
C．丁硫醇含有碳、硫、氫元素，丁硫醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、二氧化硫和水，故C錯(cuò)誤；
D．丁基有四種，沸點(diǎn)不同的丁硫醇有四種：、、、，故D錯(cuò)誤。
故選A。
16． 放熱 加熱 冷卻 乙醛、乙醇、水 氮?dú)?br /> 【分析】由實(shí)驗(yàn)裝置圖可知，無(wú)水乙醇在水浴加熱的條件下將乙醇變成乙醇蒸氣，鼓入空氣，乙醇在銅做催化劑條件被氧氣氧化成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，試管a放入冷水中，目的是冷卻反應(yīng)得到的混合氣體，試管a中收集到的液體為乙醛、乙醇和水，空氣中的氧氣參與反應(yīng)，集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是氮?dú)狻?br /> 【詳解】(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，是因?yàn)榘l(fā)生了如下反應(yīng)：；。熄滅酒精燈后，反應(yīng)仍能進(jìn)行，說(shuō)明此反應(yīng)為放熱反應(yīng)。
(2)甲水浴的作用是加熱乙醇，便于乙醇揮發(fā)；乙水浴的作用是冷卻，便于乙醛的收集。
(3)經(jīng)過(guò)反應(yīng)后并冷卻，a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的乙醇，反應(yīng)生成的乙醛和水。集氣瓶中收集到的氣體主要為氮?dú)狻?br /> 17． C和E C
【詳解】(1)A發(fā)生催化氧化生成B，A發(fā)生消去反應(yīng)生成C，A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，為取代反應(yīng)，A發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成E，也屬于取代反應(yīng)，C、E均比A少H2O，四種物質(zhì)中只有C、E的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則C與E互為同分異構(gòu)體；
故答案為：C和E；
(2)A發(fā)生催化氧化生成B，由A生成B的化學(xué)方程式為；
故答案為：；
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面內(nèi)，表明羰基是平面結(jié)構(gòu)。ABDE中均含有亞甲基，是空間四面體結(jié)構(gòu)，只有C中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都是平面結(jié)構(gòu)，分子中所有的原子有可能都在同一平面內(nèi)；
故答案為：C；
(4)C中含有C=C官能團(tuán)，可發(fā)生加聚反應(yīng)，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)的方程式為n；
故答案為：。

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第二節(jié) 醇 酚

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