高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 醛酮導(dǎo)學(xué)案

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?3.4 醛、酮-同步學(xué)習(xí)必備知識
醛、酮





【典型例題】
1．可用來鑒別乙醇、乙醛的試劑是
A．銀氨溶液 B．乙酸溶液 C．濃硫酸 D．氫氧化鈉溶液

使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有機物
官能團(tuán)
試劑　
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
褪色
褪色
不褪色
不褪色
褪色
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
褪色
褪色
褪色
褪色
褪色

2．下列說法中不正確的是
A．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有還原性
B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛
C．有些醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成對應(yīng)的醛
D．用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵
3．某同學(xué)用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制銀氨溶液并進(jìn)行乙醛的銀鏡反應(yīng)實驗，過程如圖：

下列解釋事實的方程式不正確的是
A．氨水顯堿性：NH3·H2O?NH+ OH
B．①中產(chǎn)生沉淀：Ag+ + OH- = AgOH↓
C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O
D．③中出現(xiàn)銀鏡：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O

(1)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。
(2)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。
(3)能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)的物質(zhì)含有醛基(—CHO)，但不一定屬于醛。如甲酸、甲酸與醇反應(yīng)生成的甲酸酯以及葡萄糖[CH2OH(CHOH)4CHO]等都含有醛基(—CHO)，都能與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但都不屬于醛。

【典型例題】
4．甲醛不具有的用途是
A．有機原料 B．紡織產(chǎn)業(yè) C．催熟水果 D．浸制標(biāo)本

1.醛的官能團(tuán)為-CHO，不能寫作-COH。
2.分子中相當(dāng)于有兩個醛基，與銀氨溶液反應(yīng)，1 mol該分子生成4 mol Ag。
(3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定為醛，如、等均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

5．某醇和醛的混合物0.25 mol，能從足量的銀氨溶液中還原出81 g銀，已知該醇為飽和一元醇，該醛為飽和一元醛，下列結(jié)論正確的是
A．此混合物中的醛一定不是甲醛 B．此混合物中的醇、醛的物質(zhì)的量之比是1∶1
C．此混合物中的醛、醇可以是任意比 D．此混合物中的醇、醛的物質(zhì)的量之比是1∶3
6．酚醛樹脂具有絕緣、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛樹脂的反應(yīng)如下：

下列說法正確的是
A．化學(xué)方程式中水的化學(xué)計量數(shù)是
B．常溫下比更難溶于水
C．1molHCHO與銀氨溶液反應(yīng)最多可以生成2molAg
D．的單體是和HCHO

已知甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖：

甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O；甲醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。

【典型例題】
7．下列各組物質(zhì)中，既不互為同系物又不互為同分異構(gòu)體的是（????）
A．甲醛、丁醛 B．丙酮、丙醛
C．乙醛、丙酮 D．苯甲醛、對甲基苯甲醛

醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系

醛
酮
官能團(tuán)
醛基：
酮羰基：
官能團(tuán)位置
碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛)
碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結(jié)構(gòu)通式
(R為烴基或氫原子)
(R、R′均為烴基)
聯(lián)系
碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構(gòu)體

8．某有機物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于M的說法正確的是

A．分子中所有碳原子共面 B．分子中含有兩種官能團(tuán)
C．可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．1molM最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
9．用化合物Ⅰ合成重要的有機中間體化合物Ⅱ反應(yīng)如圖所示。下列說法錯誤的是

A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互為同分異構(gòu)體
B．化合物Ⅰ有3個手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2，且最終的還原產(chǎn)物相同
D．加熱回流時的冷凝儀器可使用球形或蛇形冷凝管

10．某學(xué)生做乙醛還原性的實驗，在一支試管內(nèi)加入2mL 1硫酸銅溶液和4mL 0.4氫氧化鈉溶液，混合后加入0.5mL 40%的乙醛溶液，加熱至沸騰，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是
A．氫氧化鈉不足 B．硫酸銅不足 C．乙醛溶液太少 D．加熱時間不夠
11．下列化學(xué)方程式書寫不正確的是
A．乙醛與堿性氫氧化銅懸濁液混合后加熱至沸騰：
B．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱：
C．向苯酚鈉溶液中通入：+CO2+H2O+NaHCO3
D．甲醛溶液中加入足量的銀氨溶液并加熱：
12．下列有機反應(yīng)類型與其他三項不同的是
A．乙醛使酸性溶液褪色 B．乙醛使溴水褪色
C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng) D．乙醛與反應(yīng)生成羥基乙腈
13．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)所學(xué)知識判斷下列說法不正確的是
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．它可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．1mol檸檬醛最多可與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)
D．能發(fā)生還原反應(yīng)
14．某學(xué)生做乙醛的還原性實驗時(如圖)，加熱至沸騰，未觀察到磚紅色沉淀，分析其原因最可能是

A．乙醛量不夠 B．NaOH量不夠
C．硫酸銅量不夠 D．加熱時間短
15．2021年9月24日《科學(xué)》雜志發(fā)表了我國科學(xué)家的原創(chuàng)性重大突破，首次在實驗室實現(xiàn)從CO2到淀粉的全合成。其合成路線如圖：

下列說法錯誤的是
A．電負(fù)性： O>C>H>Zn
B．甲醇分子中H-C-O鍵角小于甲醛分子中H-C-O鍵角
C．DHA 分子間存在氫鍵
D．1mol與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀
16．下列關(guān)于醛的說法不正確的是
A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團(tuán)是—CHO
C．甲醛和丙醛互為同系物 D．飽和一元脂肪醛的通式為CnH2nO(n≥1，n為整數(shù))
17．將3.6g某飽和一元脂肪醛與銀氨溶液完全反應(yīng)，生成10.8g金屬銀，則該醛為
A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛
18．甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是37%，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是
A．9% B．37% C．54% D．無法計算
19．蒽林(N)是一種皮膚科用藥，用于治療銀屑病，可由有機物M合成。下列分析正確的是

A．N的分子式為 B．N分子苯環(huán)上的一氯代物有4種
C．M分子中的所有碳原子可能共面 D．最多能與發(fā)生加成反應(yīng)
20．科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結(jié)構(gòu)如圖．下列關(guān)于A的說法正確的是

A．化合物A的分子式為C15H22O3
B．與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色
C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應(yīng)
D．1 mol A最多與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
21．最近，一種“本寶寶福祿雙全”的有機物刷爆了朋友圈，其結(jié)構(gòu)簡式為：，有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是
A．該物質(zhì)能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)
B．一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多消耗2 mol NaOH
C．具有相同官能團(tuán)且醛基在鄰位的同分異構(gòu)體還有5種
D．1個該分子最多有16個原子共面
22．現(xiàn)有下列6種有機物：
①CH≡CH ②CH2=CH-CH=CH2??③CH3-C≡C-CH3 ④ ⑤
(1)其中不屬于烴的是_______(填序號)。
(2)與①互為同系物的是_______(填序號)。
(3)分子⑤中含有的官能團(tuán)名稱是_______、_______
(4)下列對五種物質(zhì)性質(zhì)描述正確的是_______(填字母)
A.②與③互為同分異構(gòu)體
B.④的名稱為：2-甲基丁烷
C.1mol①、1mol②、1mol③最多均可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)
D.⑤不能與乙酸反應(yīng)生成酯

考答案：
1．A
【詳解】乙醇和銀氨溶液無現(xiàn)象，乙醛和銀氨溶液混合后加熱會有光亮的銀鏡，乙醇、乙醛與乙酸溶液、濃硫酸、氫氧化鈉溶液混合均無明顯現(xiàn)象，所以鑒別乙醇、乙醛用銀氨溶液，答案選A。
2．D
【詳解】A．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，乙醛被氧化為乙酸，表明乙醛具有還原性，故A正確；
B．葡萄糖、甲酸和甲酸酯類等物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不是醛類，故B正確；
C．若與羥基相連的碳原子上氫原子為1個時，發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，若與羥基相連的碳原子上無氫原子時，不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故C正確；
D．CH2=CH—CHO中含有碳碳雙鍵和醛基兩種官能團(tuán)，而溴水既能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，也能氧化醛基而褪色，所以不能用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵，故D錯誤；
答案選D。
3．B
【詳解】A．氨水顯堿性，是因為一水合氨為弱堿，部分發(fā)生電離生成銨根離子和氫氧根離子，其離子方程式為：NH3·H2O?NH+OH，A正確；
B．①中產(chǎn)生沉淀，是因為硝酸銀與一水合氨反應(yīng)生成氫氧化銀和硝酸銨，一水合氨為弱堿，在離子方程式中需保留化學(xué)式，所以離子方程式為：Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓+ NH，B錯誤；
C．①中滴加氨水使沉淀消失，形成氫氧化二氨合銀絡(luò)合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O，C正確；
D．③中乙醛與氫氧化二氨合銀發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡，化學(xué)方程式為：CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O，D正確；
故選B。
4．C
【詳解】A．甲醛常作有機原料，比如制備酚醛樹脂等原料，故A不符合題意；
B．紡織品的生產(chǎn)中，甲醛作為反應(yīng)劑，旨在提高印染助劑在紡織品上的耐久性，故B不符合題意；
C．甲醛有毒，不能作催熟水果，一般用乙烯作水果催熟劑，故C符合題意；
D．甲醛是良好的殺菌劑和防腐劑，其稀溶液可以浸制標(biāo)本，故D不符合題意。
綜上所述，答案為C。
5．D
【分析】該醛的化學(xué)式為CnH2nO，若為甲醛，則1 mol HCHO～4 mol Ag；若不是甲醛，則1 mol R-CHO～2 mol Ag。采用反證法，假定不是甲醛，根據(jù)n=計算Ag的物質(zhì)的量，討論判斷計算醛的物質(zhì)的量，據(jù)此討論，計算醛的物質(zhì)的量，進(jìn)而計算醇的物質(zhì)的量。
【詳解】81 g銀的物質(zhì)的量n(Ag)==0.75 mol。
假定不是甲醛，則由關(guān)系式1 mol R-CHO～2 mol Ag可知產(chǎn)生0.75 mol Ag需醛的物質(zhì)的量是n(醛)=0.75 mol×=0.375 mol＞0.25 mol，說明假設(shè)不成立，該醛一定為甲醛。由1 mol HCHO～4 mol Ag可知，甲醛的物質(zhì)的量n(HCHO)=0.75mol×=0.1875 mol，故醇的物質(zhì)的量為n(醇)=0.25 mol-0.1875 mol=0.0625 mol，故混合物中醇與醛的物質(zhì)的量之比n(醇)：n(醛)= 0.0625 mol：0.1875 mol=1：3，故合理選項是D。
6．D
【分析】苯酚與甲醛縮聚形成酚醛樹脂時，苯環(huán)上酚羥基鄰位或?qū)ξ坏臍浔换罨c醛基碳氧雙鍵中的氧結(jié)合生成水，甲醛的亞甲基則與苯環(huán)相連生成聚合物，在酸性條件下苯酚與甲醛縮聚形成鏈狀高分子聚合物；在堿性條件下苯酚與甲醛縮聚形成具有立體空間結(jié)構(gòu)的網(wǎng)狀高分子聚合物。
【詳解】A．從化學(xué)方程式可以看出，水的化學(xué)計量數(shù)是，A項錯誤；
B．1個中含有2個親水基團(tuán)，而1個中只含有1個親水基團(tuán)，前者比后者易溶于水，B項錯誤；
C．1mol HCHO中相當(dāng)于含有2mol醛基，故與銀氨溶液反應(yīng)最多可以生成4molAg，C項錯誤；
D．的單體是苯酚和甲醛，D項正確；
故選D。
【點睛】含有基團(tuán)的高聚物是HCHO和苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的產(chǎn)物。
7．C
【詳解】A.甲醛、丁醛互為同系物，A項錯誤；
B.丙酮、丙醛互為同分異構(gòu)體，B項錯誤；
C.乙醛、丙酮分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，盡管分子組成相差一個CH2原子團(tuán)，但是所含官能團(tuán)不同，因此不互為同系物，C項正確；
D.苯甲醛、對甲基苯甲醛互為同系物，D項錯誤；
故選C。
8．C
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為正四面體形，分子中所有碳原子不可能共面，故A錯誤；
B．由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羰基、醚鍵，共3種，故B錯誤；
C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子中含有的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使溶液褪色，故C正確；
D．由結(jié)構(gòu)簡式可知，M分子中含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羰基一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molM最多能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；
故選C。
9．C
【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化學(xué)式均為C15H22O，二者的結(jié)構(gòu)不同，因此互為同分異構(gòu)體，故A正確；
B．化合物Ⅰ有3個手性碳原子，如圖“*”標(biāo)記的碳原子：，故B正確；
C．化合物Ⅰ中碳碳雙鍵、碳碳三鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，化合物Ⅱ中碳碳雙鍵、羰基能發(fā)生加成反應(yīng)生成，二者的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)不相同，且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物質(zhì)的量，不能確定完全加成消耗H2的物質(zhì)的量，故C錯誤；
D．為增強冷凝效果，加熱回流時的冷凝儀器可使用球形或蛇形冷凝管，故D正確；
綜上所述，說法錯誤的是C項，故答案為C。
10．A
【詳解】做該實驗，與乙醛反應(yīng)的必須是新制的氫氧化銅堿性懸濁液、氫氧化鈉必須相對過量，所以實驗失敗的主要原因是氫氧化鈉不足；
答案選A。
11．D
【詳解】A．乙醛與堿性氫氧化銅懸濁液混合后加熱被氧化成乙酸鈉，氫氧化銅被還原成氧化亞銅和水，故A正確；
B．溴乙烷屬于鹵代烴，與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成乙烯，故B正確；
C．由于碳酸的酸性強于苯酚，苯酚的酸性強于碳酸氫根離子，則向苯酚鈉溶液中通入，生成的是苯酚和碳酸氫鈉，故C正確；
D．甲醛溶液中加入足量的銀氨溶液并加熱，甲醛被氧化生成碳酸銨，其反應(yīng)的化學(xué)方程式為
，故D錯誤；
答案D。
12．D
【詳解】A．乙醛使酸性溶液褪色，乙醛被氧化為乙酸，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；
B．乙醛使溴水褪色，乙醛被氧化為乙酸，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；
C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)，乙醛被氧化，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)；
D．乙醛與反應(yīng)生成羥基乙腈，該反應(yīng)為加成反應(yīng)；
綜上，與其他三項不同的為D，答案選D。
13．C
【詳解】A．該物質(zhì)含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A正確；
B．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵和醛基，都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；
C．該物質(zhì)含有2個碳碳雙鍵和一個醛基，都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該有機物最多可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ，故C錯誤；
D．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵和醛基，能與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，故D正確；
故選C。
14．B
【詳解】乙醛和新制的Cu(OH)2反應(yīng)，該反應(yīng)的本質(zhì)是：乙醛中的醛基具有還原性，新制的氫氧化銅具有氧化性，醛基與氫氧化銅中的+2價的銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，操作的關(guān)鍵是堿要過量，故上述實驗中加熱至沸騰，未觀察到磚紅色沉淀最可能的原因是NaOH的量不足，故答案為：B。
15．D
【詳解】A．元素的非金屬性越強，其電負(fù)性越大；非金屬性：O＞C＞H＞Zn，故電負(fù)性：O＞C＞H＞Zn，A正確；
B．甲醇分子中的C原子采用sp3雜化，而甲醛分子中C原子采用sp2雜化，故H-C-O鍵角小于甲醛分子中H-C-O鍵角，B正確；
C．如圖所示，DHA分子中存在羥基，故DHA分子間存在氫鍵，C正確；
D．醛和銀氨溶液反應(yīng)時，1mol醛基反應(yīng)生成2mol銀，1mol甲醛含有2mol醛基，故1mol甲醛和銀氨溶液反應(yīng)生成4mol銀，D錯誤；
故選D。
16．A
【詳解】A．甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，即甲醛分子中不含烴基，甲醛是氫原子跟醛基相連而構(gòu)成的醛，故A錯誤；
B．醛的官能團(tuán)是醛基，即-CHO，故B正確；
C．甲醛的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，丙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO，甲醛和丙醛結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差兩個CH2原子團(tuán)，互為同系物，故C正確；
D．飽和一元脂肪醛是指含有一個醛基，烴基為飽和的，不存在不飽和鍵，則飽和一元脂肪醛的通式為CnH2nO(n≥1，n為整數(shù))，故D正確；
答案為A。
17．D
【分析】生成的銀的物質(zhì)的量為：mol=0.1mol，醛基與銀反應(yīng)的關(guān)系式為：-CHO～2Ag。
【詳解】若是甲醛，3.6克甲醛中含有的醛基的物質(zhì)的量為：0.2mol，可生成m(Ag)=0.2mol×2×108g/mol=43.2g，顯然該醛不是甲醛；3.6克該飽和一元脂肪醛中含有的醛基的物質(zhì)的量為：0.05mol，該醛的摩爾質(zhì)量為：=72g/mol，為丁醛，D滿足題意；
故選D。
18．A
【詳解】甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中含有C、H、O三種元素。氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是37%，則碳元素、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)共為63%；甲醛的分子式為CH2O、乙醛分子式為C2H4O、丙醛分子式為C3H6O，n(C): n(H)=1：2，則氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，故選A。
19．AC
【詳解】A．根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式可知，N的分子式為，選項A正確；
B．根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡式可知，N苯環(huán)上有三種等效氫，則其苯環(huán)上的一氯代物有3種，選項B錯誤；
C．兩個苯環(huán)上所有的碳原子都在各自苯環(huán)確定的平面上，中間的六元環(huán)上、下兩個碳氧雙鍵部分類似于甲醛中的結(jié)構(gòu)，則這個六元環(huán)上的碳原子可以都在一個平面內(nèi)，在結(jié)合其左右兩個苯環(huán)上的碳原子可以知道，所有的碳原子可以都在一個平面上，選項C正確；
D．1個苯環(huán)可以和3個氫氣分子加成，一個碳氧雙鍵可以和1個氫氣分子加成，則最多能與發(fā)生加成反應(yīng)，選項D錯誤；
答案選AC。
20．A
【分析】根據(jù)分子組成確定分子式，根據(jù)結(jié)構(gòu)特征分析化學(xué)性質(zhì)。
【詳解】A.化合物A的分子式為，故A正確；
B.A中無苯環(huán)，沒有酚羥基，不與FeCl3溶液發(fā)生反應(yīng)顯紫色，故B錯誤；
C.1mol A中含2mol-CHO，則最多可與4mol反應(yīng)，故C錯誤；
D.1mol可與1mol發(fā)生加成反應(yīng)，1mol A中含2mol-CHO ，可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，1molA最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤。
答案選A。
【點睛】本題考查多官能團(tuán)有機物的性質(zhì)，注意醛基中含有碳氧雙鍵，也可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。
21．B
【詳解】A．根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有醛基，因此該物質(zhì)能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A正確；
B．1 mol該物質(zhì)含有2mol鹵素原子，且和苯環(huán)直接相連，堿性條件下發(fā)生鹵代烴水解，苯環(huán)上生成酚羥基，具有酸性，則一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多消耗4mol NaOH，故B錯誤；
C．具有相同官能團(tuán)且兩個醛基在鄰位，若F原子位于一個醛基的鄰位，則該有機物有3種結(jié)構(gòu)；若F原子位于一個醛基的間位，則該有機物有2種結(jié)構(gòu)，故符合要求的同分異構(gòu)體還有5種，故C正確；
D．與苯分子和甲醛分子中的碳原子直接相連的所有原子共面，所以該分子中最多所有原子共面，即1個該分子最多有16個原子共面，故D正確；
答案選B。
22． ⑤ ①③ 羥基 醛基 ABC
【詳解】(1)烴是只含有碳?xì)鋬煞N元素的有機物，所以不屬于烴類的是⑤，故答案為：⑤
(2)同系物是結(jié)構(gòu)相似，分子相差若干個“CH2”原子團(tuán)的有機物，所以①和③互為同系物，故答案為：①③
(3) 分子⑤中含有的官能團(tuán)為羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基
(4) A．②與③分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；
B．根據(jù)烷烴系統(tǒng)命名法可知④的系統(tǒng)名為：2-甲基丁烷，故B正確；
C．①②③含有不飽和度都為2，1mol①②③最多均可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；
D．⑤中含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故D錯誤；，
故答案為ABC。