[自主測評]1.易錯易混辨析(正確的畫“√”，錯誤的畫“×”)。
(1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都屬于醛類。(
(2)做過銀鏡反應(yīng)的試管內(nèi)壁有一層銀，可以選用稀硝酸除
(3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。(
(4)乙酸乙酯在堿性條件下的水解程度比酸性條件下的水
解程度大，與平衡移動有關(guān)。(
(5)C4H8O2 屬于酯的結(jié)構(gòu)共有 3 種。(
(6)CH3CONH2＋NaOH
CH3COONa＋NH3↑。(
錯因：有機物只要含有醛基就能發(fā)生銀鏡反
應(yīng)，但能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的不一定都是醛類，可能是其他含有醛基的有機物，如甲酸、葡萄糖等。
(3)√ (4)√錯因：C4H8O2 屬于酯的結(jié)構(gòu)有4 種，其結(jié)構(gòu)簡式分
(2)√(5)×(6)√
2.( 教材選擇性必修3 P68 思考與討論改編題) 把有機物
所用的氧化劑最合理的是(A.O2B.KMnO4 酸性溶液C.銀氨溶液D.溴水答案：C
3.(教材選擇性必修3 P81第4 題組編題)油脂
②使高錳酸鉀酸性溶液褪色
B.①②③④D.①②③④⑤⑥
A.①⑤C.①④⑤⑥答案：D
考點一1.醛(1)醛的概念與分類
(2)常見醛的物理性質(zhì)
(3)醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例)
CH3CHO＋2［Ag(NH3)2］OH
CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(4)醛的應(yīng)用和對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染
②35%～40%的甲醛水溶液俗稱___________，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的________是室內(nèi)主要污染物之一。
①酮的結(jié)構(gòu)簡式可表示為
②飽和一元酮的分子通式為 CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)
①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制的 Cu(OH)2 氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)
丙酮是最簡單的酮，無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多種有機物。
(1)醛與新制的Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)時堿必須過量且應(yīng)加熱
(2)醛基官能團能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制
Cu(OH)2 懸濁液檢驗醛基。而在—CHO 與
的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO 氧化后，
(3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個氨。
【練1】(2021 年?？谀M)香茅醛(成青蒿素的中間體，關(guān)于香茅醛的敘述正確的有(A.分子式為 C10H16OB.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.可使酸性 KMnO4 溶液褪色D.分子中有 7 種不同化學(xué)環(huán)境的氫
解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為 C10H18O，A錯誤；含有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B 錯誤；碳碳雙鍵和醛基都可被高錳酸鉀氧化，C 正確；結(jié)構(gòu)不對稱，分子中有 8 種不同化學(xué)環(huán)境的氫，D 錯誤。
【練2】(2021年湖北二模)我國科研人員使用催化劑 CGa3實現(xiàn)了 H2 選擇性還原肉桂醛生成肉桂醇，反應(yīng)機理示意圖如下
A.肉桂醇分子式為 C9H10OB.肉桂醛中官能團檢驗：先用溴水檢驗碳碳雙鍵，再用銀氨溶液檢驗醛基C.1 ml 肉桂醇最多能與 4 ml H2 發(fā)生加成反應(yīng)D.苯丙醛中最多有 16 個原子共平面
C9H10O，A 正確；溴水既能與碳碳雙鍵加成，又能氧化醛基，溴水褪色，不能證明碳碳雙鍵的存在，B 錯誤；每個苯環(huán)與 3個氫分子加成，每個碳碳雙鍵與 1 個氫分子加成，1 ml肉桂醇最多能與 4 ml H2 發(fā)生加成反應(yīng)，C 正確；苯丙醛分子中除兩個 CH2 原子團中各有 1 個氫不能共面外，最多有 16 個原子共平面，D 正確。答案：B
醛是有機合成的中間體，可被還原為醇，也可被氧化為羧酸，在有機合成中占有重要地位，復(fù)習(xí)時應(yīng)注意以下幾個問題：(1)只要含有醛基的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，如所有的醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。所以在書寫同分異構(gòu)體時要注意能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的除醛類外，也可能為甲酸、甲酸某酯等。
(2) 注意量的關(guān)系：①1 ml—CHO 消耗 2 ml Cu(OH)2 或2 ml [Ag(NH3)2]OH 生成 1 ml Cu2O 或 2 ml Ag；②1 ml 甲醛(HCHO)反應(yīng)生成 2 ml Cu2O 或 4 ml Ag。
(3)注意反應(yīng)條件：醛基與新制的氫氧化銅或銀氨溶液反應(yīng)
均在堿性條件下，且均需要加熱。
(4)醛能被弱氧化劑(銀氨溶液、新制的氫氧化銅)氧化，也
能被強氧化劑(如酸性高錳酸鉀溶液、溴水等)氧化。
考向2 醛基的檢驗【練3】(2021 年石家莊二中模擬)檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素 A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為(1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有________(填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
④能與新制的 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)
⑥它與 H2 完全加成后產(chǎn)物的分子式
使酸性 KMnO4 溶液褪色為 C10H20O
A.①③④⑥C.①③④⑤
B.①②④⑤D.①②③④⑤
(2)檢驗檸檬醛分子含有醛基的方法：_______________________________________________________________________，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________________________________________________________________________。(3)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法：________________________________________________________________。(4)實驗操作中，應(yīng)先檢驗?zāi)囊环N官能團？__________________________________________________________________。
(2)加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，說明有醛基
2[Ag(NH3)2]OH
2Ag↓＋H2O＋3NH3＋
(3)在加銀氨溶液[或新制 Cu(OH)2 懸濁液]氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液 pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性 KMnO4 溶液)，若溶液褪色說明有碳碳雙鍵
(4)醛基(或—CHO)
1.羧酸(1)概念：由烴基與________相連構(gòu)成的有機化合物。
脂肪酸：如乙酸、硬脂酸____________
按烴基不同分 油酸_______________芳香酸：如苯甲酸一元羧酸：如甲酸 HCOOH、乙酸、硬脂酸按羧基數(shù)目分 二元羧酸：如乙二酸 HOOC—COOH多元羧酸
(3)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)(以乙酸為例)
(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)
乙酸是一元弱酸，電離方程式為_______________________
________。具有酸的通性，其酸性比碳酸________。
CH3COOH CH3COO－
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋CaO―→Ca(CH3COO)2＋H2O
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
酸與醇作用生成____與____的反應(yīng)，屬于______反應(yīng)。原化反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。
CH3COOH＋C2H2 18OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O
(5)幾種重要的羧酸①甲酸
，可用來洗去藍黑色鋼筆水的
墨跡。③苯甲酸：酸>碳酸>苯酚。④高級脂肪酸
硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH
飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；
油酸：C17H33COOH 不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)。
酸性比較(電離出H＋的難易程度)：草酸>甲酸>苯甲酸>乙
①酯是羧酸分子中羧基上的—OH 被—OR′取代后的產(chǎn)
物，簡寫成 RCOOR′。
②官能團是_______________________。
③飽和一元酯的通式為 CnH2nO2(n≥2)。
(3)化學(xué)性質(zhì)(以 CH3COOC2H5 為例)
無機酸只起____________，堿除起____________外，還能中和生成的酸，使水解程度______。①在稀 H2SO4 存在下水解：__________________________________________________________。②在 NaOH 存在下水解：_____________________________________________________。
CH3COOC2H5＋NaOH
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH
①概念：油脂是由一分子甘油與三分子____________脫水形成的酯。②常見的高級脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH、亞油酸：C17H31COOH。
①油脂的氫化(油脂的硬化)
如油酸甘油酯與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為
a.酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為
_____________________________________________________。
b.堿性條件下(即皂化反應(yīng))，如硬脂酸甘油酯在 NaOH 溶液
中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________
_____________________________________________________，其水解程度比在酸性條件下水解程度大。
4.胺(1)氨分子中的一個或多個氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物稱為胺，按照氫原子被取代的數(shù)目，依次分為一級胺 RNH2、二
)(—R 代表烴基)。
(2)胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對，能與H＋結(jié)合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表現(xiàn)出較強的還原性。
鹵代烴氨解：RX＋NH3→RNH2＋HX
用 醇制備：工業(yè)上主要用醇與氨合成有機胺： ROH ＋NH3→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應(yīng)的胺。
(1)定義：羧酸分子中的羥基被_____所替代得到的化合物。
(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)：
R—CONH2＋H2O＋HClR—CONH2＋NaOH
____________________，______________________。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
藥物，其結(jié)構(gòu)式如圖。下列說法錯誤的是(
【練1】(2021 年河北模擬)布洛芬是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛
A.能與 Na2CO3 溶液發(fā)生反應(yīng)B.能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
C.鐵粉存在下與溴反應(yīng)，其可能的二溴代物有 5 種D.光照條件下與氯氣反應(yīng)，其一氯代物至少有 5 種
解析：該分子含有羧基，能與 Na2CO3 溶液發(fā)生反應(yīng)，A 正確；該分子含有羧基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B 正確；鐵粉存在下與溴反應(yīng)，其可能的二溴代物有：
共4 種，C 錯誤；光照條件除了苯環(huán)和羧基，其他的氫都可以被氯取代，其一氯代物至少有 5 種，D 正確。
解熱鎮(zhèn)痛作用。下列說法錯誤的是(
【練2】(2021 年佛山二模)阿司匹林(
A.分子式為 C9H8O4B.含有 2 種官能團C.所有原子一定共平面D.能發(fā)生加成反應(yīng)
解析：根據(jù)阿司匹林結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是 C9H8O4，A正確；根據(jù)阿司匹林結(jié)構(gòu)簡式可知其分子中含有羧基、酯基兩種官能團，B 正確；該物質(zhì)分子中含有飽和 C 原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此分子中所有原子不可能在同一平面上，C錯誤；物質(zhì)分子中含有苯環(huán)，在一定條件下能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D 正確。
【練3】(2021 年蘇州高新區(qū)第一中學(xué))某天然油脂 12 g，需 1.8 g NaOH 才能完全皂化，又知 1 kg 該油脂進行催化加氫，耗去 10 g H2 ，才能完全硬化。試推斷 1 ml 該油脂平均含
的物質(zhì)的量為(A.2 mlC.4 ml
)B.3 mlD.5 ml
解析：1.8 g NaOH為0.045 ml，由于油脂 NaOH 完全皂化時，其物質(zhì)的量之比為 1∶3，故 12 g 該油脂的物質(zhì)的量為0.015 ml，則 1 kg 該油脂的物質(zhì)的量為 1.25 ml，而 n(H2)＝
－1＝5 ml，所以 n(油脂)∶n(H2)＝1.25∶5＝1∶4，故
1 ml 該油脂平均含 4 ml
【練4】(2021 年青島模擬)由乙烯和其他無機原料合成環(huán)
狀酯 E 和高分子化合物 H 的示意圖如下所示：
(1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A________，F(xiàn)________，
(2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型：X________，Y________。(3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式：A→B：____________________________________________________________________。(4)若環(huán)狀酯 E 與 NaOH 水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________________________________________________。
解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成 1,2-二溴乙烷，則 A 的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2BrCH2Br；A 在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成 F，則 F 是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成 G，則 G 是 CH2==CHCl；G 中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 H，則 H 是聚氯乙烯；A 也能在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成 B，則 B 是乙二醇；乙二醇被氧化成 C，則 C 是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被氧化生成乙二酸，則 D 是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯 E。
答案：(1)CH2BrCH2Br
(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)
(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如
CH3COOH＋C2H5O
(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如
(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，此類反應(yīng)有三種情
形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如：
(5)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，此類反應(yīng)有三種情形，可得到
普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：
1.(2021 年廣東卷)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學(xué)物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信
)A.屬于烷烴B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng)D.具有一定的揮發(fā)性
解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含 C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A 錯誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B 正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C 正確；該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D 正確。
2.(2020年新高考Ⅰ卷)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，
A.其分子式為 C8H11NO2B.分子中的碳原子有 3 種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為 6 個D.其任意一個含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有 4 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
解析：結(jié)合該分子的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子式為
C8H11NO2，A 正確；該分子中含—C≡N(氰基)、
碳雙鍵)以及碳碳單鍵，它們采用的雜化類型分別是sp 雜化、sp2雜化和sp3 雜化共 3 種雜化方式，B正確；碳碳雙鍵、碳氧雙鍵中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直線，O原子采用sp3 雜化，為Ⅴ形結(jié)構(gòu)，鏈狀的碳碳單鍵中最多有兩個 C 原子共平面，則
該分子中可能共平面的C原子可表示為
該分子中的不飽和度為 4，含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對稱結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體之一的結(jié)構(gòu)簡式
，該分子的等效氫為 4 種，D 正確。
3.(2020 年新高考Ⅰ卷)從中草藥中提取的 calebin A(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默病。下列關(guān)于 calebin A 的說
A.可與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與 Na2CO3 溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有 6 種D.1 ml 該分子最多與 8 ml H2 發(fā)生加成反應(yīng)
解析：該有機物中含有酚羥基，可以與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A 正確；該有機物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧基，羧基能與 Na2CO3 溶液反應(yīng)生成 CO2，另一產(chǎn)物中酚羥基與 Na2CO3 溶液反應(yīng)生成 NaHCO3，B 正確；該有機物中含有兩個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都含有三個氫原子，且無對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有 6 種，C 正確；該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環(huán)可以與 3 個氫氣加成，每個碳碳雙鍵可以與 1 個氫氣加成，每個羰基可以與 1 個氫氣加成，所以 1 ml calebin A 分子最多可以與 2×3＋2×1＋1＝9 ml 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D 錯誤。
4.(2020 年全國Ⅱ卷節(jié)選)化合物 C(
中能同時滿足以下三個條件的有________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號)。(ⅰ.)含有兩個甲基；(ⅱ.)含有酮羰基(但不含 C==C==O)；(ⅲ.)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
(b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
，有 2 個不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)
狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個碳碳雙鍵，一個酮羰基，外加 2 個甲基，符合條件的有 8 種，如下：CH3CH==CHCOCH2CH3、CH3CH==CHCH2COCH3、CH3CH2CH==CHCOCH3、CH2==C(CH3)COCH2CH3、CH2==CHCH(CH3)COCH3、CH2==C(C2H5)COCH3、

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