CnH2nO2(n≥1)
3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:(1)酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸　　　,在水溶液里電離方程式為CH3COOH ?CH3COO-+H+。 ?請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式: 乙酸—
2CH3COOH+2Na →2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+CaO →(CH3COO)2Ca+H2O
CH3COOH+NaOH →CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑
(2)酯化反應(yīng)(規(guī)律:酸脫　　　　,醇脫　　　　)?
4.幾種重要的羧酸(1)甲酸:俗稱蟻酸,是最簡單的一元羧酸。結(jié)構(gòu): ,既有　　　,又有　　　　,具有羧酸與醛的性質(zhì)。?銀鏡反應(yīng):HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,低于16.6 ℃凝結(jié)成晶體,又稱　　　　,　 ?溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗稱　　　　,屬于還原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。?(4)苯甲酸: ,屬于芳香酸,可作食品防腐劑。
二、酯1.概念羧酸分子羧基中的　　　　被—OR'取代后的產(chǎn)物。可簡寫為　　　　。 官能團(tuán): 。?2.物理性質(zhì)
3. 酯的水解反應(yīng)原理(1)酸性條件下的水解+H2O 　。?(2)堿性條件下的水解+NaOH 　 。?[注意] 水解生成 和RCOOH, 和RCOOH均能與NaOH溶液反應(yīng),因此1 ml該酯在堿性條件下水解會(huì)消耗2 ml NaOH。
三、油脂1.組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油通過酯化反應(yīng)生成的酯,包括油和脂肪。由　　　 　三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為　　　　　　。?[注意] 油脂不是高分子化合物,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn)。
3.化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)①酸性條件下化學(xué)方程式:　。?②堿性條件下——皂化反應(yīng)化學(xué)方程式:　。?
+3H2O 3C17H35COOH+
+3NaOH 3C17H35COONa+
(2)油脂的氫化烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式:　 。?經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油。
[解析]羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能與H2加成。[解析]HCOOCH3與CH3CHO分子結(jié)構(gòu)中都含有—CHO,均可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)
(1)分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體(　 )(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧雙鍵均能與H2加成(　 )(3)用新制的銀氨溶液可以區(qū)分甲酸甲酯與乙醛 (　 )
(4)甲酸與新制氫氧化銅懸濁液既能發(fā)生中和反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)(　 )
(5)可以用NaOH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸(　 )
[解析] NaOH溶液會(huì)促進(jìn)乙酸乙酯的水解,應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液。
(6)制備乙酸乙酯時(shí),向濃硫酸中緩慢加入乙醇和冰醋酸(　 )
[解析]按“醇、硫、酸”順序加藥品:先加乙醇,再加硫酸,冷卻后最后加醋酸。
(7)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(　 )
2.如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖:在上述實(shí)驗(yàn)過程中,所涉及的三次分離操作分別是( 　)A.①蒸餾　②過濾?、鄯忠築.①分液?、谡麴s　③蒸餾C.①蒸餾?、诜忠骸、鄯忠篋.①分液?、谡麴s?、劢Y(jié)晶、過濾
[解析]由流程圖可知操作①為分液,得到的A為乙酸鈉與乙醇的混合溶液,再經(jīng)操作②(蒸餾)得乙醇,B為CH3COONa溶液,最后再經(jīng)硫酸酸化,再經(jīng)操作③(蒸餾)得乙酸,C為Na2SO4溶液。
1.一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(　 )A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與 互為同分異構(gòu)體D.1 ml該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44 g CO2
[解析]根據(jù)題給活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子中含有碳碳雙鍵、羥基和羧基,故該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;題給活性物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)與乙醇、乙酸不相似,組成上也不是相差若干個(gè)CH2原子團(tuán),故該物質(zhì)與乙醇、乙酸均不是互為同系物的關(guān)系,B項(xiàng)錯(cuò)誤;題干給出的活性物質(zhì)與C項(xiàng)中給出的物質(zhì)分子式相同(均為C10H18O3)而結(jié)構(gòu)不同,兩者互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;題給活性物質(zhì)分子中,能與碳酸鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基,1 ml該活性物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)只能生成22 g CO2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
2.某中成藥的有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)綠原酸的說法正確的是(　 )A.最多有7個(gè)碳原子共面B.1 ml綠原酸可消耗5 ml NaOHC.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.能發(fā)生酯化、加成、氧化反應(yīng)
[解析]根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu),綠原酸中含有苯環(huán),苯環(huán)中所有碳原子共平面,碳碳雙鍵和酯基均是平面結(jié)構(gòu),且單鍵可旋轉(zhuǎn),則分子中最多共平面的碳原子數(shù)大于7,A錯(cuò)誤;綠原酸分子中含有1個(gè)酯基、1個(gè)羧基、2個(gè)酚羥基,故1 ml綠原酸可以和4 ml NaOH發(fā)生反應(yīng),B錯(cuò)誤;綠原酸結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C錯(cuò)誤;綠原酸中含有羧基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成和氧化反應(yīng),D正確。
[歸納總結(jié)] 醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較
1. 從中藥透骨草中提取一種抗氧化活性成分的結(jié)構(gòu)如下。下列說法正確的是( 　)A.分子式為C19H18O6B.常溫下易溶于水C.可發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D.1 ml該化合物發(fā)生水解反應(yīng)最多消耗6 ml NaOH
[解析]根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知,該物質(zhì)的分子式為C19H16O6,A錯(cuò)誤;該有機(jī)物含有的C原子數(shù)大于5,不易溶于水,B錯(cuò)誤;該物質(zhì)中含有酚羥基、碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng),含有酯基,能發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),C正確;1個(gè)該化合物分子含有2個(gè)酚羥基、2個(gè)酯基,其中一個(gè)酯基為酚酯基,故1 ml該化合物發(fā)生水解反應(yīng)最多消耗5 ml NaOH,D錯(cuò)誤。
2. 在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,化學(xué)方程式如下:下列敘述錯(cuò)誤的是 (　 )A.生物柴油由可再生資源制得B.生物柴油是不同酯組成的混合物C.“地溝油”可用于制備生物柴油D.動(dòng)植物油脂是高分子化合物
[解析]在一定條件下,動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油,所以生物柴油由可再生資源制得,A正確;由于烴基可能不同,所以生物柴油是不同酯組成的混合物,B正確;“地溝油”的主要成分是油脂,所以可用于制備生物柴油,C正確;動(dòng)植物油脂不是高分子化合物,D錯(cuò)誤。
題組三　烴及其衍生物的衍變關(guān)系及應(yīng)用
1. 香料E的合成路線如下:已知: (1)B的化學(xué)名稱是　　　　。D中官能團(tuán)的名稱為　　　　。?(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為　 ,?E的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　　　　。?
酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
[解析]先根據(jù)A的分子式及生成條件判斷出A的結(jié)構(gòu),再利用其他信息判斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成A,A為 ,由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)自動(dòng)脫水生成酮羰基,因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為 ,B發(fā)生銀鏡反應(yīng)再酸化后得到C,C為苯甲酸,苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E: 。
[解析] 1 ml B ( )與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2 ml銀,質(zhì)量為216 g。A( )中有4種氫原子,核磁共振氫譜有4組峰。
(3)1 ml B與足量銀氨溶液反應(yīng)生成　　　　g Ag;A的核磁共振氫譜有　　　　組峰。
[解析] C為苯甲酸,其同分異構(gòu)體遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中含有醛基,滿足條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個(gè)側(cè)鏈,有3種結(jié)構(gòu)。
(4)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有??????種(不含立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
2. 由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過程如下(水及其他無機(jī)產(chǎn)物均已省略):試通過分析回答下列問題:(1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　。?(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體,則X可能的結(jié)構(gòu)簡式為　　　　　　。?(3)指出上圖變化過程中①的反應(yīng)類型:　　 　　。?(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為　　　　。?(5)寫出B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):?　。?
HOCH2CH2OH+HOOCCOOH +2H2O
[解析]由框圖關(guān)系可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。
[方法總結(jié)] 掌握常見烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系
1.胺(1)結(jié)構(gòu):烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的　　　　被　 所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后,生成的化合物叫甲胺(　　　　);苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后,生成的化合物叫苯胺(　　　　　)。?(2)性質(zhì):胺類化合物具有　　　　,如苯胺能與鹽酸反應(yīng),生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽:? +HCl →　。
2.酰胺(1)結(jié)構(gòu):酰胺是羧酸分子中　　　　被　　　　　　　　所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為　　　　　　,其中的　　　　叫作?；?　　　　叫作酰胺基。常見的酰胺有乙酰胺(　　　　　)、苯甲酰胺(　　　　　)、N,N-二甲基甲酰胺[　 　　　　　　]等。
(2)性質(zhì):酰胺在　　　　　　　　　的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果在堿性條件下水解,可生成羧酸鹽和氨:?RCONH2+H2O+HCl 　 。?RCONH2+NaOH 　 。?
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
1.判斷正誤(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)(1)苯胺鹽酸鹽可溶于水 (　 )(2)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機(jī)化合物 (　 )(3)氯胺(NH2Cl)的水解產(chǎn)物為NH2OH和HCl ( 　)(4)酰胺一般是近中性的化合物,但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性(　 )
2. 某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列關(guān)于M的說法錯(cuò)誤的是 (　 )A.能發(fā)生氧化反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.含有的官能團(tuán)為羥基、酰胺基、羧基和氨基D.1 ml M最多可與11 ml H2發(fā)生加成反應(yīng)
[解析] 該有機(jī)物含有酚羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng),故A正確;該有機(jī)物含有酚羥基,易被酸性高錳酸鉀氧化而使溶液褪色,故B正確;由官能團(tuán)結(jié)構(gòu)可知含有的官能團(tuán)為羥基、酰胺基、羧基和氨基,故C正確;只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),羧基和酰胺基不能與氫氣加成,則1 ml M最多可與6 ml H2發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。
1. 丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為 。下列有關(guān)丙烯酰胺的說法錯(cuò)誤的是 ( 　)A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B.丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D.丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色
[解析]丙烯酰胺分子中存在氨基,氨基中N原子雜化類型為sp3,則所有原子不可能在同一平面內(nèi),故A正確;根據(jù)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式,應(yīng)是丙烯羧酸與氨通過縮合反應(yīng)得到,即丙烯酰胺屬于羧酸衍生物,故B正確;丙烯酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下并加熱可水解成對(duì)應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和氨(或銨鹽),故C錯(cuò)誤;丙烯酰胺中含碳碳雙鍵,則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正確。
2. 乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結(jié)構(gòu)如圖所示,關(guān)于乙酰苯胺的說法正確的是 (　 )A.分子式為C8H9NOB.乙酰苯胺是一種芳香烴C.1 ml乙酰苯胺最多能和含2 ml NaOH的水溶液完全反應(yīng)D.分子中所有原子一定在同一平面上

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