(1)同分異構(gòu)體的分類與書寫順序
(2)“減碳法”書寫同分異構(gòu)體(以 C6 為例)
第一步:將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈
C—C—C—C—C—C
第二步:從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基),依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上,此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種
不能連在①位和⑤位上,否則會使碳鏈變長,②位和④位
等效,只能用一個,否則重復(fù)。
第三步:從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即 2 個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上,兩甲基的位置依次相鄰、相同,此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種:
②位或③位上不能連乙基,否則會使主鏈上有 5 個碳原子,
使主鏈變長。所以 C6 有 5 種碳鏈結(jié)構(gòu):
C—C—C—C—C—C、
(3)幾種異類異構(gòu)體①CnH2n(n≥3):烯烴和環(huán)烷烴。②CnH2n-2(n≥4):二烯烴和炔烴。③CnH2n+2O(n≥2):飽和一元醇和飽和一元醚。④CnH2nO(n≥3):飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮。
⑤CnH2nO2(n≥2):飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一
⑥CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。(4)芳香化合物異構(gòu)體書寫
①若苯環(huán)上連有 2 個取代基,其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對 3 種。②若苯環(huán)上連有 3 個相同的取代基,其結(jié)構(gòu)有 3 種。③若苯環(huán)上連有—X、—X、—Y 3 個取代基,其結(jié)構(gòu)有 6
④若苯環(huán)上連有—X、—Y、—Z 3 個不同的取代基,其結(jié)
2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷(1)一元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷①等效氫原子法:連在同一碳原子上的氫原子等效;連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的氫原子等效。
的一氯代烷有 3 種。
②烷基種數(shù)法:烷基有幾種,一元取代產(chǎn)物就有幾種。如:—CH3、—C2H5 各有 1 種,—C3H7 有2 種,—C4H9 有 4 種。如:C4H10O 的醇有 4 種,C5H10O2 的羧酸有 4 種。
(2)替代法:如二氯苯 C6H4Cl2 的同分異構(gòu)體有 3 種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有 3 種(將 Cl 替代 H)。(3)二元取代或多元取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷定一移一或定二移一法:對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。
的二氯代物有 12 種。
(4)疊加相乘法先考慮取代基的種數(shù),后考慮位置異構(gòu)的種數(shù),相乘即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。分情況討論時,各種情況結(jié)果相加即得同分異構(gòu)體的總數(shù)目。
的苯環(huán)上氫原子被—C4H9 取代所形成的結(jié)
A—(m 種)與 B—(n 種)連接形成 A—B 結(jié)構(gòu)有 m×n 種如:C5H10O2 的酯:HCOO—與—C4H9 形成的酯有 1×4=4種;CH3COO—與—C3H7 形成的酯有 1×2=2 種;C2H5COO—與 C2H5—形成的酯有 1×1=1 種;C3H7COO—與—CH3 形成的酯有 2×1=2 種, 共 9 種。
3.限定條件下同分異構(gòu)體書寫步驟
[典例精析]1.無限定條件【典例1】(2021年秦皇島模擬)分子式為 C10H14 的單取代
芳烴,其可能的結(jié)構(gòu)有(A.2 種C.4 種
解析:分子式為 C10H14 的單取代芳烴為 C6H5—C4H9,—C4H9
為丁基,而丁基有四種: —CH2CH2CH2CH3、
因此該有機物可能的結(jié)構(gòu)有
[歸納提升]由烴基的異構(gòu)體數(shù)目判斷只含一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體數(shù)目?;ǖ膬?nèi)容要點:甲基(—CH3)只有1 種;乙基(—C2H5)只有1 種;丙基(—C3H7)有2 種,即—CH2CH2CH3 、
; 丁基 (—C4H9)有
4種 , 即—CH2CH2CH2CH3 、
戊基 (—C5H11)有8種。
【典例2】 (2021 年深圳模擬)已知 D(C6H8O2)結(jié)構(gòu)簡式為CH≡C—CH2COOC2H5,X 與 D 互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同的官能團。X 的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為 3∶3∶2。寫出 3 種符合上述條件的 X 的結(jié)構(gòu)簡式:________。
解析:根據(jù)題設(shè)條件可知,X 中含有 2 個—CH3、1 個碳碳三鍵、1 個酯基、1 個—CH2—,則符合條件的 X 的結(jié)構(gòu)簡式如下:

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