
[自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫“√”,錯(cuò)誤的畫“×”)。(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2 都是有機(jī)物。
屬于烴的衍生物,官能團(tuán)是羥基,屬于酚類。
(3)共價(jià)鍵有兩種基本類型σ鍵和π鍵。(
(4)李比希元素分析儀不僅可以分析試樣中常見(jiàn)元素的含
量,還可以測(cè)定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。(
(5)1-丁醇與乙醚互為同分異構(gòu)體,則質(zhì)譜圖相同。(
錯(cuò)因:不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物,
KCN 和SiC 是無(wú)機(jī)物。
(2)×(3)√(4)×
錯(cuò)因:屬于醇類。錯(cuò)因:元素分析儀可以分析試樣中常見(jiàn)的元素,不
能測(cè)定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。
錯(cuò)因:互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物,最大質(zhì)荷比相同,
但其余碎片峰質(zhì)荷比不同。
2.(1) 某未知物(C2H6O) 的紅外光譜圖( 如圖所示) 上發(fā)現(xiàn)有
________、________和________鍵的振動(dòng)吸收。
因此,可以初步推測(cè)該未知物是含羥基的化合物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
式可寫為_(kāi)_______。
(2)未知物C2H6O的核磁共振氫譜若如圖甲所示,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;若如圖乙所示,則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。
甲答案:(1)O—H C—H C—O(2)CH3CH2OH CH3OCH3
考點(diǎn)一 有機(jī)化合物的分類方法和共價(jià)鍵
一、有機(jī)化合物的分類方法1.根據(jù)元素組成分類
(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物________的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)
二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵
(1)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵有兩種基本類型:________鍵和
(2)一般情況下,有機(jī)化合物中的單鍵為_(kāi)_______鍵,雙鍵中含有________個(gè)σ鍵和_______個(gè)π鍵,三鍵中含有_______個(gè)σ鍵和_____個(gè)π鍵。例如,甲烷分子中含有C—H σ鍵,能發(fā)生_______反應(yīng);乙烯、乙炔分子中含有π鍵,能發(fā)生______
2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)共價(jià)鍵極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂,有機(jī)化合物的________及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部
3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
4.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
CH3—CH==CH—CH3
(1)同分異構(gòu)體的分子式相同,相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體 , 如C2H6 與HCHO,C2H5OH 與 HCOOH 不是同分異構(gòu)體。
(2)同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同。但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體,如C2H2 與C6H6,HCHO 與CH3COOH 不是同分異構(gòu)體。
概念間的從屬關(guān)系不符合圖示的是(
【練1】(2021 年舟山期末)下列選項(xiàng)中表示的一些物質(zhì)或
【練2】(2021年潁上第二中學(xué)月考)下列物質(zhì)的類別與所
解析:①—OH 直接與苯環(huán)相連才是酚類,現(xiàn)—OH 與苯環(huán)上的側(cè)鏈相連,則屬于醇類;②含有—COOH,屬于羧酸;③
,為酯基,屬于酯類;④屬于醚類;⑤
含有—COOH,屬于羧酸;正確的是②④⑤。答案:C
[歸納提升]官能團(tuán)與有機(jī)物類別的認(rèn)識(shí)誤區(qū)(1)—OH 連到苯環(huán)上,屬于酚;—OH 連到鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上為醇。(2)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
不能認(rèn)為屬于醇,應(yīng)為羧酸。
( 羧基) 的區(qū)別為酯基中
—R 為烴基,不能是氫原子。
雖然含有醛基,但不屬于醛,而應(yīng)屬于
【練3】(2021 年長(zhǎng)沙月考)以下說(shuō)法不正確的是( )
A.在有機(jī)化合物中,碳原子一般以四個(gè)共用電子對(duì)與另外的原子形成四個(gè)共價(jià)鍵B.羥基的電子式可表示為C.在烴中,碳原子之間只能形成σ鍵D.碳原子與其他原子間形成的共價(jià)鍵,極性越強(qiáng)越容易斷裂答案:C
【練4】(2021年河北模擬)CH3CH2C≡CH 的化學(xué)性質(zhì)主要
“結(jié)構(gòu)式”“結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式”與“鍵線式”辨析
(1)結(jié)構(gòu)式——完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成
(2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式——結(jié)構(gòu)式的縮簡(jiǎn)形式。結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“—”可以省略,“C==C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基則可簡(jiǎn)寫為—CHO和—COOH。
(3)鍵線式寫鍵線式要注意的幾個(gè)問(wèn)題:①一般表示3 個(gè)以上碳原子的有機(jī)物。②只忽略 C—H 鍵,其余的化學(xué)鍵不能忽略。③必
、—C≡C—等官能團(tuán)。④碳?xì)湓硬粯?biāo)注,
其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中氫原子)。⑤計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子。
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象與同系物
【練5】(2021年蘇州模擬)下列說(shuō)法中正確的一組是(A.苯和甲苯互為同分異構(gòu)體
質(zhì)D.乙酸和硬脂酸是同一種物質(zhì)
解析:苯(C6H6)和甲苯(C7H8)分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,A 錯(cuò)誤;苯環(huán)的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊
是 同 種 物 質(zhì) , B 錯(cuò) 誤 ; 是2- 甲 基 丁
烷,是同種物質(zhì),C 正確;乙酸(C2H4O2)和硬脂酸(C18H36O2)分子式不同,不可能是同種物質(zhì),D 錯(cuò)誤。答案:C
【練6】(2021 年日照模擬)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目
A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯
解析:戊烷只有碳骨架異構(gòu),有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構(gòu)體;戊醇在戊烷的三種骨架結(jié)構(gòu)上羥基的位置不同,有 8 種同分異構(gòu)體(1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2,2-二甲基-1-丙醇);戊烯有 5 種同分異構(gòu)體(1-戊烯、2-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯);乙酸乙酯有 6 種同分異構(gòu)體(屬于酯的有 4 種,即甲酸-1-丙酯、甲酸-2-丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯;屬于酸的有 2 種,即丁酸、2-甲基丙酸),所以最少的是戊烷。
研究有機(jī)化合物的一般方法
1.研究有機(jī)化合物的基本步驟
2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法
①常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。②液-液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分
3.有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)的確定—李比希法(燃燒法)(1)定性分析確定所含元素:一般來(lái)說(shuō),有機(jī)物完全燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為 C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。例如:某有機(jī)物完全燃燒后,若產(chǎn)物只有 CO2 和 H2O ,其元素組成肯定
有________,可能有________。
氧原子
(2)定量分析確定最簡(jiǎn)式:
4.有機(jī)物分子式的確定(1)最簡(jiǎn)式規(guī)律
(2)常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。
②含有 n 個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸
和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。
③含有 n 個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同,均為 14n+2。(3)“商余法”推斷烴的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為 M)
的余數(shù)為 0 或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原
子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加 12 個(gè)氫原子,直到飽和為止。
(4)化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。在有機(jī)化學(xué)中,常利用有機(jī)物燃燒等方程式對(duì)分子式進(jìn)行求解。常用的化學(xué)方程式有
5.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定
①根據(jù)分子式和不飽和度推測(cè)可能官能團(tuán)。②利用特征反應(yīng)鑒定官能團(tuán)。
常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)如下:
①紅外光譜法:不同的官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置,可初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。
②核磁共振氫譜(1H-NMR) :
處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。即吸收峰數(shù)目=氫原子種類數(shù),不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比。
(1)實(shí)驗(yàn)式中,氫原子已經(jīng)達(dá)到飽和,則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式就是分子式,如實(shí)驗(yàn)式CH4O,其分子式必為CH4O,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH。
(2)實(shí)驗(yàn)式通過(guò)擴(kuò)大整數(shù)倍氫原子達(dá)到飽和,則該式即為分子式,如實(shí)驗(yàn)式為CH3O 的有機(jī)物,擴(kuò)大2 倍可得C2H6O2,此時(shí)氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和,則分子式為C2H6O2。
號(hào)內(nèi)),選用的試劑和分離方法不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?
有機(jī)化合物的分離、提純
【練1】(2021 年黃岡模擬)除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì)(括
解析:苯甲酸在水中的溶解度隨溫度的變化較大,通過(guò)重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離,A 正確;硝基苯不溶于水,混有的濃硫酸和濃硝酸會(huì)與氫氧化鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生分層現(xiàn)象,可通過(guò)分液分離,B 正確;苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶于苯中,所以過(guò)濾無(wú)法與苯分離,C 錯(cuò)誤;硫化氫可與硫酸銅溶液反應(yīng)生成硫化銅沉淀,所以將混有硫化氫的乙炔氣體通過(guò)硫酸銅溶液洗氣即可,D 正確。
【練 2】(2021 年丹東二模)實(shí)驗(yàn)室用苯甲酸和乙醇在濃硫酸催化下制備苯甲酸乙酯。已知:①苯甲酸乙酯為無(wú)色液體,沸點(diǎn)為 212 ℃,微溶于水,易溶于乙醚。②乙醚的密度為 0.834g·cm-3,沸點(diǎn)為 34.5 ℃。
A.及時(shí)打開(kāi)分水器下端旋塞將有機(jī)層移出反應(yīng)體系可提高產(chǎn)率B.可用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗滌C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯時(shí),有機(jī)相位于分液漏斗的下層D.蒸餾除去乙醚時(shí),需水浴加熱,實(shí)驗(yàn)臺(tái)附近嚴(yán)禁火源
解析:在發(fā)生裝置中發(fā)生核心反應(yīng):
進(jìn)行蒸餾除去乙醇,然后水洗后用碳酸鈉溶液洗滌,除去苯甲酸和硫酸,水相中有少量的產(chǎn)物,用乙醚萃取后與有機(jī)相合并,干燥除水再經(jīng)過(guò)蒸餾除去乙醚等進(jìn)而獲得產(chǎn)品。反應(yīng)生成的水進(jìn)入分水器在分水器下端,及時(shí)打開(kāi)分水器下端旋塞將水層移出反應(yīng)體系可提高產(chǎn)率,不是有機(jī)層,A 錯(cuò)誤;NaOH 溶液堿
反應(yīng)造成產(chǎn)物損失,所以不可
用 NaOH 溶液代替 Na2CO3 溶液洗滌,B 錯(cuò)誤;乙醚的密度小于水,用乙醚萃取苯甲酸乙酯時(shí),有機(jī)相位于分液漏斗的上層,C 錯(cuò)誤;乙醚沸點(diǎn)低,遇明火易爆炸,所以蒸餾除去乙醚時(shí),需水浴加熱,實(shí)驗(yàn)臺(tái)附近嚴(yán)禁火源,D 正確。答案:D
有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定
【練3】(2021 年濰坊模擬)對(duì)下圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性
A.不是同分異構(gòu)體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同
D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分
解析:兩種物質(zhì)的分子式均為 C10H14O,二者結(jié)構(gòu)不同,故為同分異構(gòu)體關(guān)系,A 錯(cuò)誤;左側(cè)物質(zhì)最少有 8 個(gè)碳原子共平面,右側(cè)物質(zhì)最少有 4 個(gè)碳原子共平面,B 錯(cuò)誤;左側(cè)物質(zhì)與溴發(fā)生苯環(huán)氫原子的取代反應(yīng),右側(cè)物質(zhì)與溴發(fā)生加成反應(yīng),C 正確;二者氫原子環(huán)境不同,可用核磁共振氫譜區(qū)分,D 錯(cuò)誤。
【練4】(2021年衡水中學(xué)模擬)化合物 A 的相對(duì)分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A 分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖。下列關(guān)于 A
A.A 分子屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B.A 在一定條件下可與 3 ml H2 發(fā)生加成反應(yīng)
C.與 A 屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有 4 種D.符合題干特征的 A 分子結(jié)構(gòu)只有 1 種解析 : 有機(jī)物 A 的分子式為 C8H8O2 , 不 飽 和 度 為
=5,A 分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代
基,A 的核磁共振氫譜有 4 個(gè)峰且面積之比為 1∶2∶2∶3,說(shuō)明 A 含有四種氫原子且其原子個(gè)數(shù)之比為 1∶2∶2∶3,結(jié)合紅外光譜可知,分子中存在酯基等基團(tuán),故有機(jī)物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
。A 分子含有酯基,屬于酯類化合物,在一
定條件下能發(fā)生水解反應(yīng),A 正確;A 在一定條件下可與3 mlH2 發(fā)生加成反應(yīng),B 正確;與 A 屬于同類化合物,應(yīng)含有酯基、苯環(huán),若為羧酸與醇形成的酯有甲酸苯甲酯,若為羧酸與酚形成的酯,可以是乙酸與苯酚形成的酯,可以是甲酸與甲基苯酚形成的酯,其中甲基苯酚上的甲基與羥基有鄰、間、對(duì)三種位置,共有 5 種同分異構(gòu)體,C 錯(cuò)誤;根據(jù)上述分析,符合題中
A 分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有 1 種,即確。答案:C
1.(2021 年湖南卷)己二酸是一種重要的化工原料,科學(xué)家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:
A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物
C.己二酸與 NaHCO3 溶液反應(yīng)有 CO2 生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
解析:苯的密度比水小,苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,有機(jī)層在上層,應(yīng)是上層溶液呈橙紅色,A 錯(cuò)誤;環(huán)己醇含有六元碳環(huán),和乙醇結(jié)構(gòu)不相似,分子組成也不相差若干 CH2 原子團(tuán),不互為同系物,B 錯(cuò)誤;己二酸分子中含有羧基,能與NaHCO3 溶液反應(yīng)生成 CO2,C 正確;環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子,與每個(gè)碳原子直接相連的 4 個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu),因此所有碳原子不可能共平面,D 錯(cuò)誤。
2.(2021 年河北卷)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中
間體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說(shuō)法正確的是(A.是苯的同系物B.分子中最多 8 個(gè)碳原子共平面C.一氯代物有 6 種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有 4 個(gè)碳碳雙鍵
解析:苯的同系物必須是只含有 1 個(gè)苯環(huán),側(cè)鏈為烷烴基的同類芳香烴,由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯的側(cè)鏈不是烷烴基,不屬于苯的同系物,A 錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的 6 個(gè)碳原子和連在苯環(huán)上的 2 個(gè)碳原子共平面,共有 8 個(gè)碳原子,B 正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對(duì)稱,分子中含有 5 類氫原子,則一氯代物有 5 種,C 錯(cuò)誤;苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯并降冰片烯分子中只含有 1 個(gè)碳碳雙鍵,D 錯(cuò)誤。
3.(2021 年浙江選考)下列說(shuō)法正確的是(A.C60 和 C70 互為同位素B.C2H6 和 C6H14 互為同系物C.CO 和 CO2 互為同素異形體D.CH3COOH 和CH3OOCH 是同一種物質(zhì)
這是一份2024屆高三化學(xué)高考備考一輪復(fù)習(xí)專題:有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課件,共56頁(yè)。PPT課件主要包含了依據(jù)組成元素分類,依據(jù)碳骨架分類,依據(jù)官能團(tuán)分類,原子或原子團(tuán),氫原子,CH3,CH2CH3,CH2CH2CH3,有機(jī)化合物的命名,漢字?jǐn)?shù)字等內(nèi)容,歡迎下載使用。
這是一份2024屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課件,共60頁(yè)。PPT課件主要包含了答案1×,原子或原子團(tuán),雙鍵或三鍵,④同分異構(gòu)體的書寫,般采用“減碳法”,CH2,①烴的三種同系物,②同系物的判斷,實(shí)驗(yàn)式,分子式等內(nèi)容,歡迎下載使用。
這是一份2024年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第十一章第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課件,共60頁(yè)。PPT課件主要包含了答案1×,原子或原子團(tuán),雙鍵或三鍵,④同分異構(gòu)體的書寫,般采用“減碳法”,CH2,①烴的三種同系物,②同系物的判斷,實(shí)驗(yàn)式,分子式等內(nèi)容,歡迎下載使用。
人教版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)第10章第1節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課時(shí)教學(xué)課件
人教版高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)課時(shí)質(zhì)量評(píng)價(jià)32有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法課件
2023版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件 第九章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
人教版新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件--有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
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