逐點(diǎn)清(一) 羧酸的分類、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(一)羧酸及其分類1．概念：由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH，飽和一元羧酸的通式為_______________。
CnH2nO2(n≥1)
(二)羧酸的性質(zhì)1．羧酸物理性質(zhì)的變化規(guī)律
3．多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)
4．多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和聚酯。如
5．羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和聚酯。如
微點(diǎn)小練1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)。(1)HO—COOH中含有羧基，屬于羧酸( )(2)羧酸中含有—COOH，故羧酸均易溶于水( )(3)蟻酸可以被新制Cu(OH)2氧化( )(4)乙二酸與乙二醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成多種酯( )
2．已知轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：②________________________；③________________________；④________________________；⑤________________________。
解析：該物質(zhì)中的醇羥基與NaHCO3不反應(yīng)，D項錯誤。答案：D
2.檸檬酸(又稱枸櫞酸)廣泛用于食品飲料、醫(yī)藥化工、清洗與化妝品等領(lǐng)域，是一種重要的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法錯誤的是 ( )A．檸檬酸的核磁共振氫譜中有4組峰B．一個檸檬酸分子中含有一個手性碳原子C．分子中的碳原子和氧原子均有2種雜化方式D．與Na、NaOH反應(yīng)時，最多消耗Na、NaOH的物質(zhì)的量之比為4∶3
解析：檸檬酸分子中有4種氫，核磁共振氫譜有4組峰，A正確；檸檬酸分子中不存在手性碳原子，B錯誤。答案：B
題點(diǎn)(二) 酯化反應(yīng)實驗探究與酯化反應(yīng)應(yīng)用3．乙酸乙酯廣泛用于藥物、染料、香料等工業(yè)，中學(xué)化學(xué)實驗常用a裝置來制備。已知：乙醇在濃硫酸作用下在140 ℃時分子間脫水生成乙醚，在170 ℃時分子內(nèi)脫水生成乙烯。
(1)加入數(shù)滴濃硫酸即能起催化作用，但實際用量多于此量，原因是_________________________；濃硫酸用量又不能過多，原因是________________________。(2)反應(yīng)結(jié)束后，將試管中收集到的產(chǎn)品倒入分液漏斗中，____、____，然后分液。(3)若用b裝置制備乙酸乙酯，其缺點(diǎn)有_______________、_________。由b裝置制得的乙酸乙酯粗產(chǎn)品經(jīng)飽和Na2CO3溶液和飽和NaCl溶液洗滌后，還可能含有的有機(jī)雜質(zhì)是____，分離乙酸乙酯與該雜質(zhì)的方法是_______。
答案：(1)濃硫酸能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移動，提高酯的產(chǎn)率 濃硫酸具有強(qiáng)氧化性和脫水性，會使有機(jī)物炭化，降低酯的產(chǎn)率 (2)振蕩 靜置 (3)原料損失較大 易發(fā)生副反應(yīng) 乙醚 蒸餾
4．有機(jī)物A、B的分子式均為C11H12O5，均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：已知：①A、B、C、D均能與NaHCO3反應(yīng)；②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；③F能使溴水褪色且不含有甲基；④H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
根據(jù)題意回答下列問題：(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____；反應(yīng)⑥的條件是_________。(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：________________________；D中含氧官能團(tuán)的名稱是________________________。(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：________________________。(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式：________________________。(5)C→G的化學(xué)方程式：__________________________________________。
答案：(1)消去反應(yīng) Cu、加熱(2)CH2==CHCH2COOH 酚羥基和羧基
逐點(diǎn)清(二) 羧酸衍生物(一)酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．概念：羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產(chǎn)物。簡寫為___________，官能團(tuán)為 。
RCOONa＋R′OH
[注意] ①酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)；②酸性條件下酯的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，但堿性條件下酯的水解反應(yīng)趨于完全，是不可逆反應(yīng)。
(二)油脂的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)生成的酯，由C、H、O三種元素組成。
油脂結(jié)構(gòu)中R、R′和R″代表高級脂肪酸的烴基。組成油脂的高級脂肪酸的種類較多，如飽和的硬脂酸(C17H35COOH)、不飽和的油酸(C17H33COOH)等。通常將常溫下呈液態(tài)的油脂稱為油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固態(tài)的油脂稱為脂肪，如牛油、羊油等動物油脂。
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
花生油是含有較多不飽和鍵的高級脂肪酸甘油酯，含有碳碳雙鍵可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；
植物油是含有較多不飽和鍵的高級脂肪酸甘油酯，可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氫化植物油，C正確；油脂是一種重要的工業(yè)原料，可在堿性條件下水解發(fā)生皂化反應(yīng)制造肥皂，D正確。答案：A
2.乙酸橙花酯是一種食用香料，主要用于配制桃子、樹莓、柑橘類等水果型香精，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述正確的是( )A．分子式為C12H18O2B．能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C．1 ml該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng)，最多消耗3 ml H2D．1 ml該有機(jī)物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗1 ml NaOH
解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C12H20O2，A錯誤；含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，有酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)也是取代反應(yīng)，B錯誤；一個分子中有兩個碳碳雙鍵，酯基中碳氧雙鍵不能與H2加成，所以1 ml該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng)，最多消耗2 ml H2，C錯誤；1 ml該有機(jī)物最多與1 ml NaOH反應(yīng)，D正確。答案：D
3．油脂是重要的營養(yǎng)物質(zhì)。某天然油脂A可發(fā)生下列反應(yīng)：已知：A的分子式為C57H106O6。1 ml該天然油脂A經(jīng)反應(yīng)①可得到1 ml D、1 ml不飽和脂肪酸B和2 ml直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，原子個數(shù)比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。(1)寫出B的分子式：____。(2)寫出反應(yīng)①的反應(yīng)類型：________；C的名稱(或俗稱)是________。
(3)反應(yīng)②為天然油脂的氫化過程。下列有關(guān)說法不正確的是_______。a．氫化油又稱人造奶油，通常又叫硬化油b．植物油經(jīng)過氫化處理后會產(chǎn)生副產(chǎn)品反式脂肪酸甘油酯，攝入過多的氫化油，容易堵塞血管而導(dǎo)致心腦血管疾病c．氫化油的制備原理是在加熱植物油時，加入金屬催化劑，通入氫氣，使液態(tài)油脂變?yōu)榘牍虘B(tài)或固態(tài)油脂d．油脂的氫化與油脂的皂化都屬于加成反應(yīng)(4)D和足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________。
解析：(1)利用題給B分子中C、H、O原子個數(shù)比可得出B的最簡式為C9H16O，最簡式的式量為140，然后利用B的相對分子質(zhì)量為280，可求出B的分子式為C18H32O2。(2)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知反應(yīng)①為油脂的水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))，油脂為高級脂肪酸與甘油形成的酯，故可知D為甘油(C3H8O3)，利用原子守恒，結(jié)合B的分子式與A的分子式可知，C的分子式為C17H35COOH，名稱為硬脂酸。
(3)氫化油又稱人造奶油，通常又叫硬化油，a正確；植物油經(jīng)過氫化處理后會產(chǎn)生副產(chǎn)品反式脂肪酸甘油酯，攝入過多的氫化油，容易堵塞血管而導(dǎo)致心腦血管疾病，b正確；氫化油的制備原理是在加熱植物油時，加入金屬催化劑，通入氫氣，使液態(tài)油脂變?yōu)榘牍虘B(tài)或固態(tài)油脂，c正確；油脂的氫化屬于加成反應(yīng)，油脂的皂化屬于取代反應(yīng)，故d項說法不正確。(4)類比乙醇與Na的反應(yīng)(金屬鈉可以置換出羥基中的H生成氫氣)，可知甘油D與足量金屬鈉反應(yīng)的方程式為2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑。
答案：(1)C18H32O2 (2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) 硬脂酸 (3)d (4)2C3H5(OH)3＋6Na―→2C3H5(ONa)3＋3H2↑
解析：西達(dá)苯胺的分子式為C22H19FN4O2，A正確；因為西達(dá)苯胺中含有碳碳雙鍵，所以可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，同時含有氨基，所以具有堿性，能與酸反應(yīng)，B、C正確。答案：D
5．(2023·青島模擬)藥物H的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)藥物H的說法錯誤的是( )A．分子式為C16H13N2O2ClB．分子中含有碳氯鍵和酰胺基兩種官能團(tuán)C．堿性條件下水解產(chǎn)物酸化后都能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．該物質(zhì)苯環(huán)上的一溴代物有5種
解析： A項，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知藥物H的分子式為C16H13N2O2Cl，正確；B項，該分子中含有碳氯鍵和酰胺基兩種官能團(tuán)，正確；C項，堿性條件下水解產(chǎn)物酸化后可產(chǎn)生含酚羥基的有機(jī)物和丙二酸，都能與Na2CO3溶液反應(yīng)，正確；D項，該物質(zhì)苯環(huán)上的一溴代物有6種，錯誤。答案：D
[歸納拓展] 氨、胺、酰胺和銨鹽的比較
題點(diǎn)(三) 常見烴的含氧衍生物的衍變關(guān)系6．(2021·全國甲卷)近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：
回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為____。(2)1 ml D反應(yīng)生成E至少需要___ml氫氣。(3)寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱：________。(4)由E生成F的化學(xué)方程式為_______________________________________。(5)由G生成H分兩步進(jìn)行：反應(yīng)①是在酸催化下水與環(huán)氧化合物的加成反應(yīng)，則反應(yīng)②的反應(yīng)類型為____。
(2)由D和E的分子式可知1 ml D反應(yīng)生成E至少需要2 ml H2。
(5)G生成H的第一步為水和G在酸催化下的加成反應(yīng)，則結(jié)合G、H的結(jié)構(gòu)簡式可推斷出第二步反應(yīng)為取代反應(yīng)。
答案：(1)間苯二酚(或1,3－苯二酚) (2)2(3)酯基，醚鍵，(醇)羥基(任寫兩種)

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