[自主測(cè)評(píng)]1.易錯(cuò)易混辨析(正確的畫(huà)“√”，錯(cuò)誤的畫(huà)“×”)。
(1)引入羥基只能通過(guò)取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。((2)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有羧基。(
(3)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物屬于醛類(lèi)。
(4)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長(zhǎng)，取代反應(yīng)不能。(
(5)CH2==CHCHO 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明分子
(6)大部分酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。(
(7) 核糖(C5H10O5) 和脫氧核糖(C5H10O4)是生物體的遺傳物
錯(cuò)因：烯烴與水的加成也可引入羥基。
(2)×(3)×屬于醛類(lèi)。(4)×(5)×(6)√(7)×
錯(cuò)因：酚羥基也可表現(xiàn)酸性。錯(cuò)因：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)只能說(shuō)明含有醛基，不一定錯(cuò)因：酯化反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)。錯(cuò)因：醛基也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。錯(cuò)因：它們是核糖核酸(RNA)和脫氧核糖核酸(DNA)
2.冠狀病毒(如圖)由蛋白質(zhì)和核酸組成，核酸由核苷酸組成.核苷酸的單體由五碳糖、磷酸基和含氮堿基構(gòu)成。下列說(shuō)法錯(cuò).
A.蛋白質(zhì)和核酸均是高分子化合物B.蛋白質(zhì)中含 C、H、O、N 等元素C.五碳糖(C5H10O5)與葡萄糖互為同系物
D.NaClO 溶液用作消毒劑，是因?yàn)?NaClO 能使病毒蛋白變
任何有機(jī)化合物的分子都是由特定________構(gòu)成的，構(gòu)建碳骨架，包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上________或________碳鏈、________或________等。
2.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入
①經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。
②經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去—OH。③經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。④經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基。
⑤經(jīng)消去或水解反應(yīng)消除鹵素原子。
(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變。如：
(2)通過(guò)不同的反應(yīng)途徑增加官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如：
(3)通過(guò)不同的反應(yīng)改變官能團(tuán)的位置。如：
(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與 NaOH 反應(yīng)，把—OH 變?yōu)椤狾Na 將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前，可以利用其與 HCl 的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對(duì)硝基甲苯→對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中 ，應(yīng)先把 —CH3 氧化成 —COOH ， 后把 —NO2 還原為—NH2，防止當(dāng) KMnO4 氧化—CH3 時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。
6.有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)和實(shí)施(1)有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)
有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。任務(wù)是通過(guò)有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。
(2)有機(jī)合成的分析方法：①正合成法。
原料―→中間產(chǎn)物―→產(chǎn)品。②逆合成法。
產(chǎn)品―→中間產(chǎn)物―→原料。③綜合比較法。
原料―→中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。
(3)芳香化合物的合成路線(xiàn)
【練1】(2021 年泰安期末)根據(jù)下列合成路線(xiàn)判斷反應(yīng)類(lèi)
A.A→B 的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.B→C 的反應(yīng)屬于酯化反應(yīng)C.C→D 的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)D.D→E 的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
解析：A 中含有碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 B，A 正確；有機(jī)物 B 是環(huán)醚，與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成 C，B錯(cuò)誤；C 中含有羥基，與氯化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成 D，C 錯(cuò)誤；D 中的氯原子被—CN 取代，發(fā)生取代反應(yīng)，D 錯(cuò)誤。
【練2】(2021年山師附中檢測(cè))已知共軛二烯烴(兩個(gè)碳碳雙鍵間有一個(gè)碳碳單鍵)與烯或炔反應(yīng)可生成六元環(huán)狀化合物。
已知 1,3-丁二烯與乙烯的反應(yīng)可表示為
戊二烯(2-甲基-1,3-丁二烯)與丙烯反應(yīng)，生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
解析：根據(jù) 1,3-丁二烯與乙烯反應(yīng)表示式可知其反應(yīng)過(guò)程為 1,3-丁二烯中的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，原碳碳單鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與乙烯中碳碳雙鍵斷裂形成的兩個(gè)半鍵相連構(gòu)成環(huán)狀。類(lèi)比 1,3-丁二烯與乙烯的
程：異戊二烯的兩個(gè)碳碳雙鍵斷裂，原碳碳單鍵之間形成一個(gè)新的碳碳雙鍵，兩端碳原子上的兩個(gè)半鍵與丙烯中碳碳雙鍵斷
裂形成的兩個(gè)半鍵相連接構(gòu)成環(huán)狀，所以生成的產(chǎn)物
【練3】(2021 年石家莊模擬)在有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入
或改變是極為重要的，下列說(shuō)法正確的是(
A.甲苯在光照下與 Cl2 反應(yīng)，主反應(yīng)為苯環(huán)上引入氯原子B.引入羥基的方法常有鹵代烴和酯的水解、烯烴的加成、醛類(lèi)的還原C.將 CH2==CH—CH2OH 與酸性 KMnO4 溶液反應(yīng)即可得到CH2==CH—COOHD.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH 三種單體在一定條件下發(fā)生加成、酯化反應(yīng)即可得到
解析：甲苯在光照下與 Cl2 反應(yīng)，主反應(yīng)為甲基上引入氯原子，A 錯(cuò)誤；鹵代烴水解為醇，酯水解為酸和醇、烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)生成醇，醛與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成醇，B 正確；碳碳雙鍵、羥基都能被高錳酸鉀溶液氧化，CH2==CH—CH2OH與酸性 KMnO4 溶液反應(yīng)不能得到 CH2==CH—COOH，C 錯(cuò)誤；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH 三種單體在一定條件下發(fā)生加成、
下列說(shuō)法不正確的是( )
【練4】(2021 年平谷一模)合成某醫(yī)藥的中間路線(xiàn)如圖，
A.R 的官能團(tuán)是—OHB.R 的沸點(diǎn)高于 P 的沸點(diǎn)C.由 P 生成 M 發(fā)生消去反應(yīng)D.P 的核磁共振氫譜圖只有一組峰
解析：A 項(xiàng)，通過(guò)以上分析知，R 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH3CH(OH)CH3，則 R 的官能團(tuán)是—OH，A正確；B 項(xiàng)，P 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3COCH3，R 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3，R能形成分子間氫鍵但 P 不能形成分子間氫鍵，含有分子間氫鍵的物質(zhì)熔沸點(diǎn)較高，所以 R 的沸點(diǎn)高于 P 的沸點(diǎn)，B 正確；C項(xiàng)，P 中碳氧雙鍵被取代生成 M，屬于取代反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；D項(xiàng)，P 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 CH3COCH3，P 含有一種氫原子，所以其核磁共振氫譜圖只有一組峰，D 正確。
官能團(tuán)轉(zhuǎn)化與衍變的三種方式
(1)利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行官能團(tuán)種類(lèi)的轉(zhuǎn)化。
(2)通過(guò)消去、加成(控制試劑)、水解反應(yīng)使官能團(tuán)數(shù)目增加。
如：①CH3CH2BrCH2BrCH2Br。
HOCH2CH2OH。
(3)通過(guò)消去、加成(控制條件)反應(yīng)使官能團(tuán)位置改變。如：
CH3CH==CH2CH3CH==CH2
①CH3CH2CH2OH②CH3CH2CH2Br 。
【練5】(2021年濰坊模擬)氟他胺 G 是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴 A 制備 G 的合成路線(xiàn)如圖：
(1)A 的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______；C 中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是________，該反應(yīng)類(lèi)型
(3)已知吡啶是一種有機(jī)堿，在反應(yīng)⑤中的作用是___________________________________________________________。(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________。
(5)G 的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_______。
(6)T(C7H7NO2)是 E 在堿性條件下的水解產(chǎn)物，同時(shí)符合下列條件的 T 的同分異構(gòu)體有________種。其中核磁共振氫譜上有 4 組峰且峰面積比為 1∶2∶2∶2 的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________________________________________________________。①—NH2 直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共
(7)參照上述合成路線(xiàn)，以CH3CH2COCl和
為原料，經(jīng)三步合成某化工產(chǎn)品
的路線(xiàn)為_(kāi)____________________________________________________________________________________________(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。
解析：(1)由 B 的分子式可知芳香烴為
稱(chēng)為甲苯，C 為三氟甲苯，含有的官能團(tuán)為碳氟鍵。(2)③為三氟甲苯的硝化反應(yīng)，在濃硫酸作用下，加熱，三氟甲苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。
作用是吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率。
(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為
(5)根據(jù) G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G的分子式為 C11H11F3N2O3，相對(duì)分子質(zhì)量為 276。(6)T(C7H7NO2)的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件：①—NH2 直接連在苯環(huán)上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產(chǎn)
3FeCl2＋2H2O。
生紅色固體，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基。符合條件的 T 的同分異構(gòu)體分兩類(lèi)，一類(lèi)是苯環(huán)上有2個(gè)取代基：—NH2和HCOO—，共3種結(jié)構(gòu)；另一類(lèi)是苯環(huán)上有3個(gè)取代基：—OH、—CHO和—NH2，共有 10 種結(jié)構(gòu)，兩類(lèi)共有13 種滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體；其中，—NH2、HCOO—位于苯環(huán)的對(duì)位時(shí)，該有機(jī)物的核磁共振氫譜有 4 組峰，峰面積比為 1∶2∶2∶2，該有機(jī)物的
(2)濃硝酸和濃硫酸、加熱
(3)吸收反應(yīng)產(chǎn)生的氯化氫，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率
(4)(5)276 (6)13
3FeCl2＋2H2O
[歸納提升](1)有機(jī)合成中酚羥基的保護(hù)
由于酚羥基極易被氧化，在有機(jī)合成中，如果遇到需要用氧化劑進(jìn)行氧化時(shí)，經(jīng)常先將酚羥基通過(guò)酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為酯，保護(hù)起來(lái)，待氧化過(guò)程完成后，再通過(guò)水解反應(yīng)，將酚羥基恢復(fù)。
(2)有機(jī)合成中醛基的保護(hù)醛與醇反應(yīng)生成縮醛：
生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀
酸中微熱，縮醛會(huì)水解為原來(lái)的醛。
【練6】(2021 年湘江模擬)以乙醇為原料，用下述 6 種類(lèi)型的反應(yīng)：①氧化，②消去，③加成，④酯化，⑤水解，⑥加
聚，來(lái)合成乙二酸乙二酯(A.①⑤②③④B.①②③④⑤C.②③⑤①④D.②③⑤①⑥
解析：CH3CH2OH
CH2==CH2↑＋H2O為消去反應(yīng)；
CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 為加成反應(yīng)；CH2Br—
CH2Br ＋2NaOH
HO—CH2—CH2—OH＋2NaBr為水解反
應(yīng)(取代反應(yīng))；HO—CH2CH2—OH＋O2
2H2O 為氧化反應(yīng)(催化氧化)；OHC—CHO＋O2
—COOH，氧化反應(yīng)；HO—CH2CH2—OH＋HOOC—COOH
＋2H2O 為酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，所以由乙
醇制取乙二酸乙二酯時(shí)需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)的順序?yàn)棰冖邰茛佗堋?br/>【練7】(2021年南昌模擬)乙烯醚是一種麻醉劑，其合成
路線(xiàn)如圖，有關(guān)說(shuō)法正確的是(
A.X 可能是 Br2B.X 可能為 HO—ClC.乙烯醚易溶于水D.①②③反應(yīng)類(lèi)型依次為取代、取代和消去
解析：若 X 為 Br2，則 M 為 BrCH2CH2Br，反應(yīng)②無(wú)法進(jìn)行，A 錯(cuò)誤；若 X 為 HO—Cl，則 M 為 ClCH2CH2OH，M 在濃硫酸作用下形成醚鍵，所以 N 為 ClCH2CH2OCH2CH2Cl，在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)可得乙烯醚，B 正確；根據(jù)乙烯醚的結(jié)構(gòu)可知，該分子結(jié)構(gòu)比較對(duì)稱(chēng)，分子極性很小，應(yīng)難溶于水，C 錯(cuò)誤；根據(jù) B 項(xiàng)的分析可知，若 X 為 HO—Cl，X與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成 M，M 在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng)形成醚鍵，N 在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得乙烯醚，所以①②③反應(yīng)類(lèi)型依次為加成、取代和消去，D 錯(cuò)誤。
(1)糖類(lèi)的概念和分類(lèi)
①概念：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類(lèi)可以定義為多羥基醛、多
羥基酮和它們的脫水縮合物。
②組成：____________三種元素。大多數(shù)糖類(lèi)化合物的通式為_(kāi)__________，所以糖類(lèi)也叫碳水化合物。
CH2OH(CHOH)4CHO
(2)單糖——葡萄糖與果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
2C2H5OH＋2CO2↑
(3)二糖——蔗糖與麥芽糖
(4)戊糖——核糖與脫氧核糖
核糖(C5H10O5)和脫氧核糖(C5H10O4)分別是生物體的遺傳物質(zhì)_________(RNA)和_______________(DNA)的重要組成部分，
其結(jié)構(gòu)有鏈?zhǔn)胶铜h(huán)式兩種結(jié)構(gòu)：
(5)多糖——淀粉與纖維素
a.都屬于天然有機(jī)高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為_(kāi)___________。b.都能發(fā)生水解反應(yīng)，如淀粉水解的化學(xué)方程式為c.都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點(diǎn)a.通式中 n 值不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的________。
(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①氨基酸的組成與結(jié)構(gòu)羧酸分子烴基上的氫原子被________取代得到的化合物稱(chēng)為氨基酸。蛋白質(zhì)水解后得到的幾乎都是α-氨基酸，其通式為，官能團(tuán)為_(kāi)___________________。
氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)________，又含有堿性基團(tuán)________，因此，氨基酸是兩性化合物。如甘氨酸與 HCl、NaOH 反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為_(kāi)____________________________________________________、_____________________________________________________。
b.成肽反應(yīng)兩個(gè)氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定條件下，
通過(guò)氨基與羧基間縮合脫去水，形成含有肽鍵(
合物，發(fā)生成肽反應(yīng)。如兩分子氨基酸脫水形成二肽：___________________________________________________________________________。多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。
(2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
a.蛋白質(zhì)主要含有 C、H、O、N、S 等元素。b.蛋白質(zhì)是由________通過(guò)________反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。
①大部分酶是蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。
②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點(diǎn)：a.條件溫和，不需加熱；b.具有高度的專(zhuān)一性；c.具有高效催化作用。
【練1】(2021 年蘇州期末)根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得
解析：A 項(xiàng)，乙醇也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，不確定乙醇是否發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，錯(cuò)誤；B 項(xiàng)，加入的 NaOH 量不足，本身不能與葡萄糖發(fā)生反應(yīng)生成磚紅色沉淀，因此不能判斷乙醛是否變質(zhì)，錯(cuò)誤；C 項(xiàng)，向蛋白質(zhì)溶液中加銨鹽會(huì)降低蛋白質(zhì)溶解度，使蛋白質(zhì)析出，此過(guò)程為蛋白質(zhì)的鹽析，為可逆過(guò)程，加水析出的蛋白質(zhì)可再溶解，正確；D 項(xiàng)，加少量碘水，溶液變藍(lán)，說(shuō)明溶液中有淀粉，可能未全部水解，也可能部分水解，錯(cuò)誤。
置省略)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(
【練2】某學(xué)習(xí)小組設(shè)計(jì)的蔗糖水解反應(yīng)如圖所示(夾持裝
A.稀硫酸和熱水浴都能加快蔗糖水解速率B.滴加 NaOH 溶液的目的是調(diào)溶液的 pH 至堿性C.加熱至沸騰后試管內(nèi)生成黑色沉淀D.實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成
解析：稀硫酸是蔗糖水解反應(yīng)的催化劑，催化劑能加快反應(yīng)速率，熱水浴相當(dāng)于對(duì)反應(yīng)體系加熱，溫度升高，反應(yīng)速率加快，A 正確；酸性條件下，新制的氫氧化銅懸濁液會(huì)與稀硫酸發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，影響后續(xù)蔗糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)，滴加NaOH 溶液的目的是調(diào)溶液的 pH 至堿性，消除稀硫酸對(duì)后續(xù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的影響，B 正確；蔗糖在稀硫酸存在、水浴加熱時(shí)發(fā)生水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，葡萄糖分子結(jié)構(gòu)中有醛基，具有還原性，與新制氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，加熱至沸騰后試管內(nèi)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，C 錯(cuò)誤；結(jié)合 C 項(xiàng)分析以及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，氫氧化銅轉(zhuǎn)化為氧化亞銅，Cu 元素化合價(jià)降低，被還原，證明蔗糖水解有還原性物質(zhì)生成，D 正確。
氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
【練3】(2021 年山東模擬)化合物乙是一種治療神經(jīng)類(lèi)疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、
A.甲分子中所有碳原子一定處于同一平面B.乙中含有 3 個(gè)手性碳原子
C.用 NaHCO3 溶液或 FeCl3 溶液能鑒別化合物甲、乙
D.乙能與鹽酸、NaOH 溶液反應(yīng)，且1 ml 乙最多能與4 ml
中C—O—C 為Ⅴ形，與苯環(huán)
相連的 C—O 鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得甲基 C 原子不在苯環(huán)的平面上，A 錯(cuò)誤；手性碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，中有 2 個(gè)手性碳原子，B 錯(cuò)誤；甲中有羧基，與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體，乙中有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，都可鑒別甲和乙，C 正確；乙中有—NH2，顯堿性，能與鹽酸反應(yīng)；有 1 個(gè)酚羥基，消耗 1 個(gè) NaOH；有 2 個(gè)
左側(cè)酯基水解以后形成 1 個(gè)酚羥基和 1 個(gè)羧基，消耗 2 個(gè)NaOH，右側(cè)酯基水解以后形成醇羥基和羧基，消耗1個(gè)NaOH；C—Br 位置為鹵代烴的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生堿性水解，消耗 1 個(gè)NaOH，綜上，1 個(gè)乙分子消耗 5 個(gè) NaOH，即 1 ml 乙最多消耗 5 ml NaOH，D 錯(cuò)誤。
的性質(zhì)相似。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是(
【練4】(2021年深圳第二次調(diào)研)異煙肼是一種抗結(jié)核藥物的主要成分，可通過(guò)以下路線(xiàn)合成。已知吡啶( )與苯
A.4-甲基吡啶的所有原子不可能處于同一平面B.異煙酸的分子式為 C6H5NO2C.①和②的反應(yīng)類(lèi)型均為取代反應(yīng)D.異煙肼可與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)
解析：4-甲基吡啶中含有甲基，該物質(zhì)分子中所有的原子一定不處于同一平面，A 正確；由題圖可知，異煙酸的分子式為 C6H5NO2，B 正確；反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，C 錯(cuò)誤；吡啶與苯環(huán)性質(zhì)相似，因此能夠與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)，D 正確。
(1)2 種不同氨基酸脫水可形成4 種二肽(可以是相同分子之間，也可以是不同分子之間)。如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下 4 種二肽：
(2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)
(3)縮聚成高分子化合物
1.(2021年廣東卷)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件省略，Ph 表示－C6H5)：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有________(寫(xiě)名稱(chēng))。
(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物 Z 的
分子式為_(kāi)_______。
(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有________，屬于加成反
應(yīng)的有________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有________種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。
條件：a.能與 NaHCO3 反應(yīng)；
b.最多能與 2 倍物質(zhì)的量的 NaOH 反應(yīng)；
c.能與 3 倍物質(zhì)的量的 Na 發(fā)生放出 H2 的反應(yīng)；
d.核磁共振氫譜確定分子中有 6 個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有 4 個(gè)不同的原子或
原子團(tuán)的飽和碳原子)。
(6)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以苯酚的一種同系物及
HOCH2CH2Cl 為 原 料 合 成
的路線(xiàn) ( 不需注明反應(yīng)條
件 )______________________________________________________________________。
解析：(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)，化合物Ⅰ為對(duì)醛基苯酚，其含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、醛基。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根據(jù)反應(yīng)中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和質(zhì)量守恒定律可知，反應(yīng)前與反應(yīng)后的原子個(gè)數(shù)相同，則反應(yīng)后 Z 的分子式為 C18H15OP。(3)已知化合物Ⅳ可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明化合物Ⅳ中含有醛基，又已知化合物Ⅳ可以發(fā)生反應(yīng)生成
，則化合物Ⅳ一定含有酚羥基，根據(jù)化合物Ⅳ的分子式
可以得出，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
還原反應(yīng)時(shí)元素的化合價(jià)降低，在有機(jī)反應(yīng)中一般表現(xiàn)為加氫或者去氧，所以反應(yīng)②和④為加成反應(yīng)，其中反應(yīng)②為還原反應(yīng)。(5)化合物Ⅵ的分子式為 C10H12O4，能與 NaHCO3 反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，能與 NaOH 反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基或羧基或酯基，最多能與 2 倍物質(zhì)的量的 NaOH 反應(yīng)，說(shuō)明除一個(gè)羧基外還可能含有酚羥基、羧基、酯基中的一個(gè)，能與 Na 反應(yīng)的官能團(tuán)
為醇羥基、酚羥基、羧基，能與3 倍物質(zhì)的量的 Na 發(fā)生放出H2 的反應(yīng)，說(shuō)明一定含有醇羥基，綜上，該分子一定含有羧基和醇羥基；由于該分子共有 4 個(gè)氧原子，不可能再含有羧基和酯基，則還應(yīng)含有酚羥基，核磁共振氫譜確定分子中有 6 個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說(shuō)明含有兩個(gè)甲基取代基，并且高度對(duì)稱(chēng)，據(jù)此可知共有三個(gè)取代基，分別是 —OH 、—COOH 和
，當(dāng)—OH 與—COOH 處于對(duì)位時(shí)，
處于對(duì)位時(shí)，—COOH 有兩種不同的取代位
處于對(duì)位時(shí)，—OH 有兩種不同的取代位置，即
；當(dāng)三個(gè)取代基處于三個(gè)連續(xù)的碳原子上時(shí)，共有
當(dāng)三個(gè)取代基處于間位時(shí)，共有一種情況，即
綜上，該有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體共有 10 種。(6)根據(jù)題給已
知條件，對(duì)甲苯酚與HOCH2CH2Cl反應(yīng)能得到
，觀察題中反應(yīng)可知得到目
標(biāo)產(chǎn)物需要利用反應(yīng)④，所以合成的路線(xiàn)為
答案：(1)(酚)羥基、醛基
(2)C18H15OP
2.(2021 年河北卷)丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種 NBP 開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成 NBP 和其他活性成分，其合成路線(xiàn)如下：
(1)A 的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。
(2)D 有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香
族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______、________。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為 1∶2∶2∶3。(3)E→F 中步驟 1 的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________。
(4)G→H 的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。若以 NaNO3 代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3 對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?br/>______________________________________________________
____________________________________________。(5)HPBA 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比 HPBA 和 NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA 不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為 NBP 的主要原因：________________
(6)W 是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2,4-
)和對(duì)三氟甲基苯乙酸)制備 W 的合成路線(xiàn)：____________
____________________________________________________________________。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)
解析：(1)A 的分子式為 C8H10，不飽和度為 4，說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵，A 與 O2 在 V2O5 作催化劑并加熱的條件下生
，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①可發(fā)生銀鏡
反應(yīng)，也能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基
和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其他不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為 1∶2∶2∶3，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有 1 個(gè)醛基、2 個(gè)酚羥基、1 個(gè)甲基，滿(mǎn)足該條件的同分異構(gòu)體
。(3)E→F 中步驟
與 NaOH 的水溶液反應(yīng)，中酯基、羧基能與 NaOH 反應(yīng)，反應(yīng)
＋＋2H2O＋CH3COONa。
(4)觀察流程可知，G→H的反應(yīng)為
中Br原子被AgNO3 中—O—NO2 取代生成
和AgBr，反應(yīng)類(lèi)型為取代反
應(yīng)；若以 NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是
NaNO3反應(yīng)生成的NaBr易溶于水，而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr
難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。(5)NBP(中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成經(jīng)過(guò)酸化后生成 HPBA(
) ，)；HPBA
分子內(nèi)含有羧基和羥基，且羥基所連碳原子與羧基處于鄰位，能夠發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為 NBP，NBP屬于酯類(lèi)，常溫下 較 穩(wěn) 定 ， 故 HBPA 不 穩(wěn) 定 ， 易 轉(zhuǎn)化為 NBP 。 (6) 由
制備，可通過(guò)題干已知信息而得，因此需要
氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線(xiàn)為 。
答案：(1)鄰二甲苯 (3)＋2H2O＋CH3COONa
AgNO3 反應(yīng)生成的AgBr 難溶于水，使平衡
HPBA 分子內(nèi)含有羧基和羥基，且羥基
所連碳原子與羧基處于鄰位，能夠發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為 NBP，NBP 屬于酯類(lèi)，常溫下較穩(wěn)定

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