一、糖類的組成及分類1.糖類組成:糖類是由________三種元素組成的一類有機(jī)化合物,其組成大多可以用通式Cn(H2O)m表示,過去曾稱其為___________。2.糖的分類:糖類可以根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少不同,劃分為_____、_____、_____。
【自主探索】(1)糖類,又稱碳水化合物,是多羥基醛或多羥基酮及其水解能生成它們的一類化合物,其通式一般可寫成Cn(H2O)m,但有些糖類并不符合上述通式,如鼠李糖(C6H12O5)。那么符合上述通式的有機(jī)物一定是糖類嗎?提示:有些有機(jī)物符合上述通式但不是糖類,如甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲醛(CH2O)等。(2)單糖的特點(diǎn)就是碳原子數(shù)最少的糖嗎?提示:不是。單糖的特點(diǎn)是不能水解為更簡單的糖分子。
(3)(情境思考)糖類一定有甜味嗎?有甜味的物質(zhì)一定是糖類嗎? 提示:糖類物質(zhì)不一定有甜味,如淀粉、纖維素;有甜味的物質(zhì)不一定是糖類,如糖精。
二、葡萄糖1.物理性質(zhì)葡萄糖是一種有甜味的無色晶體,___溶于水。2.組成與結(jié)構(gòu)
CH2OH(CHOH)4CHO
3.主要化學(xué)性質(zhì)(1)與新制的氫氧化銅反應(yīng)
(2)與銀氨溶液反應(yīng)——銀鏡反應(yīng)
【自主探索】(1)根據(jù)葡萄糖的結(jié)構(gòu)分析,葡萄糖能否發(fā)生酯化反應(yīng)?提示:能。葡萄糖分子中含有羥基,具有和乙醇相似的性質(zhì),能發(fā)生酯化反應(yīng)。(2)(教材二次開發(fā))根據(jù)課本實(shí)驗(yàn)中試劑的用量及試劑的性質(zhì)分析,醛與銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)在酸性和堿性條件下都能進(jìn)行嗎?提示:銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液不能在酸性條件下存在,因此,上述兩個反應(yīng)只能在堿性條件下進(jìn)行。
(3)(情境思考)生活中的保溫瓶膽的內(nèi)外兩層都鍍有薄薄一層銀,起到保溫作用。這里的銀層要?dú)w功于葡萄糖。根據(jù)所學(xué)知識,分析其中道理。
提示:保溫瓶膽上鍍銀,是利用了葡萄糖與銀氨溶液發(fā)生的銀鏡反應(yīng)。
三、蔗糖、淀粉、纖維素1.淀粉的特征反應(yīng)
2.蔗糖、淀粉、纖維素的水解(1)蔗糖的水解化學(xué)方程式:
水解生成葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液共熱生成磚
(3)淀粉、纖維素的用途
【自主探索】(1)淀粉水解實(shí)驗(yàn)中,加入氫氧化銅之前為什么要加入NaOH溶液?提示:加入NaOH溶液是為了中和水解液中的硫酸,防止其與氫氧化銅反應(yīng),影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果。(2)(知識關(guān)聯(lián))糖類都能水解,糖類都是天然有機(jī)高分子,對嗎?提示:單糖不能水解。淀粉和纖維素等多糖才是天然有機(jī)高分子。
(3)淀粉和纖維素都屬于多糖,都是人類重要的營養(yǎng)物質(zhì),二者對人體的營養(yǎng)功能相同嗎?提示:不相同。在酶的催化作用下淀粉在人體內(nèi)水解成葡萄糖,進(jìn)一步氧化,為人體提供能量;而纖維素在人體內(nèi)不能被水解,它的生理功能是促進(jìn)胃腸的蠕動,促進(jìn)消化液的分泌,有助于食物的消化和排泄,減少毒物的積累等,故二者營養(yǎng)功能不同。
(4)(教材二次開發(fā))教材實(shí)驗(yàn)7-8中,添加什么操作可以證明淀粉的水解程度?提示:待溶液冷卻后,取少量水解溶液于試管中,滴入幾滴碘水,溶液無明顯現(xiàn)象則淀粉完全水解;若溶液變藍(lán),再結(jié)合與氫氧化銅反應(yīng)的現(xiàn)象,確定淀粉沒有水解還是部分水解。
　知識點(diǎn)一　葡萄糖的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)?1.分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2.化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)決定物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì),因此葡萄糖兼有醛基和羥基的性質(zhì)。
【規(guī)律方法】檢驗(yàn)醛基(—CHO)的方法有兩種:①銀鏡反應(yīng);②與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。
【合作探究】(1)(思維升華)根據(jù)葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析,乙醛能否與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)?(宏觀辨識與微觀探析)提示:能。葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應(yīng)是其分子中醛基的性質(zhì),故乙醛也能與兩者反應(yīng)。(2)葡萄糖的最簡式是CH2O,你知道符合該最簡式的分子還有哪些?(宏觀辨識與微觀探析)提示:符合最簡式CH2O的分子還有:乙酸(CH3COOH)、果糖(C6H12O6)、甲酸甲酯(HCOOCH3)等。
(3)(情境應(yīng)用)喪失體內(nèi)自我調(diào)節(jié)血糖水平的人會得糖尿病,病人的尿液中含有葡萄糖。 怎樣通過簡單實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)一個病人是否患有糖尿病?提示:把NaOH和CuSO4溶液混合制得的氫氧化銅懸濁液加入某病人的尿液中加熱煮沸,若觀察到有磚紅色沉淀生成,說明該人患有糖尿病。
【典例示范】【典例】分別取1 ml葡萄糖進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn):(1)與足量金屬鈉反應(yīng)時,需金屬鈉________ml,反應(yīng)后生成氫氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為____________。?(2)與乙酸反應(yīng)生成酯,理論上完全酯化需要________g乙酸。?(3)若使之完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O,所需氧氣的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為________L,反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________________________。?
【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下三點(diǎn):(1)掌握羥基與鈉反應(yīng)物質(zhì)的量的關(guān)系;(2)葡萄糖分子中含有5個羥基;(3)含氧衍生物耗氧與碳、氫、氧原子個數(shù)x、y、z的關(guān)系:x+ - 。
【解析】(1)根據(jù)葡萄糖的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進(jìn)行推斷,與足量金屬鈉反應(yīng)時,5 ml羥基消耗5 ml Na,生成2.5 ml氫氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為2.5 ml×22.4 L·ml-1=56 L;(2)葡萄糖分子中含有5個羥基,完全酯化時,從理論上講,1 ml葡萄糖需5 ml乙酸;(3)若使1 ml葡萄糖完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O需6 ml氧氣。答案:(1)5　56 L　(2)300(3)134.4　CH2OH(CHOH)4CHO+6O2→6CO2+6H2O
【母題追問】(1)葡萄糖發(fā)生銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)操作是什么?提示:取一支潔凈的試管,加入一定量的銀氨溶液,再加入葡萄糖溶液,振蕩,然后水浴加熱。(2)已知乙醛被銀氨溶液氧化為CH3COONH4,那么葡萄糖與銀氨溶液反應(yīng)得到的有機(jī)產(chǎn)物是什么?寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示:CH2OH(CHOH)4COONH4。
【素養(yǎng)訓(xùn)練】核糖是一種五碳醛糖,是RNA的組成物之一,當(dāng)RNA水解后,可以得到核糖、堿基和磷酸;也是ATP及NADH等生化代謝所需分子的原料。核糖是合成核酸的重要原料。核糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。(1)有同學(xué)說核糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體,對嗎?(2)它能不能使紫色石蕊試液變紅?(3)核糖能否與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀?(4)1 ml核糖與足量的醋酸反應(yīng),有機(jī)物的質(zhì)量增加多少克?
【解析】(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6,核糖的分子式為C5H10O5,二者不互為同分異構(gòu)體。(2)核糖分子中只有醇羥基和醛基,無羧基,不具有酸性。(3)核糖分子中含有醛基,能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀。(4)核糖分子中含有4個—OH,可與4個乙酸分子發(fā)生酯化反應(yīng),根據(jù)酯化反應(yīng)原理,1 ml核糖與乙酸完全酯化時,質(zhì)量增加4 ml×42 g·ml-1=168 g。答案:(1)不對　(2)不能　(3)能　(4)168 g
【加固訓(xùn)練】　　1.葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH(CHOH)4CHO,其對應(yīng)的性質(zhì)中不正確的是(　　)A.與鈉反應(yīng)放出氫氣B.可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.可使小蘇打溶液冒出氣泡【解析】選D。葡萄糖含有羥基,故能與鈉反應(yīng)放出氫氣,與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);含有醛基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng);無羧基,所以不與NaHCO3反應(yīng),D錯誤。
2.酒精、乙酸和葡萄糖三種溶液,只用一種試劑就能將它們區(qū)別開來,該試劑是(　　)A.金屬鈉　　　　　　　　　　B.石蕊試液C.新制的氫氧化銅懸濁液D.NaHCO3溶液【解析】選C。新制Cu(OH)2懸濁液遇酒精不反應(yīng);遇乙酸,新制Cu(OH)2懸濁液變成藍(lán)色溶液;葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液加熱有磚紅色沉淀生成。
　知識點(diǎn)二　糖類的水解反應(yīng)?1.糖類水解(1)水解規(guī)律
(2)水解條件蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化劑,并且水浴加熱。2.檢驗(yàn)淀粉水解及水解程度的實(shí)驗(yàn)步驟
【合作探究】1.(思維升華)在檢驗(yàn)淀粉的水解產(chǎn)物時,為什么不能向水解液中直接加入銀氨溶液?提示:淀粉的水解是用硫酸作催化劑,水解液顯酸性。銀氨溶液在酸性條件下不能存在。檢驗(yàn)淀粉水解產(chǎn)物葡萄糖時,需在堿性條件下進(jìn)行,所以需先加入過量的NaOH溶液中和掉催化劑H2SO4后,才能加入銀氨溶液進(jìn)行后續(xù)實(shí)驗(yàn)。
2.(教材二次開發(fā))實(shí)驗(yàn)時能否在中和液中直接加入碘水檢驗(yàn)是否存在淀粉?提示:不能。因?yàn)镮2與NaOH發(fā)生反應(yīng),故無法檢驗(yàn)淀粉的存在。3.(情境應(yīng)用)生活中有少數(shù)不法商販向蜂蜜中摻假,如摻入蔗糖、淀粉等,以次充好,利用你的化學(xué)知識鑒別蜂蜜中是否摻有淀粉?提示:取少量蜂蜜溶于水,加入碘水,若溶液變藍(lán)色說明摻有淀粉。
【典例示范】【典例】(2020·邢臺高一檢測)某課外活動小組設(shè)計(jì)了如下3個實(shí)驗(yàn)方案,用以檢驗(yàn)淀粉的水解程度:(1)甲方案: 結(jié)論:淀粉尚未水解。
(2)乙方案:結(jié)論:淀粉尚未水解。(3)丙方案: 結(jié)論:淀粉水解完全。上述三個方案操作和結(jié)論是否正確?說明理由。
【解題指南】解答該題需注意以下兩點(diǎn):(1)對比三個實(shí)驗(yàn)方案,可知正誤優(yōu)劣。(2)銀氨溶液需在堿性條件下使用?！窘馕觥考追桨冈O(shè)計(jì)正確,但結(jié)論不正確。嚴(yán)密的推理是淀粉可能部分水解,也可能尚未水解,應(yīng)該進(jìn)一步做銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅懸濁液在加熱時反應(yīng)的實(shí)驗(yàn),進(jìn)行證明;乙方案設(shè)計(jì)不正確,結(jié)論也不正確,因?yàn)樵谒嵝詶l件下,銀氨溶液與H2SO4反應(yīng),而不與葡萄糖反應(yīng)。根據(jù)上述分析可見,丙方案設(shè)計(jì)和結(jié)論都是正確的。
答案:(1)甲方案操作正確,但結(jié)論錯誤。這是因?yàn)榧拥馑芤鹤兯{(lán)色有兩種情況:①淀粉完全沒有水解;②淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的結(jié)論。(2)乙方案操作錯誤,結(jié)論亦錯誤。淀粉水解后應(yīng)用稀堿液中和水解液中的H2SO4,然后再做銀鏡反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)。本方案中無銀鏡現(xiàn)象出現(xiàn)是因?yàn)槿芤簆H

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