第十單元有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)測試題-2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)名師精講練-試卷下載-教習(xí)網(wǎng)

B．75%的酒精殺菌消毒的原理是使蛋白質(zhì)變性
C．含氯消毒劑（如84消毒液）使用過程中有化學(xué)反應(yīng)發(fā)生
D．蛋白質(zhì)遇濃硝酸都變黃色
2．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法不正確的是
A．1 ml X最多能與3 ml NaOH反應(yīng)
B．Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X
C．等物質(zhì)的量的X、Y分別與氫氣加成時，消耗氫氣的物質(zhì)的量相等
D．室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目不相等
3．從中草藥中提取的 calebin A（結(jié)構(gòu)簡式如圖）可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于 calebin A的說法錯誤的是
A．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種
B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)
C．1ml該分子最多與8mlH2發(fā)生加成反應(yīng)
D．1ml該分子可與4mlBr2發(fā)生反應(yīng)
4．某化妝品的組分Z具有美白功效，能從楊樹中提取，也可用如下反應(yīng)制備，下列敘述錯誤的是
A．X、Y和Z均能與濃溴水反應(yīng)
B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2
C．X既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)
D．Y可作加聚反應(yīng)單體
5．a(chǎn)、b、c三種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于下列化合物的說法正確的是
A．a(chǎn)、b都屬于芳香族化合物
B．a(chǎn)、c分子中所有碳原子均處于同一平面上
C．b、c均能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀
D．a(chǎn)、b、c均能使酸性KMnO4溶液褪色
6．合成藥物異搏定路線中的某一步驟如下：
下列說法正確的是（）
A．Z可以發(fā)生取代、加成、氧化、加聚反應(yīng)
B．1mlY最多能與發(fā)生反應(yīng)
C．Y中所有原子可能在同一平面內(nèi)
D．可以用NaOH溶液檢驗Z中是否有殘留的X
7．有機(jī)物M可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于M的敘述正確的是
A．分子中含有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子
B．該物質(zhì)分子式為C10H9O6
C．該物質(zhì)分子中含有4個手性碳原子
D．1 ml分枝酸最多可與2 ml NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
8．某有機(jī)物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖．則下列敘述正確的是( )
A．有機(jī)物A屬于芳香烴
B．1mlA和足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可以消耗4ml NaOH
C．有機(jī)物A和濃硫酸混合加熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)
D．有機(jī)物A可以和Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)
9．在有機(jī)物分子中，若某個碳原子連接著四個不同的原子或原子團(tuán)，則這個碳原子被稱為“手性碳原子”，凡含有手性碳原子的物質(zhì)一定具有光學(xué)活性，如圖所示該物質(zhì)有光學(xué)活性，發(fā)生下列反應(yīng)后生成的有機(jī)物無光學(xué)活性的是( )
①與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng) ②與NaOH溶液反 ③與銀氨溶液作用 ④在催化劑存在下與氫氣作用
A．①③B．②④C．①④D．②③
10．得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式為C16H17N3O4S·H2O，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖，有關(guān)其說法正確的是( )
A．頭孢氨芐極易溶于水，能使溴水褪色
B．1ml該分子最多能與7mlH2反應(yīng)
C．在一定條件下，能發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸
D．該分子能與碳酸鈉反應(yīng)，不能與鹽酸反應(yīng)
11．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是( )
A．不能發(fā)生銀鏡發(fā)應(yīng)
B．1ml 該物質(zhì)最多可與2mlBr2反應(yīng)
C．1ml 該物質(zhì)最多可與4ml NaOH反應(yīng)
D．與NaHCO3、Na2CO3均能發(fā)生反應(yīng)
12．如圖是抗新冠病毒藥物“洛匹那韋”原料的結(jié)構(gòu)簡式。相關(guān)描述中正確的是
A．該化合物屬于芳香烴B．分子式為 C9H10O3
C．能與溴水發(fā)生取代和加成反應(yīng)D．該物質(zhì)最多可與 4ml 氫氣加成
13．乙?；F常用作火箭燃料添加劑、汽油抗爆劑等。某興趣小組制備乙?；F，流程如下：
已知：
a.反應(yīng)原理：+(CH3CO)2O CH3COOH+
b.二茂鐵熔點173℃，沸點249℃，100℃易升華。
c.乙?；F熔點81℃，沸點163℃。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
請回答：
(1)步驟I，在50 mL圓底燒瓶中，加入新制的、經(jīng)提純后0.5 g二茂鐵，5 mL乙酸酐，在振搖下滴入1 mL 85%磷酸，提純二茂鐵的方法為_______________。
(2)步驟II，加料畢，用裝填有CaCl2的干燥管塞住圓底燒瓶瓶口。如圖所示，其目的是__________。
(3)步驟IV，反應(yīng)完畢后，將紫色混合物傾入含40 g碎冰燒杯中，并用10 mL冷水洗滌燒瓶，將洗滌液并入燒杯，在攪拌下加入NaHCO3(s)，判斷溶液呈中性的實驗方法為__________。
(4)步驟V，包括結(jié)晶、吸濾、洗滌、干燥等多步操作。下列說法正確的是__________。
A.為較快地析出晶體，可以用玻璃棒摩擦燒杯內(nèi)壁
B.吸濾裝置由吸濾瓶、布氏漏斗、抽氣泵組成
C.宜用乙醇洗滌，洗滌后乙醇易揮發(fā)
D.可在100℃紅外燈下干燥
(5)①粗產(chǎn)品中含有雜質(zhì)為___________，可以用來鑒別的儀器是___________。
②分離提純粗產(chǎn)品后，用薄層層析來測定Rf值。選出其正確操作并按序列出字母：a→c→_______→_______→________→_________→g。
a.制備薄層色譜板
b.用少量純二茂鐵和提純后的產(chǎn)品分別溶于2 mL甲苯中，配成濃溶液
c.用細(xì)玻璃管拉制兩根微量滴管(尖端處約0.7mm)
d.將色譜板插入盛有乙醚的槽內(nèi)，蓋上蓋子
e.待溶劑上升到色譜板3/4高度時，取出色譜板，并標(biāo)記溶劑所到高度
f.分別用微量滴管浸入兩濃溶液，在色譜板兩原點處點樣，待干燥后，再重復(fù)點樣
g.計算Rf值
14．我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。
已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng)：CH3CC-E1+E2-CH=CH2（E1、E2可以是-COR或-COOR）
回答下列問題：
（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為__，所含官能團(tuán)名稱為__，分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為__。
（2）化合物B滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為__。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2CH3)
②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上
寫出其中一種碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__。
（3）C→D的反應(yīng)類型為__。
（4）D→E的化學(xué)方程式為__。
（5）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫出路線流程圖___（其他試劑任選）。
15．相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門以它為初始原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物，H是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。
已知：Ⅰ．
Ⅱ．（苯胺，易被氧化）
請根據(jù)所學(xué)知識與本題所給信息回答下列問題：
（1）X的分子式是_________________。
（2）H的結(jié)構(gòu)簡式是________________。
（3）反應(yīng)②③的類型是_____________、_______________。
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是__________________________________。
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有______種。
（6）請用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成的最合理的方案（不超過4步）。例如：_______________
16．A(C2H4)是基本的有機(jī)化工原料。用A和常見的有機(jī)物可合成一種醚類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去)：
已知：?；卮鹣铝袉栴}：
(1)B的分子式是_________；
(2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應(yīng)；每個D分子中只含有1個氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為13.1%，則D的名稱為_______，⑥的反應(yīng)類型是_______。
(3)據(jù)報道，反應(yīng)⑦在微波輻射下，以NaHSO4·H2O為催化劑進(jìn)行，請寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：______________。
(4)若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質(zhì)量比苯甲醚大14，則能使FeCl3溶液顯色的E的所有同分異構(gòu)體共有________(不考慮立體異構(gòu))種。
(5)參照的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機(jī)試劑制備的合成流程圖：______________。
參考答案
1．D【解析】A．疫苗屬于蛋白質(zhì)，溫度升高蛋白質(zhì)會發(fā)生變性，為避免蛋白質(zhì)變性，疫苗一般應(yīng)冷藏存放，故A正確；
B．細(xì)菌屬于蛋白質(zhì)，75%的酒精能使蛋白質(zhì)變性，所以75%的酒精能殺菌消毒，故B正確；
C．“84”消毒液的有效成分為次氯酸鈉，它具有強(qiáng)氧化性可以殺滅病毒，使用過程中有化學(xué)反應(yīng)發(fā)生，故C正確；
D．蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反應(yīng)，只有含苯環(huán)的蛋白質(zhì)才能顯黃色，不含苯環(huán)的蛋白質(zhì)沒有這一性質(zhì)，故D錯誤；
答案選D。
2．D【解析】A. 1 ml X含1 ml酚酯基，能消耗2 ml NaOH、還含有1 ml 羧基能與1 ml NaOH反應(yīng)，故最多能與3 ml NaOH反應(yīng)，A正確；
B. 由示意圖知，Y與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)可得到X，B正確；
C. 酯基、羧基不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)和碳碳雙鍵可以與氫氣加成，則等物質(zhì)的量的X、Y分別與氫氣加成時，消耗氫氣的物質(zhì)的量相等，C正確；
D. X、Y各含有兩個碳碳雙鍵，其中一個碳碳雙鍵加成后碳原子連接不同的原子，則加成產(chǎn)物含有手性碳原子，室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等，D不正確；
答案選D。
3．C【解析】A.結(jié)構(gòu)不對稱，苯環(huán)上分別含3種H，苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種，故A不符合題意；
B.含酯基，可在酸溶液中水解，且水解產(chǎn)物均含酚羥基，可與碳酸鈉溶液反應(yīng)，故B不符合題意；
C.苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1ml該分子最多與9ml H2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；
D.該分子中含有酚羥基、碳碳雙鍵，酚羥基與溴發(fā)生取代，1ml該分子共與2ml Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成，1ml該分子共與2ml Br2發(fā)生了加成反應(yīng)，所以1ml該分子共消耗了4ml Br2，故D不符合題意；
故答案為C。
4．B【解析】A．X和Z中含有酚羥基、Y中含有碳碳雙鍵，苯環(huán)上酚羥基鄰對位含有氫原子的酚、烯烴都能和溴水反應(yīng)而使溴水褪色，所以X和Z都能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)、Y能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，所以三種物質(zhì)都能使溴水褪色，A正確；
B．酚羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)，Z和X中都只含酚羥基不含羧基，所以都不能和碳酸氫鈉反應(yīng)，B錯誤；
C．X含有酚羥基和苯環(huán)，一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；
D．Y中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，Y可作加聚反應(yīng)單體，D正確；答案選B。
點睛：本題主要是考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題的關(guān)鍵，側(cè)重考查酚、烯烴的性質(zhì)。
5．D【解析】A．a(chǎn)分子不含苯環(huán)，a不屬于芳香族化合物，故A錯誤；
B． a、c分子中均含有通過單鍵與多個碳原子相連的碳原子，類似甲烷的結(jié)構(gòu)，不可能所有碳原子均處于同一平面上，故B錯誤；
C． b不含醛基，b不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀，故C錯誤；
D．a(chǎn)分子中含有碳碳雙鍵、b分子中含有羥基、c分子中含有醛基，所以均能使酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；
選D。
6．A【解析】A. Z中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、氧化、加聚反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生取代反應(yīng)，選項A正確；
B. Y中含有酯基、溴原子，都可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，則最多能與發(fā)生反應(yīng)，選項B錯誤；
C. Y中含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有的原子不可能在同一個平面內(nèi)，選項C錯誤；
D. X、Z都可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，不能用氫氧化鈉溶液檢驗Z中是否有殘留的X，選項D錯誤。
答案選A。
7．D【解析】A．分子中含有9種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故A錯誤；
B．分子式為C10H10O6，故B錯誤；
C．分子中含有紅圈標(biāo)出 2個手性碳原子，故C錯誤；
D．中羧基能和氫氧化鈉反應(yīng)，1 ml分枝酸最多可與2 ml NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故D正確；
選D。
8．B【解析】A. 分子中含有O、Cl元素，為烴的衍生物，故A錯誤；
B. A水解的官能團(tuán)有酯基和氯原子，水解產(chǎn)物含有酚羥基、羧基和HCl，都能與NaOH反應(yīng)，則1mlA與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可以消耗4mlNaOH，故B正確；
C. 醇羥基鄰位碳原子上不含氫原子，則不能在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤；
D. 苯環(huán)、酯基不能與溴加成，故D錯誤；
答案選B。
9．B【解析】①與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，C原子仍連接4個不同的原子或原子團(tuán)，具有光學(xué)活性，故不選①；
②與NaOH溶液反應(yīng)，酯基水解生成-CH2OH，產(chǎn)物含2個-CH2OH，不具有手性碳原子，不具有光學(xué)活性，故選②；
③與銀氨溶液作用，-CHO與銀氨溶液反應(yīng)生成-COONH4，仍具有手性碳原子，故不選③；
④在催化劑存在下醛基與氫氣加成生成-CH2OH，產(chǎn)物含2個-CH2OH，不具有手性碳原子，不具有光學(xué)活性，故選④。
根據(jù)上面分析，發(fā)生反應(yīng)后生成的有機(jī)物無光學(xué)活性的是：②④
答案：B
10．C【解析】A．頭孢氨芐分子親水基不多，水溶性不大，含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，故A錯誤；
B．由于肽鍵中的碳氧雙鍵和羧基的碳氧雙鍵難進(jìn)行加成，1ml該分子最多能與4mlH2反應(yīng)，故B錯誤；
C．頭孢氨芐分子中含有肽鍵，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成氨基酸，故C正確；
D．頭孢氨芐分子中含有羧基，所以該分子能與碳酸鈉反應(yīng)，頭孢氨芐分子中含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)，故D錯誤；
選C。
11．C【解析】A．含甲酸某酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A錯誤；
B．酚-OH的鄰位、碳碳雙鍵與溴水反應(yīng)，則1ml 該物質(zhì)最多可與3mlBr2反應(yīng)，故B錯誤；
C.2個酚羥基、-Cl及-COOC-均與NaOH反應(yīng)，則1ml 該物質(zhì)最多可與4ml NaOH反應(yīng)，故C正確；
D．含酚-OH，與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)，與碳酸氫鈉不反應(yīng)，故D錯誤；
故選C。
12．B【解析】A．含有苯環(huán)且只含碳?xì)湓氐挠袡C(jī)物為芳香烴，故A錯誤；
B．根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)可得知，該物質(zhì)的分子式為C9H10O3，B正確；
C．該物質(zhì)含苯環(huán)，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；
D．1ml苯環(huán)可以與3ml氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，該物質(zhì)只有苯環(huán)處可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故D錯誤；
答案選B。
13．（1）升華（2）防止空氣中水進(jìn)入燒瓶,使乙酸酐水解（3）加碳酸氫鈉固體至溶液中不再產(chǎn)生氣泡或用pH計檢測溶液pH值（4） AB（5）①二茂鐵或二乙?；F；核磁共振、紅外光譜②bfde
【解析】在圓底燒瓶中投入二茂鐵和乙酸酐發(fā)生反應(yīng)后，安裝干燥管是防止空氣中有水蒸氣進(jìn)入圓底燒瓶中，是乙酸酐水解，反應(yīng)結(jié)束后，有未反應(yīng)完的二茂鐵，或者有接2個乙酰基的二茂鐵雜質(zhì)存在，可以用結(jié)晶等方法提純，鑒別有機(jī)物常用核磁共振、紅外光譜等方法。
(1)二茂鐵易升華，可采用升華的方法提純，故本題答案：升華。
(2)乙酸酐易水解，接干燥管可防止空氣中水進(jìn)入燒瓶中，使乙酸酐水解，故正確答案為：防止空氣中水進(jìn)入燒瓶，使乙酸酐水解。
(3)溶液若呈中性，繼續(xù)加碳酸氫鈉，沒有氣泡產(chǎn)生，或者用pH計測量溶液的pH，故本題答案為：加碳酸氫鈉固體至溶液中不再產(chǎn)生氣泡或用pH計檢測溶液pH值。
(4)A．用玻璃棒摩擦燒杯內(nèi)壁，可較快地析出晶體，A正確；
B．吸濾裝置由吸濾瓶、布氏漏斗、抽氣泵組成，B正確；
C．乙?；F易溶于有機(jī)溶劑，不可用乙醇洗滌，C錯誤；
D．乙?；F熔點為81℃，不可在100℃紅外燈下干燥，D錯誤。
故本答案：AB。
(5)①粗產(chǎn)品中含有雜質(zhì)為未反應(yīng)完的二茂鐵或二乙?；F，可以用核磁共振、紅外光譜來鑒別，故本題答案為：二茂鐵或二乙?；F；核磁共振、紅外光譜。
②分離提純粗產(chǎn)品后，要測定Rf值，先制備薄層色譜板，用細(xì)玻璃管拉制兩根微量滴管(尖端處約0.7mm)，在用少量純二茂鐵和提純后的產(chǎn)品分別溶于2 mL甲苯中，配成濃溶液，分別用微量滴管浸入兩濃溶液，在色譜板兩原點處點樣，待干燥后，再重復(fù)點樣，將色譜板插入盛有乙醚的槽內(nèi)，蓋上蓋子，待溶劑上升到色譜板3/4高度時，取出色譜板，并標(biāo)記溶劑所到高度，計算Rf值，故本題答案為：b；f；d；e。
14．（1）C15H26O；碳碳雙鍵、羥基；3（2）5；、（3）加成反應(yīng)或還原反應(yīng)（4）+CH3OH+(CH3)3COH（5）CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3
【解析】 (1)茅蒼術(shù)醇分子中有15個C原子、1個O原子，分子不飽和度為3，則分子中H原子數(shù)目＝2×15＋2?2×3＝26，故茅蒼術(shù)醇分子式為C15H26O，由結(jié)構(gòu)可知分子中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羥基；分子中有如圖“*”所示3個碳原子連接連有四個不同的原子或原子團(tuán)：，即有3個手性碳原子，故答案為：C15H26O；碳碳雙鍵、羥基；3；
(2)B的同分異構(gòu)體滿足：①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(?COOCH2CH3)，②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上，存在C?C≡C?C碳鏈結(jié)構(gòu)，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1個H原子被?COOH替代，有3種酸，也可以是HOOC?C≡CCH2CH2CH3、HOOC?C≡CCH(CH3)2，故符合條件的同分異構(gòu)體有3＋2＝5種，其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：5；、；
(3)對比C、D的結(jié)構(gòu)，可知C中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，組成加氫，也屬于還原反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
(4)對比D、E的結(jié)構(gòu)，可知D與甲醇發(fā)生發(fā)生取代反應(yīng)生成E，同時還生成(CH3)3COH，反應(yīng)方程式為：+CH3OH+(CH3)3COH，故答案為：+CH3OH+(CH3)3COH；
(5)兩種鏈狀不飽和酯合成目標(biāo)物M，模仿A與B經(jīng)過一系列反應(yīng)得到D的過程，結(jié)合(3＋2)環(huán)加成反應(yīng)，可以由或與氫氣加成反應(yīng)得到目標(biāo)物；而CH3C≡CCOOCH3與CH2＝CHCOOCH2CH3反應(yīng)得到，CH3C≡CCOOCH2CH3與CH2＝CHCOOCH3反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3，故答案為：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3。
15．（1）C7H8（2）（3）氧化反應(yīng)；還原反應(yīng)（4）（5）6（6）
【解析】相對分子質(zhì)量為92的芳香烴,根據(jù)商余法，可得X分子式應(yīng)為C7H8，即甲苯（）；在濃硫酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，由反應(yīng)③產(chǎn)物可知F為，被氧化生成G為，然后還原可得，發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成H為，A為，A生成B，且B能發(fā)生催化氧化，則B為，C為，D為，E為，
（1）根據(jù)商余法，可得X分子式應(yīng)為C7H8；
（2）由以上分析可知H為；
（3）由上述的分析可知反應(yīng)②③的類型是分別是氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 。
（4）反應(yīng)⑤為的發(fā)生銀鏡反應(yīng)，方程式為
。
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4中位置，共有6種同分異構(gòu)體，故答案為6．
（6）比較和，要將苯環(huán)變成通過加成反應(yīng)可以獲得，要將一鹵代烴轉(zhuǎn)換成鄰二醇，可以先消去，再與鹵互加成后水解實現(xiàn)，合成路徑為：。
16．（1）CH4O（2）苯乙醇；氧化反應(yīng)（3）+HO-CH2-CH2-OH +H2O（4）9（5）CH2=CHCH3
【解析】關(guān)于D，題中指出其為單取代芳香族化合物，且能與金屬鈉反應(yīng)，又只含有1個氧原子，所以D中必含有羥基；O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%，由此計算D的相對分子質(zhì)量約為122，結(jié)合流程圖中其他信息，最終確定D為苯乙醇，與B反應(yīng)后生成與C，通過計算可知C中不含不飽和結(jié)構(gòu)，所以推測與B的反應(yīng)即已知信息中的反應(yīng)①，那么B為甲醇，C為乙二醇，據(jù)此分析解答問題。
(1)根據(jù)上述分析可知，B為甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，分子式為CH4O；
(2)由上述分析，D為苯乙醇，反應(yīng)⑥為苯乙醇發(fā)生醇羥基的氧化反應(yīng)生成苯乙醛，即⑥的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；
(3)反應(yīng)⑦為苯乙醛和C(乙二醇)在催化劑的作用下生成縮醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HO-CH2-CH2-OH+H2O；
(4)若化合物E為苯甲醚的同系物，且相對分子質(zhì)量比苯甲醚大14，可推出化合物E比苯甲醚多一個CH2。E的同分異構(gòu)體能使FeCl3溶液顯色，則其含有一個酚羥基；E的同分異構(gòu)體取代基在苯環(huán)上有兩種情況，一種是酚羥基和乙基，有鄰、間、對3種情況；另一種是酚羥基和兩個甲基，若兩個甲基位于對位，則羥基的位置只有1種，若兩個甲基位于間位，則羥基的位置有3種，若兩個甲基在鄰位，則羥基的位置有2種。綜上所述，符合條件的E的同分異構(gòu)體總共9種；
(5)由題意得目標(biāo)是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，所以合成路線為：CH2=CHCH3 。

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