（全國通用）高考化學(xué)二輪熱點題型歸納與變式演練專題16 有機合成與推斷（解析+原卷）學(xué)案-學(xué)案下載-教習(xí)網(wǎng)

【題型一】逆合成分析法………………………………………………………………………1
【題型二】由性質(zhì)推斷……………………………………………………………………………………4
【題型三】由反應(yīng)條件推斷…………………………………………………………………7
【題型四】由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷…………………………………………………………………10
【題型五】由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷………………………………………………………………………10
二、最新?？碱}組練………………………………………………………………………………………………14
【題型一】逆合成分析法
【典例分析】2-氯-1，3-丁二烯是制備氯丁橡膠的原料。它比1，3-丁二烯多了一個氯原子，但由于碳碳雙鍵上的氫原子較難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過1，3-丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得。2-氯-1，3-丁二烯的某種逆合成分析思路可表示為：
請你根據(jù)以上逆合成分析完成合成路線____________，并指出各步反應(yīng)的類型____________。
【答案】CH2=CH-CH=CH2CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CCl-CH=CH2 加成反應(yīng) 消去反應(yīng)
【解析】
根據(jù)逆合成分析，1，3-丁二烯先和氯氣發(fā)生1，2-加成反應(yīng)，生成CH2Cl-CHCl-CH=CH2，然后CH2Cl-CHCl-CH=CH2再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，合成路線為：CH2=CH-CH=CH2CH2Cl-CHCl-CH=CH2CH2=CCl-CH=CH2。
【提分秘籍】
1．原理
將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，再由此中間體倒退找再上一步反應(yīng)的中間體，依次倒推，最后確定最適宜的目標(biāo)化合物和最終的合成路線。
2．以草酸二乙酯的合成為例，采用逆合成分析法，確定每一步的中間體。
【變式演練】
1．苯甲酸苯甲酯()是一種有水果香氣的食品香料。請以甲苯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計它的合成路線____________。
2．用流程示意圖表示由制備的合成方案，并寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式______。
題型二】由性質(zhì)推斷
【典例分析】制備異戊二烯流程如下圖所示。下列說法不正確的是
A．甲分子中只有1種化學(xué)環(huán)境的氫原子
B．乙能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
C．丙分子中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羥基
D．②③兩步轉(zhuǎn)化都屬于消去反應(yīng)
【答案】D
【分析】
由有機物乙轉(zhuǎn)化成異戊二烯兩步實現(xiàn)，而且有機物丙到異戊二烯脫水發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生第二個雙鍵，所以有機物乙到丙是由碳碳三鍵轉(zhuǎn)化成碳碳雙鍵；
【解析】
A．甲(丙酮)結(jié)構(gòu)以羰基結(jié)構(gòu)呈軸對稱，故兩側(cè)甲基上的氫原子只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，描述正確，不符題意；
B．乙結(jié)構(gòu)中碳碳三鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，羥基及兩個甲基上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng)，羥基可發(fā)生消去反應(yīng)，描述正確，不符題意；
C．根據(jù)分析，有機物丙中有碳碳雙鍵和羥基，描述正確，不符題意；
D．根據(jù)分析，有機物乙轉(zhuǎn)化成丙是通過催化加氫實現(xiàn)，發(fā)生加成反應(yīng)，描述錯誤，符合題意；
綜上，本題選D。
【提分秘籍】
由性質(zhì)推斷(填寫官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)式或物質(zhì)的種類)
(1)能使溴水褪色的有機物通常含有、、。
(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有、、或為苯的同系物。
(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機物通常含有、、、苯環(huán)，其中、苯環(huán)只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀的有機物必含有。
(5)能與鈉反應(yīng)放出H2的有機物必含有。
(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有。
(7)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機物為醇、鹵代烴。
(8)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機物為鹵代烴、酯、二糖或多糖、蛋白質(zhì)。
(9)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。
(10)能發(fā)生連續(xù)氧化的有機物是含有的醇或烯烴。比如有機物A能發(fā)生如下氧化反應(yīng)：Aeq \(――→,\s\up7(氧化))Beq \(――→,\s\up7(氧化))C，則A應(yīng)是的醇，B是醛，C是酸。
【變式演練】
1．我國藥學(xué)家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。下列關(guān)于青蒿素的說法正確的是
A．具有較好的水溶性B．具有芳香氣味，是芳香族化合物
C．在酸、堿溶液中均能穩(wěn)定存在D．含有“”基團(tuán)，可能具有一定的氧化性
【答案】D
【解析】
A．由分子結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中存在酯基、醚鍵等官能團(tuán)，故其不易溶于水，水溶性差，A錯誤；
B．由于分子中具有酯基，故具有芳香氣味，但沒有苯環(huán)不是芳香族化合物，B錯誤；
C．由于分子中存在酯基，酯基在堿溶液中能完全水解，不能穩(wěn)定存在，C錯誤；
D．含有“”基團(tuán)，其中O為-1價，故可能具有一定的氧化性，D正確；
故答案為：D。
2．已知：鍵線式是以線表示共價鍵，每個折點或端點表示一個碳原子，并省略書寫氫原子的一種表示有機化合物結(jié)構(gòu)的式子，如異丁烷()可表示為“”，莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是
A．分子式為C7H6O5
B．1ml該物質(zhì)最多可以和4mlNaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．該分子中含有兩種官能團(tuán)
D．該物質(zhì)可發(fā)生加成和取代反應(yīng)
【題型三】由反應(yīng)條件推斷
【典例分析】有機化合物M的合成路線如下圖所示：
下列說法不正確的是
A．反應(yīng)①還可能生成
B．Y的分子式為
C．試劑1為醇溶液
D．若用標(biāo)記Z中的O原子，則M中一定含有
【答案】C
【分析】
與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，與H2在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成。
【解析】
A .反應(yīng)①中與Br2發(fā)生加成反應(yīng)可生成，故A正確；
B .由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為：，其分子式為C6H10Br2，故B正確；
C .由上述分析可知，試劑1為NaOH水溶液，故C錯誤；
D .根據(jù)酯化反應(yīng)原理：酸脫羥基醇脫氫，故若用標(biāo)記Z中的O原子，則M中一定含有，故D正確；
故選C。
【提分秘籍】
由反應(yīng)條件推斷
(1)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。
(2)當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解。
(3)當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。
(4)當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時，通常為酯或淀粉(糖)水解反應(yīng)。
(5)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑(銅或銀)并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或酮。
(6)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時，通常為碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、酮羰基的加成反應(yīng)。
(7)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時，通常是X2與)烷烴或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為Fe或FeX3作催化劑且與X2反應(yīng)時，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。
【變式演練】
1．以環(huán)己醇為原料有如下合成路線：，則下列說法正確的是
A．反應(yīng)①的反應(yīng)條件是：NaOH溶液、加熱
B．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
C．環(huán)己醇屬于芳香醇
D．反應(yīng)②中需加入溴水
2．有機物甲。乙、丙、丁存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系。其中甲為飽和一元醇，丁為酯。
下列說法正確的是
A．甲的組成符合
B．丁在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)直接得到甲和丙
C．若丙的分子式是，則丁的結(jié)構(gòu)可能有4種
D．若用標(biāo)記甲分子中的氧原子，則在丁分子中會出現(xiàn)被標(biāo)記的
【題型四】由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷
【典例分析】穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法錯誤的是
A．該物質(zhì)分子式為C20H30O5
B．1ml該物質(zhì)最多可與2mlH2發(fā)生加成反應(yīng)
C．等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶2
D．該物質(zhì)能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
【答案】C
【解析】
A．該物質(zhì)分子式為，A項正確；
B．該物質(zhì)中碳碳雙鍵可與發(fā)生加成反應(yīng)，故1ml該物質(zhì)最多可與2ml發(fā)生加成反應(yīng)，B項正確；
C．1ml該物質(zhì)中羥基可與3mlNa反應(yīng)，酯基可與1mlNaOH反應(yīng)，故等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應(yīng)，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，C項錯誤；
D．該物質(zhì)含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，能與酸性溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，D項正確；
答案選C。
【提分秘籍】
由反應(yīng)數(shù)據(jù)推斷
(1)根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1 ml C=C加成時需1 ml H2,1 ml完全加成時需2 ml H2,1 ml —CHO加成時需1 ml H2，而1 ml苯環(huán)加成時需3ml H2。
(2)1 ml —CHO與銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液完全反應(yīng)時生成2 ml Ag或1 ml Cu2O。
(3)2 ml—OH或1ml —COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1 ml H2。
(4)1 ml —COOH(足量)與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1 ml CO2。
(5)1 ml一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1 ml酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。
(6)1 ml某酯A發(fā)生水解生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1ml乙酸，若A與B的相對分子質(zhì)量相差84時，則生成 2ml乙酸。
【變式演練】
1．抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)合成路線中的一步反應(yīng)如下。下列說法正確的是
A．1mlY中含2ml碳氧鍵B．Z中不含手性碳
C．Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好D．1ml化合物Z最多消耗3ml
2．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列描述不正確的是
A．該物質(zhì)有3種含氧官能團(tuán)
B．1ml該物質(zhì)能與4ml氫氣發(fā)生反應(yīng)
C．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1ml該物質(zhì)最多可與2mlNaOH反應(yīng)
【題型五】由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷
【典例分析】如圖有機物中，同一平面上和同一直線上的碳原子最多數(shù)目分別為
A．11、4B．10、3C．12、3D．13、4
【答案】D
【解析】
根據(jù)甲烷分子的空間構(gòu)型是正四面體，乙烯分子的空間構(gòu)型是平面形，乙炔分子的空間構(gòu)型是直線形，苯分子空間構(gòu)型是平面六邊形，以及三點確定一個平面可知，此有機物的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成，從圖中可以得出共線碳原子數(shù)最多有4個，共面碳原子數(shù)最多有13個。
【提分秘籍】
4．由物質(zhì)結(jié)構(gòu)推斷
(1)具有4原子共線的可能含碳碳三鍵。
(2)具有3原子共面的可能含醛基。
(3)具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。
(4)具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。
【變式演練】
1．描述下列有機物的分子結(jié)構(gòu)敘述中正確的是
A．CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子中6個碳原子都在同一平面上
B．有機物最多可能有11個碳原子共面
C．2-苯基丙烯分子中所有原子都能共面
D．CH3-C≡C-CH=CH2分子中最多有4個碳原子共面
2．根據(jù)乙烯推測關(guān)于丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)中正確的是
A．分子中三個碳原子在同一直線上B．分子中所有原子在同一平面上
C．能發(fā)生加聚反應(yīng)D．與HCl加成只生成一種產(chǎn)物
1．1，4-二氧雜環(huán)己烷(又稱1，4-二氧六環(huán)或1，4-二惡烷，)是一種常用的溶劑，在醫(yī)藥、化妝品、香料等精細(xì)化學(xué)品的生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。請以乙烯為基礎(chǔ)原料，使用逆合成分析法設(shè)計它的合成路線____________。(提示：參考乙醇分子間脫水生成乙醚的反應(yīng)。)
2．藥物合成是有機合成的重點發(fā)展領(lǐng)域之一。硝酸甘油(三硝酸甘油酯)是臨床上常用的治療心絞痛藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，該藥可以以丙醇為原料合成，請寫出以1—丙醇為原料，通過五步合成硝酸甘油的合成路線(無機試劑任選，流程圖示例：CH4CH3Cl……)。
已知：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
3．有機物H是鋰離子電池中的重要物質(zhì)，以烴A、C為基礎(chǔ)原料合成H的路線圖如下：
回答下列問題：
以烴A、甲醛為基礎(chǔ)原料制備1，2，3，4-丁四醇，寫出能合成較多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線：____(其他無機試劑任選)。
4．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列描述不正確的是
A．該物質(zhì)有3種含氧官能團(tuán)
B．1ml該物質(zhì)能與4ml氫氣發(fā)生反應(yīng)
C．該物質(zhì)能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1ml該物質(zhì)最多可與2mlNaOH反應(yīng)
5．傳統(tǒng)中草藥黃芩對腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨特作用，黃苓的有效成分之一為漢黃芩素，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述錯誤的是
A．分子式為C16H14O5
B．可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 ml該物質(zhì)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗8 ml H2
D．強堿溶液中不會發(fā)生水解反應(yīng)
6．中成藥連花清瘟膠囊可用于新冠肺炎的防治，其成分之一綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如下：
下列關(guān)于綠原酸的敘述正確的是
A．是乙烯的同系物B．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．可發(fā)生酯化、加成、水解反應(yīng)D．分子中所有碳原子共平面
7．某同學(xué)設(shè)計了下列合成路線，你認(rèn)為不可行的是
A．用乙烯合成乙酸：
B．用氯苯合成環(huán)己烯：
C．用乙烯合成乙二醇：
D．用甲苯合成苯甲醇：
8．某物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是
A．化合物A的結(jié)構(gòu)可能有3種
B．由A生成E發(fā)生氧化反應(yīng)
C．F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為
D．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵
9．用有機物甲可制備環(huán)己二烯(),其反應(yīng)路線如圖所示:
甲乙丙
下列有關(guān)判斷不正確的是
A．甲的分子式為C6H12
B．乙與環(huán)己二烯互為同系物
C．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)
D．丙的同分異構(gòu)體中含有六元碳環(huán)結(jié)構(gòu)的還有3種
10．某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，有關(guān)說法不正確的是
A．由E生成F發(fā)生取代反應(yīng)，由A生成E發(fā)生還原反應(yīng)
B．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵
C．F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為
D．B能與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)
11．是一種有機醚，可由鏈烴A(分子式為C4H6)通過如圖路線制得，下列說法正確的是
A B C
A．A的結(jié)構(gòu)簡式是CH2═CHCH2CH3
B．B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵
C．C在Cu或Ag做催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛
D．①②③的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
12．分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是
A．分子式為C10H12O6
B．1ml分枝酸最多可與3mlNaOH發(fā)生反應(yīng)
C．1ml分枝酸最多可與5mlH2發(fā)生反應(yīng)
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，但原理不同
13．對羥基扁桃酸是合成農(nóng)藥、香料等的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。
下列有關(guān)說法不正確的是
A．上述三種物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)
B．1 ml乙醛酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1 ml氣體
C．對羥基扁桃酸可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
D．1 ml對羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3 ml NaOH
14．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為。下列敘述不正確的是
A．1 ml該有機物能與足量金屬鈉反應(yīng)放出1 ml H2
B．該有機物能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
C．1 ml該有機物在催化劑作用下最多能與1 ml H2發(fā)生還原反應(yīng)
D．1 ml該有機物能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2 ml CO2
15．下列有關(guān)有機物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說法錯誤的是
A．分子式為的同分異構(gòu)體有3種
B．苯甲酸()分子中所有原子可能位于同一平面
C．石油是混合物，可通過分餾得到汽油、煤油等純凈物
D．鹽酸美西律()最多可與發(fā)生加成
16．某有機物分子的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列敘述正確的是
A．除苯環(huán)外的碳原子有可能都在一條直線上
B．在一條直線上的碳原子最多有7個
C．在同一平面內(nèi)的原子最多有18個
D．12個碳原子有可能都在同一平面內(nèi)
17．下列物質(zhì)分子中所有碳原子肯定在同一平面上的是
A．B．
C．D．
18．下列分子中的所有碳原子可能處在同一平面上的是
①；②；③；④；⑤；⑥；
A．①②④⑥B．①②④⑤C．①②③⑤D．①②⑤⑥
19．下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是
A．乙苯B．CH2=CHCH=CH2
C．2－甲基丙烯D．(CH3)3C－C≡C－CH=CHCH3
20．下列有機物分子中，所有的原子不可能處于同一平面上的是
A．CH2=CH—C≡NB．CH2=CH—CH2—CH=CH2
C．D．CH2=CH—CH=CH2
21．下列說法正確的是
A．碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳三鍵均能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)
B．烷烴分子中一個碳原子形成的四個鍵中每兩個鍵的夾角均為109°28′
C．乙烯分子中碳碳雙鍵與碳?xì)滏I的夾角為180°
D．乙炔分子中碳碳三鍵與碳?xì)滏I的夾角為180°
22．下列說法正確的是
A．中至少有8個碳原子共面
B．螺[2，2]戊烷()中所有碳原子均處于同一平面
C．2，4，6—三溴苯酚()所有原子一定處于同一平面
D．有機物()最多6個原子處于同一直線
23．下列說法正確的是
A．丙烷中的三個碳原子處在同一直線上
B．CH2Cl2為空間正四面體結(jié)構(gòu)
C．丙烯(CH2=CHCH3)分子中三個碳原子處在同一平面上
D．苯分子中碳原子是以單、雙鍵交替結(jié)合而成
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