【題型一】 紅外光譜和核磁共振氫譜法結構分析………………………………………………………1
【題型二】 空間結構的分析………………………………………………………………………………4
【題型三】 結構簡式的分析………………………………………………………….……………………5
二、最新?？碱}組練………………………………………………………………………………………...……8
【題型一】 紅外光譜和核磁共振氫譜法結構分析
【典例分析】有機物M的核磁共振氫譜圖如圖，則M的結構簡式可能是( )
A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3
【答案】B
【解析】
有機物含有1種H，則核磁共振氫譜有1個峰，故A錯誤；含有3種H，核磁共振氫譜有3個峰，故B正確；含有2種H，核磁共振氫譜有2個峰，故C錯誤；含有4種H，核磁共振氫譜有4個峰，故D錯誤。
【提分秘籍】
(1)物理方法：
①紅外光譜：
用紅外光照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜上將處于不同位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。
②核磁共振氫譜：
核磁共振氫譜是利用核磁共振儀記錄下原子在共振下的有關信號繪制的圖譜。其吸收峰個數(shù)，為等效氫原子種數(shù)，吸收峰面積之比，為各種等效氫原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。
(2)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。
【變式演練】
1．某有機物A質譜圖、核磁共振氫譜圖如圖，則A的結構簡式可能為
A．CH3OCH2CH3B．CH3CH2OH
C．CH3CHOD．CH3CH2CH2COOH
【答案】B
【分析】
根據(jù)圖中信息得到該有機物A的質荷比為46，有三種位置的氫。
【解析】
A．CH3OCH2CH3質荷比為60，而有機物A質荷比為46，故A不符合題意；
B．CH3CH2OH質荷比為46，有三種位置的氫，與題中信息一致，故B符合題意；
C．CH3CHO質荷比為44，有兩種位置的氫，與題中信息不一致，故C不符合題意；
D．CH3CH2CH2COOH質荷比為88，有四種位置的氫，與題中信息不一致，故D不符合題意。
綜上所述，答案為B。
2．某化合物的結構(鍵線式)及球棍模型如下
該有機分子的核磁共振氫譜圖如下圖：
下列關于該有機物的敘述正確的是
A．該有機物不同化學環(huán)境的氫原子有6種
B．該有機物屬于芳香族化合物
C．鍵線式中的Et代表的基團為
D．184g該有機物在一定條件下完全燃燒消耗氧氣的物質的量至少為10ml
【答案】D
【解析】
A．由譜圖可知有8種不同環(huán)境的氫原子，A錯誤；
B．由鍵線式可看出，該物質中無苯環(huán)，不屬于芳香化合物，B錯誤；
C．由鍵線式可看出，Et為—CH2CH3，C錯誤；
D．該有機物燃燒方程式為 ，故184g該有機物完全燃燒需要10ml氧氣，D正確；
答案選D。
【題型二】 空間結構的分析
【典例分析】．下列說法中錯誤的是
A．乙炔(CH≡CH)所有原子共線B．苯( )所有原子共平面
C．可用苯來區(qū)分乙醇和水D．乙烷所有原子共平面
【答案】D
【解析】
A．乙炔(CH≡CH)是直線形分子，分子中所有原子共線，故A正確；
B．苯是平面形分子，分子中所有原子共平面，故B正確；
C．苯與乙醇互溶，苯不溶于水，與水分層，可以用苯來區(qū)分乙醇和水，故C正確；
D．甲基具有甲烷結構特點，為四面體結構，則乙烷分子中所有原子一定不共平面，故D錯誤；
故選D。
【提分秘籍】
空間結構的分析
此類試題主要考查考生對原子共平面或共直線的分析與判斷。所采用的方法主要是遷移類比法，也即將甲烷、乙烯、乙炔、苯等有機物的結構遷移到新的物質中。
【變式演練】
1．現(xiàn)有下列6種物質：①甲烷②乙烯③乙炔④苯⑤乙醇⑥乙酸；其中所有原子處于同一平面上的是
A．①②③B．①②④C．②③④D．③④⑤
【答案】C
【解析】
甲烷為正四面體結構，不可能所有原子共面，乙醇、乙酸中都含甲基，所以也不可能所有原子共面，而乙烯、苯為平面型結構，乙炔為直線型分子，所有原子都共面，
故答案為C。
2．下列敘述正確的是
A．甲烷分子中至少有3個氫原子一定與碳原子在同一平面上
B．乙烯分子中共6個原子都在同一平面上
C．苯分子中碳原子和全部氫原子不在同一平面上
D．乙炔分子中4個原子不在同一條直線上
【答案】B
【解析】
A．三個不共線的點確定一個平面，甲烷分子中一定有3個氫原子在同一個平面上，但由于甲烷為正四面體結構，故碳原子不可能與3個氫原子同時在同一平面，選項A錯誤；
B．乙烯分子為平面結構，分子中2個碳原子原子和4個氫原子都在同一平面上，選項B正確；
C．苯分子為正六邊形結構，分子中6個碳原子原子和6個氫原子都在同一平面上，選項C錯誤；
D．乙炔分子為直線形結構，分子中2個碳原子原子和2個氫原子都在同一直線上，選項D錯誤；
答案選B。
【題型三】 結構簡式的分析
【典例分析】據(jù)質譜圖分析知某烷烴的相對分子質量為86，其核磁共振氫譜圖有2個峰，峰面積比為6：1，則其結構簡式為
A．B．
C．D．
【答案】C
【解析】
A．由結構簡式可知有四種等效氫，核磁共振氫譜圖有4個峰，故A不符合題意；
B．根據(jù)題意題干要求是烷烴，而B中是烯烴，故B不符合題意；
C．由結構簡式可知有2種等效氫，核磁共振氫譜圖有2個峰，氫原子個數(shù)比是12:2，即峰面積之比是6:1，故C符合題意；
D．由結構簡式可知有3種等效氫，核磁共振氫譜圖有3個峰，故D不符合題意；
故答案為：C
【提分秘籍】
結構簡式的分析
主要為判斷及書寫結構簡式。要求考生能將題中碳鏈或官能團通過互換位置來確定新的結構，有時還會涉及到利用官能團所發(fā)生的化學反應來確定結構的問題。
【變式演練】
1．檸檬烯是一種食用香料，其結構簡式如圖所示。有關檸檬烯的分析正確的是
A．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應
B．它和丁基苯()互為同分異構體
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．它可以和氫氣發(fā)生還原反應，最多消耗氫氣3ml
【答案】A
【解析】
A．檸檬烯含碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、氧化，催化加氫也屬于還原反應，含多個連有H原子的飽和碳原子，能在一定條件下發(fā)生取代， A正確；
B．丁基苯的分子式為C10H14，檸檬烯的分子式為C10H16，二者分子式不同，不互為同分異構體，B錯誤；
C．環(huán)狀結構中含飽和碳原子，為四面體結構，分子中所有碳原子不可能在同一個平面內，C錯誤；
D．分子內含2個碳碳雙鍵，它可以和氫氣發(fā)生還原反應，最多消耗氫氣2ml，D錯誤；
答案是A。
2．有機物X、Y、Z的結構簡式分別為，下列分析錯誤的是
A．X、Y互為同分異構體
B．Y中最多有4個C原子處于同一直線上
C．X、Z的二氯代物數(shù)目相同
D．不能用酸性KMnO4溶液一次區(qū)分X、Y、Z三種物質
【答案】B
【解析】
A．據(jù)圖可知X和Y的分子式均為C8H8，但結構不同，互為同分異構體，A正確；
B．碳碳雙鍵上的碳原子為sp2雜化，碳氫鍵和碳碳雙鍵有一定的夾角，苯環(huán)為平面結構，對角的兩個C原子共線，加上連接苯環(huán)的C原子，所以最多有3個C原子共線，B錯誤；
C．X中只含一種環(huán)境氫原子，先固定一個氯原子，另一個氯原子的位置有：同一條棱上的頂點、同一個面上對角線位置的頂點和體對角線位置的頂點，共三種；Z的二氯代物有鄰、間、對共3種，C正確；
D．X和Z均不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，D正確；
綜上所述答案為B。
1．化合物A經(jīng)李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如圖所示。關于A的下列說法中，正確的是
A．A分子中含有酯基和苯環(huán)兩種官能團
B．A在一定條件下可與4mlH2發(fā)生加成反應
C．A屬于烴類化合物
D．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
【答案】D
【分析】
有機物A的分子式為分子式C8H8O2，不飽和度為5，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜有四個吸收峰，說明分子中含有4種H原子，峰面積之比為1：2：2：3，則四種氫原子個數(shù)之比=1：2：2：3 ，結合紅外光譜可知，分子中存在酯基等基團，且苯環(huán)與C原子相連，故有機物A的結構簡式為，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應，含有酯基，具有酯的性質。
【解析】
A．含有酯基，屬于酯類化合物，苯基不是官能團，故A錯誤；
B．1ml有機物A含有1ml苯環(huán)，可以與3ml氫氣發(fā)生加成反應，分子中酯基中的C=O雙鍵不能與H2發(fā)生加成反應，故B錯誤；
C．A分子中含有O，所以不屬于烴類化合物，故C錯誤；
D．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種，故D正確；
故選D。
2．某有機物A質譜圖、核磁共振氫譜圖如圖，則A的結構簡式可能為
A．CH3OCH3B．CH3CHO
C．CH3CH2OHD．CH3CH2CH2COOH
【答案】C
【分析】
圖1中，可得出該有機物的相對分子質量為46；圖2中，可得出該有機物分子中含有3種不同性質的氫原子。
【解析】
A． CH3OCH3，相對分子質量為46，但只有1種氫原子，A不合題意；
B． CH3CHO，相對分子質量為44，B不合題意；
C．CH3CH2OH，相對分子質量為46，氫原子有3種，C符合題意。
D．CH3CH2CH2COOH，相對分子質量為88，氫原子有4種，D不合題意；
故選C。
3．已知某有機物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中不正確的是
A．若分子式為，則其結構簡式可能為
B．分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)之比為1：2：3
C．該分子中氫原子個數(shù)一定為6
D．若A的化學式為，則其為丙烯
【答案】C
【解析】
分子式為，則其結構簡式可能為，含3種H，且氫原子個數(shù)之比為1：2：3，故A正確；
B．由圖可知，分子中不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)之比為1：2：3，故B正確；
C．無法確定該有機物中H原子個數(shù)，故C錯誤；
D．若A的化學式為，丙烯的結構簡式為，含3種H，且氫原子個數(shù)之比為1：2：3，故D正確；
故選：C。
4．采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準確地測定有機化合物的分子結構。某有機化合物的譜圖如下，推測其結構簡式為
A．B．C．D．
【答案】B
【解析】
由核磁共振氫譜圖可知該有機物分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子，符合該條件的由B、D兩個選項，由質譜圖可知該有機物的相對分子質量為46，則B選項符合題意；答案為B。
5．下列分子中，所有原子在一條直線上的是
A．甲烷B．乙烯C．乙炔D．丙炔
【答案】C
【解析】
A．甲烷是正四面體結構，所有原子不可能在同一條直線上，故A不選；
B．乙烯是平面結構，所有原子不在同一條直線上，故B不選；
C．乙炔是直線型結構，所有原子都在同一條直線上，故C選；
D．丙炔中存在-CH3，所有原子不可能在同一條直線上，故D不選；
故選C。
6．下列敘述中正確的是
A．甲烷分子中沒有3個氫原子在同一平面上
B．乙烯分子中6個原子都在同一平面上
C．苯分子中碳原子和全部氫原子不可能在同一平面上
D．乙炔分子中4個原子不可能在同一條直線上
【答案】B
【解析】
A．三個不共線的點確定一個平面，甲烷分子中一定有3個氫原子在同一個平面上，故A錯誤；
B．乙烯分子為平面結構，分子中2個碳原子原子和4個氫原子都在同一平面上，故B正確；
C．苯分子為正六邊形結構，分子中6個碳原子原子和6個氫原子都在同一平面上，故C錯誤；
D．乙炔分子為直線形結構，分子中2個碳原子原子和2個氫原子都在同一直線上，故D錯誤；
故選B。
7．下列關于有機化合物的說法正確的是
A．室溫下在水中的溶解度：乙醇＞環(huán)己烷
B．苯與溴水在Fe作催化劑的條件下發(fā)生取代反應，生成溴苯
C．中的所有原子一定共面
D．在酸性條件下，C2H5CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是C2H5CO18OH和C2H5OH
【答案】A
【解析】
A．羥基是親水基，烴基是憎水基，含有醇羥基的有機物溶解性大于烴類，所以溶解性：乙醇＞環(huán)己烷，故A正確；
B．苯與稀溴水發(fā)生萃取，與液溴發(fā)生取代反應生成溴苯，故B錯誤；
C．苯環(huán)是平面結構，碳碳三鍵是直線結構，但碳碳單鍵可以旋轉，因此 中的所有原子不一定共面，故C錯誤；
D．酸性條件下C2H5CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是C2H5COOH和C2H518OH，故D錯誤；
故選A。
8．某有機化合物鍵線式如圖所示，有關該有機物說法正確的是
A．該有機物的分子式為C7H8O2
B．該有機物最多有15個原子共面
C．1ml該有機物最多能與4mlH2發(fā)生還原反應
D．室溫下該有機物易溶于水
【答案】C
【解析】
A．該有機物的分子式為C8H8O2，故A錯誤；
B．苯環(huán)為平面結構，故除了-CH3上3個H以外，其他原子均可共面（共8個C、5個H、2個O一共15個原子），-CH3中的C中3個H最多只有1個H與上述平面共面，即該有機物最多有16個原子共面，故B錯誤；
C．苯環(huán)可以與3個H2加成，羰基可以1個H2加成，所以1ml該有機物最多能與4mlH2發(fā)生還原反應，故C正確；
D．苯酚在常溫下難溶于水，可推測該有機物常溫下也難溶于水，故D錯誤；
故選C。
9．對于苯乙烯()的下列敘述中，完全正確的是
①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可發(fā)生加聚反應；③難溶于水；④可溶于苯中；
⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應；⑥所有的原子可能共面，且最多有5個原子共線。
A．①②④B．②④⑥C．①②③④D．①②③④⑤⑥
【答案】C
【解析】
①苯乙烯含有碳碳雙鍵可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，故①正確；
②苯乙烯含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，故②正確；
③該物質只含C、H元素，屬于烴類，難溶于水，故③正確；
④該物質屬于烴類，易溶于有機溶劑苯，故④正確；
⑤苯環(huán)與液溴可以發(fā)生取代反應，不與溴水反應，故⑤錯誤；
⑥由苯環(huán)和乙烯均為平面結構可知該物質所有原子可能共面；由于碳碳雙鍵中碳氫鍵和碳碳雙鍵夾角不是180°，所以該物質最多有如圖所示4個原子共線，故⑥錯誤；
綜上所述正確的有①②③④，故答案為C。
10．如圖為某“導電分子線”的結構，下列對該有機分子的說法，正確的是
A．最多有 7 個原子共線
B．最多有 13 個碳原子共面
C．可發(fā)生加成、酯化、消去反應
D．不考慮立體異構，該分子中共有 7 種化學環(huán)境不同的氫
【答案】B
【解析】
A．從圖中可以看出，共線的碳原子位于紅線上，最多有 6 個，A不正確；
B．從圖中可以看出，本環(huán)中所有碳原子、乙烯基雙鍵碳原子(=CH2中碳原子)、2個-CH3中只能有1個碳原子與其它基團中碳原子可能共面，所以共面的碳原子最多有 13 個，B正確；
C．該有機物中含有碳碳三鍵，可發(fā)生加成反應，含有羧基，可發(fā)生酯化反應，但不能發(fā)生消去反應，C不正確；
D．該有機物分子中，只有2個-CH3上的氫原子化學環(huán)境相同，不考慮立體異構，該分子中共有 8 種化學環(huán)境不同的氫，D不正確；
故選B。
11．白皮杉醇（結構簡式如圖）廣泛存在于葡萄、藍莓、百香果等蔬果中，具有抗氧化、抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥等多方面的活性。有關白皮杉醇的下列敘述正確的是
A．從結構上分析，屬于芳香醇
B．不溶于冷水和熱水，不能與氫氧化鈉溶液反應
C．不能和溴水發(fā)生取代反應，但可以發(fā)生加成反應
D．分子中所有的原子可能共平面
【答案】D
【解析】
A. 從結構上分析，—OH與苯環(huán)直接相連，屬于酚，故A錯誤；
B. 該有機物分子中含有酚羥基，與苯酚性質類似，微溶于冷水，在熱水中溶解度增大，能與氫氧化鈉溶液反應生成鈉鹽，故B錯誤；
C. 分子中含酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應，但不發(fā)生加成反應，故C錯誤；
D. 分子中有苯平面、烯平面，通過單鍵相連，單鍵可以旋轉，分子中所有的原子可能共平面，故D正確；
故選D。
12．用核磁共振儀對分子式為C3H8O的有機物進行分析，核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比是1：1：6，則該化合物的結構簡式為
A．CH3-O-CH2-CH3B．
C．CH3CH2CH2OHD．C3H7OH
【答案】B
【分析】
由題干信息，該分子核磁共振氫譜有三個峰，峰面積之比是1：1：6，說明該分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：1：6，據(jù)此分析解答。
【解析】
A．CH3-O-CH2-CH3分子中有3種不同環(huán)境的氫，個數(shù)比為2：3：3，A選項不滿足題意；
B．分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為1：1：6，B選項滿足題意；
C．CH3CH2CH2OH分子中有4種不同環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為1：2：2：3，C選項不滿足題意；
D．C3H7OH不知道其結構，不能準確判斷多少種環(huán)境的氫原子和個數(shù)比，D選項不滿足題意；
答案選B。
13．據(jù)質譜圖分析知某烷烴的相對分子質量為86，其核磁共振氫譜圖有4個峰，峰面積比為6∶4∶3∶1，則其結構簡式為
A．B．
C．D．
【答案】A
【分析】
先根據(jù)烷烴的相對分子質量求出分子式，核磁共振氫譜圖有4個峰，峰面積比為6：4：3：1，說明有4種氫，最后確定結構簡式。
【解析】
某烷烴的相對分子質量為86，則分子式為C6H14，核磁共振氫譜圖有4個峰，峰面積比為6:4:3:1，說明有4種氫，一共有6個碳原子，說明該結構中存在對稱結構，有一種環(huán)境的氫原子有6個，說明對稱結構中兩個甲基相互對稱，則烷烴的結構簡式為，故答案為：A。

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