基礎課時9　氫鍵　溶解性　分子的手性學 習 任 務1．了解氫鍵形成的條件及氫鍵的存在，學會氫鍵的表示方法，會分析氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響。2．知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關系，了解“相似相溶”規(guī)律。3．結(jié)合實例初步認識分子的手性對其性質(zhì)的影響。一、氫鍵及其對物質(zhì)性質(zhì)的影響1．氫鍵的概念及表示方法(1)概念：氫鍵是由已經(jīng)與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負性很大的原子(如水分子中的氧)之間的作用力。(2)表示方法：氫鍵的通式可用X—H…Y—表示。式中X和Y為F、O、N，“—”表示共價鍵，“…”表示形成的氫鍵。微點撥：一般來說，能形成氫鍵的元素有N、O、F。所以氫鍵一般存在于含N—H、H—O、H—F的物質(zhì)中，或有機化合物中的醇類和羧酸類等物質(zhì)中。2．氫鍵的特征(1) 氫鍵不是化學鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學鍵弱，比范德華力強。(2)氫鍵具有一定的方向性和飽和性X—H與Y形成分子間氫鍵時，氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，3個原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強、最穩(wěn)定 (如下圖)。3．氫鍵的類型(1)分子間氫鍵，如水中O—H…O—。(2)分子內(nèi)氫鍵，如。4．氫鍵對物質(zhì)性質(zhì)的影響(1)當形成分子間氫鍵時，物質(zhì)的熔、沸點將升高。(2)當形成分子內(nèi)氫鍵時，物質(zhì)的熔、沸點將下降。(3)氫鍵也影響物質(zhì)的電離、溶解等過程。　(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)氫鍵是一種特殊的化學鍵，它廣泛存在于自然界中。 (×)(2)形成氫鍵一定會使物質(zhì)的熔、沸點升高。 (×)(3)由于氫鍵的存在，冰才能浮在水面上。 (√)(4)氫鍵的存在決定了水分子中氫氧鍵的鍵角大小。 (×)　甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內(nèi)氫鍵。試在下圖中畫出氫鍵。 [解析]　依據(jù)氫鍵的表示方法及形成條件畫出。[答案]　二、溶解性1．相似相溶規(guī)律非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。2．影響物質(zhì)溶解性的因素(1)外界因素：主要有溫度、壓強等。(2)氫鍵：溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好。(3)分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。(4)溶質(zhì)是否與水反應：溶質(zhì)與水發(fā)生反應，溶質(zhì)的溶解度會增大。如SO2與水反應生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。　有機溶劑都是非極性溶劑嗎？提示：有機溶劑大多數(shù)是非極性溶劑，如CCl4、C6H6等，但也有少數(shù)的極性溶劑，如酒精。　碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，但在CCl4中的溶解度很大，這是因為(　　)A．CCl4與I2相對分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2的相對分子質(zhì)量相差較大B．CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子C．CCl4與I2中都不含氫元素，而H2O中含有氫元素D．CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子D　[根據(jù)“相似相溶”原理：極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，難溶于非極性分子組成的溶劑；非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑，難溶于極性分子組成的溶劑。CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子，所以碘單質(zhì)在水中的溶解度很小，在CCl4中的溶解度很大。]三、分子的手性1．手性異構(gòu)體具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。2．手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。　有機物具有手性，其與H2發(fā)生加成反應后，其產(chǎn)物還有手性嗎？提示：原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個乙基，不再具有手性。范德華力、氫鍵、化學鍵的比較材料1材料2[問題1]　通電情況下水的分解過程中化學鍵有哪些變化？提示：H2O中O—H斷裂，生成H原子和O原子；H原子間結(jié)合成H2分子，形成H—H；O原子間結(jié)合形成O2分子，形成O===O。[問題2]　冰融化成水的過程中是否存在化學鍵的變化？是否存在能量的變化？分子間作用力是否有變化？提示：沒有化學鍵的變化；存在能量的變化；分子間作用力有變化。冰融化成水的過程中存在氫鍵和范德華力的變化，故存在能量變化。[問題3]　常溫下CCl4是液體，CF4是氣體，CI4是固體，為什么？提示：CF4、CCl4、CI4分子均是正四面體結(jié)構(gòu)，分子間不存在氫鍵，它們的分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而增大。范德華力、氫鍵、化學鍵的比較 范德華力氫鍵共價鍵概念物質(zhì)分子之間普遍存在的一種作用力已經(jīng)與電負性很強的原子形成共價鍵的氫原子與另一個電負性很強的原子之間的靜電作用原子間通過共用電子對所形成的相互作用作用粒子分子H與N、O、F原子特征無方向性和飽和性有方向性和飽和性有方向性和飽和性強度共價鍵>氫鍵>范德華力影響強度的因素　①隨分子極性的增大而增大②組成和結(jié)構(gòu)相似的分子構(gòu)成的物質(zhì)，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大對于X—H…Y，X、Y的電負性越大，Y原子的半徑越小，作用越強成鍵原子半徑和共用電子對數(shù)目。鍵長越短，鍵能越大，共價鍵越穩(wěn)定對物質(zhì)性質(zhì)的影響①影響物質(zhì)的熔點、沸點、溶解度等物理性質(zhì)②組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)，隨相對分子質(zhì)量的增大，物質(zhì)的熔、沸點升高。如熔、沸點：CF4<CCl4<CBr4①分子間氫鍵的存在，使物質(zhì)的熔、沸點升高，在水中的溶解度增大。如熔、沸點：H2O>H2S②分子內(nèi)存在氫鍵時，降低物質(zhì)的熔、沸點共價鍵鍵能越大，分子穩(wěn)定性越強1．(2021·福建福州期中)下列說法不正確的是(　　)A．HCl、HBr、HI的熔、沸點依次升高與范德華力大小有關B．H2O的熔、沸點高于H2S的熔、沸點是因為H2O分子間存在氫鍵C．可燃冰中，甲烷分子與水分子間可形成氫鍵D．白酒中，乙醇分子和水分子間存在范德華力和氫鍵C　[HCl、HBr、HI的組成和結(jié)構(gòu)相似，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，熔、沸點越高，A項正確；由于H2O分子間存在氫鍵，融化和汽化都需要克服氫鍵，所以氫鍵的存在使H2O的熔、沸點比H2S的高，B項正確；氫鍵是由已經(jīng)與電負性很大的原子形成共價鍵的H原子與另一個電負性很大的原子之間的作用力，可燃冰的組成為CH4·8H2O，CH4中C原子的電負性較小，所以CH4和H2O間不能形成氫鍵，C項錯誤；乙醇分子和水分子間存在氫鍵和范德華力，D項正確。]2．水分子間存在一種叫“氫鍵”的作用(介于范德華力與化學鍵之間)彼此結(jié)合而形成(H2O)n。在冰中每個水分子被4個水分子包圍形成變形的四面體，通過“氫鍵”相互連接成龐大的分子晶體。(1)1 mol冰中有________mol“氫鍵”。(2)水分子可電離生成兩種含有相同電子數(shù)的粒子，其電離方程式為：_________________________________________________________________。已知在相同條件下雙氧水的沸點明顯高于水的沸點，其可能的原因是________________________________________________________________。[解析]　　(1)每個水分子與相鄰的4個水分子形成氫鍵，故每個水分子形成的氫鍵數(shù)為4/2＝2。[答案]　(1)2　(2)H2O＋H2OH3O＋＋OH－　雙氧水分子之間存在更強烈的氫鍵(1)氫鍵對物質(zhì)熔、沸點的影響：分子間存在氫鍵的物質(zhì)，物質(zhì)的熔、沸點明顯高，如NH3>PH3；同分異構(gòu)體分子間形成氫鍵的物質(zhì)比分子內(nèi)形成氫鍵的物質(zhì)熔、沸點高，如鄰羥基苯甲酸<對羥基苯甲酸。(2)氫鍵對物質(zhì)溶解度的影響：溶劑和溶質(zhì)之間形成氫鍵使溶質(zhì)的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。(3)氫鍵對物質(zhì)密度的影響：氫鍵的存在會使某些物質(zhì)的密度反常，如水的密度比冰的密度大。(4)氫鍵對物質(zhì)電離性質(zhì)的影響：如鄰苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1與對苯二甲酸的電離平衡常數(shù)Ka1相差較大。手性分子“手性”指一個物體不能與其鏡像相重合 。如我們的雙手，左手與互成鏡像的右手不重合。一個手性分子與其鏡像不重合，分子的手性通常是由不對稱碳引起，即一個碳上的四個基團互不相同。 通常用(RS)、(DL)對其進行識別。例如：[問題1]　互為手性分子的物質(zhì)是同一種物質(zhì)嗎？ 二者具有什么關系？提示：不是同一種物質(zhì)，二者互為同分異構(gòu)體。[問題2]　互為手性分子的物質(zhì)化學性質(zhì)幾乎完全相同，分析其原因。提示：物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。互為手性分子的物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)幾乎完全相同，所以其化學性質(zhì)幾乎完全相同。1．手性分子的判斷有機物分子具有手性是由于其分子中含有手性碳原子。如果1個碳原子所連接的4個原子或基團各不相同，那么該碳原子為手性碳原子，用*C來表示。如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基團。所以，判斷一種有機物是否為手性分子，就看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或基團。2．手性合成生產(chǎn)手性藥物必須把手性異構(gòu)體分離開，因為對于手性藥物，一個手性異構(gòu)體往往能治病、沒有毒副作用，而另一個可能是無效甚至是有害的。按照獲得2001年諾貝爾化學獎的三位科學家的合成方法，可以只得到或者主要得到一種手性分子，這種獨特的合成方法稱為手性合成。手性催化劑只催化或者主要催化一種手性分子的合成。手性分子在生命科學和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應用。手性合成是當代化學的熱點之一，是21世紀化學研究的重要領域。3．下列有機物分子具有手性異構(gòu)體的是(　　)A．CH4 B．CH3CH2OHC． D．CH3COOHC　[只有C項中分子存在手性異構(gòu)體，中標有“*”的碳原子是手性碳原子，其余碳原子不是手性碳原子。]4．有機物有手性，發(fā)生下列反應后，分子仍有手性的是(　　)①與H2發(fā)生加成反應　②與乙酸發(fā)生酯化反應③發(fā)生水解反應A．①②　　B．②③　　C．①③　　D．①②③B　[原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2發(fā)生加成反應后，該碳原子上連有兩個乙基，不再具有手性；與乙酸發(fā)生酯化反應后，該碳原子所連4個取代基不同，仍具有手性；發(fā)生水解反應后，該碳原子所連4個取代基也不同，仍具有手性。] 1．圖中每條折線表示ⅣA～ⅦA族中的某族元素的簡單氫化物的沸點變化情況。每個小黑點代表一種氫化物，其中a點代表的是(　　)A．H2S　　　B．HCl　　　C．PH3　　　D．SiH4D　[N、O、F三種元素的簡單氫化物分子間存在氫鍵，從而使其沸點為同主族中最高或較高，則可判斷出a點所在的折線代表第ⅣA族元素簡單氫化物沸點的變化情況，它們的分子通式是RH4，根據(jù)組成和結(jié)構(gòu)相似的分子，相對分子質(zhì)量越大，范德華力越大，分子的熔、沸點越高，可推斷出a點代表的是SiH4，故選D。]2．下列每組物質(zhì)都能形成分子間氫鍵的是(　　)A．HClO4和H2SO4 B．CH3COOH和H2SeC．C2H5OH和NaOH D．H2O2和HIA　[HClO4和H2SO4可形成分子間氫鍵，A正確；Se的非金屬性較弱，H2Se不能形成分子間氫鍵，B錯誤；NaOH是離子化合物，不能形成分子間氫鍵，C錯誤；HI中碘元素非金屬性較弱，不能形成分子間氫鍵，D項錯誤。]3．莽草酸的分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示 (分子中只有C、H、O三種原子)。其分子中手性碳原子的個數(shù)為(　　)A．1  B．2  C．3  D．4C　[由圖中的分子結(jié)構(gòu)模型可以看出莽草酸的結(jié)構(gòu)簡式為，故連有羥基的三個碳原子都是手性碳原子。]4．將幾種物質(zhì)在水和四氯化碳中的溶解情況填入下表： 葡萄糖磷酸碘苯(1)水    (2)四氯化碳    其原因是_________________________________________________。[解析]　分析題給物質(zhì)和溶劑的分子極性可知，葡萄糖、磷酸、水是極性分子，而碘、苯、四氯化碳是非極性分子。根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，可得出結(jié)論。[答案]　(1)易溶　易溶　難溶　難溶　(2)難溶　難溶　易溶　易溶　根據(jù)“相似相溶”規(guī)律，極性溶質(zhì)易溶于極性溶劑，非極性溶質(zhì)易溶于非極性溶劑5．(1)銅與類鹵素(SCN)2反應生成Cu(SCN)2,1 mol(SCN)2中含有π鍵的數(shù)目為__________；類鹵素(SCN)2對應的酸有兩種，理論上硫氰酸(H—S—C≡N)的沸點低于異硫氰酸(H—N===C===S)的沸點，其原因是__________________________________________________________________。(2)H2O2與H2O可以任意比例互溶，除因為它們都是極性分子外，還因為________________________________________________________________。(3)乙二胺(H2N—CH2—CH2—NH2)分子中氮原子的雜化類型為__________；乙二胺和三甲胺[N(CH3)3]均屬于胺，但乙二胺比三甲胺的沸點高得多，原因是__________________________。[解析]　(1) (SCN)2  的結(jié)構(gòu)式為N≡C—S—S—C≡N，單鍵為σ鍵，三鍵中含有1個σ鍵、2個π鍵，故1 mol(SCN)2中含有π鍵的數(shù)目為2.408×1024；異硫氰酸分子間可形成氫鍵，而硫氰酸分子間不能形成氫鍵，故異硫氰酸的沸點較高。(2)H2O2與H2O分子之間可以形成氫鍵，從而使H2O2溶解度增大。(3)乙二胺(H2N—CH2—CH2—NH2)中N原子形成3個σ鍵，含1對孤電子對，價層電子對數(shù)為4，采取sp3雜化；乙二胺(H2N—CH2—CH2—NH2)分子之間可以形成氫鍵，三甲胺[N(CH3)3]分子之間不能形成氫鍵，故乙二胺的沸點較高。[答案]　(1)2.408×1024　異硫氰酸分子間可形成氫鍵，而硫氰酸分子間不能形成氫鍵(2)H2O2與H2O分子之間可以形成氫鍵(3)sp3　乙二胺分子之間可以形成氫鍵，三甲胺分子之間不能形成氫鍵  

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第三節(jié) 分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)

版本： 人教版 (2019)

年級： 選擇性必修2

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