第二章 第三節(jié) 鹵代烴 學(xué)時(shí)1(共2學(xué)時(shí)) 一、學(xué)習(xí)目標(biāo) 1.掌握溴乙烷的主要性質(zhì),理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。 2.知道鹵代烴的通性及用途。 二、學(xué)法指導(dǎo) 1.閱讀策略:快速瀏覽“自測(cè)試題”中的問題,認(rèn)真閱讀課本P37-38頁內(nèi)容,尋讀有關(guān)知識(shí),完成“自測(cè)試題”,疑難處紅筆標(biāo)記,以便討論。 2.思考策略: 思考和總結(jié)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件。 三、知識(shí)鏈接 1、鹵代烴的命名 烴分子中的氫原子被鹵素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。命名時(shí),根據(jù)取代鹵素的種類的不同,分別稱為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴,也可根據(jù)分子中鹵素原子的多少分為一鹵代烴、二鹵代烴和多鹵代烴;也可根據(jù)烴基的不同,分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴等。此外,還可根據(jù)與鹵原子直接相連碳原子的不同,分為一鹵代烴RCH2X、二鹵代烴R2CHX和三鹵代烴R3CX。 2、鹵代烴的分類 (1)根據(jù)含鹵素的不同:氟代烴,氯代烴,溴代烴 (2)根據(jù)含鹵原子多少:一鹵代烴,多鹵代烴 (3)根據(jù)烴基的種類:脂肪鹵代烴,芳香鹵代烴 四、自測(cè)試題 1.鹵代烴的概念 烴分子中的__________被____________取代后所生成的化合物,叫做鹵代烴。 2.鹵代烴的分類 根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為__________、__________、__________和__________。 3.鹵代烴的物理性質(zhì) 常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為________或________,鹵代烴________于水。 4.溴乙烷的組成及結(jié)構(gòu) 溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,其官能團(tuán)為______________,它含有____類氫原子,個(gè)數(shù)比為________。 5.溴乙烷的物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是________________,沸點(diǎn)為38.4℃,密度比水______,________于水,________于乙醇等多種有機(jī)溶劑。 6.溴乙烷化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) C2H5Br在堿性條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 (2)消去反應(yīng) ①消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含____________化合物的反應(yīng)。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。 7.鹵代烴的用途 __________、滅火劑、________、麻醉劑、合成有機(jī)物。 8.鹵代烴的危害 氟氯烴——————造成“____________”的罪魁禍?zhǔn)住?問題記錄 五、當(dāng)堂檢測(cè) 1.下列物質(zhì)中,不屬于鹵代烴的是(  ) A.氯乙烯 B.溴苯 C.四氯化碳 D.硝基苯 2.下列敘述正確的是(  ) A.所有鹵代烴都難溶于水,且都是密度比水大的液體 B.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得 C.鹵代烴不屬于烴類 D.鹵代烴都是良好的有機(jī)溶劑 3.為了使氯乙烷的水解反應(yīng)進(jìn)行地比較完全,水解時(shí)需加入(  ) A.NaCl B.NaHSO4 C.HCl D.NaOH 4.下列反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是(  ) A.乙烷與溴水的反應(yīng) B.一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 C.氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D.溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱 5.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: 六、知識(shí)清單 小組內(nèi)互相檢查,學(xué)科長(zhǎng)抽查(5分鐘完成) 1.鹵代烴的概念 烴分子中的__________被____________取代后所生成的化合物,叫做鹵代烴。 2.鹵代烴的分類 根據(jù)所含鹵素種類的不同可分為__________、__________、__________和__________。 3.鹵代烴的物理性質(zhì) 常溫下,鹵代烴中除少數(shù)為氣體外,大多為________或________,鹵代烴________于水。 4.溴乙烷的組成及結(jié)構(gòu) 溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________,其官能團(tuán)為______________,它含有____類氫原子,個(gè)數(shù)比為________。 5.溴乙烷的物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是________________,沸點(diǎn)為38.4℃,密度比水______,________于水,________于乙醇等多種有機(jī)溶劑。 6.溴乙烷化學(xué)性質(zhì) (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng)) C2H5Br在堿性條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 (2)消去反應(yīng) ①消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中______________________(如H2O、HX等)而生成含____________化合物的反應(yīng)。 ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。 7.鹵代烴的用途 __________、滅火劑、________、麻醉劑、合成有機(jī)物。 8.鹵代烴的危害 氟氯烴——造成“____________”的罪魁禍?zhǔn)住? 七、日清反思 第二章 第三節(jié) 鹵代烴 學(xué)時(shí)1 (共2學(xué)時(shí)) 自測(cè)試題 1.氫原子 鹵素原子 2.氟代烴 氯代烴 溴代烴 碘代烴 3.液體 固體 不溶 4.CH3CH2Br —Br 兩 3∶2 5.無色油狀液體 大 難溶 易溶 6.(1)CH3CH2Br+H2Oeq \o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))CH3CH2OH+HBr (2)①脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 不飽和鍵 ②CH3CH2Br+NaOHeq \o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2===CH2↑+NaBr+H2O 7.制冷劑 溶劑 8.臭氧空洞 當(dāng)堂檢測(cè) 1.D 2.C 3.D 4.D [鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的外界條件是NaOH的醇溶液,結(jié)構(gòu)條件是與鹵素相連的碳原子的鄰位碳上有氫,一氯甲烷中只有一個(gè)碳原子不能發(fā)生消去反應(yīng)。] 5.(1) 綜合訓(xùn)練 1.A 2.B [溴乙烷與NaOH的乙醇共熱是消去反應(yīng),乙炔與HCl制氯乙烯屬于加成反應(yīng)。] 3.A [鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)要求鄰位碳上有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),鹵代苯不能發(fā)生消去反應(yīng)。] 4.A [二者發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)斷鍵位置分別是和,故產(chǎn)物均為CH2===CHCH3。] 5.B [C、D選項(xiàng)中與鹵素原子相連的碳原子只有一個(gè)鄰位碳,且都有氫原子,消去產(chǎn)物只有一種;A項(xiàng)雖然有兩個(gè)鄰位碳,但其為對(duì)稱結(jié)構(gòu),消去產(chǎn)物只有一種;B項(xiàng)中有三個(gè)鄰位碳原子,但其中兩個(gè)為甲基,消去產(chǎn)物有兩種,互為同分異構(gòu)體。] 6.C [化合物X(C5H11Cl)發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中,有機(jī)物X的碳骨架不變,而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí),其有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)也不變,由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為,其連接氯原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子化學(xué)環(huán)境不同,因此其結(jié)構(gòu)可能是②,也可能是③。] 7.D [采用逆推法分析解答。要制取,首先要得到,而溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)即可得到,故合成路線為:。] 8.A [由信息知,要發(fā)生反應(yīng),需要有2個(gè)C—Br鍵斷裂,2個(gè)Br原子與鈉原子結(jié)合生成NaBr,原來與鹵素原子直接相連的兩個(gè)碳原子形成碳碳單鍵,能通過該反應(yīng)合成環(huán)戊烷的鹵代烴必為含5個(gè)碳原子的二溴代烴,且兩個(gè)溴原子在碳鏈的兩端。] 9.A 【解析】 試題分析:因有機(jī)物CH3-CH=CH-Cl中含-C=C-、-Cl、-CH3,①-Cl的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),①正確;②C=C能發(fā)生加成反應(yīng),②正確;③與-Cl相連的鄰位碳原子上有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng),③正確;④C=C能使溴的四氯化碳溶液褪色,④正確;⑤C=C能發(fā)生加聚反應(yīng),⑤正確;⑥C=C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,⑥正確;答案選A。 考點(diǎn):考查有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)。 10(B).C 【解析】 試題解析:根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知C3H6Cl2是1,3-二氯丙烷。故選C。 考點(diǎn):有機(jī)物的同分異構(gòu)體、有機(jī)物的命名 10(A).C 【解析】 試題分析:由四聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,四聯(lián)苯中的氫原子有5種,故四聯(lián)苯的一氯代物有5種,選C。 考點(diǎn):同分異構(gòu)體數(shù)目確定 11.(1)  環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3) 12(共12分)(1).HBr ;吸收HBr和Br2(2分)(2).除去未反應(yīng)的Br2(2分);干燥(2分); (3).苯 ;C(2分);(4).B(2分)。 【解析】 試題分析:1.在鐵作催化劑時(shí)苯和液態(tài)溴發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生溴苯和HBr,HBr容易揮發(fā),遇到空氣中的水蒸氣形成氫溴酸的小液滴,產(chǎn)生白霧產(chǎn)生。繼續(xù)滴加至液溴滴完。由于HBr、Br2都是大氣污染物,為了防止大氣污染,同時(shí)避免引起倒吸現(xiàn)象的反應(yīng),用NaOH溶液吸收產(chǎn)生的HBr及為反應(yīng)揮發(fā)的溴蒸氣。故裝置d的作用是吸收HBr和Br2; 2.液溴滴完后,經(jīng)過下列步驟分離提純:①向a中加入10 mL水,然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑;②濾液依次用10 mL水、8 mL10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是除去未反應(yīng)的Br2;③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣,靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是吸收水分或干燥溴苯; 3.經(jīng)過上述分離操作后,粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為未反應(yīng)的苯,由于苯、溴苯是互溶的沸點(diǎn)不同的液體混合物,所以要進(jìn)一步提純,必須操作是蒸餾; 4在該實(shí)驗(yàn)中,向燒瓶中加入的液體物質(zhì)的體積是15 mL+ 4.0 mL=19ml。由于液體混合物加熱時(shí)液體的體積占容器容積的1/3——2/3。所以a的容積最適合的是50 mL,選項(xiàng)是B。 考點(diǎn):考查反應(yīng)現(xiàn)象的原因分析、物質(zhì)的性質(zhì)及作用、混合物的分離方法、儀器的選擇使用的知識(shí)。 選做題(1)①促進(jìn)水解的進(jìn)行 ②中和過量的NaOH (2)Br (3)否,鹵代烴為非電解質(zhì),不能電離出鹵素離子。 【解析】 試題分析:(1)①鹵代烴在堿性條件下完全水解,所以加入NaOH的目的是中和鹵代烴水解產(chǎn)生的鹵化氫,使水解完全;②反應(yīng)后的溶液中有剩余的NaOH,加入硝酸是為了中和NaOH,使溶液呈酸性,防止過量的NaOH對(duì)鹵化銀的沉淀產(chǎn)生影響;(2)若生成的沉淀為淡黃色,則該沉淀為AgBr,所以該鹵代烴中的鹵原子是Br;(3)鹵代烴為非電解質(zhì),在水中不能電離出鹵素離子,所以不能直接檢驗(yàn),應(yīng)先水解(或消去)生成鹵素離子再檢驗(yàn)。 考點(diǎn):鹵代烴的檢驗(yàn)方法。

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第一節(jié) 鹵代烴

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