高中化學(xué)人教版 (2019)選擇性必修3第三節(jié) 芳香烴學(xué)案-學(xué)案下載-教習(xí)網(wǎng)

第二章第一節(jié) 芳香烴學(xué)時2(共2學(xué)時) 一、學(xué)習(xí)目標 1.知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點。 2.理解苯及苯的同系物性質(zhì)的區(qū)別和聯(lián)系。二、學(xué)法指導(dǎo) 1.閱讀策略：快速瀏覽“自測試題”中的問題，認真閱讀課本P37-38頁內(nèi)容，尋讀有關(guān)知識，完成“自測試題”，疑難處紅筆標記，以便討論。 2.思考策略: 通過合作學(xué)習(xí)和“三環(huán)七步”教學(xué)模式，給學(xué)生提供展示自己、表現(xiàn)自己的平臺，培養(yǎng)學(xué)生的敢于交流善于表達的能力。三、知識鏈接四、自測試題 1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的___________被_____________的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_______________________。 2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。 (1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使___________________褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。 (2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為 ___________________________________________________________________________。生成物為___________________，又叫TNT，是一種_______色_______狀晶體，是一種_____________。 3．芳香烴分子里含有一個或多個_________的烴叫芳香烴。 4．芳香烴的來源 (1)___________________________； (2)石油化學(xué)工業(yè)中的___________________________等工藝。 5．芳香烴的應(yīng)用一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。問題記錄五、當(dāng)堂檢測 1．下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是(　　) 2．下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是(　　) A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥ 3．下列有關(guān)甲苯的實驗事實中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(　　) A．甲苯與硝酸反應(yīng)生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰 D．1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多 B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化 C．側(cè)鏈受苯環(huán)影響易被氧化 D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化 5．寫出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構(gòu)體。六、知識清單小組內(nèi)互相檢查，學(xué)科長抽查（5分鐘完成） 1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的___________被_____________的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為_______________________。 2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì) 苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。 (1)苯的同系物的氧化反應(yīng)：苯的同系物(如甲苯)能使___________________褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。 (2)苯的同系物的取代反應(yīng)：由甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為 ___________________________________________________________________________。生成物為___________________，又叫TNT，是一種_______色_______狀晶體，是一種_____________。 4．芳香烴分子里含有一個或多個_________的烴叫芳香烴。 5．芳香烴的來源 (1)___________________________； (2)石油化學(xué)工業(yè)中的___________________________等工藝。 6．芳香烴的應(yīng)用一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。七、日清反思第2課時　苯的同系物　芳香烴的來源和應(yīng)用自測試題 1.氫原子　烷基取代　CnH2n－6(n≥6) 2．(1)酸性KMnO4溶液 (2) 　2,4,6-三硝基甲苯　淡黃　針　烈性炸藥 3.苯環(huán)　4.(1)煤焦油　(2)催化重整當(dāng)堂檢測 1．D　[苯的同系物是指在分子結(jié)構(gòu)中只存在一個苯環(huán)，同時存在的側(cè)鏈都是烷基，所以在上述物質(zhì)中只有D的分子結(jié)構(gòu)符合條件。] 2．B 3．A　[側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)的影響，體現(xiàn)在使側(cè)鏈鄰、對位氫原子更為活潑，生成多取代物。] 4．C　[苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于連在苯環(huán)上的側(cè)鏈“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是側(cè)鏈受苯環(huán)的影響而被KMnO4酸性溶液氧化。] 綜合訓(xùn)練 1．D 2．C　[苯的同系物中苯環(huán)和側(cè)鏈之間可以相互影響。苯環(huán)使側(cè)鏈更活潑，而側(cè)鏈則使苯環(huán)上的側(cè)鏈鄰、對位的氫原子更活潑，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯環(huán)對側(cè)鏈影響的結(jié)果。] 3．D　[苯及苯的同系物不能使溴水褪色，A、C項錯誤；C6H14從分子組成看應(yīng)含有不飽和鍵，但不飽和烴和環(huán)烷烴之間存在異類異構(gòu)現(xiàn)象，若為環(huán)烷烴，則不具備上述性質(zhì)；CHCH2中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，可以發(fā)生上述反應(yīng)。] 4．C　[若區(qū)別兩種物質(zhì)，它們與酸性KMnO4溶液或溴水混合后現(xiàn)象應(yīng)各不相同。A、D項中它們與溴水混合后現(xiàn)象相同，B項中物質(zhì)與酸性KMnO4溶液混合后現(xiàn)象相同。] 5．C　[要判斷A、B、C三個選項的正確與否，必須弄清題給分子的空間結(jié)構(gòu)。題給分子看起來比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就比較容易理解。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時易受題給結(jié)構(gòu)簡式的迷惑，若將題給分子表示為就容易將“一個苯環(huán)必定有12個原子共平面”的特征推廣到題給分子中。以分子中左邊的苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子、直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環(huán)中在虛線上的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面上。所以答案為C。] 6．D　[若苯環(huán)上有兩個取代基時，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，而相對分子質(zhì)量為43的烴基，其結(jié)構(gòu)簡式為—C3H7，有如下兩種結(jié)構(gòu)—CH2CH2CH3和CHCH3CH3，則甲苯苯環(huán)上的取代物有2×3＝6種。] 7．A　[中苯環(huán)上的一溴代物有3種，即乙基的鄰、間、對位取代。有①、②兩種一溴代物；有①、②、③三種一溴代物；由于分子的對稱性，僅有一種一溴代物。] 8．D 試題分析：A、它的一氯代物有8種，A錯誤；B、分子中不含有苯環(huán)，所有的碳原子不在同一平面上，B錯誤；C、檸檬烯的分子式是C10H16 ，丁基苯的分子式是C10H14 ，不是同分異構(gòu)體，也可從不飽和度比較，檸檬烯有三個不飽和度，丁基苯有四個不飽和度，C錯誤；D、一定條件下，它可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng)，D正確；答案選D。 9(B)．A　[由該有機物性質(zhì)知，其為苯的同系物，由于只有一個側(cè)鏈，則側(cè)鏈為—C4H9，—C4H9有四種結(jié)構(gòu)，故該烴也有四種結(jié)構(gòu)但其中不能被酸性KMnO4溶液氧化。] 9( A)．C　[由烴的分子組成和性質(zhì)可知，該烴為苯的同系物，若苯環(huán)上有一個側(cè)鏈，其結(jié)構(gòu)為，若有兩個側(cè)鏈，即有兩個甲基，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，所以該烴共有4種結(jié)構(gòu)。] 10(B)．C　[乙烷屬于烷烴主要發(fā)生取代反應(yīng)；乙醇屬于飽和一元醇不能發(fā)生加成反應(yīng)；苯、甲苯屬于芳香烴可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，但苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。所以選項C正確。] 10(A)．B 試題分析：甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A項錯誤；環(huán)己烯既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；環(huán)己烷既不能使酸性高錳酸鉀溶液又不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C項錯誤；聚苯乙烯沒有碳碳雙鍵，既不能使酸性高錳酸鉀溶液又不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D項錯誤；選B。 11．(1) (2)CH2===CH—CH2—CH===CH—CH3或 CH3—CH===CH—CH===CH—CH3 解析　1 mol苯完全燃燒消耗7.5 mol氧氣，則烴A消耗8.5 mol氧氣，設(shè)烴A為CxHy，則x＋y/4＝8.5，若A為環(huán)狀化合物，它能與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則A為含一碳碳雙鍵的環(huán)狀烴，y＝2x－2，可求得A的分子式為C6H10。若A為鏈狀烯烴，1 mol A最多可和2 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則A為二烯烴，根據(jù)A與等物質(zhì)的量的Br2加成后的可能產(chǎn)物只有2種，可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式。 12．(1) 　碳碳單鍵　碳碳雙鍵　酸性KMnO4 (2)不褪色　(3)錯誤 (4)介于單雙鍵之間的獨特的　 (5)不同意，因為是苯萃取了溴水中的溴才使其褪色而不是發(fā)生加成反應(yīng)。選做題解析　本題主要考查苯和苯的同系物的取代反應(yīng)(磺化反應(yīng)和硝化反應(yīng))，同時考查學(xué)生對知識的遷移能力和題給新知識的運用能力。如苯胺具有弱堿性，易被氧化，所以必須在磺化反應(yīng)后在NaClO的條件下合成1,2-二苯乙烯后才能將還原成，否則易與磺酸基(—SO3H)反應(yīng)或被NaClO氧化。根據(jù)DSD酸的結(jié)構(gòu)寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式，利用逆推法：由反應(yīng)②可知—NH2易被氧化，故該反應(yīng)應(yīng)在最后進行。由此推知D為由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A→B應(yīng)為硝化反應(yīng)，由B→C應(yīng)為反應(yīng)①，故由C→D應(yīng)為反應(yīng)③。從而再確定C的結(jié)構(gòu)為再進一步確定B為類別芳香族化合物芳香烴苯的同系物區(qū) 別定義???元素組成???區(qū) 別實例???關(guān)系示意圖?

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