3.2醛 教學(xué)設(shè)計(jì)
教
學(xué)
目
的
知識(shí)
與
技能
1、掌握乙醛的結(jié)構(gòu)及乙醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)。
2、了解醛類和甲醛的性質(zhì)和用途。
3、了銀氨溶液的配制方法。
過程
方法
通過實(shí)驗(yàn)來學(xué)習(xí)乙醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系
情感
價(jià)值觀
培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?，樹立環(huán)保意識(shí)
重 點(diǎn)
醛的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)
難 點(diǎn)
醛的氧化反應(yīng)
知
識(shí)
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計(jì)
第二節(jié) 醛
一、乙醛
1．乙醛的結(jié)構(gòu)
分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO官能團(tuán)：—CHO或 （醛基）
2．乙醛的物理性質(zhì)：
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)
（1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）
（2）氧化反應(yīng)
乙醛完全燃燒的化學(xué)方程式為：
催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
①銀鏡反應(yīng)(silver mirrr reactin)
AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （銀氨溶液的配制）
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。
②乙醛被另一弱氧化劑——新制的Cu（OH）2氧化
CH3CHO + 2Cu(OH)2 →CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由藍(lán)色逐漸變成棕黃色，最后變成紅色沉淀。
4、乙醛的實(shí)驗(yàn)室制法
二、醛類
1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。
①醛類的結(jié)構(gòu)式通式為：RCHO。
②分子式通式可表示為CnH2nO
2.醛的分類
3.醛的命名
4、醛類的主要性質(zhì)：
(1)醛被還原成醇通式：R-CHO+H2 R-CH2OH
(2)醛的氧化反應(yīng)：
①催化氧化 2R-CHO + O2 2R-COOH
②被銀氨溶液氧化 R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氫氧化銅氧化R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
5．醛的主要用途
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的結(jié)構(gòu)
分子式：CH2O 結(jié)構(gòu)簡式：HCHO
（2）物理性質(zhì)：
（3）化學(xué)性質(zhì)
①能與H2發(fā)生加成反應(yīng)： HCHO+H2 CH3OH
②具有還原性。
（4）用途
三、丙酮
教學(xué)過程
備注
引入］前面學(xué)習(xí)了乙醇的知識(shí)，乙醇在加熱和Cu做催化劑的條件下，氧化成什么物質(zhì)呢？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。
學(xué)生活動(dòng)］回憶，思考，回答并寫出有關(guān)化學(xué)方程式：
講］醛是重要的一類化合物，引發(fā)室內(nèi)污染的罪魁禍?zhǔn)住兹┘耙胰┒际侵匾娜?，今天我們將學(xué)習(xí)醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。
第二節(jié) 醛
問］乙醛是怎樣的一種物質(zhì)呢？下面我們具體地來認(rèn)識(shí)一下。
一、乙醛
投影］乙醛分子的結(jié)構(gòu)模型、氫譜圖
講］乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。
講］分析—CHO的結(jié)構(gòu)。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子，使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移，C—H鍵電子云向碳原子偏移，C=O雙鍵是不飽和的極性鍵，C—H鍵是極性鍵。因此，在化學(xué)反應(yīng)中，C=O雙鍵和C—H鍵都可能斷鍵。乙醛分子中的醛基對(duì)乙醛的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。
板書］1．乙醛的結(jié)構(gòu)
分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO
官能團(tuán)：—CHO或 （醛基）
設(shè)問］乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為什么不能寫成CH3COH？
講］因?yàn)樵谝胰┑姆肿咏Y(jié)構(gòu)中，不含有羥基。
2．乙醛的物理性質(zhì)
展示］一瓶純凈的乙醛溶液，打開瓶蓋，觀察乙醛溶液的色、態(tài)及嗅一下氣味。）
學(xué)生活動(dòng)］觀察、聞氣味，說出一些物理性質(zhì)。如無色、有刺激性氣味。
指導(dǎo)閱讀］乙醛的物理性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生將分子量、沸點(diǎn)、溶解性與丙烷和乙醇進(jìn)行比較。
乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
過渡］從結(jié)構(gòu)上分析可知，乙醛分子中含有官能團(tuán)—CHO，它對(duì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用。試推測(cè)乙醛應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)？
板書］3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)
講］烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，這是兩者的共性。但是，C=O雙鍵和C=C雙鍵結(jié)構(gòu)不同，產(chǎn)生的加成反應(yīng)也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑(如溴)，一般不跟醛發(fā)生加成反應(yīng)。
（1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）
問］哪位同學(xué)能說出乙烯和H2的加成反應(yīng)是怎樣發(fā)生的？
學(xué)生活動(dòng)］思考，描述乙烯和氫氣加成時(shí)，是乙烯結(jié)構(gòu)雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，加上兩個(gè)氫原子。
問］當(dāng)乙醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)應(yīng)如何進(jìn)行呢？請(qǐng)一位同學(xué)到黑板上寫出化學(xué)方程式，引導(dǎo)學(xué)生總結(jié)出加成反應(yīng)的規(guī)律：C=O中的雙鍵中的一個(gè)鍵打開。
板書］
講］我們知道，氧化還原反應(yīng)是從得氧（即氧化）、失氧（即還原）開始認(rèn)識(shí)的。在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常還可以從加氫或去氫來分析，即去氫就是氧化反應(yīng)，加氫就是還原反應(yīng)。所以，乙醛跟氫氣的反應(yīng)也是氧化還原反應(yīng)，乙醛加氫發(fā)生還原反應(yīng)，乙醛有氧化性。分析碳基對(duì)醛基上氫原子的影響，推測(cè)乙醛可能被氧化，乙醛又有還原性。根據(jù)前面所學(xué)的有機(jī)物的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的特點(diǎn)可知，乙醛的催化加氫也是它的還原反應(yīng)。
（2）氧化反應(yīng)
講］乙醛易被氧化，如在一定溫度和催化劑存在的條件下，乙醛能被空氣中的氧氣氧化成乙酸，工業(yè)上就是利用這個(gè)反應(yīng)制取乙酸。在點(diǎn)燃的條件下，乙醛能在空氣或氧氣中燃燒。
A：乙醛完全燃燒：
B：催化氧化：2CH3CHO+3O22CH3COOH
講］乙醛不僅能被氧氣氧化，還能被弱氧化劑氧化。
①銀鏡反應(yīng)
投影］演示實(shí)驗(yàn)3-5：
投影］圖3-14
講］由于生成的銀附著在試管壁上，形成銀鏡，所以這個(gè)反應(yīng)又叫做銀鏡反應(yīng)。反應(yīng)最終生成物可巧記為：乙醛和銀氨，生成某酸銨，還有水、銀、氨，系數(shù)一、二、三。
投影］實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)：1．試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈。
2．必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱。
3．加熱時(shí)不能振蕩試管和搖動(dòng)試管。
4．配制銀氨溶液時(shí)，氨水不能過量（防止生成易爆物質(zhì)）。
指導(dǎo)學(xué)生］根據(jù)實(shí)驗(yàn)步驟寫出化學(xué)方程式。
板書］AgNO3 + NH3·H2O = AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O （銀氨溶液的配制）
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上形成光亮的銀鏡。
講］做本實(shí)驗(yàn)要注意：配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)防止加入過量的氨水，而且隨配隨用，不可久置。此外，另一種弱氧化劑即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。
②乙醛被另一弱氧化劑——新制的Cu（OH）2氧化
投影］演示實(shí)驗(yàn)3-6：在試管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液4～6滴，振蕩后加入乙醛溶液0.5mL加熱到沸騰，觀察現(xiàn)象。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由藍(lán)色逐漸變成棕黃色，最后變成紅色沉淀。
講］實(shí)驗(yàn)中看到的沉淀是氧化亞銅，由乙醛與氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式可知，乙醛被氫氧化銅氧化。實(shí)驗(yàn)中的Cu(OH)2 必須是新制的，制取氫氧化銅，是在NaOH的溶液中滴入少量CuSO4 溶液，NaOH是明顯過量的。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)，可用于在實(shí)驗(yàn)里的檢驗(yàn)醛基的存在，在醫(yī)療上檢測(cè)尿糖。
講］分析上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的共同點(diǎn)：乙醛能被弱氧化劑氧化，有還原性，是還原劑。可用銀氨溶液或新制的氫氧化銅檢驗(yàn)醛基的存在。此兩個(gè)反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行。
板書］
講］乙醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅這樣的弱氧化劑氧化，由此可知乙醛的還原性是很強(qiáng)的，易被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化，高錳酸鉀、溴水因被還原而使溶液褪色。
4、乙醛的實(shí)驗(yàn)室制法
知識(shí)拓展
二、醛類
1．概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子里由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物。
設(shè)問］①飽和一元脂肪醛的結(jié)構(gòu)式的通式應(yīng)如何表示？②醛類的分子式通式應(yīng)如何表示？
板書］①醛類的結(jié)構(gòu)式通式為：或簡寫為RCHO。
②分子式通式可表示為CnH2nO
2.醛的分類
按醛基數(shù)目分：一元醛、二元醛、多元醛
按烴基飽和程度分：飽和醛、不飽和醛
按烴基類別分：脂肪醛、芳香醛
3.醛的命名
講］選主鏈時(shí)要選含有醛基的最長碳鏈；編號(hào)時(shí)要從醛基上的碳原子開始；名稱中不必對(duì)醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端。醛類的同分異構(gòu)，包括碳鏈異構(gòu)，醛基的位置異構(gòu)，以及官能團(tuán)異構(gòu)（醛與碳的酮、烯醇為同分異構(gòu)）。
4、醛類的主要性質(zhì)：
講］醛類分子中都含有醛基官能團(tuán)，它對(duì)醛類物質(zhì)的主要化學(xué)性質(zhì)起決定作用。推測(cè)出醛類物質(zhì)可能能和H2發(fā)生加成反應(yīng)，與銀氨溶液及新制的Cu（OH）2反應(yīng)。
聯(lián)想啟發(fā)］如果醛類物質(zhì)有這些化學(xué)性質(zhì)，則體現(xiàn)了醛基有什么性質(zhì)？
(1)醛被還原成醇
通式：R-CHO+H2R-CH2OH
講］醛基上的C=O鍵在一定條件下可與H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)，但不與溴加成，這一占與C=C雙鍵的加成不同。但我們要格外注意的是，加成物中帶正電的基團(tuán)與氧相連，而帶負(fù)電的基團(tuán)與和氧相連的碳相連。醇的催化加氫反應(yīng)也是它的還原反應(yīng)。在有機(jī)合成中可以利用醛基與HCN的加成來實(shí)現(xiàn)碳鏈的增長。
(2)醛的氧化反應(yīng)
①催化氧化
通式：2R-CHO + O2 2R-COOH
②被銀氨溶液氧化
通式：R-CHO + Ag(NH3)2OH → R-COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
③被新制氫氧化銅氧化
通式：R-CHO +2Cu(OH)2 →R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
5．醛的主要用途
講］由于醛基很活潑，可以發(fā)生很多反應(yīng)，因此醛在有機(jī)合成中占有重要的地位。在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上和實(shí)驗(yàn)室中，醛被廣泛用作原料和試劑；而有些醛本身就可作藥物和香料。
6、醛的重要代表---甲醛
（1）甲醛的結(jié)構(gòu)
分子式：CH2O 結(jié)構(gòu)簡式：HCHO 結(jié)構(gòu)式：
（2）物理性質(zhì)：甲醛又稱蟻醛，是一種無色具有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。35％～40％的甲醛水溶液稱為福爾馬林。
講］根據(jù)乙醛的化學(xué)性質(zhì)思考甲醛應(yīng)有哪些化學(xué)性質(zhì)。值得注意的是，在氧化反應(yīng)時(shí)要注意甲醛中有兩個(gè)活潑氫可被氧化，相當(dāng)于兩個(gè)醛基。
（3）化學(xué)性質(zhì)
①能與H2發(fā)生加成反應(yīng)： HCHO+H2 CH3OH
②具有還原性。
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4) 2CO3 ＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
HCHO＋2Cu(OH)2 CO2 + 2Cu2O↓ + 5H2O
（4）用途
講］甲醛在工業(yè)上，可制備酚醛樹脂，合成纖維、生產(chǎn)維尼綸等，也用于制福爾馬林。以上學(xué)習(xí)的是醛類的概念及甲醛的性質(zhì)和用途。
三、丙酮
講］丙酮的分子式C3H6O，結(jié)構(gòu)簡式CH3COCH3。酮的通式R1COR2。酮是羰基直接與兩個(gè)烴基相連，沒有與羰基直接相連的氫原子，所以不能發(fā)生氧化反應(yīng)。丙酮易揮發(fā)、易燃燒，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多種有機(jī)物，是一種重要的有機(jī)溶劑。
投影］丙酮的化學(xué)性質(zhì)：CH3COCH3＋H2→CH3CHCH3
講］酮能與H2、HCN、HX、NH3、醇等發(fā)生加成反應(yīng)，酮不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能被新制的Cu(OH)2氧化，因此，可用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮。
講］飽和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO。飽和一元醛、酮互為同分異構(gòu)體，它們具有相同的通式CnH2nO。
總結(jié)］指導(dǎo)學(xué)生對(duì)這節(jié)的知識(shí)進(jìn)行總結(jié)，歸納。如：醇、醛、酸之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如何？
投影］
教學(xué)回顧：

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第二節(jié) 醛

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