第1課時(shí)　羧酸(基礎(chǔ)課)第2章　官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)　烴的衍生物第4節(jié)　羧酸　氨基酸和蛋白質(zhì)一、羧酸概述1．羧酸的概念與結(jié)構(gòu)(1)分子由烴基(或氫原子)和____相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。(2)官能團(tuán)是________或－COOH。(3)飽和一元脂肪酸的通式為________(n≥1)或______________(n≥0)。必備知識(shí)　自主預(yù)習(xí)羧基CnH2nO2CnH2n＋1COOH2．羧酸的分類CH3COOHHCOOHCH3CH2COOHCH2==CH－COOH3．羧酸的命名如： 名稱為__________________。羧基羧基位次號(hào)和名稱4-甲基-3-乙基戊酸4．羧酸的物理性質(zhì)(1)水溶性：分子中碳原子數(shù)在_以下的羧酸能與水互溶。隨著分子中碳鏈的增長，羧酸在水中的溶解度____，直至與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的溶解度相近。(2)熔、沸點(diǎn)：比相同碳原子數(shù)的醇的沸點(diǎn)__，原因是________________________。4減小高羧酸分子間更容易形成氫鍵5．常見的羧酸蟻酸安息香酸草酸HCOOH刺激性氣味白色針狀晶體晶體易易能判一判　(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)乙酸分子中有4個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸。 (　)(2)羧酸常溫常壓下均為液體。 (　)(3)所有的羧酸都易溶于水。 (　)×××二、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1．預(yù)測丙酸的化學(xué)性質(zhì)取代酸性取代?RCOOR′＋H2ORCOONa＋H2O＋CO2↑RCOONH4?RCH2OH判一判　(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)(1)乙醇、乙酸均能與Na反應(yīng)放出H2，二者分子中官能團(tuán)相同。 (　)(2)能與碳酸鹽、碳酸氫鹽反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳的有機(jī)化合物通常含有羧基。 (　)(3)苯酚、乙酸與Na2CO3反應(yīng)都能生成CO2氣體。 (　)×√×綠原酸是金銀花抗菌、抗病毒的有效藥理成分之一。關(guān)鍵能力　情境探究比較羧酸、水、醇、酚中羥基氫原子的活潑性1．1 mol綠原酸與足量金屬鈉反應(yīng)時(shí)，可以消耗多少 mol Na？產(chǎn)生的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為多少升？提示：6；67.2。能與Na反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基、醇羥基和酚羥基，1 mol綠原酸最多消耗Na的物質(zhì)的量為6 mol，產(chǎn)生3 mol H2，標(biāo)準(zhǔn)狀況下體積為3 mol×22.4 L·mol-1＝67.2 L。2．1 mol 綠原酸與足量 NaOH 溶液反應(yīng)時(shí)，可以消耗多少 mol NaOH？寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基、酯基、酚羥基，因此1 mol綠原酸最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為4 mol，反應(yīng)的化學(xué)方程式為3．等物質(zhì)的量的綠原酸分別與足量的 NaHCO3溶液、溴水反應(yīng)時(shí)，消耗 NaHCO3和 Br2的物質(zhì)的量之比為_______。提示：1∶4　1 mol綠原酸中含有1 mol羧基，故可以與1 mol NaHCO3完全反應(yīng)；1 mol綠原酸含有1 mol碳碳雙鍵，可以與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位有3個(gè)空位，可以和3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，所以1 mol綠原酸與溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2。1．已知 在水溶液中存在平衡： ，當(dāng) 與CH3CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的是(　　)√A　[在濃硫酸作催化劑條件下加熱正丙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸正丙酯，由于存在平衡 ，所以發(fā)生的化學(xué)方程式有CH3C18OOH＋CH3CH2CH2OH??CH3C18OOCH2CH2CH3＋H2O或CH3CO18OH＋CH3CH2CH2OH??CH3COOCH2CH2CH3＋H218O，故反應(yīng)后生成的物質(zhì)有CH3C18OOCH2CH2CH3、H2O、CH3COOCH2CH2CH3、H218O。]2．已知某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為 。請(qǐng)回答下列問題：(1)當(dāng)和______________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。(2)當(dāng)和_____________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。(3)當(dāng)和_____反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為 。NaHCO3溶液NaOH(或Na2CO3)溶液Na?1．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂C－O鍵？探究酯化反應(yīng)的原理及類型提示：使用同位素示蹤法探究乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)可能的脫水方式。在乙酸乙酯中檢測到了同位素18O，證明乙酸與乙醇在濃硫酸及加熱作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫羥基氫”。2．羥基酸的酯化反應(yīng)：由于分子中既有羥基，也有羧基，因此在不同條件下可以通過酯化反應(yīng)生成多種酯，如環(huán)酯、內(nèi)酯、聚酯等。已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，試寫出其通過酯化反應(yīng)生成鏈狀酯、環(huán)酯、聚酯的化學(xué)方程式。 提示：1．反應(yīng)機(jī)理羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用同位素示蹤法可以證明。2．基本類型(1)一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)。(2)二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。(3)一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。(4)二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況：(5)羥基酸的自身酯化反應(yīng)。此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸( )為例]：1．C2H518OH和CH3COOH發(fā)生反應(yīng)CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O，則達(dá)到平衡后含有18O的物質(zhì)有(　　)A．1種　　　B．2種　　　C．3種　　　D．4種√B　[根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基，醇脫羥基氫的原則，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根據(jù)酯基的水解原則，乙酸中也不含18O，故只有2種物質(zhì)含有18O。]2．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如圖所示的反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題：(1)化合物A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式：A_________________、B___________________、D_____________________。(2)化學(xué)方程式：A―→E______________________________________________，A―→F____________________________________________。(3)反應(yīng)類型：A―→E__________，A―→F____________________。消去反應(yīng)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))[解析]　A在濃硫酸存在和加熱條件下既能和乙醇反應(yīng)，又能和乙酸反應(yīng)，說明A中既有羧基又有羥基，A催化氧化的產(chǎn)物不能產(chǎn)生銀鏡反應(yīng)，說明羥基不在碳鏈的端點(diǎn)，根據(jù)A的分子式，可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，根據(jù)反應(yīng)條件可知B為 、D為 、E為CH2==CHCOOH、 F為 。1．有機(jī)化合物M是合成某藥物的中間體，下列有關(guān)M的說法正確的是(　　)A．屬于烴類化合物B．可發(fā)生取代反應(yīng)和水解反應(yīng)C．有三種不同的官能團(tuán)D．1 mol M最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)5學(xué)習(xí)效果　隨堂評(píng)估√243題號(hào)1D　[該物質(zhì)含有O，不屬于烴，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)只含羧基、碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，B、C錯(cuò)誤；1 mol苯環(huán)可與3 mol氫氣加成，1 mol碳碳雙鍵可與1 mol氫氣加成，則1 mol該物質(zhì)可與4 mol氫氣加成，D正確。]5243題號(hào)12．最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心腦血管更年輕。咖啡酸的球棍模型如圖所示，下列有關(guān)咖啡酸的敘述中錯(cuò)誤的是(　　)?A．咖啡酸屬于芳香族化合物B．咖啡酸中的含氧官能團(tuán)只有羧基、羥基C．咖啡酸可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)D．1 mol咖啡酸最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)523題號(hào)14√D　[根據(jù)球棍模型可知咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ，含有苯環(huán)，屬于芳香族化合物，A正確；咖啡酸中的含氧官能團(tuán)有羧基和羥基，B正確；根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知咖啡酸中含有酚羥基可發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成及加聚反應(yīng)，羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確；1 mol苯環(huán)可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol碳碳雙鍵可與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，羧基中的雙鍵無法發(fā)生加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 ]523題號(hào)143．由溴乙烷制備 ，有下列反應(yīng)類型：①加成反應(yīng)?、谒夥磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苎趸磻?yīng)?、葸€原反應(yīng)?、搋セ磻?yīng)下列流程合理的是(　　)A．③①②④④⑥　 B．③①②⑤⑥C．②③①⑤⑥ D．②③①④⑥523題號(hào)41√A　[ 可由HOOCCOOH和HOCH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，HOOCCOOH可由OHCCHO發(fā)生氧化反應(yīng)得到，OHCCHO可由HOCH2CH2OH發(fā)生催化氧化得到，HOCH2CH2OH可由BrCH2CH2Br發(fā)生水解反應(yīng)得到，BrCH2CH2Br可由CH2==CH2發(fā)生加成反應(yīng)得到，所以反應(yīng)類型依次是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)。]523題號(hào)414．天然藥物活性成分X能發(fā)生如下反應(yīng)。下列說法正確的是(　　)A．X苯環(huán)上有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子B．X、Z都能發(fā)生酯化反應(yīng)C．Z和HOCH2CHO互為同系物D．用鈉可以區(qū)分X和Z5243題號(hào)1√B　[X苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A錯(cuò)誤；X、Z都含有醇羥基，都可以發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；Z和HOCH2CHO的結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，C錯(cuò)誤；X、Z都含有羥基，都可以和鈉反應(yīng)，故不能用鈉區(qū)分X和Z，D錯(cuò)誤。]5243題號(hào)15．丙酸苯甲酯( )是一種重要的日用化妝香精，工業(yè)上以丙烯為原料合成丙酸苯甲酯的路線如圖：243題號(hào)15(1)A的系統(tǒng)命名為_________，丙烯→A過程產(chǎn)生的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。(2)C中所含官能團(tuán)的名稱是_____，C→D的反應(yīng)類型是_________。(3)有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)B→C的化學(xué)方程式為__________________________________。C7H7Cl→F的化學(xué)方程式為________________________________。243題號(hào)151-溴丙烷CH3CHBrCH3醛基　氧化反應(yīng)[解析]　丙烯經(jīng)一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成D，C7H7Cl在堿性條件下水解生成F，而D與F生成 ，則D為CH3CH2COOH、F為 ，則C7H7Cl為 ，結(jié)合反應(yīng)條件，逆推可知E為 、C為CH3CH2CHO、B為CH3CH2CH2OH、A為CH3CH2CH2Br。243題號(hào)15

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