第2課時 羧酸衍生物(基礎(chǔ)課)第2章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物第4節(jié) 羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)。一、羧酸衍生物、酯1.羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羥基被其他____________取代得到的產(chǎn)物。羧酸分子中的羧基去掉羥基后剩余的基團稱為____。2.酯(1)組成與結(jié)構(gòu):酯分子由酰基和烴氧基相連構(gòu)成,簡寫為__________,其官能團結(jié)構(gòu)簡式為_________,官能團名稱為____。必備知識 自主預(yù)習(xí)原子或原子團酰基酯基(2)物理性質(zhì):酯的密度一般____水,較__溶于水,__溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。低級酯是有香味的__體。酯可以作溶劑,也可作香料。(3)命名:依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的。命名時,羧酸(含氧酸)的名稱寫在前面,醇的名稱寫在后面,去掉“醇”換成“酯”。如:HCOOC2H5稱為________。小于難易液甲酸乙酯練一練 寫出下列酯的名稱。甲酸甲酯苯甲酸乙酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯(4)酯的水解反應(yīng)①酸性條件:在酸性條件下,酯的水解是____反應(yīng)。酯在酸存在下水解的化學(xué)方程式為________________________________。②堿性條件:在堿性條件下,酯水解生成____________,水解反應(yīng)是________反應(yīng)。酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為____________________________________??赡骠人猁}和醇不可逆?二、油脂1.油脂的組成與結(jié)構(gòu)(1)油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯,其結(jié)構(gòu)簡式可以表示為(2)常見的飽和的高級脂肪酸:如硬脂酸,分子式為____________;軟脂酸,分子式為____________。不飽和的高級脂肪酸:如油酸,分子式為_____________;亞油酸,分子式為C17H31COOH。。C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOH(3)脂肪酸的飽和程度對油脂熔點的影響植物油組成中不飽和脂肪酸甘油酯含量較高,在常溫下一般呈__態(tài);多數(shù)動物脂肪組成中飽和脂肪酸甘油酯含量較高,在常溫下一般呈__態(tài)。液固2.油脂的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)①硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________。②油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又稱為_____反應(yīng),工業(yè)上常用來生產(chǎn)_____。硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________________。皂化肥皂(2)油脂的氫化油酸甘油酯通過氫化發(fā)生轉(zhuǎn)變的化學(xué)方程式為?________________________________________,這一過程又稱為油脂的____,也可稱為油脂的____。這樣制得的油脂叫________,通常又稱為______。氫化硬化人造脂肪硬化油判一判 (正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)酯和油脂都含有酯基。 ( )(2)皂化反應(yīng)指的是油脂的水解反應(yīng)。 ( )(3)油脂在酸性和堿性條件水解的產(chǎn)物相同。 ( )√××三、酰胺和胺、酰鹵和酸酐1.酰胺和胺(1)酰胺CH3-COOH+NH4ClCH3-COONa+NH3↑(2)胺2.酰鹵與酸酐鹵素原子(-X)酰氧基( )想一想 酰胺與酯的化學(xué)性質(zhì)有什么相似性?提示:兩者在酸性或堿性條件下均能水解。實驗室中可以利用下面裝置制取乙酸乙酯,根據(jù)所學(xué)知識回答相關(guān)問題。關(guān)鍵能力 情境探究探究乙酸乙酯的制備和性質(zhì)1.裝置中長導(dǎo)管的作用是什么?為什么導(dǎo)氣管末端沒有伸入液面以下?提示:長導(dǎo)管能起到導(dǎo)氣和冷凝蒸氣的作用。導(dǎo)氣管末端未伸入液面以下的目的是防止倒吸。2.制備乙酸乙酯的實驗中,飽和Na2CO3溶液有哪些作用?提示:①與揮發(fā)出來的乙酸發(fā)生反應(yīng),生成可溶于水的乙酸鈉,便于聞乙酸乙酯的香味;②溶解揮發(fā)出來的乙醇;③降低乙酸乙酯在水中的溶解度;④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯與水溶液的分層。3.在酯化反應(yīng)實驗中為什么加熱溫度不能過高?已知乙酸乙酯的沸點為77 ℃,可以怎樣改進實驗裝置以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率?提示:加熱溫度不能過高的原因是減少乙酸和乙醇的揮發(fā),提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率??梢詫嶒灥募訜嵫b置改為水浴加熱。酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較易錯警醒酯化反應(yīng)實驗中的四個注意問題(1)注意防暴沸:反應(yīng)試管中常加入幾片碎瓷片或沸石防暴沸。(2)注意濃硫酸的作用:催化劑、吸水劑。(3)注意試劑的添加順序:不能先加濃硫酸,以防止液體飛濺。(4)注意酯的分離方法:對于生成的酯,通常用分液漏斗進行分液,將酯和飽和碳酸鈉溶液分離。1.實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實驗結(jié)束后,取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管,再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入石蕊溶液1 mL,發(fā)現(xiàn)石蕊溶液存在飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)。下列有關(guān)該實驗的描述不正確的是(  )A.制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)B.該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑C.飽和碳酸鈉溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及除去乙醇和乙酸 D.石蕊層為三層,由上而下是藍(lán)、紫、紅√D [因乙酸、乙醇沸點較低,易揮發(fā),則制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì),A正確;反應(yīng)生成水,且為可逆反應(yīng),反應(yīng)中濃硫酸起到催化劑和吸水劑的作用,B正確;飽和碳酸鈉溶液的主要作用為降低乙酸乙酯的溶解度,除去乙醇和乙酸,C正確;由上而下,乙酸乙酯中混有乙酸,可使石蕊溶液呈紅色,中層為紫色,下層為碳酸鈉溶液,水解呈堿性,應(yīng)呈藍(lán)色,D錯誤。]2.某化學(xué)興趣小組的同學(xué)對實驗室乙酸乙酯的制取和分離進行了實驗探究。[制備] 下列是該小組同學(xué)設(shè)計的實驗裝置(圖1)。請回答下列問題:(1)儀器A的名稱為________。(2)裝置中長導(dǎo)管除導(dǎo)氣外,還有一個作用是__________。圖1分液漏斗冷凝蒸氣[分離] 錐形瓶中得到的酯層是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,為了分離該混合物,設(shè)計了如圖2流程:圖2(3)試劑a是____(填序號,下同),試劑b是_____;操作Ⅰ是______,操作Ⅱ是________。①稀硫酸 ②飽和Na2CO3溶液 ③蒸餾?、芊忠孩冖佟、堋、踇解析] (1)儀器A的名稱為分液漏斗。(2)長導(dǎo)管除導(dǎo)氣外,還有一個作用是冷凝蒸氣。(3)錐形瓶中得到的酯層是乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,先加入飽和碳酸鈉溶液,分液,得到乙酸乙酯,X為乙酸鈉、乙醇的混合溶液,蒸餾可得乙醇,Y為乙酸鈉溶液,加入稀硫酸并蒸餾得到乙酸,即試劑a為飽和碳酸鈉溶液,試劑b是稀硫酸,操作Ⅰ是分液,操作Ⅱ是蒸餾。1.下列有機化合物不屬于酯的是(  )5學(xué)習(xí)效果 隨堂評估243題號1B [酯類有機化合物中含有 ,而B項有機化合物中含有的是酮羧基,故B項符合題意。]√2.化工原料氨基磺酸(H2NSO3H)是硫酸的羥基被氨基取代而形成的一種無機固體酸,是兩性化合物,能與酸、堿反應(yīng)生成鹽,可通過下列流程制備,下列說法正確的是(  )A.液氨汽化時要吸收大量的熱,可用作制冷劑B.H2NCOONH4既屬于酯類物質(zhì)又屬于酰胺類物質(zhì)C.CO(NH2)2屬于銨鹽,含氮量高,可作氮肥D.H2NSO3H的熔點比H2SO4低523題號14√A [由題給流程可知,氨與二氧化碳反應(yīng)生成H2NCOONH4,H2NCOONH4脫水得CO(NH2)2,CO(NH2)2與H2SO4·SO3反應(yīng)生成H2NSO3H。液氨汽化時會吸收大量的熱使周圍環(huán)境的溫度降低,常用作制冷劑,A正確;H2NCOONH4的官能團為酰胺基,屬于酰胺類物質(zhì),不屬于酯類物質(zhì),B錯誤;尿素的官能團為酰胺基,屬于酰胺類物質(zhì),不屬于銨鹽,C錯誤;由氨基磺酸是硫酸的羥基被氨基取代而形成的一種無機固體酸可知,氨基磺酸中的氨基和磺酸基反應(yīng)生成內(nèi)鹽,熔點較高,而固態(tài)硫酸為分子晶體,熔點較低,所以氨基磺酸的熔點比硫酸高,D錯誤。]523題號143.乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多,如圖:?下列說法正確的是(  )A.反應(yīng)①、④均為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②、③的原子利用率均為100%C.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用NaOH溶液鑒別D.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有2種523題號41√B [由有機化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,反應(yīng)①為在濃硫酸作用下,乙醇與乙酸共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,反應(yīng)②為在催化劑作用下,2分子乙醛轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯,反應(yīng)③為在催化劑作用下,乙烯與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸乙酯,反應(yīng)④為在催化劑作用下,丁烷和氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水。反應(yīng)④為催化氧化反應(yīng),不是取代反應(yīng),A錯誤;反應(yīng)②、③的產(chǎn)物都只有乙酸乙酯,反應(yīng)中產(chǎn)物唯一,原子利用率均為100%,B正確;乙醇溶于水,乙酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng),但沒有明顯的實驗現(xiàn)象,則用氫氧化鈉溶液不能鑒別乙醇和乙酸,C錯誤;與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3種,D錯誤。]523題號414.分子式為C5H10O2且分子結(jié)構(gòu)中含有 的有機化合物共有(不含立體異構(gòu))(  )A.9種 B.12種 C.13種 D.14種5243題號1√C [分子式為C5H10O2且分子結(jié)構(gòu)中含有基團 的有機化合物可能為飽和一元羧酸或飽和一元酯,若為飽和一元羧酸,則結(jié)構(gòu)簡式可表示為C4H9COOH,而-C4H9有4種結(jié)構(gòu),則C4H9COOH有4種不同結(jié)構(gòu);若C5H10O2表示飽和一元酯,則有如下結(jié)構(gòu):HCOOC4H9(4種)、CH3COOC3H7(2種)、C2H5COOC2H5(1種)、C3H7COOCH3(2種);共13種。]5.具有水果香味的中性物質(zhì)A可以發(fā)生下列變化:243題號15(1)寫出下列變化的化學(xué)方程式。①C→G:_____________________________________。②D發(fā)生銀鏡反應(yīng):____________________________________________________________。??+2Ag↓+3NH3+H2O③G的加聚反應(yīng):___________________________________。④實驗室制取A的反應(yīng):__________________________________________________________。(2)能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出二氧化碳的有機化合物A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。243題號15[解析] 由1,2-二溴乙烷逆推出G為乙烯,則C為乙醇,D為乙醛,E為乙酸,B為乙酸鈉。CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2CH2COOH、

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