第3課時　苯、苯的同系物及其性質(zhì)夯實基礎(chǔ)輕松達標1.下列關(guān)于苯的說法中,正確的是(　　)A.苯的分子式為C6H6,它不能使酸性KMnO4溶液褪色,屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式()看,苯分子中含有碳碳雙鍵,應屬于烯烴C.在催化劑作用下,苯與液溴反應生成溴苯,發(fā)生了加成反應D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子之間的價鍵完全相同答案D2.鑒別苯和苯的同系物的方法或試劑是(　　)A.液溴和鐵粉 B.濃溴水C.酸性KMnO4溶液 D.在空氣中點燃答案C3.(2020安徽合肥高二檢測)下列說法正確的是(　　)A.芳香烴的分子通式是CnH2n-6(n≥6,且n為正整數(shù))B.苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應答案D解析芳香烴是分子中含一個或多個苯環(huán)的烴類化合物;而苯的同系物僅指分子中含有一個苯環(huán),且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物,苯的同系物的通式為CnH2n-6(n>6,且n為正整數(shù));苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,這是苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。4.只用一種試劑就能將甲苯、己烯、四氯化碳、碘化鉀溶液區(qū)分開,該試劑是(　　)A.酸性高錳酸鉀溶液 B.溴化鉀溶液C.溴水 D.硝酸銀溶液答案C解析A項,酸性KMnO4溶液有強氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于區(qū)分它們。B項,溴化鉀溶液加入上述4種液體中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,與溴化鉀溶液混合后分層,有機層在上層,都無化學反應發(fā)生,從而不能區(qū)分;與CCl4混合后分層,但有機層在下層,因為CCl4比水密度大;與KI溶液混合不分層。D項AgNO3溶液與B項類似,遇KI溶液會出現(xiàn)黃色沉淀。C項,甲苯與溴水分層,溴被萃取到甲苯中處于上層,呈橙黃色,下層為水層,近似無色;己烯使溴水褪色,可見上下分層,但都無色;CCl4萃取Br2,上層為水層,近似無色,下層為Br2的CCl4溶液,呈橙紅色;溴水與KI溶液混合不分層,但發(fā)生化學反應,Br2可置換出I2使溶液顏色加深,四種溶液的現(xiàn)象各不相同,因此可區(qū)分四種溶液。5.(2020天津卷)關(guān)于的說法正確的是(　　)A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應生成兩種產(chǎn)物答案A解析在分子中,—CH3中碳原子采取sp3雜化,苯環(huán)中碳原子采取sp2雜化,中碳原子采取sp雜化,A項正確;分子中共平面的原子數(shù)最多為15,因為單鍵可以旋轉(zhuǎn),—CH3中碳原子和一個氫原子可與苯環(huán)共平面,B項錯誤;苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵,存在大π鍵,C項錯誤;與Cl2發(fā)生取代反應時,氯原子能取代苯環(huán)和—CH3中的氫原子,產(chǎn)物不止兩種,故D項錯誤。6.關(guān)于有機化合物的說法正確的是(　　)A.所有碳原子有可能都在同一平面上B.最多可能有9個碳原子在同一平面上C.只可能有3個碳原子在同一直線上D.有7個碳原子可能在同一直線上答案A解析乙炔分子是直線形分子,苯分子是平面形分子,乙烯分子是平面形分子。甲基取代乙烯分子中的一個氫原子,甲基碳原子仍在乙烯的平面上。由于乙炔基取代苯環(huán)上的一個氫原子后所有原子可在苯分子的平面上,苯分子與乙烯分子的平面可能共平面,如圖所示:。所以所有碳原子有可能都在同一平面上,A正確;從圖中結(jié)構(gòu)可知最多在一個平面上的碳原子數(shù)為11,B錯誤;苯分子中處于對位的碳原子在一條直線上,與苯環(huán)上處于對位的兩個碳原子相連的碳原子也在這條直線上,乙烯分子中鍵角是120°,因此有5個碳原子在同一直線上,C、D錯誤。7.(2020河南鄭州高二期末)螺環(huán)烴是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)烴。螺環(huán)烴A()是其中的一種。下列關(guān)于螺環(huán)烴A的說法中正確的是(　　)A.所有碳原子可能共平面B.屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有5種C.常溫時密度比水小,能溶于水及甲苯D.與HBr以物質(zhì)的量之比1∶1加成生成的產(chǎn)物有2種答案D解析兩個碳環(huán)共用的碳原子為飽和碳原子,其與其他相連的碳原子構(gòu)成空間四面體結(jié)構(gòu),類似于CH4,因此所有碳原子不可能都共面,A錯誤;該物質(zhì)的分子式為C9H12,其芳香烴的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外,側(cè)鏈共有3個碳原子,只能為烷基。若只有一個側(cè)鏈,側(cè)鏈為正丙基(—CH2CH2CH3)或異丙基[—CH(CH3)2]兩種;若有2個側(cè)鏈,分別為—CH3和—CH2CH3,在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置;若為3個—CH3,在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體有3種,則一共有8種,B錯誤;該物質(zhì)為烴類,不溶于水,C錯誤;與HBr發(fā)生加成反應時,可生成兩種物質(zhì),結(jié)構(gòu)簡式分別為、,D正確。8.某苯的同系物分子式為C8H10,若苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代,生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體,則該苯的同系物可能有(　　)A.4種 B.3種C.2種 D.1種答案C解析分子式為C8H10的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體:、、、。苯環(huán)上的一個氫原子被鹵素原子取代得到一鹵代物,相當于苯環(huán)上的取代基多一個鹵素原子,因此只要分析出上述四種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上不同化學環(huán)境氫原子的種數(shù)即可。根據(jù)對稱性分析如下:、、、,分別有3種、2種、3種、1種結(jié)構(gòu)。故生成的一鹵代物有三種同分異構(gòu)體的該苯的同系物可能是或。9.某化合物W的分子結(jié)構(gòu)可表示為。(1)W的分子式為　　　　。 (2)W的一氯代物有　　　　種。 (3)下列有關(guān)W的說法不正確的是　(填編號)。 a.能發(fā)生加成反應b.能發(fā)生氧化反應c.能發(fā)生加聚反應d.等質(zhì)量的W與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量,前者大(4)寫出W的芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生聚合反應)的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　。該物質(zhì)發(fā)生聚合反應的化學方程式為　。 (5)W屬于　　　　(填編號)。 a.芳香烴 b.環(huán)烴c.不飽和烴 d.炔烴答案(1)C8H8　(2)2　(3)d(4)　n(5)bc解析(1)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知W的分子式是C8H8。(2)W的分子中有2種H,所以W的一氯代物有2種。(3)W和苯的最簡式相同,則等質(zhì)量的W與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量相等,d錯誤。(4)W的芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生聚合反應,結(jié)合W的分子式可得該同分異構(gòu)體是苯乙烯。(5)W屬于環(huán)烴、不飽和烴。提升能力跨越等級1.(2020黑龍江大慶高二檢測)下列反應能說明苯環(huán)對側(cè)鏈有影響的是(　　)A.對二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應;甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應B.甲苯與濃硝酸和濃硫酸混合溶液加熱;苯與濃硝酸和濃硫酸混合溶液加熱C.乙苯與氫氣在催化劑作用下加熱反應;苯與氫氣在催化劑作用下加熱反應D.鄰二甲苯與氯氣在光照下發(fā)生反應;甲烷在光照下與氯氣發(fā)生反應答案A解析對二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液反應,說明苯環(huán)對甲基有影響,甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應,說明甲烷穩(wěn)定,A項符合題意;甲苯中苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫活潑,易發(fā)生取代反應,說明甲基對苯環(huán)有影響,B項不符合題意;乙苯和苯都能與氫氣在催化劑、加熱條件下發(fā)生加成反應,說明它們具有相似的結(jié)構(gòu),C項不符合題意;鄰二甲苯與氯氣在光照下發(fā)生側(cè)鏈取代反應,甲烷與氯氣也能發(fā)生取代反應,D項不符合題意。2.(2020寧夏銀川高二期末)關(guān)于有機化合物2-苯基丙烯()的下列說法中正確的是(　　)A.可以發(fā)生加聚反應B.不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯答案A解析分子內(nèi)含碳碳雙鍵,故可以發(fā)生加聚反應,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確,B錯誤;分子中含甲基,故所有原子不可能共平面,C錯誤;烴難溶于水,D錯誤。3.(雙選)下列有關(guān)有機化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的敘述,正確的是(　　)A.苯的硝化反應、丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應都屬于取代反應B.C8H10含苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種C.乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上D.莽草酸()能使溴的四氯化碳溶液褪色答案BD解析丙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色屬于氧化反應,A項錯誤;C8H10含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有4種,分別為鄰、間、對二甲苯和乙苯,B項正確;乙烷分子中的所有原子不可能共平面,C項錯誤;莽草酸分子中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應而使溴的四氯化碳溶液褪色,D項正確。4.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是(　　)A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面答案D解析b為苯,對應的同分異構(gòu)體可為環(huán)狀烴,也可為鏈狀烴,如HC≡C—CHCH—CHCH2,則b的同分異構(gòu)體不僅僅是d和p兩種,故A錯誤;給d分子中碳原子編號如圖,對應的二氯代物中,兩個氯原子可分別位于1、2,1、3,1、4,2、3等位置,故B錯誤;p與酸性高錳酸鉀溶液不反應,且b與酸性高錳酸鉀溶液也不反應,故C錯誤;d、p都含有飽和碳原子,具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點,則d、p所有原子不可能處于同一平面,只有b為平面形結(jié)構(gòu),故D正確。5.某有機化合物分子中碳和氫原子個數(shù)比為3∶4,不能與溴水反應,卻能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍。在Fe存在時與液溴反應,能生成兩種一溴代物。該有機化合物可能是(　　)A.CH≡C—CH3 B.C.CH2CHCH3 D.答案B解析有機化合物分子中碳和氫原子個數(shù)比為3∶4,可排除C項;又因其蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的7.5倍,則其相對分子質(zhì)量為120,只有B項和D項符合題意;D項在Fe存在時與液溴反應能生成四種一溴代物,B項在Fe存在時與液溴反應能生成兩種一溴代物。6.(2020山東臨沂高二期中)下列關(guān)于同分異構(gòu)體的說法正確的是(　　)A.分子式為C3H6BrCl的有機化合物(不考慮立體異構(gòu))共4種B.C8H11N的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基的種數(shù)為9C.的一氯代物有5種D.的一氯代物有4種答案B解析A項所給物質(zhì)可以看作—Br、—Cl取代C3H8上的H原子,有5種方式,先將—Br取代C3H8上的H,再確定Cl原子的位置,氯原子的位置如箭頭所示,分別為,因此同分異構(gòu)體有5種,A錯誤;B項中物質(zhì)苯環(huán)上有2個取代基,可以是—CH2CH3、—NH2,存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),還可以是—CH2—NH2、—CH3,存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),還可以是—CH3,—NHCH3,存在鄰、間、對3種結(jié)構(gòu),一共有9種結(jié)構(gòu),B正確;C項中物質(zhì)有2條對稱軸,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此只有3種氫原子,如圖所示,其一氯代物只有3種,C錯誤;D項中物質(zhì)有3種氫原子,如圖所示,因此其一氯代物有3種,D錯誤。7.蒽()與苯炔(|)反應生成化合物X(立體對稱圖形),如下圖所示:(1)蒽與X都屬于　　　　(填字母,下同)。 a.環(huán)烴　b.烴　c.不飽和烴(2)苯炔的分子式為　　　　,苯炔不具有的性質(zhì)是　　　　。 a.能溶于水b.能發(fā)生氧化反應c.能發(fā)生加成反應d.常溫常壓下為氣體(3)下列屬于苯的同系物的是　　　　。 A. B.C. D.答案(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)D解析(1)蒽和X都只含C、H兩種元素,都有環(huán)狀結(jié)構(gòu),且都含有不飽和碳原子,故a、b、c項均正確。(2)由苯炔的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合碳的四價結(jié)構(gòu),可確定其分子式為C6H4。烴都不溶于水,常溫常壓下是氣體的烴其碳原子數(shù)一般不超過4,因苯炔分子內(nèi)含有不飽和鍵,可以發(fā)生氧化反應、加成反應。(3)苯的同系物分子中只有一個苯環(huán),且側(cè)鏈均為烷基,滿足條件的只有D項。8.苯環(huán)上原有的取代基對新導入苯環(huán)上的取代基的位置有一定的影響,其規(guī)律如下:Ⅰ.苯環(huán)上新導入的取代基所取代的位置主要取決于原有取代基的性質(zhì)。Ⅱ.可以把原有取代基分為兩類:第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰位和對位,如—OH、—CH3(或烴基)、—Cl、—Br等;第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位,如—NO2、—SO3H、—CHO等。根據(jù)上述規(guī)律,寫出下列轉(zhuǎn)化過程中②④⑤三步反應的化學方程式。答案②+Br2+HBr;④2+2HNO3++2H2O;⑤2+2Br2++2HBr。解析首先根據(jù)苯的化學性質(zhì)可推知A為,因為—NO2為間位定位基,可推知②反應產(chǎn)物中—Br應在苯環(huán)上—NO2的間位,同理可推知④反應產(chǎn)物中—NO2在苯環(huán)上—Br的鄰位或?qū)ξ?/span>,即C為,在⑤反應中,因的苯環(huán)上可取代的兩個位置,既屬于—Br的鄰、對位,又屬于—NO2的間位,因此可得D、E結(jié)構(gòu)簡式分別為、。貼近生活拓展創(chuàng)新人們對苯及芳香烴的認識是一個不斷深化的過程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同,人們認為它是一種不飽和烴,寫出分子式為C6H6的含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　　　　　　　　　　(寫一種即可)。 (2)已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種,其中的兩種為(Ⅰ)　(Ⅱ)①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別。定性方面(即化學性質(zhì)方面):(Ⅱ)能　　　　　而(Ⅰ)不能。 a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應c.與溴發(fā)生取代反應d.與氫氣發(fā)生加成反應定量方面(即消耗反應物的量的方面):1 mol C6H6與H2加成時(Ⅰ)需消耗氫氣　　　　　 mol,而(Ⅱ)需消耗氫氣　　　　　 mol。 ②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種正三棱柱形的立體結(jié)構(gòu),該結(jié)構(gòu)的二氯代物有　　　種。 (3)萘也是一種芳香烴,它的分子式是C10H8,它的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的　　　　。 A. B.C. D.(4)根據(jù)第(3)小題中得到的萘的結(jié)構(gòu)簡式,它不能解釋萘的下列　　　　　事實。 A.萘不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.萘能與H2發(fā)生加成反應C.萘分子中所有原子在同一平面內(nèi)D.一溴代萘(C10H7Br)只有2種同分異構(gòu)體(5)現(xiàn)代化學認為萘分子中碳碳之間的鍵是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案均可)(2)①ab　3　2　②3(3)C　(4)A　(5)介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵解析(1)分子式為C6H6,含有兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式有CH3—C≡C—C≡C—CH3、CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH≡C—CH2—C≡C—CH3、CH≡C—C≡C—CH2—CH3。(2)①(Ⅱ)中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生a、b、d項中的反應,含有,能發(fā)生c中的反應,(Ⅰ)只能發(fā)生c、d項中的反應;與氫氣發(fā)生加成反應,1mol(Ⅰ)消耗氫氣3mol,而1mol(Ⅱ)消耗氫氣2mol。②二氯代物中的兩個氯原子在同一底面內(nèi)只有1種結(jié)構(gòu),在同一側(cè)面內(nèi)有2種結(jié)構(gòu),故二氯代物共有3種。(3)根據(jù)分子式判斷只有C項符合。(4)萘分子中苯環(huán)能發(fā)生加成反應,所有原子在同一平面內(nèi),一溴代物有2種結(jié)構(gòu),不能解釋A項。(5)萘分子的結(jié)構(gòu)與苯環(huán)類似,其中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學鍵。 

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