2025屆高三化學二輪復習---有機推斷題講義與練習-試卷下載-教習網

已知：+CH3CHO；++H2O
(1)A→B的反應類型。
(2)E中所含官能團的名稱。
(3)D的名稱。
(4)B→C的化學方程式。
(5)有關布洛芬的下列說法正確的是 (填字母)。
a．能發(fā)生取代反應，不能發(fā)生加成反應
b．該物質與足量碳酸氫鈉反應理論上可生成
c．布洛芬分子中最多有11個碳原子共平面
d．布洛芬分子中含有手性碳原子物質的量為
(6)滿足下列條件的布洛芬的同分異構體有種。
①苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種
②能發(fā)生水解反應，且水解產物之一能與溶液發(fā)生顯色反應
③能發(fā)生銀鏡反應
寫出核磁共振氫譜中有5組峰且峰值面積之比為12∶2∶2∶1∶1的所有可能結構。
(7)緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請將下列方程式補充完整。
+2n H2O 。
2．（24-25高三上·甘肅白銀·階段練習）有機物G是合成某種藥物的重要中間體，其合成路線如圖：
回答下列問題：
(1)A的名稱是。
(2)C的含氧官能團的名稱為。
(3)F的結構簡式為。E→F實際上是經過兩步反應，其反應類型分別是、。
(4)C→D為重排反應，C和D的沸點較高的是 (填“C”或“D”)，解釋其原因：。檢驗C中含有D的試劑為。
(5)有機物E有多種同分異構體，符合下列條件的E的同分異構體有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜的峰面積比為1：1：2：2：2：4的是 (填結構簡式)。
①能發(fā)生銀鏡反應，且分子中無甲基
②僅含有一種官能團
③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構
3．（24-25高三上·江蘇鹽城·開學考試）化合物G可通過如下路線合成：
(1)B中sp3雜化的原子的數目為。
(2)E→F的反應類型為。
(3)A→B的反應會經歷A→X→B的過程，其中X與B互為同分異構體且苯環(huán)上只有一個取代基。則X的結構簡式為。
(4)G的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。
①含苯環(huán)，1ml該物質與足量溴水反應最多消耗2mlBr2
②分子含不同環(huán)境的氫原子數目之比為3：3：2：2
(5)已知：①(R、R＇表示烴基或H)
②CH3CH2MgBr與醇會轉化為CH3CH3
寫出以、CH3MgBr、CH3OH、PhI(OAc)2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
4．（24-25高三上·河北·開學考試）奧美沙坦酯K可用于治療原發(fā)性高血壓，它的一種合成路線如下：
已知：①(其他產物未標出)。
②Ph表示苯基。
③DMF化學名稱為N，N-二甲基甲酰胺，是一種常見的有機溶劑。
回答下列問題：
(1)物質A的化學名稱為，DMF的分子式為。
(2)物質B→C的化學方程式為。
(3)物質D→F的轉化過程中KOH的作用為。
(4)物質I的分子式為，其結構簡式為。
(5)物質H→J的反應類型為。
(6)物質K中的含氧官能團為。
(7)已知物質L比物質G分子少兩個氫原子，則符合下列條件的L的同分異構體有種(不考慮立體異構)。
①能發(fā)生水解反應；②能使溴水褪色。
寫出其中能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜中有三組峰的結構簡式。
5．（24-25高三上·內蒙古通遼·開學考試）鄰苯二甲酸二乙酯(F)在醫(yī)藥、香料、塑料、橡膠以及涂料等領域應用廣泛，其合成路線如圖所示，D是最簡單的烯烴，請回答下列問題：
(1)D的分子式為，B的結構簡式為。A→B的反應類型為。
(2)C+E→F的化學方程式為，D→E的反應類型為。
(3)1 ml A與足量Na反應生成的體積(標準狀況下)為 L。
(4)D能發(fā)生聚合反應生成高分子X，X的鏈節(jié)為。
(5)與E具有相同官能團的H比E多一個O，下列物質(不考慮穩(wěn)定性)中，與H互為同分異構體的是 (填標號，下同)，互為同系物的是。
① ② ③ ④ ⑤
6．（24-25高三上·山東德州·開學考試）甲磺司特通過阻斷蛋白水解酶的活性，減少炎癥介質的釋放，從而緩解支氣管痙攣。甲磺司特中間體M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為。C含有的官能團名稱為。
(2)由D生成E的化學方程式為。
(3)H生成I的反應類型為。J的結構簡式為。
(4)同時滿足下列條件D的同分異構體共有種。
(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：2；
(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通過水解反應得到甲醇的同分異構體的結構簡式為。
(5)設計G→H、I→J兩步反應的作用是。
7．（24-25高三上·四川成都·開學考試）氯吡格雷是一種血小板“桔抗劑”，主要用于預防或治療血液循環(huán)障礙疾病。某實驗小組設計了一種合成氯吡格雷(G)的如圖路線：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為。
(2)C的結構簡式為；E分子中所含官能團名稱為。
(3)G分子中含有個手性碳原子。
(4)A→B和E→G的反應類型分別為、。
(5)寫出D→E的化學方程式：。
(6)符合下列條件的F的同分異構體有種。
①屬于芳香族化合物：②含有－SH和－NH2兩種官能團。
其中核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式為 (任寫一種)。
(7)也常作為原料合成氯吡格雷，已知：，寫出由乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線流程圖 (無機試劑任選)。
8．（24-25高三上·北京·開學考試）丹參酮系列化合物是中藥丹參的主要活性成分，具有抗菌消炎、活血化瘀、促進傷口愈合等多種作用，其衍生物K的合成路線如下：
已知：i．
ⅱ．
(1)F中含有的官能團是。
(2)A→B的化學方程式為。
(3)D→E的反應類型為。
(4)下列說法正確的是 (填字母序號)。
a．D含有手性碳原子
b．B和D均能使酸性溶液褪色
c．在水中的溶解性：
d．合成路線中F為順式結構
(5)制備G的過程中會生成一種與G互為同分異構體的副產物，的結構簡式為。
(6)是一種含碘化合物，其分子式可以簡寫為(—是一種陰離子)，被還原生成，寫出J和反應的化學方程式。
(7)丹參酮ⅡA的合成過程中有如下轉化，已知X含三種官能團，不與金屬反應放出，丹參酮IIA分子中所有與氧原子連接的碳均為雜化。
寫出X、丹參酮IIA的結構簡式：、。
9．（2025·廣東廣州·模擬預測）西那卡塞是一種治療甲狀旁腺功能亢進的藥物，其合成路線如圖：
回答下列問題：
(1)A中官能團的名稱為。根據A的結構特征，完成下表。
(2)B的結構簡式為。
(3)的反應類型為。
(4)同時符合下列條件的化合物的同分異構體有種。
①核磁共振氫譜顯示三組峰面積之比為；
②能與溶液作用顯色。
(5)能與形成鹽酸西那卡塞，從物質結構角度分析其原因。
(6)化合物是一種含有七元雜環(huán)的生物堿，其合成路線如圖(反應條件已省略)：
①的結構簡式為。
②的方程式為。
10．（24-25高三上·內蒙古興安盟·開學考試）成環(huán)是有機合成的重要環(huán)節(jié)。如
……反應①化合物(Ⅰ)可由(Ⅲ)合成：
已知：
①；
②。
回答下列問題：
(1)化合物(Ⅰ)中含有的官能團為 (填名稱)，化合物(Ⅱ)最多有多少原子共平面。
(2)寫出下列反應的方程式及反應類型：反應(1)方程式，反應類型；(Ⅳ)→A方程式，反應類型。
(3)化合物B的結構簡式為。
(4)①寫出化合物(Ⅴ)合成化合物(Ⅰ)的化學方程式：。
②(Ⅲ)與(Ⅱ)也能發(fā)生類似反應①的反應，生成兩種均含兩個六元環(huán)的化合物(互為同分異構體)的結構簡式為、。1ml化合物(Ⅱ)最多能與 mlH2發(fā)生加成反應。
11．（24-25高三上·江蘇泰州·開學考試）茚草酮(H)是一種新型稻田除草劑，其人工合成路線如下：
(1)茚草酮分子中的含氧官能團名稱是醚鍵和。
(2)D→E的過程中，D先與Mg反應，生成，再與HCHO發(fā)生反應生成中間體M，最后水解生成E。
(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式：。
①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制的反應，生成磚紅色沉淀；
②分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子。
(4)F→G反應中有HCl產生，則X的結構簡式為。
(5)寫出以和HCHO為原料制備的合成路線流程圖 (無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。
12．（2024高三上·河北張家口·期末）化合物G是合成某種治療心腦血管藥物的重要中間體，其合成路線如下：
已知：在苯環(huán)上，烴基的鄰、對位氫原子被活化，容易被取代，羧基的間位氫原子被活化，容易被取代。
(1)A的化學名稱為；B的結構簡式為；G的分子式為。
(2)上述合成路線中屬于取代反應的有個。
(3)合成過程中制備B、C時，若所加試劑和條件顛倒，則造成的后果為。
(4)E→F的化學方程式為。
(5)滿足下列條件的F的同分異構體有種(不考慮立體異構)，寫出其中一種核磁共振氫譜為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式：。
?。?；ii．苯環(huán)上只有兩個取代基。
(6)參照上述合成路線和信息，以為原料，設計合成的路線： (無機試劑及兩個碳以下的有機試劑任選)。
13．（2024高三上·廣西玉林·階段練習）如圖，已知有機物有以下轉化關系。A是分子量為28的氣體烯烴，其產量是衡量一個國家石油化工生產水平的標志。是食醋的主要成分，是不溶于水且具有香味的無色液體，相對分子質量是C的2倍，是一種高分子化合物。結合如圖關系回答問題：
(1)寫出D中官能團的名稱：；
(2)反應①化學方程式：；該反應類型是。
反應②化學方程式：；反應④化學方程式：。
化學式是。
(3)根據下圖，實驗室用該裝置制備，則B中的試劑是，B中導管的位置在液面上方，目的是：。
(4)根據如圖，某化學課外小組設計了這樣的裝置(圖中鐵架臺、鐵夾、加熱裝置均已略去)制取，與原裝置相比，該裝置的主要優(yōu)點有。(至少回答兩點)
14．（24-25高三上·黑龍江大慶·開學考試）有機物I(乙酸環(huán)己酯)是一種香料，用于配制蘋果、香蕉、醋栗和樹莓等果香型香精，下面是利用兩種石油化工產品制備I的一種合成路線：
已知：。
(1)由石油生產A的工藝名稱為。I的分子式為。
(2)C中官能團的名稱為。
(3)反應①~ ⑥中屬于加成反應的是 (填序號)。
(4)反應⑥的化學方程式為。
(5)H的同分異構體中，能夠使新制的氫氧化銅產生磚紅色沉淀的結構有種。
(6)下列關于合成路線中所涉及物質的說法正確的是___________。
A．B與互為同系物
B．A、E分子中的原子均處于同一平面
C．一定條件下，1mlG可與3mlH2反應生成H
D．可用NaHCO3溶液鑒別B和D
15．（2024高三上·甘肅武威·期末）菲諾洛芬(H)的鈣鹽是一種有效治療關節(jié)炎、脊椎炎等疾病的常用藥物，化合物H的一種合成路線如圖(具體反應條件和部分試劑略)：
已知：①SOCl2可與醇發(fā)生反應，醇的羥基被氯原子取代而生成氯代烴；
② +HX(X表示鹵素原子)：
③(X表示鹵素原子)。
回答下列問題：
(1)A的名稱為。
(2)B+C→D的反應類型是；F中所含的官能團名稱是。
(3)寫出H和E在濃硫酸條件下反應的化學方程式：。
(4)B的同分異構體中，不含其他環(huán)且紅外光譜顯示有酚羥基的共有種。
(5)已知-CH3、-X為鄰位、對位定位基，-COOH、-NO2為間位定位基，由苯合成的路線如圖所示：

在苯環(huán)上引入相應基團，所需試劑和條件如表所示：
則上述路線的四步反應中，第一步、第二步、第四步所選的試劑和條件合理的順序為 (填標號)，Q的結構簡式為。
A．①②③ B．③②① C．③①② D．①③②
16．（2024高三上·江蘇南京·階段練習）依折麥布片是一種高效、低副作用調脂藥，其合成路線如下，部分條件省略。
已知：①++R2COOH
②生成經過多步反應，能發(fā)生銀鏡反應
③
請回答下列問題：
(1)依折麥布與足量的氫氣加成后，產物分子中有個手性碳原子。
(2)的反應類型為。
(3)的核磁共振氫譜中有兩組峰，面積之比，則的結構簡式為。
(4)寫出符合下列條件的的同分異構體。
a．除苯環(huán)外無其它環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基
b．分子中含硝基且能使溴水褪色
c．核磁共振氫譜顯示分子中有5種不同環(huán)境的氫原子
(5)運用上述信息設計由為原料制備高分子化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選，需使用題目所給的信息) 。
17．（2024高三下·四川遂寧·階段練習）Ⅰ．按要求回答下列問題：
(1)等質量的甲烷、乙烯、乙炔完全燃燒，耗氧量最大的是 (用結構簡式作答，后同)，產生CO2較多的是。
(2)下列烴在120℃、條件下，某種氣態(tài)烴與足量的O2完全反應后，測得反應前后氣體的體積沒有發(fā)生改變，則該烴是 (填序號)
① ②③④⑤
Ⅱ．苯乙烯在一定條件下有如圖轉化關系，根據框圖回答下列問題：
(3)苯乙烯與的生成B的實驗現(xiàn)象為，反應類型為。
(4)苯乙烯生成高聚物D的化學方程式為。
(5)已知：，該反應為烯烴的臭氧化反應，R′和R″可以為任意烴基或者H原子。苯乙烯發(fā)生如上反應所得產物結構應為、。
18．（2024高三上·四川內江·階段練習）H是一種免疫調節(jié)劑，其合成流程如下：
回答下列問題：
(1)H所含官能團有氨基和。
(2)X的化學式為，③的反應類型是。
(3)設計反應①和⑤的目的是。
(4)反應①為取代反應，其化學方程式為。
(5)R的同分異構體M同時滿足下列條件：
①M能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應 ②1 ml M最多能和4 ml NaOH發(fā)生反應 ③在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積之為3∶3∶2∶2.則M的結構簡式可能為。
(6)已知：+CH3CHO，結合上述相關信息，以為原料設計合成路線合成(其他試劑自選) 。
序號
反應試劑、條件
生成物結構簡式
反應類型

催化劑、加熱

加聚反應

、
水解反應
序號
所需試劑
條件
引人的基團
①
CH3Cl
AlCl3、加熱
-CH3
②
Br2
FeCl3
-Br
③
濃HNO3
濃H2SO4、加熱
-NO2
參考答案：
1．(1)加成反應
(2)羥基、醛基
(3)2-甲基丙醛
(4)+ +HCl
(5)bc
(6) 4 、
(7)n HOCH2CH2OH++n
【分析】
A的分子式C7H8，結合B的結構簡式，可反推A為甲苯，B→C在AlCl3條件下發(fā)生反應生成C，結合分子式，可知發(fā)生取代反應，則C為，D與HCHO在稀NaOH溶液下反應，生成E，結合題干中第一個已知反應可知，D為，E在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應生成F，C 和F在酸性條件下反應生成G，經水解最終得到布洛芬。
【詳解】（1）由以上分析可知，A→B的反應類型為加成反應；
（2）從E的結構可知，含有羥基和醛基兩種官能團；
（3）
D的化學結構為，根據醛類的命名原則，名稱為：2－甲基丙醛；
（4）
B→C的反應類型為取代反應，方程式為：；
（5）a．布洛芬中含有羧基，結構中含有苯環(huán)，所以可以與氫氣發(fā)生加成反應，a錯誤；
b．1ml布洛芬含有1ml羧基，可以與1ml碳酸氫鈉反應生成1mlCO2，即44g CO2，b正確；
c．從布洛芬的空間結構可知，，最多有11個碳原子共平面，c正確；
d．1ml布洛芬分子中含有手性碳原子物質的量為1ml，d錯誤；
（6）
根據布洛芬的結構可知，其不飽和度為5，含有2個O，一個苯環(huán)和7個C，①苯環(huán)上有三個取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，說明苯環(huán)上的取代基在對稱的位置上，②能發(fā)生水解反應，說明含有酯基，水解產物之一能與溶液發(fā)生顯色反應，③能發(fā)生銀鏡反應，說明結構中存在醛基，符合上述條件的同分異構體有4種，即、、、；核磁共振氫譜中有5組峰且峰值面積之比為12∶2∶2∶1∶1，說明結構中有5種類型的H原子，數量之比為12∶2∶2∶1∶1，可能結構為或；
（7）
緩釋布洛芬中酯基可發(fā)生水解反應，對應生成物為HOCH2CH2OH，和
2．(1)3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)
(2)醚鍵、醛基
(3) 加成反應消去反應
(4) D D能形成分子間氫鍵溶液
(5) 10
【分析】
A中的溴原子與中的羥基氫發(fā)生取代反應得到B，B中苯環(huán)上的甲基被MnO2氧化生成醛基的得到物質C，C在加熱條件下發(fā)生重排反應得到D，D中酚羥基氫與CH3I發(fā)生取代反應得到E，E與經過兩步反應得到F()，F(xiàn)在加熱條件下與CH3COONa反應得到G。
【詳解】（1）
根據A的結構簡式可知，A的名稱是3-溴丙烯(或3-溴-1-丙烯)。
（2）根據A的結構簡式可知，C的含氧官能團的名稱為醚鍵、醛基。
（3）
E→F經過兩步反應，第一步是和發(fā)生加成反應生成，第二步是發(fā)生消去反應生成，其反應類型分別是加成反應、消去反應。
（4）C中無酚羥基，D中含有酚羥基，羥基能形成分子間氫鍵而增大沸點，故沸點較高的是D；C中無酚羥基，D中含有酚羥基，可利用酚的特殊性檢驗，檢驗試劑有溶液。
（5）
根據題設條件可知，分子中含有醛基；分子中含有三種元素C、H、O，兩個氧原子，說明含有兩個基。其可能的結構有(鄰間對3種)、(鄰間對3種)、(另一個醛基的位置有3種)、，共10種。
3．(1)4
(2)加成
(3)
(4)或
(5)
或
【分析】A發(fā)生取代反應生成B，B到C發(fā)生的是加成反應，C發(fā)生取代反應生成D，D到E反應實現(xiàn)了碳鏈增長，E→F的過程中羥基與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應形成環(huán)狀，最后發(fā)生消去反應生成G；
【詳解】（1）根據B的結構簡式，B中兩個連單鍵的O和兩個飽和C采用sp3雜化，即有4個原子采用sp3雜化；
（2）對比結構可知，E→F的過程中羥基與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應形成環(huán)狀；
（3）
A→B的反應會經歷A→X→B的過程，其中X與B互為同分異構體且苯環(huán)上只有一個取代基，則A中酚羥基的氫原子被-COCH2OCH3替代生成X，X異構生成B，則X的結構簡式為；
（4）
G的分子式為C9H10O3，不飽和度為5，G的一種同分異構體含苯環(huán)，分子含不同環(huán)境的氫原子數目之比為3：3：2：2，說明存在對稱結構，且含有化學環(huán)境不相同甲基，由不飽和度可知還含有1個碳氧雙鍵，而1ml該物質與足量溴水反應最多消耗2mlBr2，說明還含有酚羥基，符合同分異構體結構簡式為、；
（5）
與CH3OH/PhI(OAc)2發(fā)生類似D→E的轉化生成，與CH3MgBr發(fā)生已知①中的反應式生成，然后與HI發(fā)生C→D的轉化生成，再氫氣反應生成(這兩步反應順序可以交換)，最后發(fā)生醇的催化氧化生成，合成路線為或。
4．(1) 2，3-二羥基丁二酸
(2)
(3)吸收生成的HBr使反應正向進行，提高產率
(4)
(5)取代反應
(6)羥基、酯基
(7) 5
【分析】
根據已知①，B結構簡式為：，B→C發(fā)生酯化反應；根據H、J結構簡式，結合物質I的分子式為，可知I結構簡式為：。
【詳解】（1）
物質A的化學名稱為2，3-二羥基丁二酸，DMF化學名稱為N，N-二甲基甲酰胺，即，則DMF的分子式為；
（2）
物質B→C發(fā)生酯化反應，化學方程式為：；
（3）
物質D→F化學方程式：，則KOH的作用為：吸收生成的HBr使反應正向進行，提高產率；
（4）
根據H、J結構簡式，結合物質I的分子式為，可知I結構簡式為：；
（5）根據H、J結構簡式，物質H→J的反應類型為：取代反應；
（6）物質K中的含氧官能團為：羥基、酯基
（7）
符合條件的物質G的同分異構體有5種，分別為、、、、。
其中能發(fā)生銀鏡反應且核磁共振氫譜中有三組峰的結構簡式為。
5．(1) 氧化反應
(2) +2CH3CH2OH+2H2O 加成反應
(3)22.4
(4)
(5) ④ ②③
【分析】
A為鄰苯二甲醇，催化氧化生成的B為，繼續(xù)氧化生成的C為，結合F的結構簡式，D是最簡單的烯烴，D為乙烯，可知E為乙醇，乙醇與發(fā)生酯化反應生成，據此解答。
【詳解】（1）
D為乙烯，分子式為C2H4，B的結構簡式為：，A→B的反應類型為氧化反應；
（2）
與乙醇生成的化學方程式為：+2CH3CH2OH+2H2O，乙烯與H2O發(fā)生加成反應生成乙醇，則D→E的反應類型為加成反應；
（3）A中含有兩個羥基，與足量Na反應生成1ml，在標準狀況下體積為22.4L；
（4）乙烯能發(fā)生聚合反應生成高分子聚乙烯，聚乙烯的鏈節(jié)為：；
（5）E是乙醇，H與乙醇官能團相同，比乙醇多一個O，則H是分子式為C2H6O2的二元醇，與H互為同分異構體的是，即④；與H互為同系物的是和，即②③。
6．(1) 氯苯(或1—氯苯) 硝基、羥基
(2)
(3) 加成反應
(4) 4
(5)保護羧基，不與反應
【分析】
A在濃硫酸催化下與濃硝酸發(fā)生硝化反應生成B，B在氫氧化鈉水溶液中加熱、熱壓得到C，C與在K2CO3作用下發(fā)生取代反應生成D為，逆推可知C為，B為，則A為；與CH3CH2ONa發(fā)生反應生成E為，E與氫氣發(fā)生還原反應生成F為；與甲醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應生成H為，與CH3SH在一定條件下發(fā)生加成反應生成I為，在氫氧化鈉作用下后酸化得到J為，與SOCl2發(fā)生取代反應生成K為，F(xiàn)與K發(fā)生取代反應生成M；
【詳解】（1）
A為，化學名稱為氯苯(或1—氯苯)；C為，含有的官能團名稱為硝基、羥基；
（2）
由D生成E是與CH3CH2ONa發(fā)生反應生成和NaOH，反應的化學方程式為；
（3）
H生成I是與CH3SH在一定條件下發(fā)生加成反應生成，反應類型為加成反應；根據分析可知，J的結構簡式為；
（4）
D為，D的同分異構體滿足條件：(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3：2：2：2，則高度對稱，有一個甲基；(b)紅外光譜中存在和硝基苯基()吸收峰，符合條件的同分異構體有、、、共4種；其中，可以通過水解反應得到甲醇的同分異構體的結構簡式為；
（5）設計G→H、I→J兩步反應的作用是保護羧基，不與反應。
7．(1)鄰氯苯甲醛(或2－氯苯甲醛)
(2) 碳氯鍵、酯基
(3)1
(4) 加成反應取代反應
(5)+CH3OH+HCl
(6) 17 或
(7)
【分析】A發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解反應-CN生成C中-COOH，C中-COOH發(fā)生取代反應生成D中-COCl，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成氯吡格雷；
【詳解】（1）A的化學名稱為鄰氯苯甲醛(或2-氯苯甲醛)；
（2）
結合B、D的結構式和C的分子式，可推知C的結構簡式為；E分子中所含官能團為碳氯鍵、酯基；
（3）連接四種不同基團的碳是手性碳原子，G中與酯基、N原子相連的碳是手性碳原子，G分子中只有一個手性碳原子；
（4）A中醛基與HCN發(fā)生加成反應生成B，A→B的反應類型為加成反應，E→G的反應類型為取代反應；
（5）
D→E的化學方程式為+CH3OH+HCl；
（6）
F的分子式為，符合條件的F的同分異構體為：若苯環(huán)上有3個取代基：—SH、、，則有10種；若苯環(huán)上有2個取代基：、或、—SH，有種；若苯環(huán)上有1個取代基：，則有1種，一共17種；其中核磁共振氫譜有5組峰的結構簡式有或；
（7）
乙烯與溴發(fā)生加成反應生成BrCH2CH2Br，再發(fā)生水解反應生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應生成，合成路線流程圖為：。
8．(1)硝基、碳碳雙鍵、醚鍵
(2)＋C2H5OH＋H2O
(3)取代反應
(4)bcd
(5)
(6)＋2IO2(OR)＋2IO(OR)＋H2O
(7)
【分析】
B發(fā)生信息i的反應生成D，D中含有醇羥基，根據E的結構簡式知，D和HBr發(fā)生取代反應生成E，則D為，A和乙醇發(fā)生酯化反應生成B，則B為，A為，E發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)發(fā)生信息ii的反應生成G，結合I的結構簡式、G的分子式知，G為，根據H的分子式、I的結構簡式知，G發(fā)生氧化反應生成H為，，H發(fā)生取代反應生成J，J發(fā)生氧化反應生成K。
【詳解】（1）
F結構簡式為，其官能團名稱為碳碳雙鍵、醚鍵、硝基；
（2）
A和乙醇發(fā)生酯化反應生成B，A→B的化學方程式為＋C2H5OH＋H2O；
（3）D中醇羥基被溴原子取代生成E，所以D→E的反應類型為取代反應；
（4）
a．D為，D不含手性碳原子，故a錯誤；
b．B為，B和D與苯環(huán)相連的C原子上有H原子，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故b正確；
c．B中不含親水基，D中含有親水基，所以B和D在水中的溶解性：B＜D，故c正確；
d．若合成路線中F為反式結構，則其不能發(fā)生已知ii的反應形成脂環(huán)，故F為順式結構，故d正確；
故選bcd；
（5）
由F制備G的反應中，同時會生成一種副產物G′，它與G互為同分異構體，G′的結構簡式為；
（6）
J→K反應過程中失去4個電子，已知J→K反應過程中1mlDMP可得2ml電子，根據轉移電子守恒知，反應中J與DMP的物質的量之比為1：2，其化學方程式為＋2IO2(OR)→＋2IO(OR)＋H2O；
（7）
X含三種官能團，不與金屬Na反應放出H2，說明不含羥基，X中應該含有醚鍵，X的結構簡式為；X的分子式：C19H20O3；丹參酮ⅡA分子中所有與氧原子連接的碳均為sp2雜化，說明與氧原子連接的碳原子都存在雙鍵，結合其分子式知，丹參酮ⅡA的結構簡式為。
9．(1) 碳碳雙鍵、酯基氫氧化鈉溶液
(2)
(3)加成反應
(4)10
(5)原子上有一個電子對，能夠與形成配位鍵
(6)
【詳解】（1）
① A為丙烯酸乙酯，官能團的名稱為碳碳雙鍵、酯基；
② 丙烯酸乙酯含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，生成物結構簡式；
③ 酯可以在酸、堿條件下水解，根據生成物、，可以確定反應試劑為氫氧化鈉溶液；
（2）
B的結構簡式為
（3）由雙鍵變成單價，是加成反應；
（4）
核磁共振氫譜顯示三組峰面積之比為，說明該有機物分子中有三種H原子，且三種H原子的個數之比為9:1:1，能與溶液作用顯色，說明結構含有酚羥基，的同分異構體中丙基分別位于苯環(huán)中三氟甲基的鄰、間、對位置，分別有4、4、2種同分異構符合條件，故一共10種：、、、、、、、、、；；
（5）能與形成鹽酸西那卡塞，從物質結構角度分析其原因：原子上有一個電子對，能夠與形成配位鍵；
（6）
① 根據合成路線推斷，的結構簡式為；
② 的方程式為：。
10．(1) 碳碳雙鍵和酯基 11
(2) +Br2 加成反應氧化反應
(3)
(4) +CH3OH+H2O 2
【分析】
發(fā)生催化氧化是生成A為，A進一步發(fā)生氧化反應生成B為，B發(fā)生消去反應得到(V)，最后與甲醇發(fā)生酯化反應得到(I)；
【詳解】（1）根據化合物(I)的結構簡式，可知其含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基；化合物(II)中含有兩個碳碳雙鍵的平面，根據單鍵可以繞軸旋轉，兩個雙鍵平面可以一起共面，根據單鍵可以繞軸旋轉，甲基上可以有1個H共面，故最多有11個原子共面；
（2）
反應(1)為與Br2發(fā)生加成反應，化學方程式為+Br2；(Ⅳ)→A發(fā)生-OH的催化氧化反應，該反應為，反應類型為氧化反應；
（3）
由分析可知，化合物B的結構簡式為；
（4）
①(V)最后與甲醇發(fā)生酯化反應得到(I)，化學方程式為：+CH3OH+H2O；
②(Ⅲ)與(Ⅱ)也能發(fā)生類似反應①的反應，生成含兩個六元環(huán)的化合物的結構簡式為或，化合物(II)中含有兩個碳碳雙鍵，1ml化合物(Ⅱ)最多能與2mlH2發(fā)生加成反應。
11．(1)酮羰基(或羰基)
(2)加成
(3)或
(4)
(5)
【分析】
A與溴單質在AlBN作用下發(fā)生取代反應生成B，B與溴單質在有碘單質作用下發(fā)生取代反應生成C，C在題中條件下發(fā)生消去反應生成D，D在題中條件下發(fā)生已知中反應生成E，E與SOCl2發(fā)生取代反應生成F，F(xiàn)與X發(fā)生取代反應生成G，結合G的結構簡式可知X應為，G被過氧化乙酸氧化生成H。
【詳解】（1）茚草酮分子中的含氧官能團名稱是醚鍵和酮羰基；
（2）
D→E的過程中，D先與Mg反應，生成，再與HCHO發(fā)生加成反應生成中間體M，最后水解生成E。故答案為：加成；
（3）①分子中含有苯環(huán)，堿性條件下能與新制的Cu(OH)2反應，生成磚紅色沉淀，可知含醛基；
②分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子。其中醛基占一種，除醛基外還有兩種氫，則該分子結構應保持對稱，故答案為：或；
（4）
F與X發(fā)生取代反應生成G有HCl產生，結合G的結構簡式，X的結構簡式為；
（5）
利用D→E反應類型與HCHO反應，增加了2個C，再脫水形成目標產物，以和HCHO為原料，制備的合成路線流程圖：；
12．(1) 甲苯
(2)4
(3)引入的硝基在羧基的間位，得到的C為
(4)+H2O
(5) 9 或或
(6)
【分析】
由圖知A(C7H8)與濃硫酸/濃硝酸發(fā)生硝化反應生成B，B被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成C，由C結構可知，A為，B為，C在Fe/HCl的條件下硝基被還原為氨基得到D，D在Cl2/FeCl3的條件下發(fā)生取代反應生成E，E與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成，由的結構可推知E的結構為，與發(fā)生取代反應生成，據此回答。
【詳解】（1）
A的結構為，化學名稱為甲苯；B的結構簡式為；G為，分子式為；
（2）由分析知，上述合成路線中屬于取代反應的有、、、共4個；
（3）
由已知得，在苯環(huán)上，烴基的鄰、對位氫原子被活化，容易被取代，羧基的間位氫原子被活化，容易被取代，制備B、C時，若所加試劑和條件顛倒，則造成的后果為引入的硝基在羧基的間位，得到的C為；
（4）
E→F為E與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成，的化學方程式為+H2O；
（5）
滿足ⅰ．含和；ii．苯環(huán)上只有兩個取代基的F的同分異構體有（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）、（鄰、間、對三種）共9種；核磁共振氫譜為2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為或或
；
。
（6）
參照上述合成路線和信息，以為原料，設計合成的路線，先將中甲基氧化為羧基，生成，與Cl2在FeCl3的條件下發(fā)生取代反應生成，再與CH3OH發(fā)生酯化反應生成，故合成路線為：
。
13．(1)羧基
(2) 加成反應酯化反應或取代反應
(3) 飽和碳酸鈉溶液防止倒吸
(4)增加了溫度計，便于控制發(fā)生裝置中反應液的溫度，減少副產物的發(fā)生；增加了分液漏斗，有利于及時補充反應混合液，以提高乙酸乙酯的產量，或增加了冷凝裝置，有利于收集產物乙酸乙酯
【分析】
A是分子量為28的氣體烯烴，其產量是衡量一個國家石油化工生產水平的標志，則A為CH2＝CH2；A和水發(fā)生加成反應生成B為CH3CH2OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH3CHO，D是食醋的主要成分，則D為CH3COOH，E是不溶于水且具有香味的無色液體，相對分子質量是C的2倍，B和D發(fā)生酯化反應生成E為CH3COOCH2CH3，F(xiàn)是一種高分子化合物，則F是；據此分析解題。
【詳解】（1）D為CH3COOH，D中官能團的名稱為羧基，故答案為羧基。
（2）
A為CH2＝CH2；A和水發(fā)生加成反應生成B為CH3CH2OH，方程式為；④為乙酸和乙醇的酯化反應，也屬于取代反應，反應方程式為；F是常見的高分子材料，為聚乙烯，合成F的化學方程式是；故答案為；加成反應；；酯化反應或取代反應；。
（3）根據如圖2，實驗室用該裝置制備E，試管A中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；B中的試劑是飽和碳酸鈉溶液，飽和碳酸鈉吸收乙醇、溶解乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，便于分離；B中導管的位置在液面上方，目的是防止倒吸，故答案為飽和碳酸鈉溶液；防止倒吸。
（4）從裝置使用的儀器的不同進行分析，增加了溫度計，有利于控制發(fā)生裝置中反應液的溫度，根據反應的可逆性特點，增加反應物有利于平衡向正方向移動，提高乙酸乙酯的產量，增加了冷凝裝置，有利于收集產物，故答案為增加了溫度計，便于控制發(fā)生裝置中反應液的溫度，減少副產物的發(fā)生；增加了分液漏斗，有利于及時補充反應混合液，以提高乙酸乙酯的產量，或增加了冷凝裝置，有利于收集產物乙酸乙酯。
14．(1) 裂解 C8H14O2
(2)醛基
(3)①⑤
(4)
(5)8
(6)BCD
【分析】結合流程可知B為乙醇，A與水反應生成B，則A為乙烯，乙醇催化氧化后生成乙醛，則C是乙醛，乙醛氧化生成乙酸，則D是乙酸；H與D發(fā)生酯化反應生成I，據此分析解答。
【詳解】（1）①石油的裂解得到短鏈氣態(tài)烴，可用于制取乙烯，故答案為：裂解；
②根據I的結構式可知，I的分子式為C8H14O2，故答案為：C8H14O2。
（2）C為乙醛，官能團為醛基，故答案為：醛基；
（3）反應①是加成反應，反應②是氧化反應，反應③是氧化反應，反應④是取代反應，反應⑤是加成反應，反應⑥是取代反應，故屬于加成反應的是①⑤，故答案為：①⑤；
（4）
反應⑥中乙酸與環(huán)己醇反應生成乙酸環(huán)己酯，反應方程式為：，故答案為：；
（5）H為環(huán)己醇，分子式為：C6H12O，能夠使新制的氫氧化銅產生磚紅色沉淀的結構有：CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH2CH2CHO、CH3CH2CH2CH(CHO)CH3、CH3CH2CH(CHO)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CHO、CH3CH2CH(CH3)CH2CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO共8種，故答案為：8；
（6）A．B與H結構不相似，不互為同系物，故A項錯誤；
B．A、E分別為乙烯和苯，兩者均為平面結構，分子中的原子均處于同一平面，故B項正確；
C．G為苯酚，1ml苯酚能與3mlH2發(fā)生加成反應生成H，故C項正確；
D．由分析可知，B為CH3CH2OH、D為CH3COOH，CH3COOH能與NaHCO3溶液反應產生氣泡，而CH3CH2OH不能，故能用NaHCO3溶液可鑒別B和D，故D項正確；
故答案為：BCD。
15．(1)苯乙酮
(2) 取代反應醚鍵、碳氯鍵
(3)+ +H2O
(4)16
(5) A
【分析】
根據題中已知②，推出B的結構簡式為；B與苯酚鈉反應生成D，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E，則E為；E與氯化亞砜(SOCl2)發(fā)生已知①反應生成F，F(xiàn)與NaCN發(fā)生已知③反應生成G，則G為；G先與氫氧化鈉反應，然后酸化得到H，據此分析答題。
【詳解】（1）由A的結構簡式可知，的名稱為苯乙酮；
（2）
B為，結合B和D極苯酚鈉的結構簡式可知，B+C→D的反應類型是取代反應，F(xiàn)中所含的官能團名稱是醚鍵、碳氯鍵；
（3）
E為含有羥基，H中含有羧基，E和H在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應：+ +H2O；
（4）B的同分異構體中，不含其他環(huán)且紅外光譜顯示有酚羥基，若苯環(huán)上有3個取代基：-OH、-Br、-CH=CH2，共有10種情況；若苯環(huán)上有2個取代基：-OH、-CBr=CH2或-OH、-CH=CHBr，每一次情況都有鄰、間、對3種情況，綜上所述，滿足條件的同分異構體共有16種；
（5）
在苯環(huán)上引入相應基團時，應該先引入甲基，之后再發(fā)生溴代反應，此時溴原子取代甲基的對位，然后將甲基氧化為羧基，最后通過硝化反應引入硝基，則第一步、第二步、第四步所選的試劑和條件合理的順序為①②③，故選A；Q的結構簡式為。
16．(1)3
(2)取代反應
(3)
(4)、
(5)
【分析】
由B的結構和A的分子式C7H8可知，A為甲苯()，B生成C經過多步反應，C能發(fā)生銀鏡反應，則C的結構為，C與反應生成D，則D為；E與生成F，F(xiàn)與生成G，G轉變?yōu)镕，G和H的分子式相差2個H，則G→H發(fā)生了碳基與氫氣的加成反應，則G的結構為，則F的結構為，E的結構為；D()與H反應生成I，I再轉化為產品。
【詳解】（1）
依折麥布與足量的氫氣加成后的產物為，手性碳原子如圖，，因此共有3個手性碳原子。
（2）
C→D的化學方程式為，因此反應類型為：取代反應。
（3）
E的核磁共振譜中有兩組峰，面積之比，E與生成F()，則E的結構簡式為。
（4）
的同分異構體滿足a．除苯環(huán)外無其它環(huán)，只有一個取代基，b．能使溴水褪色，含，則該同分異構體中含碳碳雙鍵，又需要滿足c．譜檢測表明：分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，則該同分異構體可能為、。
（5）
由A()為原料制備高分子化合物的合成路線為：。
17．(1) 甲烷乙炔
(2)①②
(3) 溶液的橙紅色褪去且不分層加成反應
(4)
(5)
【分析】
由圖中轉化可知，苯乙烯與氫氣發(fā)生加成反應生成A為，苯乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成B為，苯乙烯與水發(fā)生加成反應生成C為或，苯乙烯發(fā)生加聚反應生成D為，以此來解答。
【詳解】（1）由C~O2~CO2，4H~O2~2H2O進行比較，消耗1mlO2需要12gC，而消耗1mlO2需要4gH，可知有機物含氫量越大，等質量時消耗的O2越多，甲烷、乙烯、乙炔中甲烷的含氫量最大，等質量時消耗的氧氣應最多，含碳量越多，產生CO2越多，甲烷、乙烯、乙炔中乙炔的含碳量最大，等質量時產生CO2較多。
（2）烴燃燒的通式為：，120℃、條件下，某種氣態(tài)烴與足量的O2完全反應后，測得反應前后氣體的體積沒有發(fā)生改變，則1+=x+，解得y=4，即該烴分子式中含有4個H原子，該氣態(tài)烴為甲烷或乙烯，故選①②。
（3）苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能夠和Br2發(fā)生加成反應，且產物也能溶于四氯化碳，實驗現(xiàn)象為：溶液的橙紅色褪去且不分層。
（4）
苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應生成，化學方程式為：。
（5）
苯乙烯中含有碳碳雙鍵，發(fā)生反應所得產物結構應為、。
18．(1)羥基、羧基
(2) C9H10O4 氧化反應
(3)保護羥基，避免羥基在反應反應過程中氧化
(4)++2CH3OH
(5)或
(6)
【分析】
由流程可知，R中羥基氫發(fā)生取代反應生成X，X生成Y，Y生成Z，結合X、Z結構可知，X中酯基被還原為羥基生成Y為，Y中羥基被氧化為醛基生成Z，Z中醛基發(fā)生加成反應引入-CN、-NH2生成W，W發(fā)生取代反應生成羥基得到J，J中氰基轉化為羧基得到H；
【詳解】（1）由圖示可知，H中所含官能團有氨基、羥基和羧基；
（2）由結構可知，R的分子式為C9H10O4，③的反應為羥基被氧化為醛基的過程，為氧化反應；
（3）羥基容易被氧化，設計反應①和⑤是將羥基變?yōu)槊焰I，再把醚鍵轉化為羥基，目的是保護羥基，避免羥基在反應反應過程中氧化；
（4）
反應①為取代反應，其化學方程式為；
（5）R除苯環(huán)外不飽和度為1，且同分異構體M同時滿足下列條件：
①M能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；
②1mlM最多能和4mlNaOH發(fā)生反應，則含有2個酚羥基、1個與苯環(huán)直接相連的-OOCCH3；
③在核磁共振氫譜上有四組峰且峰的面積比為3∶3∶2∶2，則應還2個甲基且對稱性較好；
故M的結構簡式可能為；
（6）
發(fā)生消去反應在支鏈上生成碳碳雙鍵-CH=CH2，然后發(fā)生已知反應轉化為-CHO，再發(fā)生Z生成W的反應轉化為-CH(NH2)CN，水解生成-CH (NH2)COOH；故流程為：
。

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