(1)CH4與Cl2在光照下反應(yīng)能得到CH2Cl2,關(guān)于CH2Cl2的描述錯誤的是_______。
A.C原子采取sp2雜化B.二氯甲烷有同分異構(gòu)體
C.二氯甲烷不能發(fā)生消去反應(yīng)D.常溫常壓下為液體
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為 反應(yīng)。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:反應(yīng)④ ;反應(yīng)⑤ 。
(4)寫出符合下列條件的乙苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。
分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)比為6∶2∶1∶1 的芳香烴
(5)已知:①R-NO2R-NH2。
②+HCl。
③苯環(huán)上原有取代基對新取代基的位置有影響:甲基一般使新取代基在其鄰對位,硝基使新取代基在其間位。
依據(jù)題中信息及所學(xué)知識,寫出以苯為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑、兩碳以下的有機試劑任用)。(合成路線的表示方式為:) 。
2.(2024高三上·江蘇南京·階段練習(xí))夫馬潔林()是一種用于治療微孢子蟲病的抗生素,其部分合成路線如下:
(1)1個分子中含鍵的數(shù)目為 。
(2)中加入是為了結(jié)合反應(yīng)中產(chǎn)生的 (填化學(xué)式)。
(3)化合物的分子式為,則的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)寫出一種符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: 。
Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅱ.核磁共振氫譜圖中有3個峰。Ⅲ.紅外光譜圖中有伸縮振動峰。
(5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干) 。
3.(2024高三下·天津南開·期中)回答下列問題:
(1)烯烴的臭氧化反應(yīng)為(、、、為H或烷基),該反應(yīng)可用于確定有機物中碳碳雙鍵的位置。
某有機物X的分子式為,經(jīng)催化加氫后可得到分子式為的飽和烴。X可發(fā)生如下變化:

則有機物X的結(jié)構(gòu)簡式(可簡化為鍵線式)可能是 或 。
(2)異戊二烯是一種重要的化工原料,能發(fā)生以下反應(yīng):
按要求寫出每個反應(yīng)中,相應(yīng)有機物的結(jié)構(gòu)簡式:
反應(yīng)①中,若異戊二烯與等物質(zhì)的量的進行加成反應(yīng),所得有機產(chǎn)物所有可能的結(jié)構(gòu)簡式: 。
反應(yīng)②中,X的結(jié)構(gòu)簡式: (不考慮立體異構(gòu))。
反應(yīng)③中,Y的結(jié)構(gòu)簡式: 。
反應(yīng)④中,B為含有六元環(huán)的有機化合物,其鍵線式為 。
(3)某化合物W的分子結(jié)構(gòu)可表示為,則:
①下列有關(guān)W的說法不正確的是 (填字母);
a.能發(fā)生加成反應(yīng) b.等質(zhì)量的W與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量,前者大
c.能發(fā)生氧化反應(yīng) d.與苯互為同分異構(gòu)體
②寫出W的芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生加聚反應(yīng))的結(jié)構(gòu)簡式 ;1ml該同分異構(gòu)體與發(fā)生加成反應(yīng)時,理論上最多消耗 ml。
4.(2024高三下·浙江·期中)有機物A、B、C、D、E具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:
已知:物質(zhì)能與溶液反應(yīng),的相對分子質(zhì)量相等,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),的相對分子質(zhì)量為74。
回答下列問題:
(1)的官能團名稱 。
(2)下列說法正確的是_______。
A.B分子的不飽和度等于5
B.可以反應(yīng)產(chǎn)生環(huán)狀化合物,其分子式為
C.將金屬鈉投入中,金屬鈉下沉,并緩慢地放出氣泡
D.濃溴水可以鑒別B、C、D
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)相同物質(zhì)的量的C和D完全燃燒,消耗的氧氣C D(填“>”、“=”或“BH;由晶胞結(jié)構(gòu)可知,位于體心、頂點和面上的BH離子的個數(shù)為1+8×+4×=4,位于棱上、面上的鈉離子個數(shù)為4×+6×=4,設(shè)晶體的密度為dg/cm3,由晶胞的質(zhì)量公式可得:=(a×10—7)2×2a×10—7×d,解得d=;
10.(1)BC
(2) 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)) 和 +Cl2+HCl ++CO2+H2O
【分析】(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇;丙烯在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2Cl,一定條件下反應(yīng)生成CH2=CHCH2OH,繼續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH2=CHCH2COOH,再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯;
【詳解】(1)A.煤的干餾、煤的氣化和煤的液化都有新物質(zhì)生成,都是化學(xué)變化,故A正確;
B.煤的干餾是指煤在隔絕空氣條件下加熱、分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤氣等產(chǎn)物的過程,故B錯誤;
C.石油的分餾產(chǎn)品如汽油、煤油、柴油等都是混合物,不是純凈物,故C錯誤;
D.石油裂化、裂解有新物質(zhì)生成,是化學(xué)變化,石油的分餾無新物質(zhì)生成,為物理變化,故D正確;
答案為BC;
(2)①合成路線中合成的化學(xué)反應(yīng)類型是加成反應(yīng),合成丙烯酸乙酯的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)(取代反應(yīng));
②合成路線的有機物中,和,都含有一個碳碳雙鍵,組成上相差1個CH2,互為同系物;
③生成的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl;
④丙烯酸與溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為++CO2+H2O;
⑤丙烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOC2H5,分子中含有碳碳雙鍵,催化劑作用下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸乙酯,聚丙烯酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡式為。
11.(1) 2-甲基丙酸 還原反應(yīng)
(2)
(3) 中和反應(yīng)生成的HCl 或
(4)
【分析】有機化合物A分子式是C4H8O2,A與SOCl2作用產(chǎn)生B,根據(jù)提示信息可知A為羧酸,而B在苯環(huán)上發(fā)生取代得到C,根據(jù)物質(zhì)C的碳鏈結(jié)構(gòu),可知A為,B為,C與NH2OH反應(yīng)得到D,D被NaBH4還原成E,E與酰氯發(fā)生取代反應(yīng)得到F,F(xiàn)被還原得到最終產(chǎn)物G,據(jù)此分析。
【詳解】(1)①根據(jù)分析可知,A為,系統(tǒng)命名法命名為2-甲基丙酸;
②D→E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng);
(2)①根據(jù)分析可知,F(xiàn)為;
②B→C發(fā)生苯環(huán)的取代反應(yīng),化學(xué)方程式為;
(3)①E→F中發(fā)生了胺與酰氯的取代反應(yīng),產(chǎn)物為F和HCl,故反應(yīng)中加入吡啶的作用是中和反應(yīng)生成的HCl;
②D的分子式為C10H13NO,滿足題干要求的同分異構(gòu)體需帶有苯環(huán),還要有酰胺基團,同時又要滿足異構(gòu)體含4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個數(shù)之比為6:3:2:2的可能結(jié)構(gòu)有或;
(4)根據(jù)題中給出的信息,要合成目標(biāo)產(chǎn)物,可以利用B→C的方法合成中間產(chǎn)物,再還原就得到目標(biāo)產(chǎn)物,因此合理的一條合成路線為。
12.(1)羥基
(2) 加成反應(yīng)
(3)
(4) 乙醇
(5) nCH2=CHCOONa
【分析】
E氧化得到F:,根據(jù)J的結(jié)構(gòu)可知G為:,X為CH3CH2OH,F(xiàn)與X發(fā)生酯化反應(yīng)得到G;G與丙酮反應(yīng)得到J,D為:,B催化氧化得到D,故B為:,A與水發(fā)生加成反應(yīng)得到B。
【詳解】(1)有機物E中所含官能團的名稱是:羥基;
(2)A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),能得到B和副產(chǎn)物:CH3CH2CH2OH;
(3)根據(jù)分析,B→D發(fā)生催化氧化反應(yīng),化學(xué)方程式為:;
(4)試劑X是乙醇;F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到G,化學(xué)方程式為:;
(5)由P可知N為:CH2=CHCOONa,M與NaOH反應(yīng)得到N,M為CH2=CHCOOH,A發(fā)生氧化反應(yīng)得到M。
①M的結(jié)構(gòu)簡式為:;
②反應(yīng)N→P發(fā)生加聚反應(yīng),化學(xué)方程式為:nCH2=CHCOONa。
13.(1) sp2 ①
(2)對硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸
(3)
(4) 2
【分析】
B與氫氣在鎳做催化劑作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成C,則C的結(jié)構(gòu)簡式為;G在二氧化錳作用下發(fā)生氧化反應(yīng),羥基被氧化為醛基,則H的結(jié)構(gòu)簡式為:。
【詳解】(1)
咪唑()中①和②的N原子價層電子對數(shù)均為3,且屬平面形分子,其雜化方式均為sp2;①號N原子上的孤對電子未參與形成大π鍵,②號N原子上的孤對電子參與形成大π鍵,則①號原子電子云密度大,堿性強,故答案為:sp2;①;
(2)硝基與羧基處于對位,則其名稱為對硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸,故答案為:對硝基苯甲酸或3-硝基苯甲酸;
(3)
由分析可知H的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為:;
(4)溴丙酮()的同分異構(gòu)體中,核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式有2種分別為、;其中含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng),化學(xué)方程式為,故答案為:2;。
14.(1)羧基、 羥基
(2)取代反應(yīng)
(3)或者、
(4)+3NaOH+
(5)向D中加入足量稀氫氧化鈉溶液,充分振蕩后分液
【分析】乙烯和水催化加成反應(yīng)生成A為乙醇,乙醇和氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成B乙醛,乙醛氧化為C乙酸,苯和溴在鐵催化作用下生成D溴苯,溴苯通過一系列反應(yīng)轉(zhuǎn)化為E,E最終轉(zhuǎn)化為阿司匹林。
【詳解】(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式可知,E中含有羥基和羧基兩種官能團;
(2)反應(yīng)⑥為E中酚羥基的氫被取代的反應(yīng),反應(yīng)類型為取代反應(yīng);
(3)
能與溶液顯紫色,說明含有酚羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基,核磁共振氫譜顯示有4組峰,滿足這三個條件的E的同分異構(gòu)體為、、;
(4)
阿司匹林與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+3NaOH++;
(5)除去D中含有的,可以向D中加入足量稀氫氧化鈉溶液,充分振蕩后分液。
15.(1) sp2、sp3 4-甲基苯胺(對甲基苯胺)
(2)酰胺基
(3) 還原反應(yīng)
(4)
(5)
(6)
【分析】
甲苯在濃硝酸與濃硫酸的混酸中發(fā)生取代反應(yīng)生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡式為,A在鐵和鹽酸的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成B;甲苯和Br2在光照條件下發(fā)生甲基的取代反應(yīng)生成C,則C為,C發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成D,則D為由M的結(jié)構(gòu)可知,D→E發(fā)生氧化反應(yīng),羥基被氧化為羧基,則E的結(jié)構(gòu)簡式為,B與E發(fā)生取代反應(yīng)生成M,據(jù)此解答。
【詳解】(1)甲苯中苯環(huán)上的碳原子為sp2雜化,而甲基碳原子為sp3雜化;B中的官能團為氨基,屬于胺類,與氨基相連的苯上的碳原子為1號,則甲基連接的苯的碳原子為4號碳原子,所以名稱為4-甲基苯胺(對甲基苯胺),故答案為:sp2、sp3;4-甲基苯胺(對甲基苯胺);
(2)
M中的官能團為,名稱為酰胺基,故答案為:酰胺基;
(3)
A→B為,失氧加氧,屬于還原反應(yīng);可根據(jù)M結(jié)構(gòu)逆推,得E的結(jié)構(gòu)為,和發(fā)生取代反應(yīng),酸脫羥基氨脫氫生成水,化學(xué)方程式為
;故答案為:還原反應(yīng);;
(4)
可根據(jù)M結(jié)構(gòu)逆推,得E的結(jié)構(gòu)為,與KHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為;故答案為:
(5)
根據(jù)合成路線可推知D的結(jié)構(gòu),再結(jié)合以下三個條件①苯環(huán)上只有兩個取代基;②核磁共振氫譜中有6組吸收峰;③分子中只含有1個手性碳原子,便可推出結(jié)構(gòu)為,故答案為:;
(6)
通過可知其單體是,再對比原料,在碳鏈上需要增加2個碳原子,可用已知信息來實現(xiàn),再根據(jù)碳鏈結(jié)構(gòu)確定引入Br的位置,故答案為:
16.(1)羧基
(2)加聚反應(yīng)
(3) 8
(4)8
(5)11.2
(6) 2
【分析】根據(jù)已知路線可知,A與Br2發(fā)生加成得到B,B與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)得到C,C氧化得到D,D進一步氧化得到E,E在濃硫酸作用下脫水得到F,F(xiàn)與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)得到G,G含有碳碳雙鍵,最后G發(fā)生加聚反應(yīng)得到H。
【詳解】(1)F為,其含氧官能團的名稱是羧基,故答案為羧基;
(2)G含有碳碳雙鍵,最后G→H發(fā)生加聚反應(yīng),故答案為加聚反應(yīng);
(3)由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式是,B的同分異構(gòu)體有8種,分別為、、、、、、和,因此答案為、8種;
(4)A為,最多有8個原子在一個平面上,分別為碳碳雙鍵的兩個碳原子與其所連的4個原子以及兩個甲基各有一個氫原子,共8個;
(5)E中羥基和羧基均可與金屬鈉反應(yīng),標(biāo)準(zhǔn)狀況下,0.5ml E與足量鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣0.5ml,體積是11.2L,故答案為11.2;
(6)根據(jù)分析可知,C→D的化學(xué)方程式為:2+2H2O,F(xiàn)+乙醇→G的化學(xué)方程式為:。
17.(1)碳碳雙鍵
(2)
(3)
(4)c
(5)
(6)
(7) E中碳碳雙鍵會被酸性溶液氧化
【分析】
根據(jù)A、E的結(jié)構(gòu)簡式知,A和溴發(fā)生1,4-加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH = CHCH2 Br,B發(fā)生水解,反應(yīng)生成E,E通過一系列轉(zhuǎn)化生成F,G和I發(fā)生加聚反應(yīng)生成M,F(xiàn)脫水生成G時碳原子個數(shù)不變,則G為,I為CH2 = CHOCH3,a為CH3OH;(7)E和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCH2CH2OH,HOCH2CHClCH2CH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成HOOCCHClCH2COOH,HOOCCHCICH2COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOCCH = CHCOOH。
【詳解】(1)A中含有的官能團是碳碳雙鍵,故答案為:碳碳雙鍵;
(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是,故答案為: ;
(3)
根據(jù)分析可知,F(xiàn)的順式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式是,故答案為: ;
(4)實驗室利用電石與水反應(yīng)制備C2H2時,乙炔中含有雜質(zhì)H2S,CuSO4和H2S反應(yīng)生成CuS黑色沉淀,乙炔和硫酸銅溶液不反應(yīng),所以選用的除雜試劑是c,故答案為: c;
(5)反應(yīng)②是加成反應(yīng),物質(zhì)a是CH3OH,故答案為: CH3OH;
(6)
G與I在一定條件下生成M的化學(xué)方程式是,故答案為;
(7)①E中-CH2OH、碳碳雙鍵都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,所以該方法不合理,故答案為: E中碳碳雙鍵會被酸性KMnO4溶液氧化;
②E和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2CHClCH2CH2OH,HOCH2CHCICH2CH2OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成HOOCCHClCH2COOH,HOOCCHClCH2COOH發(fā)生消去反應(yīng)生成HOOCCH = CHCOOH,合成路線為:

18.(1)羰基、碳溴鍵
(2)保護羰基
(3)加成反應(yīng)
(4)+C2H5OH
(5)
(6)
【分析】
A與取代反應(yīng)生成B,B與乙二醇反應(yīng)生成C,結(jié)合B的分子式及C的結(jié)構(gòu)可知B為;C中含有碳溴鍵,堿性條件下消去反應(yīng)生成D,D酸性條件下生成E,E與X加熱條件下成環(huán)反應(yīng)生成F,結(jié)合已知反應(yīng)信息iii及X的分子式可知X為;F中含有碳碳雙鍵,被高錳酸鉀氧化為G,G與乙醇酯化反應(yīng)生成H,根據(jù)已知反應(yīng)信息i,H分子內(nèi)成環(huán)生成I;根據(jù)已知反應(yīng)信息ii,I堿性條件下生成W,結(jié)合W的分子式可知,I中六元環(huán)上的碳基和支鏈上的甲基發(fā)生加成反應(yīng)生成W,其結(jié)構(gòu)為。
【詳解】(1)
B的結(jié)構(gòu)節(jié),所含官能團的名稱為羰基、碳溴鍵。
(2)結(jié)合D→E的反應(yīng)過程可知,在轉(zhuǎn)化中羰基被反應(yīng)后又被生成,說明由B→C這步轉(zhuǎn)化的作用為保護羰基。
(3)
X結(jié)構(gòu)為,屬于二烯烴,結(jié)合已知反應(yīng)信息iii可知,E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。
(4)
根據(jù)已知反應(yīng)信息i,H分子內(nèi)成環(huán)生成I和乙醇,化學(xué)方程式為+C2H5OH。
(5)
I的結(jié)構(gòu)為,不飽和度為5,其同分異構(gòu)體符合下列條件:i)遇溶液顯色,說明含有苯環(huán)和酚羥基;ii)能發(fā)生水解反應(yīng)也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有甲酸酯基;iii)核磁共振氫譜顯示有四組峰,說明結(jié)構(gòu)對稱,則符合條件的結(jié)構(gòu)為。
(6)
根據(jù)已知反應(yīng)信息iii,合成目標(biāo)產(chǎn)物需要和成環(huán)反應(yīng)生成;經(jīng)過消去反應(yīng)生成,再與鹵素單質(zhì)加成反應(yīng)生成,最后消去反應(yīng)生成,因此合成路線為。

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