已知：i．酸酐可與酚羥基反應(yīng)生成酚酯。
ii．(R為烴基，下同)。
iii．。
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，J中含氧官能團(tuán)名稱為 。
(2)E與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(3)反應(yīng)①~⑤中屬于取代反應(yīng)的有 個。
(4)設(shè)計(jì)A→B、C→D的目的是 。
(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有 種。
①屬于芳香族化合物，且不含、、。
②按磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積比為2∶3∶3∶4。
(6)參照以上合成路線，以為原料設(shè)計(jì)的合成路線 。
2．二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學(xué)者以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實(shí)現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如下：
(1)阿托酸的官能團(tuán)名稱為 。
(2)A→B的反應(yīng)類型為 。
(3)A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為 ，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)寫出B→C反應(yīng)方程式： 。
(5)C→D反應(yīng)所需試劑及條件為 。
(6)在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則CO2與D的反應(yīng)在 (填“陽極”或“陰極”)上進(jìn)行。
(7)下列關(guān)于E的敘述錯誤的是 (填序號)。
a．可發(fā)生聚合反應(yīng) b．分子內(nèi)9個碳原子共平面
c．分子內(nèi)含有1個手性碳原子 d．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
(8)結(jié)合題干信息，完成以下合成路線： 。
3．藥物氯氮平可用于治療多種精神類疾病，工業(yè)生產(chǎn)氯氮平的一種合成路線如圖所示。
已知：(R為烴基或H)。
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)D中所含官能團(tuán)名稱為硝基和 。
(3)下列說法不正確的是___________(填序號)。
A．硝化反應(yīng)的試劑為濃硝酸和濃硫酸
B．化合物B具有兩性
C．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑
D．G→H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)
(4)以C為單體合成聚酰胺類高分子的化學(xué)方程式為 。
(5)C+D→E的化學(xué)方程式為 。
(6)含氮化合物Ⅰ的分子式為，Ⅰ及Ⅰ的同分異構(gòu)體共有 種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1∶6∶6的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(7)以J()和K()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種治療精神分裂癥的藥物奧氮平()。制備奧氮平的合成路線為 。(路線中原料、試劑用相應(yīng)的字母J、K、F表示)
4．化合物F具有獨(dú)特的生理藥理作用，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備F的一種合成路線如圖：
已知：①R—BrR—OCH3
②R—CHO+R—CH=CH—COOH
回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B中含氧官能團(tuán)的名稱為 ，C生成香蘭素的反應(yīng)類型為 。
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，1ml咖啡酸與足量的NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生的CO2在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為 。
(3)寫出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
(4)G為香蘭素的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液變紫色，苯環(huán)上只有兩個取代基團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，符合要求的同分異構(gòu)體有 種，請寫出其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境的氫，且峰面積比為3：2：2：1的G的結(jié)構(gòu)簡式 。
5．有機(jī)物A為煤的干餾產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平，以A為原料合成香料G的流程如下：
請回答下列問題。
(1)C的官能團(tuán)名稱為 ，常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的一種試劑名稱為 。
(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式 。
(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式 ，此反應(yīng)的原子利用率為 。
(4)1mlF與足量的金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。相對分子質(zhì)量比A多14的物質(zhì)的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式 。
(5)F經(jīng)酸性溶液氧化可轉(zhuǎn)化為J，J與F可反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀化合物，寫出J與F反應(yīng)的化學(xué)方程式 。
6．合成藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體H的一種合成路線如下，回答下列問題：

已知： (R為烴基或氫原子)
(1)H含有的官能團(tuán)名稱是 。 1個D分子中最多有 個碳原子在同一個平面內(nèi)。
(2)有機(jī)物A和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。B到C的反應(yīng)為 反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。
(3)寫出F到G的化學(xué)方程式： 。
(4)F的同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：
①分子中含有苯環(huán)；
②能發(fā)生消去反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；
③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。
寫出符合上述要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： (填一種)。
(5)設(shè)計(jì)以 為原料經(jīng)四步反應(yīng)制備 的合成路線： (其他試劑任用)。
7．2，5-二甲基苯乙酰氮(E)是合成劃時代殺蟲劑螺蟲乙酯的重要中間體，合成路線如下圖所示：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)X的分子式為，則X的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(4)實(shí)現(xiàn)了 (填官能團(tuán)名稱)變成酰氯鍵，反應(yīng)類型為 。
(5)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式 。
a.1mlM能與2mlNaOH發(fā)生反應(yīng)
b.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為
8．以苯和吡啶為原料合成某藥物中間體H，其流程如下：
已知：代表乙酸酐。
回答下列問題：
(1)中反應(yīng)試劑和條件是 ，C的名稱是 。
(2)D中官能團(tuán)名稱是 。
(3)設(shè)計(jì)和步驟的目的是 。
(4)已知：有機(jī)物中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)。下列四種有機(jī)物中，堿性由強(qiáng)到弱排序?yàn)? (填字母)。
a． b． c． d．
(5)在D的同分異構(gòu)體中，同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有 種(不包括立體異構(gòu)體)。其中，在核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫出其中一種即可)。
①含苯環(huán)和氨基 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
(6)已知氨基具有強(qiáng)還原性。結(jié)合上述流程，以對硝基甲苯為原料合成塑料()，設(shè)計(jì)合成路線： (其他無機(jī)試劑任選)。
9．一種藥物中間體H()的合成路線如圖：
已知：R—OH+R′—FR—O—R′+HF。
請回答下列問題：
(1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式： ，若檢測該步驟產(chǎn)品中是否殘留E，可使用的檢驗(yàn)試劑是 。
(2)已知氯原子是鄰位和對位取代定位基，—NO2則是間位取代定位基，那么A→B為了提高B的產(chǎn)率，需要先進(jìn)行 反應(yīng)(填“氯代”或“硝化”)。
(3)已知C的結(jié)構(gòu)為，比較NaCl晶體與化合物C熔點(diǎn)較高的是 ，理由是 。
(4)F→G的反應(yīng)類型為 。
(5)G→H的化學(xué)方程式為 。
(6)K比D分子組成多1個C原子和2個H原子，則滿足下列條件的K有 種。
①紅外光譜顯示，—F都與苯環(huán)直接相連且含有—NH2
②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體
10．聚蘋果酸（PMLA），是一種生物醫(yī)學(xué)材料，可由蘋果酸（MLA）經(jīng)聚合反應(yīng)生成。PMLA的一種合成路線如圖所示。
已知：①R1-CCH+
②R-CH2OH R-COOH
（1）A中含有官能團(tuán)名稱為 、 。
（2）B到C的反應(yīng)類型為 反應(yīng)。
（3）B的核磁氫譜中有三組峰，其峰面積比為1：1：2，B的結(jié)構(gòu)簡式為 。
（4）D與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
（5）上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中B→C和C→D這兩步的順序能否顛倒 （填“能”或“不能”），理由是 。
（6）寫出與MLA具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （不包含MLA）。
（7）聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由MLA制PMLA的化學(xué)方程式 （任寫一種）。
11．化合物F可用于治療急性上呼吸道炎癥，F(xiàn)的一種合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為 。
(2)B中官能團(tuán)的名稱是 。
(3)試劑X的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡式為 。
(4)1個C分子含有 個手性碳原子。
(5)由E生成F的化學(xué)方程式為 ，其反應(yīng)類型為 。
(6)在D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有 種(不包括立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。
①苯環(huán)上只有兩個取代基且在對位；
②能與銀氨溶液反應(yīng)生成單質(zhì)銀；
③能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
12．青霉素類藥物是人類史上最重要的抗菌藥物，其中兩種藥物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、重要中間體6-APA的結(jié)構(gòu)以及阿莫西林的合成路線如下圖所示。
已知：①
②RCHO + HCN → RCH(OH)CN
③RCN RCOOH + NH
回答下列問題：
(1)C中含有的不飽和官能團(tuán)的名稱為 。
(2)下列說法錯誤的是_______。(填序號)
A．1ml對甲基苯酚能與含2ml溴的溴水反應(yīng)
B．B能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)
C．E能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子
D．阿莫西林分子中含有5個手性碳原子
(3)D與足量氫碘酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
(4)寫出6-APA滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。
①含有苯環(huán)；
②含有磺酸基(-SO3H)；
③核磁共振氫譜有4組峰
(5)試設(shè)計(jì)以苯酚、乙醛和6-APA為原料，制備非奈西林(Q)的合成路線 。(無機(jī)試劑任選)
參考答案：
1．(1) 酰胺基、醚鍵
(2)+2NaOH+C2H5OH+H2O
(3)3
(4)保護(hù)酚羥基
(5)4
(6)
【分析】
由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成，則A為、B為；與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，則C為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，則D為；濃硫酸作用下與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E為；催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則F為；與HCONH2發(fā)生題給信息反應(yīng)生成，則G為；催化劑作用下與POCl3發(fā)生信息反應(yīng)生成，則H為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則I為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成，則J為；與發(fā)生取代反應(yīng)生成；
【詳解】（1）
由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，J的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)為酰胺基和醚鍵，故答案為：；酰胺基和醚鍵；
（2）
由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有的酯基和酚羥基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+C2H5OH+H2O，故答案為：+2NaOH+C2H5OH+H2O；
（3）由分析可知，反應(yīng)①→⑤中①③④屬于取代反應(yīng)，共有3個，②為氧化反應(yīng)、⑤為還原反應(yīng)，故答案為：3；
（4）由分析可知，A分子和D分子中都含有酚羥基，則設(shè)計(jì)A→B、C→D的目的是保護(hù)酚羥基，故答案為：保護(hù)酚羥基；
（5）
由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，且不含有、、，核磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積比為2：3：3：4說明同分異構(gòu)體分子為對稱結(jié)構(gòu)，分子中含有的官能團(tuán)氨基、酯基和醚鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，共有4種，故答案為：4；
（6）
由有機(jī)物的性質(zhì)可知，以為原料設(shè)計(jì)的合成步驟為濃硫酸作用下與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，催化劑作用下與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，與高錳酸鉀溶發(fā)生氧化反應(yīng)生成，催化劑作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為。
2．(1)碳碳雙鍵、羧基
(2)加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）
(3) 4
(4)+H2O
(5)O2，△/催化劑
(6)陰極
(7)b
(8))
【分析】
(A)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成(C)，對比和(D)的結(jié)構(gòu)簡式可知，到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，的在1)CO2電催化、2)酸化條件下轉(zhuǎn)化成(E)，在1)KOH溶液、2)鹽酸條件下轉(zhuǎn)化成阿托酸。
【詳解】（1）
阿托酸的結(jié)構(gòu)簡式為，其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基；
（2）
A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（3）
A的結(jié)構(gòu)簡式為，其符合題目要求的同分異構(gòu)體為①一個側(cè)鏈②兩個側(cè)鏈(甲基有鄰、間、對三種位置)，所以符合要求的同分異構(gòu)體的數(shù)目為1+3=4，其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）
B的結(jié)構(gòu)簡式為、C的結(jié)構(gòu)簡式為，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，B→C反應(yīng)方程式為+H2O；
（5）
對比(C)和(D)的結(jié)構(gòu)簡式可知，到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以C→D反應(yīng)所需試劑為O2、條件為加熱、催化劑；
（6）
D的結(jié)構(gòu)簡式為、E結(jié)構(gòu)簡式為，E比D多一個碳原子、兩個氧原子和兩個氫原子，E中碳元素化合價降低， D得電子生成E，即發(fā)生還原反應(yīng)，所以在D→E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，CO2與D的反應(yīng)在陰極上進(jìn)行；
（7）
E結(jié)構(gòu)簡式為：
a．E中含有羧基和醇羥基，所以可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故a正確；
b．苯環(huán)及直接連接苯環(huán)的碳原子共平面，連接羧基和苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子，該碳原子采取sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中最少有7個碳原子共平面、最多有8個碳原子共平面，故b錯誤；
c．分子中連接羧基和苯環(huán)的碳原子連了4個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子為手性碳原子，分子中只有該碳原子為手性碳原子，故c正確；
d．E分子中含有羧基和羥基，由于羧基和羥基間距小，所以該分子既可形成分子內(nèi)氫鍵，又可以形成分子間氫鍵，故d正確；
故答案為：b；
（8）
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成， ，在1)CO2電催化、2)酸化條件下轉(zhuǎn)化成，在濃硫酸、加熱條件下生成，所以合成路線為，，。
3．(1)鄰硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸)
(2)碳氯鍵(氯原子)
(3)CD
(4)
(5)
(6) 17
(7)
【分析】
甲苯依次發(fā)生硝化、氧化反應(yīng)生成A，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，由B逆推，可知A是；B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為；
【詳解】（1）
A是，A的化學(xué)名稱為鄰硝基苯甲酸；
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，D中所含官能團(tuán)名稱為硝基和碳氯鍵；
（3）A．硝化反應(yīng)的試劑為濃硝酸和濃硫酸，故A正確；
B．化合物B中含有羧基、氨基，羧基具有酸性、氨基具有堿性，故B正確；
C．從C→E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，故C錯誤；
D．G→H的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故D錯誤；
選CD。
（4）
C的結(jié)構(gòu)簡式為， C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酰胺類高分子，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（5）
C+D發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HCl，HCl和碳酸鉀反應(yīng)生成碳酸氫鉀和氯化鉀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；
（6）
含氮化合物Ⅰ的分子式為，不飽和度為0，Ⅰ及Ⅰ的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、CH3-NH-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3、、、、、、、，共有17種，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1∶6∶6的結(jié)構(gòu)簡式為。
（7）
根據(jù)C和D反應(yīng)生成E，J和K反應(yīng)生成；根據(jù)E和F生成G，和F反應(yīng)生成，還原為，在催化劑作用下生成，
合成路線為。
4．(1) 羥基、醛基 取代反應(yīng)
(2) 22.4L
(3)+3NaOH++2H2O
(4) 9 和
【分析】根據(jù)信息①可得出C的結(jié)構(gòu)為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)，A一定條件下反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B的分子式得到A的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)信息②，香蘭素發(fā)生反應(yīng)生成D()，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)得出E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，再根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式得到E的結(jié)構(gòu)簡式()。
【詳解】（1）根據(jù)前面分析得到A的結(jié)構(gòu)簡式為，B()中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基，根據(jù)信息①可知C生成香蘭素的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：；羥基、醛基；取代反應(yīng)。
（2）根據(jù)前面分析得到D的結(jié)構(gòu)簡式為，由于碳酸氫鈉和羧基反應(yīng)，而羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，因此1ml咖啡酸與足量的NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生的CO2物質(zhì)的量為1ml，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L；故答案為：；22.4L。
（3）F()與足量NaOH溶液發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酚羥基和氫氧化鈉反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH++2H2O；故答案為：+3NaOH++2H2O。
（4）G為香蘭素的同分異構(gòu)體，能使FeCl3溶液變紫色，說明有羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明還含有一個酯基，當(dāng)一個羥基和一個?COOCH3時，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)一個羥基和一個?OOCCH3時，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)一個羥基和一個?CH2OOCH時，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，共9種，請寫出其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境的氫，且峰面積比為3：2：2：1的G的結(jié)構(gòu)簡式和；故答案為：9；和。
5．(1) 醛基 新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液
(2)
(3) 100%
(4) 22.4
(5)
【分析】
有機(jī)物A為煤的干餾產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量可以用來衡量一個國家石油化工的發(fā)展水平，則A是乙烯，結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2，CH2=CH2與H2O發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B是CH3CH2OH，B發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生C：CH3CHO，C發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生D是CH3COOH；CH2=CH2發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生E，E在酸性條件下于H2O反應(yīng)產(chǎn)生F，D與F在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生G：CH3COOCH2-CH2OOCCH3，CH2=CH2在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)生高聚物H：。
【詳解】（1）B是CH3CH2OH，CH3CH2OH與O2在Cu催化下加熱發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生C是CH3CHO，乙醛分子中含有的官能團(tuán)是醛基；可利用銀鏡反應(yīng)或銅鏡反應(yīng)檢驗(yàn)醛基的存在，因此檢驗(yàn)醛基存在的試劑是新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；
（2）反應(yīng)①是CH2=CH2與H2O發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B是CH3CH2OH，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
（3）
反應(yīng)⑤是與H2O在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生乙二醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；由于反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為生成物，故此反應(yīng)的原子利用率為100%；
（4）F是HO-CH2-CH2-OH，該物質(zhì)分子中含有2個羥基能夠與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生醇鈉，HO-CH2-CH2-OH+2Na→NaO-CH2-CH2-ONa+H2↑，可知1 ml HO-CH2-CH2-OH可以與2 ml Na反應(yīng)產(chǎn)生1 ml H2，該氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是V(H2)=1 ml×22.4 L/ml=22.4 L；
（5）
F是HO-CH2-CH2-OH，該物質(zhì)能夠與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生乙二酸HOOC-COOH，乙二醇與乙二酸在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生六元環(huán)狀化合物乙二酸乙二酯和水，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式為： 。
6．(1) (酮)羰基、酯基 9
(2) 取代
(3) ＋CH3CH2OH ＋H2O
(4) 或
(5)
【分析】根據(jù)A的不飽和度及B的結(jié)構(gòu)分析，A中含有苯環(huán)及碳氧雙鍵，A的結(jié)構(gòu)式為 ，A發(fā)生還原反應(yīng)生成B，B中的羥基發(fā)生取代生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)式分析E的結(jié)構(gòu)式中含有羧基，則E的結(jié)構(gòu)式為 ，E發(fā)生取代生成F，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G ，G中的Br發(fā)生取代反應(yīng)生成H，以此分析解答。
【詳解】（1）根據(jù)H結(jié)構(gòu)式可知，其含有羰基、酯基；根據(jù)苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)，圖中標(biāo)注的C為最多共面C原子 ，共9個；
故答案為：(酮)羰基、酯基；9；
（2）根據(jù)分析，A、E分別為 、 ，B生成C為取代反應(yīng)；
故答案為： ； ；取代；
（3）F到G發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為 +CH3CH2OH +H2O；
故答案為：（見解析）；
（4）F的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有醛基，能發(fā)生消去則含有鹵素或羥基，含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，具有高度對稱結(jié)構(gòu)，則F的同分異構(gòu)體為 或 ；
故答案為： 或 ；
（5）根據(jù)反應(yīng)分析，鹵素在氫氧化鈉水溶液下加熱生成羥基，鹵素與NaCN在催化劑下生成氰根，與水在酸性條件下生成羧基，則羧基與羥基生成酯基；
故答案為： 。
7．(1)1，4-二甲苯
(2)
(3)
(4) 羧基 取代反應(yīng)
(5)或
【詳解】（1）A是，化學(xué)名稱為：1，4-二甲苯或?qū)Χ妆剑?br>（2）與X發(fā)生取代反應(yīng)生成，X的分子式為，則可以推出X的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）對比B、Y和C的結(jié)構(gòu)可知，產(chǎn)物還有水，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；
（4）D物質(zhì)的-COOH中的-OH被SO2Cl2中的氯原子取代，實(shí)現(xiàn)了羧基變成酰氯鍵，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（5）D的一種同分異構(gòu)體M：1ml M能與2ml NaOH發(fā)生反應(yīng)，則M中應(yīng)含有酯基，且水解后得到酚羥基；核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為，則M中苯環(huán)上最少含有兩個甲基，且有兩個甲基處于等效位置，綜上所述，M的結(jié)構(gòu)簡式：或。
8．(1) 濃硝酸、濃硫酸和加熱 苯胺(或氨基苯)
(2)酰胺基
(3)保護(hù)氨基
(4)
(5) 17 或
(6)
【分析】
比較B、D的結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)合B轉(zhuǎn)化為C的條件可知，B到C是硝基還原為氨基，C的結(jié)構(gòu)簡式為。
【詳解】（1）
為苯的硝化反應(yīng)，反應(yīng)試劑和條件為濃硝酸、濃硫酸和加熱(50-60℃)；C的結(jié)構(gòu)簡式為，則C的名稱為苯胺(或氨基苯)。
（2）
D的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團(tuán)名稱為酰胺基。
（3）分析流程可知，先將氨基轉(zhuǎn)化成酰胺基，最后恢復(fù)氨基，避免氨基與反應(yīng)，其目的是保護(hù)氨基。
（4）乙基是推電子基，鹵素原子是吸電子基，氟的電負(fù)性大于碘，則N的電子云密度，故堿性強(qiáng)弱排序?yàn)椤?br>（5）
D的分子式為，根據(jù)題意可知，其同分異構(gòu)體含氨基、醛基。若苯環(huán)上只有1個取代基，則是；若苯環(huán)有2個取代基，則可能是或，有6種；若苯環(huán)上有3個取代基，則是，有10種；符合條件的結(jié)構(gòu)共有1+6+10=17種。核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為的結(jié)構(gòu)有2種：、。
（6）
依題意，先氧化，后還原，否則氨基具有還原性，容易被氧化。設(shè)計(jì)合成步驟為氧化、還原、縮聚合成目標(biāo)產(chǎn)物：。
9．(1) 酸性高錳酸鉀(KMnO4)、氯化鐵(FeCl3)溶液、溴水等
(2)氯代
(3) NaCl 離子化合物的熔點(diǎn)在離子電荷相同的條件下，離子半徑越大，熔點(diǎn)越低?；衔顲中陰陽離子半徑較大，熔點(diǎn)低?；騈aCl離子半徑比化合物C小，熔點(diǎn)高
(4)還原反應(yīng)
(5)+CH3COCl→ +HCl
(6)16
【分析】A先和液氯發(fā)生取代反應(yīng)，再發(fā)生硝化反應(yīng)得到B，B再經(jīng)系列反應(yīng)生成C，C再反應(yīng)生成D，對比D和F的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中硝基臨位的F原子被-OC5H6取代生成F，再根據(jù)題目所給信息可知，E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為；F中硝基被還原為氨基生成G，G中氨基和CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成H。
【詳解】（1）F與D相比較多了苯氧基，再結(jié)合已知條件，得出E為苯酚；檢驗(yàn)苯酚殘留可以用FeCl3溶液遇苯酚發(fā)生顯色反應(yīng)；也可以用溴水，即使三溴苯酚在有機(jī)物中看不到沉淀，也能使溴顏色消失。
（2）氯原子是鄰位和對位取代定位基，-NO2則是間位取代定位基，-NO2處在氯原子對位，需要先進(jìn)行氯代再硝化；
（3）熔點(diǎn)較高的是NaCl，因?yàn)殡x子化合物的熔點(diǎn)在離子電荷相同的條件下，離子半徑越大，熔點(diǎn)越低，C中陰陽離子半徑較大，故熔點(diǎn)低。
（4）有機(jī)物加氫去氧是還原，F(xiàn)→G硝基變成了氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；
（5）G→H的化學(xué)方程式為+CH3COCl→ +HCl；
（6）K比D分子組成多1個C原子和2個H原子，滿足①紅外光譜顯示，-F都與苯環(huán)直接相連且含有-NH2，②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體說明其含有-COOH，即苯環(huán)連兩個-F，一個-NH2一個-COOH：、、、、、，共16種。
10． 羥基 碳碳三鍵 加成 HO-CH2CH=CHCH2-OH +3NaOH+NaCl+2H2O 不能 若先氧化則B中碳碳雙鍵也被氧化 、 n+(n-1)H2O
【分析】由A的分子式、結(jié)合信息，可知1分子甲醛與2分子乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C≡CCH2OH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B為HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定條件下與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，根據(jù)已知信息②R-CH2OH R-COOH，則C與瓊斯試劑發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D為HOOCCH2CH(Cl)COOH，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成 ，再加酸酸化制得MLA為 ，可由蘋果酸(MLA)經(jīng)聚合反應(yīng)生成PMLA，據(jù)此分析解答。
【詳解】(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2C≡CCH2OH，含有官能團(tuán)的名稱是：羥基、碳碳三鍵；
(2)B為HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定條件下與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，B到C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；
(3)B的核磁氫譜中有三組峰，其峰面積比為1：1：2，B的結(jié)構(gòu)簡式為HO-CH2CH=CHCH2-OH；
(4)D為HOOCCH2CH(Cl)COOH，結(jié)構(gòu)中有羧基和氯原子，都可與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，D在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成 ，化學(xué)方程式為 +3NaOH+NaCl+2H2O；
(5)C與瓊斯試劑發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，B為HOCH2CH=CHCH2OH，結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，若先發(fā)生氧化反應(yīng)，則B中碳碳雙鍵也被氧化，因此不能顛倒；
(6)MLA為 ，與MLA具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 、 ；
(7)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，由MLA制PMLA發(fā)生脫水縮合反應(yīng)，可以為分子內(nèi)縮合，也可分子間縮合，其中一種縮合反應(yīng)的化學(xué)方程式n+(n-1)H2O。
11．(1)2-羥基丙酸
(2)羥基、酯基
(3)
(4)1
(5) 取代反應(yīng)
(6) 4
【分析】
物質(zhì)A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到B，B與在一定條件下反應(yīng)得到C，C與甲苯反應(yīng)生成D，D中苯環(huán)上的甲基可與Br2反應(yīng)得到E，E與發(fā)生取代反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物F。
【詳解】（1）
A的結(jié)構(gòu)簡式是，化學(xué)名稱為2-羥基丙酸。
（2）
B的結(jié)構(gòu)簡式是，其中官能團(tuán)的名稱是羥基、酯基。
（3）
從路線圖中可知，物質(zhì)與X反應(yīng)得到，結(jié)合X分子式為，則推斷其結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）
手性碳原子指連接著四種不同原子或原子團(tuán)的碳原子，C分子()中圖示*號的碳是手性碳原子，有1個。
（5）
根據(jù)路線圖可知，E分子中的Br原子與中的標(biāo)*號碳上的H消去HBr而生成F，化學(xué)方程式為，該反應(yīng)是取代反應(yīng)。
（6）
D的結(jié)構(gòu)簡式是，其同分異構(gòu)體中，①苯環(huán)上只有兩個取代基且在對位，②能與銀氨溶液反應(yīng)生成單質(zhì)銀，則含有醛基或甲酸酯基，③能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚酯基，故其同分異構(gòu)苯環(huán)上的兩個取代基之一是-OOCH，另一取代基有-C(CH3)3、-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2，共4種，則D的同分異構(gòu)體有4種；其中核磁共振氫譜顯示為4組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。
12．(1)醛基
(2)BD
(3)+ 2HI + 2H2O → + CH3I + NH4I
(4)、
(5)
【分析】對甲基苯酚與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，由已知①可推出生成物A的結(jié)構(gòu)簡式為，A又和氯氣光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，即甲基上的氫原子被取代，結(jié)合B的分子式可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，兩個氯原子被兩個羥基取代，又同一個碳原子上連接兩個羥基不穩(wěn)定脫去一分子水形成醛基，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知條件②C發(fā)生加成反應(yīng)，可得出D的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合①和③可知D的反應(yīng)過程，又由阿莫西林和6-APA可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此回答。
【詳解】（1）由分析知不飽和官能團(tuán)為-CHO，即名稱為醛基。
（2）酚羥基的鄰、對位可以被溴原子取代，所以1ml對甲基苯酚能與含2ml溴的溴水反應(yīng)，A正確；由分析中B的結(jié)構(gòu)簡式知B不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；E的結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基，故可以發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子，C正確；由手性碳原子定義知阿莫西林分子中含有4個手性碳原子，D錯誤；故選BD。
（3）結(jié)合已知條件①和③可寫出該反應(yīng)方程式，即+ 2HI + 2H2O → + CH3I + NH4I。
（4）6-APA的分子式為C8H12O3N2S，含有苯環(huán)和磺酸基，且存在4種氫原子的同分異構(gòu)體，即和。
（5）結(jié)合已知②CH3CHO先和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，生成，再與苯酚脫水生成，在利用已知③，進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為，最后和6-APA脫水生成Q ，即合成路線為。

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