新高考化學二輪復習分層訓練高考解密12 有機化學基礎(chǔ)（分層訓練）（解析版）-試卷下載-教習網(wǎng)

1．（2022·湖北黃岡·?？家荒＃┯煞枷慊衔顰制備藥物中間體Ⅰ的一種合成路線如下：
已知：①同一碳原子上連兩個羥基不穩(wěn)定，發(fā)生反應：+H2O；
②；
③。
(1)B→C的反應條件和試劑是_______。
(2)D→E的反應類型為_______。
(3)Y的分子式為，，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(4)F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的一種結(jié)構(gòu)簡式_______。
①能發(fā)生水解反應，遇溶液發(fā)生顯色反應；
②苯環(huán)上只有兩個取代基；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1
(5)參照上述合成路線，設(shè)計由和試劑X制備的合成路線_______。
【答案】(1)光照、
(2)取代反應
(3)
(4)或
(5)
【解析】由A化學式結(jié)合B結(jié)構(gòu)可知，A為對甲基苯酚，試劑X為；C發(fā)生取代反應生成羥基，根據(jù)已知①原理得到醛，然后酸性水解酯基變?yōu)榉恿u基得到D，D為對羥基苯甲醛；F發(fā)生已知②反應生成G；G發(fā)生已知③反應生成H；H和Y生成I，Y的分子式為，結(jié)合HI結(jié)構(gòu)可知，Y為；
（1）B→C的反應為甲基上氫被氯原子取代的反應，條件和試劑是光照、；
（2）D→E為D苯環(huán)上酚羥基鄰位氫被溴取代的反應，屬于取代反應；
（3）Y的分子式為，，反應為酸和醇的酯化反應，則Y為醇，結(jié)合I結(jié)構(gòu)可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）F的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件：
①能發(fā)生水解反應，遇溶液發(fā)生顯色反應，含有酚羥基；
②苯環(huán)上只有兩個取代基，則苯環(huán)上一個取代基為—OH，另一個取代基為或或，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種；
③核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為3：2：2：1，則對稱性很好，且含有1個甲基；
故符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為或。
（5）首先發(fā)生C生成D的第一步反應引入醛基，得到，再和乙酸發(fā)生已知②原理增長碳鏈并生成碳碳雙鍵，然后發(fā)生加聚反應生成產(chǎn)物，流程為：
。
2．（2022·浙江·模擬預測）藥物瑞德西韋對新型冠狀病毒有抑制作用。K是合成瑞德西韋的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖：
已知：①；
②。
回答下列問題：
(1)下列說法正確的是___________(填序號)。
A．化合物B能發(fā)生加成、取代、消去反應
B．化合物D屬于酯類物質(zhì)，G可能為乙醛
C．由C生成D的過程中可能存在副產(chǎn)物
D．化合物K可能具有弱堿性
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(3)已知E分子中含兩個Cl原子，則E在一定條件下生成F的化學方程式為___________。
(4)請結(jié)合已知信息，寫出以為原料制備化合物的合成路線___________(無機試劑任選，合成路線示例見本題題干)。
(5)芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的X的3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：___________(不考慮立體異構(gòu))。
①能發(fā)生銀鏡反應，遇溶液不顯色；②能發(fā)生水解反應，且1mlX最多可消耗4mlNaOH；③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。
【答案】(1)CD
(2)
(3)++HCl
(4)
(5)等
【解析】根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，以及A→B→C的反應條件，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與濃硝酸發(fā)生硝化反應，在對位上引入硝基，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生信息①反應生成E，由(3)可知E分子中含兩個Cl原子，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式可知E為，E和A發(fā)生取代反應生成F。根據(jù)信息②可知G與HCN發(fā)生加成反應生成H，H依次在NH3、H+/H2O條件下反應最終得到I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式逆推H為HOCH2CN，G為HCHO，I發(fā)生酯化反應生成J，可知J的結(jié)構(gòu)簡式為；F、J發(fā)生取代反應生成K；據(jù)此分析；
（1）(1)A．B為，含有苯環(huán)和酚羥基，能發(fā)生加成、取代反應，不能發(fā)生消去反應，故A錯誤；
Ｂ．化合物D是磷酸酯，屬于酯類物質(zhì)，化合物G是甲醛，不是乙醛，故B錯誤；
Ｃ．由C生成D的過程中，若D分子中的一個羥基繼續(xù)與一分子C反應，則可生成，其分子式為C12H9N2O8P，故C正確；
D．化合物K分子中含有-NH-結(jié)構(gòu)，可能具有弱堿性，故D正確；
故答案為CD；
（2）根據(jù)上述分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式，A的結(jié)構(gòu)簡式為，兩者發(fā)生取代反應，其反應方程式為++HCl；故答案為++HCl；
（4）采用逆推法，產(chǎn)物可由發(fā)生分子間酯化反應得到，結(jié)合信息②，可由與HCN發(fā)生加成反應后在酸性條件下水解得到，可由發(fā)生氧化反應制得，可由發(fā)生水解反應制得，由此可寫出合成路線；故答案為；
（5）物質(zhì)C除苯環(huán)外還有兩個不飽和度，其同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應，遇溶液不顯色，則含有醛基或甲酸酯基，不含酚羥基；②能發(fā)生水解反應，且1mlX最多可消耗4mlNaOH，含有酯基或酰胺基；③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構(gòu)對稱。若該同分異構(gòu)體分子的苯環(huán)上連有兩個HCOO-，則1mlX可消耗4mlNaOH，可能的結(jié)構(gòu)為和，若苯環(huán)上連有一個HCOO-，則其對位上為-NHCOOH也符合條件，結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為等。
3．（2023·福建福州·福建省福州第一中學?？寄M預測）普瑞巴林(pregabalin)常用于治療糖尿病和帶狀皰疹引起的神經(jīng)痛，其合成路線如下：
已知：
i.R1CHO+R2-CH2COOR+H2O
ii.RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為_______。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(3)反應②的反應類型是_______。
(4)D中有_______個手性碳原子。
(5)寫出反應④的化學方程式_______。
(6)H是G的同系物，其碳原子數(shù)比G少四個，則H可能的結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))有_______種，其中-NH2在鏈端的有_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
【答案】(1)3-甲基丁醛或異戊醛
(2)
(3)加成反應
(4)2
(5)＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O
(6)5 、
【解析】根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機物A的名稱為3-甲基丁醛；對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B→C的反應類型為加成反應。
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A屬于醛，按照系統(tǒng)命名的原則，該有機物A的名稱為3-甲基丁醛；故答案為3-甲基丁醛或異戊醛；
（2）對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，A與NCCH2COOCH3發(fā)生已知(i)的反應，NCCH2COOCH3中的亞甲基上C與醛基上的碳原子以碳碳雙鍵相連，同時生成水，則B的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為。
（3）對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，C中不含有碳碳雙鍵，B→C的反應類型為加成反應，故答案為加成反應。
（4）根據(jù)手性碳原子的定義，有機物D中含有的手性碳原子有2個，即；故答案為2。
（5）根據(jù)已知ii可知，反應④的反應方程式為＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O；故答案為＋CO(NH2)2+CO2↑＋NH3↑+H2O。
（6）H是G的同系物，碳原子比G少四個，即H中有四個碳原子，與G具有相同的官能團，H中應含有氨基和羧基，H可能的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)簡式還可能是，結(jié)構(gòu)簡式還可能是，還可能是，有1種結(jié)構(gòu)，還可能是，共有5種；其中-NH2在鏈端的有：、；故答案為5；、。
4．（2023·四川綿陽·二模）匹伐他汀鈣是一種抑制劑，具有顯著降低低密度脂蛋白膽固醇()效應，用于治療高膽固醇和高血脂癥。其一種中間體(H)的合成工藝路線如下：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱是___________。B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(2)由C生成E的反應類型為___________。H中含氧官能團的名稱為___________。
(3)寫出由F與G發(fā)生取代反應生成H的化學方程式___________。
(4)在F的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜顯示含氫種類最少的是M，則M的核磁共振氫譜有___________組峰；核磁共振氫譜顯示含氫種類最多的是N，寫出兩種N的結(jié)構(gòu)簡式為___________、___________。
(5)參照上述合成路線，寫出與反應生成類似I的I′的結(jié)構(gòu)簡式___________。
【答案】(1)2-硝基苯甲酸或鄰硝基苯甲酸
(2)取代反應羰基、酯基
(3)+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH
(4)2
(5)
【解析】（1）A轉(zhuǎn)化為B時從結(jié)構(gòu)式分析，硝基轉(zhuǎn)化為氨基，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為，答案：2-硝基苯甲酸或鄰硝基苯甲酸，；
（2）C轉(zhuǎn)化為E時，C 中的氯原子被取代，反應類型是取代反應，H中含氧官能團的名稱為羰基、酯基，答案：取代反應，羰基、酯基；
（3）+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH；
（4）F的所有同分異構(gòu)體中有鏈狀、烴環(huán)狀、環(huán)氧環(huán)狀，核磁共振氫譜顯示含氫種類最少的是，核磁共振氫譜有2組峰，核磁共振氫譜顯示含氫種類最多的是最不對稱的結(jié)構(gòu)、，答案：2，，；
（5）反應方程式為：CH3COCH2COOCH3++2H2O，生成物的結(jié)構(gòu)簡式。
5．（2023·安徽黃山·統(tǒng)考一模）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：
回答下列問題：
(1)A中碳原子的雜化方式為_______。
(2)寫出反應②的化學方程式_______。
(3)X的化學名稱為_______。
(4)反應②、反應③中B、C斷開的均為碳基鄰位上的碳氫鍵，原因是_______。
(5)在反應④中，D中官能團_______(填名稱，后同)被[(CH3)2CHCH2]2AlH還原，官能團_______被NaIO4氧化，然后發(fā)生_______(填反應類型)生成有機物E。
(6)F的同分異構(gòu)體中符合下列條件的有_______種；
①苯環(huán)上有兩個取代基，F(xiàn)原子直接與苯環(huán)相連
②可以水解，產(chǎn)物之一為CH≡C-COOH
其中含有甲基，且核磁共振氫譜譜圖中吸收峰最少的是：_______。
【答案】(1)sp2、sp3
(2)+CH3I+HI
(3)3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)
(4)B、C中碳基鄰位碳上的氫受羰基吸電子作用的影響，C-H極性增強，具有一定的活潑性
(5)酯基碳碳雙鍵取代(酯化)反應
(6)6種
【解析】A與CH3OH在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應產(chǎn)生B：，B與CH3I在有機強堿作用下發(fā)生取代反應產(chǎn)生C：，根據(jù)有機物D結(jié)構(gòu)簡式與C的區(qū)別，結(jié)合②反應的特點，可知X是CH2=CH-CH2I，C與CH2=CH-CH2I發(fā)生取代反應產(chǎn)生D，D與[(CH3)2CHCH2]2AlH及NaIO4/Ru催化劑條件下反應產(chǎn)生E，E與Pd配合物及堿反應產(chǎn)生F。
（1）根據(jù)A分子結(jié)構(gòu)簡式可知該物質(zhì)分子中含有飽和C原子，采用sp3雜化，苯環(huán)及-COOH的C原子采用sp2雜化；
（2）反應②是與CH3I在有機強堿作用下發(fā)生取代反應產(chǎn)生C：和HI，該反應的化學方程式為：+CH3I+HI；
（3）根據(jù)C、D結(jié)構(gòu)簡式的不同，結(jié)合②的化學反應可知X化學式是CH2=CH-CH2I，其名稱是3-碘-1-丙烯(3-碘丙烯)；
（4）反應②、反應③中B、C斷開的均為碳基鄰位上的碳氫鍵，這是由于B、C中碳基鄰位碳上的氫受羰基吸電子作用的影響，C-H極性增強，具有一定的活潑性；
（5）對比D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E的過程中，酯基—COOCH3被還原轉(zhuǎn)化為- CH2OH；—CH2CH=CH2被氧化轉(zhuǎn)化為—CH2COOH，再發(fā)生酯化反應形成環(huán)，故D→E的過程中，被還原的官能團是酯基，被氧化的官能團是碳碳雙鍵，發(fā)生的反應類型是酯化反應；
（6）F分子式是C11H9O2F，其同分異構(gòu)體滿足條件：①苯環(huán)上有兩個取代基，F(xiàn)原子直接與苯環(huán)相連；②可以水解，產(chǎn)物之一為CH≡C-COOH，則F為酯，含有酯基，該取代基可能是CH≡C-COOCH2-CH2-、共2種不同結(jié)構(gòu)，該取代基與-F在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種，因此符合要求的同分異構(gòu)體種類數(shù)目是2×3=6種；其中含有甲基，且核磁共振氫譜譜圖中吸收峰最少的是。
6．（2023·廣東惠州·統(tǒng)考三模）碘海醇是臨床中應用廣泛的一種造影劑，化合物H是合成碘海醇的關(guān)鍵中間體，其合成路線如圖：
已知：+
回答下列問題：
(1)A的名稱為_______；
(2)由B生成C的化學方程式為_______。
(3)D中所含官能團的名稱為_______。由D生成E的反應類型為_______。
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(5)J的分子式為C9H7O6N，是C的同系物，則苯環(huán)上有3個取代基的同分異構(gòu)體共有_______種；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積之比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)_______(寫出一種即可)。
(6)設(shè)計由CH2=CH2制備的合成路線(無機試劑任選)_______。
【答案】(1)間二甲苯或1，3—二甲苯
(2)+HNO3(濃)+H2O
(3)氨基、羧基取代反應
(4)
(5)16 或
(6)CH2=CH2BrCH2CH2Br
【解析】A為間二甲苯，苯環(huán)上的烴基能被高錳酸鉀氧化成羧基，則B為間苯二甲酸，B與硝酸發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應得到C，C中硝基被Fe還原成氨基得到D，D與ICl發(fā)生取代反應得到E，E與SOCl2發(fā)生羧基上的取代反應得到F，F(xiàn)與G得到H，對比F和E的結(jié)構(gòu)以及G的分子式可知G為。
（1）根據(jù)習慣命名法A的化學名稱為間二甲苯，根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，A的名稱為1，3-二甲苯；
（2）B生成C，發(fā)生的是苯環(huán)上硝化反應，化學方程式為：+HNO3(濃)+H2O；
（3）D中所含官能團為氨基、羧基，由D生成E的反應類型為取代反應。故答案為：氨基，羧基；取代反應；
（4）結(jié)合上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）J的分子式為C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一個氨基和兩個羧基，當苯環(huán)上有3個取代基時，取代基可能是-COOH、-CH2COOH和-NO2，三個取代基不同采用定二動一的方法：四種，四種，兩種，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：兩種，一種，三種，共有16種同分異構(gòu)體。另符合核磁共振氫譜為四組峰，峰面積之比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、；
（6）利用題中信息和所學知識，可寫出由CH2=CH2制備的合成路線流程圖：CH2=CH2BrCH2CH2Br。
B組提升練
1．（2023·湖北·統(tǒng)考一模）某種聚碳酸酯F的透光性好，可制成車、船的擋風玻璃，以及眼鏡鏡片、光盤等，其合成路線如下：
已知：
(1)化合物A的名稱為___________，化合物C中所含官能團的名稱為___________。
(2)化合物B的用途有___________(任寫一種)。
(3)反應③的化學方程式為___________，反應類型為___________。
(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(5)碳酸二甲酯()的分子式為___________，寫出其能與溶液反應的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________(任寫兩種)。
【答案】(1)氯苯羥基
(2)制造酚醛樹脂
(3) 取代反應
(4)
(5)C3H6O3 HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH
【解析】由PC塑料的結(jié)構(gòu)()，可知E為，結(jié)合已知條件及C的結(jié)構(gòu)簡式及D的分子式，可知D為，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式C6H6O，可知B為苯酚。
（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，名稱為氯苯；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，C中只含有一種官能團羥基；
（2）根據(jù)分析可知，B為苯酚，苯酚的用途有作為酚醛樹脂的原料，皮膚殺菌等；
（3）根據(jù)分析可知，C為，D為，結(jié)合已知條件，C→D的反應方程式為
，該反應為取代反應；
（4）根據(jù)分析可知E為；
（5）碳酸二甲酯()的分子式為C3H6O3；能與溶液反應的官能團有羧基或酯基，則可以是HOCH2CH2COOH、CH3CH(OH)COOH、HOCH2COOCH3、CH3OCH2COOH、HCOOCH2CH2OH等均符合。
2．（2023·北京朝陽·北京八十中?？寄M預測）我國科學家研發(fā)的一條氯霉素(H)的合成路線如圖所示：
已知：
回答下列問題：
(1)氯霉素(H)的官能團是硝基、羥基和_____________________________________。
(2)A→B的反應類型是_____________，D→E的反應類型是______________________。
(3)C為反式結(jié)構(gòu)，B→C的化學反應方程式__________________________________________。
(4)寫出符合下列條件的E一種同分異構(gòu)體的的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。
①核磁共振氫譜有5個峰 ②能發(fā)生水解反應 ③能使FeCl3發(fā)生顯色反應
(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。
(6)在G→H的反應中，通過______________________ (填操作)使平衡轉(zhuǎn)化率增大。
(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要將其分開，其中一種方法是誘導析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶體做晶種， ____________________________(填操作)，即可得到較純的左旋氯霉素晶體。
【答案】(1)碳氯鍵和酰胺基
(2)加成反應取代反應
(3)+H2O
(4)
(5)
(6)加熱蒸餾
(7)冷卻結(jié)晶、過濾
【解析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與溴和水發(fā)生加成反應生成，則B為；在水合氫離子作用下發(fā)生消去反應生成，則C為；與甲醛發(fā)生題給信息反應生成，則D為；高壓條件下與氨分子發(fā)生取代反應生成，酸性條件下發(fā)生信息反應后、堿化得到，則F為；在濃硫酸作用下與濃硝酸發(fā)生硝化反應后、堿化得到，則G為；與Cl2COOCH3發(fā)生取代反應生成。
（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知，的官能團為硝基、羥基、碳氯鍵和酰胺基，故答案為：碳氯鍵和酰胺基；
（2）由分析可知，A→B的反應為與溴和水發(fā)生加成反應生成，D→E的反應為高壓條件下與氨分子發(fā)生取代反應生成和溴化氫，故答案為：加成反應；取代反應；
（3）C的反式結(jié)構(gòu)為，則B→C的反應方程式為+H2O，故答案為：+H2O；
（4）E的同分異構(gòu)體核磁共振氫譜有5個峰、能發(fā)生水解反應、能使氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應說明同分異構(gòu)體分子中含有酚羥基和酰胺基，2個取代基處于苯環(huán)的對位，符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）G→H的反應為與Cl2COOCH3發(fā)生取代反應生成和甲醇，加熱蒸餾使沸點低的甲醇揮發(fā)，可以減小生成物的濃度，使平衡向正反應方向移動，平衡轉(zhuǎn)化率增大，故答案為：加熱蒸餾；
（7）誘導析晶法的具體操作為向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶體做晶種，冷卻結(jié)晶、過濾即可得到較純的左旋氯霉素晶體，故答案為：冷卻結(jié)晶、過濾。
3．（2023·福建·校聯(lián)考一模）鹽酸黃連素是黃連、三顆針等中草藥的有效成分，具有瀉火解毒等作用，其人工合成的路線如下圖所示：
已知：
回答下列問題：
(1)A→B的化學方程式為_______。
(2)化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(3)E→F中①涉及兩步反應，反應類型分別為加成反應、_______。
(4)氨基與羧基連在同一碳原子上的氨基酸稱為α?氨基酸，分子式與E相同的芳香族氨基酸有_______種(不考慮立體異構(gòu))；其中苯環(huán)上的氫原子在核磁共振氫譜中有3組吸收峰的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_______(任寫一種即可)。
(5)已知：，寫出以乙烯、為原料(其他無機試劑任選)制備的合成路線。_______
【答案】(1)+CH2Cl2
(2)
(3)消去反應
(4)5 或
(5)
【解析】由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，堿作用下與二氯甲烷發(fā)生取代反應生成，則A為；氯化氫作用下與CH2=CHCN發(fā)生加成反應生成，一定條件下轉(zhuǎn)化為，則D為；發(fā)生信息反應生成，與先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應生成，在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應生成，經(jīng)多步轉(zhuǎn)化得到鹽酸黃連素。
（1）由分析可知，A→B的反應為堿作用下與二氯甲烷發(fā)生取代反應生成和氯化氫，反應的化學方程式為+CH2Cl2+2HCl，故答案為：+CH2Cl2+2HCl；
（2）由分析可知，化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）由分析可知，E→F中①涉及兩步反應為與先發(fā)生加成反應，后發(fā)生消去反應生成，故答案為：消去反應；
（4）分子式與E相同的芳香族α—氨基酸分子中若苯環(huán)上只有一個取代基，取代基可能為或，共有2種；若苯環(huán)上有2個取代基，取代基可能—CH3和，—CH3和在苯環(huán)上有鄰間對3種結(jié)構(gòu)，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式共有5種，其中苯環(huán)上的氫原子在核磁共振氫譜中有3組吸收峰的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為、，故答案為：5；或；
（5）由題給信息可知，以乙烯、HCN為原料制備的合成步驟為催化劑作用下乙烯與HCN共熱發(fā)生加成反應生成CH3CH2CN，CH3CH2CN一定條件下轉(zhuǎn)化為CH3CH2CONH2，酸性條件下轉(zhuǎn)化為CH3CH2COOH，催化劑作用下CH3CH2CONH2與CH3CH2COOH發(fā)生取代反應生成，則合成路線為，故答案為：。
C組真題練
1．（2023·浙江·高考真題）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。
已知：①
②
請回答：
(1)化合物A的官能團名稱是___________。
(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(3)下列說法正確的是___________。
A．的反應類型為取代反應
B．化合物D與乙醇互為同系物
C．化合物I的分子式是
D．將苯達莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性
(4)寫出的化學方程式______。
(5)設(shè)計以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)___。
(6)寫出3種同時符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。
①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?。
【答案】(1)硝基，碳氯鍵(氯原子)
(2)
(3)D
(4)
(5)
(6)
【解析】與CH3NH2反應生成B，B與硫化鈉發(fā)生還原反應生成C，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知A到B為取代反應，B為，C與E發(fā)生已知中反應生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)脫水生成G，G與乙醇發(fā)生酯化反應生成H，H與氫氣加成后再與環(huán)氧乙烷發(fā)生反應生成I，I與SOCl2發(fā)生取代反應后再與鹽酸反應生成鹽酸苯達莫司汀，據(jù)此分析解答。
（1）由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團為硝基和氯原子，故答案為：硝基、碳氯鍵(氯原子)；
（2）由以上分析可知化合物B的結(jié)構(gòu)簡式，故答案為：；
（3）A. 的反應中B中一個硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應類型為還原反應，故錯誤；B. 化合物D中含有兩個羥基，與乙醇不是同系物，故錯誤；C. 化合物I的分子式是，故錯誤；D. 將苯達莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故正確；故答案為：D；
（4）G與乙醇發(fā)生酯化反應生成H，反應方程式為：，故答案為：；
（5）1，3-丙二醇與HBr發(fā)生取代反應生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷與NaCN發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解生成戊二酸，戊二酸分子內(nèi)脫水生成，合成路線為：，故答案為：；
（6）化合物C的同分異構(gòu)體①分子中只含一個環(huán)，且為六元環(huán)；②譜和譜檢測表明：分子中共有2種不同化學環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙酰基，除乙?；庵挥幸环N氫，則六元環(huán)上的原子均不與氫相連，該物質(zhì)具有很高的對稱性，符合的結(jié)構(gòu)有，故答案為：；
2．（2022·河北·高考真題）舍曲林(Sertraline)是一種選擇性羥色胺再攝取抑制劑，用于治療抑郁癥，其合成路線之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指連有四個不同原子或原子團的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)
回答下列問題：
(1)①的反應類型為_______。
(2)B的化學名稱為_______。
(3)寫出一種能同時滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。
(a)紅外光譜顯示有鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1∶1。
(4)合成路線中，涉及手性碳原子生成的反應路線為_______、_______(填反應路線序號)。
(5)H→I的化學方程式為_______，反應還可生成與I互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物，其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式為_______(不考慮立體異構(gòu))。
(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計合成W的路線_______(無機及兩個碳以下的有機試劑任選)。
【答案】(1)氧化反應
(2)3，4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
(5) 、
(6)
【解析】A在KMnO4作用下，甲基被氧化為羧基，得到B，B中羧基上的-OH被SOCl2中的Cl取代得到C，C中的Cl原子與苯環(huán)上的H原子在AlCl3環(huán)境發(fā)生消去反應得到D，D中羰基在和乙酸酐共同作用下生成碳碳雙鍵得到E，E在一定條件下脫去酯基生成F，F(xiàn)中的碳碳雙鍵加氫得到G，G與SOCl2反應得到H，H脫去HCl得到I，I中的羰基發(fā)生已知(ⅱ)的反應得到目標產(chǎn)物舍曲林。
（1）據(jù)分析，①是中的甲基被KMnO4氧化為羧基，反應類型是氧化反應。
（2）據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是3，4-二氯苯甲酸。
（3）從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C13H8Cl2O，能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應是高度對稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O，則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。
（4）手性碳原子指連接四個不同原子或原子團的碳，題給合成路線中涉及手性碳原子的物質(zhì)是G()、H()、I()和Sertraline()，則涉及手性碳原子生成的反應路線是G和Sertraline的生成，即路線⑥和⑨。
（5）據(jù)分析，H→I是H中的碳基上的Cl與苯環(huán)消去HCl，形成一個環(huán)，化學方程式為：；當該碳基上的Cl與苯環(huán)上的其它氫原子消去，則得到I的同分異構(gòu)體，有和。
（6）根據(jù)題給信息(ⅲ)，目標物資W可由2個與1個合成，故設(shè)計合成路線如下：。
3．（2022·全國·高考真題）用N-雜環(huán)卡其堿(NHC base)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為_______。
(2)反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為_______。
(3)寫出C與/反應產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式_______。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(5)H中含氧官能團的名稱是_______。
(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。
(7)如果要合成H的類似物H′()，參照上述合成路線，寫出相應的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡式_______、_______。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。
【答案】(1)苯甲醇
(2)消去反應
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
【解析】由合成路線，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應反應生成C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應生成D，D為，B與E在強堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應生成H，據(jù)此分析解答。
（1）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學名稱為苯甲醇；
（2）由B、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應生成，再發(fā)生消去反應生成C()，故第二步的反應類型為消去反應；
（3）根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應得到；
（4）由分析，E的結(jié)構(gòu)簡式為；
（5）H的結(jié)構(gòu)簡式為，可其分子中含有的含有官能團為硝基、酯基和羰基；
（6）C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應后可得到對苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：；
（7）G與D反應生成H的反應中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個。
4．（2022·山東·高考真題）支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列問題：
(1)A→B反應條件為_______；B中含氧官能團有_______種。
(2)B→C反應類型為_______，該反應的目的是_______。
(3)D結(jié)構(gòu)簡式為_______；E→F的化學方程式為_______。
(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。
(5)根據(jù)上述信息，寫出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線_______。
【答案】(1)濃硫酸，加熱 2
(2)取代反應保護酚羥基
(3)CH3COOC2H5
+Br2+HBr
(4)6
(5)
【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡式和有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應生成H。
（1）由分析可知，A→B的反應為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡式為為，含氧官能團為羥基、酯基，共有2種，故答案為：濃硫酸，加熱；2；
（2）由分析可知，B→C的反應為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護酚羥基，故答案為：取代反應；保護酚羥基；
（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOC2H5；E→F的反應為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應生成和溴化氫，反應的化學方程式為+Br2+HBr，故答案為：CH3COOC2H5；+Br2+HBr；
（4）H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種，故答案為：6；
（5）由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應生成發(fā)生取代反應生成，發(fā)生信息Ⅱ反應生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應生成，合成路線為。

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