?解密13 有機化學(xué)基礎(chǔ)

【考綱導(dǎo)向】
1．了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)?！?br /> 2．了解同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)?！?br /> 3．能根據(jù)命名規(guī)則給簡單的有機化合物命名?！?br /> 4．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異?！?br /> 5．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用?！?br /> 6．了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。　
7．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。　
8．了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。
【命題分析】
高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學(xué)的核心知識。涉及的常見考點如下:有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機物的命名、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的分析和書寫等。
高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標產(chǎn)物、題給信息等進行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機物的結(jié)構(gòu)?？疾榈闹R點相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團的名稱、有機物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。




核心考點一 官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
類型
官能團
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴

①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴
烯烴

①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯

①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；
②與H2發(fā)生加成反應(yīng)
苯的
同系物

①取代反應(yīng)；
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴
—X
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；
②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
酚
—OH
①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛

①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸
羧酸

①酸的通性；
②酯化反應(yīng)
酯

發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇
2．常見重要官能團的檢驗方法
官能團種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或
碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
橙紅色褪去
酸性KMnO4溶液
紫紅色褪去
鹵素原子
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羥基
鈉
有H2放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯紫色
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
醛基
銀氨溶液
有銀鏡生成
新制Cu(OH)2懸濁液
有磚紅色沉淀產(chǎn)生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
3．提純常見有機物的方法
混合物
試劑
分離方法
主要儀器
甲烷(乙烯)
溴水
洗氣
洗氣瓶
苯(乙苯)
酸性KMnO4溶液， NaOH溶液
分液
分液漏斗
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
硝基苯(苯)
——
蒸餾
蒸餾燒瓶
乙醇(H2O)
新制生石灰
蒸餾
蒸餾燒瓶
乙酸乙酯(乙酸、乙醇)
飽和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
乙醇(乙酸)
NaOH溶液
蒸餾
蒸餾燒瓶
乙烷(乙炔)
酸性KMnO4溶液、NaOH溶液
洗氣
洗氣瓶
4．有機反應(yīng)類型
有機反應(yīng)基本類型
有機物類型
取代反應(yīng)
鹵代反應(yīng)
飽和烴、苯和苯的同系物等
酯化反應(yīng)
醇、羧酸、纖維素等
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯等
硝化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng)
加成反應(yīng)
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng)
鹵代烴、醇等
氧化反應(yīng)
燃燒
絕大多數(shù)有機物
酸性KMnO4溶液
烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等

新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液
醛
還原反應(yīng)
醛、酮、葡萄糖等
聚合反應(yīng)
加聚反應(yīng)
烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng)
苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等
與FeCl3 溶液顯色反應(yīng)
酚類
常用的同分異構(gòu)體的推斷方法
(1)由烴基的異構(gòu)體數(shù)推斷。

判斷只有一種官能團的有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)時，根據(jù)烴基的異構(gòu)體數(shù)判斷較為快捷。如判斷丁醇的同分異構(gòu)體時，根據(jù)組成丁醇可寫成C4H9—OH，由于丁基有4種結(jié)構(gòu)，故丁醇有4種同分異構(gòu)體。
(2)由等效氫原子推斷。

碳鏈上有幾種不同的氫原子，其一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。一般判斷原則：
①同一種碳原子上的氫原子是等效的；
②同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；
③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。
(3)用替換法推斷。
如一個碳碳雙鍵可以用環(huán)替換；碳氧雙鍵可以用碳碳雙鍵替換并將氧原子移到他處；又如碳碳三鍵相當于兩個碳碳雙鍵，也相當于兩個環(huán)。不同原子間也可以替換，如二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體，四氯苯C6H2Cl4也有3種同分異構(gòu)體。
(4)用定一移一法推斷。
對于二元取代物同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基的位置，再改變另一個取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。

【典例1】(2020?新課標Ⅰ卷)紫花前胡醇可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物，下列敘述錯誤的是( )
A．分子式為C14H14O4
B．不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色
C．能夠發(fā)生水解反應(yīng)
D．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵
【答案】B
【解析】A項，.根據(jù)該有機物的分子結(jié)構(gòu)可以確定其分子式為C14H14O4，A敘述正確；B項，該有機物的分子在有羥基，且與羥基相連的碳原子上有氫原子，故其可以被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，能使酸性重鉻酸鉀溶液變色，B敘述不正確；C項，該有機物的分子中有酯基，故其能夠發(fā)生水解反應(yīng)，C敘述正確；D項，該有機物分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故其可以在一定的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，D敘述正確。故選B。
【典例2】(2020?新課標Ⅲ卷)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結(jié)構(gòu)式如下：

下列關(guān)于金絲桃苷的敘述，錯誤的是( )
A．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B．分子含21個碳原子
C．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) D．不能與金屬鈉反應(yīng)
【答案】D
【解析】A項，該物質(zhì)含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，一定條件下可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B項，根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知該分子含有21個碳原子，故B正確；C項，該物質(zhì)含有羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，故C正確；D項，該物質(zhì)含有普通羥基和酚羥基，可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，故D錯誤；故選D。
【典例3】(2020?江蘇卷)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是( )
A．X分子中不含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面
C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)
D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇
【答案】CD
【解析】A項，X中紅色碳原子為手性碳原子，故A說法錯誤；B項，中與氧原子相連接的碳原子之間化學(xué)鍵為單鍵，可以旋轉(zhuǎn)，因此左側(cè)甲基上碳原子不一定與苯環(huán)以及右側(cè)碳原子共平面，故B說法錯誤；C項，中與羥基相連接的碳原子鄰位碳原子上有氫原子，在濃硫酸作催化并加熱條件下，能夠發(fā)生消去反應(yīng)，故C說法正確；D項，中含有鹵素原子，在過量氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，在氫氧化鈉溶液作用下先發(fā)生水解反應(yīng)生成，然后在氫氧化鈉溶液并加熱條件下能夠發(fā)生取代反應(yīng)生成丙三醇，故D說法正確；故選CD。
【典例4】(2020?山東卷)從中草藥中提取的 calebin A(結(jié)構(gòu)簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于 calebin A的說法錯誤的是( )

A．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
B．其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2CO3溶液反應(yīng)
C．苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有6種
D．1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】D
【解析】A項，該有機物中含有酚羥基，可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；B項，該有機物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成羧基，羧基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2，B正確；C項，該有機物中含有兩個苯環(huán)，每個苯環(huán)上都含有三個氫原子，且無對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確；D項，該有機物中含有兩個苯環(huán)、兩個碳碳雙鍵、一個羰基，每個苯環(huán)可以與3個氫氣加成，每個雙鍵可以與1個氫氣加成，每個羰基可以與1個氫氣加成，所以1mol分子最多可以與2×3+2×1+1=9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。故選D。
【典例5】(2021年1月浙江選考)有關(guān) 的說法不正確的是( )
A．分子中至少有12個原子共平面
B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數(shù)目為1個
C．與FeCl3溶液作用顯紫色
D．與足量NaOH溶液完全反應(yīng)后生成的鈉鹽只有1種
【答案】C
【解析】A項，與苯環(huán)碳原子直接相連的6個原子和苯環(huán)上的6個碳原子一定共平面，故該分子中至少12個原子共平面，A正確；B項，該物質(zhì)完全水解后所得有機物為，其中只有與—NH2直接相連的碳原子為手性碳原子，即手性碳原子數(shù)目為1個，B正確；C項，該物質(zhì)含有醇羥基，不含酚羥基，與FeCl3溶液作用不會顯紫色，C錯誤；D項，與足量NaOH溶液完全反應(yīng)生成和Na2CO3，生成的鈉鹽只有1種，D正確；故選C。
【典例6】(2020?浙江7月選考)有關(guān)的說法正確的是( )
A．可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) B．不會使溴水褪色
C．只含二種官能團 D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗
【答案】A
【解析】A項，分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)， A正確；B項，分子中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)導(dǎo)致溴水褪色， B錯誤；C項，分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團， C錯誤；D項，1mol該物質(zhì)酯基水解后生成的酚羥基和羧基均能和NaOH反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)時最多可消耗2molNaOH，D錯誤；故選A。
【典例7】(2020?北京卷)高分子M廣泛用于牙膏、牙科粘合劑等口腔護理產(chǎn)品，合成路線如圖：

下列說法不正確的是( )
A．試劑a是甲醇
B．化合物B不存在順反異構(gòu)體
C．化合物C的核磁共振氫譜有一組峰
D．合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)
【答案】D
【分析】CH≡CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B，HOOCCH=CHCOOH分子內(nèi)脫水生成C，B和C聚合生成M，根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)式可知，M的單體為CH2=CH-O-CH3和，由此可知B為CH2=CH-O-CH3，C為，則試劑a為CH3OH。A．根據(jù)分析，試劑a 為CH3OH，名稱是甲醇，故A正確；B．化合物B為CH2=CH-O-CH3，要存在順反異構(gòu)，碳碳雙鍵上的每個碳原子連接的兩個原子或原子團不同時能形成順反異構(gòu)，B的結(jié)構(gòu)中其中一個雙鍵碳上連接的兩個原子相同，不存在順反異構(gòu)體，故B正確；C．化合物C為，其結(jié)構(gòu)對稱，只含有一種氫原子，則核磁共振氫譜有一組峰，故C正確；D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的雙鍵上發(fā)生加成聚合反應(yīng)，不是縮聚反應(yīng)，故D錯誤；故選D。

1．有關(guān)官能團性質(zhì)的易混點：
(1)注意苯環(huán)的結(jié)構(gòu)與六元環(huán)的區(qū)別，不要看到含雙鍵的六元環(huán)就認為是苯環(huán)。
(2)注意酚羥基的性質(zhì)與醇羥基的區(qū)別。注意酚羥基與苯環(huán)的相互影響，如苯環(huán)鄰對位氫易取代、酚羥基易電離等。
(3)注意醇的催化氧化規(guī)律，伯醇氧化為醛、仲醇氧化為酮，叔醇不能氧化。
(4)不是所有的醇或鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，與連有醇羥基(或鹵素原子)的碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(5)酚酯與普通酯的區(qū)別：1 mol酚酯(如HCOOC6H5)水解時消耗2 mol NaOH 1 mol普通酯(如CH3COOC2H5)水解時消耗1 mol NaOH。
(6)能與Na2CO3溶液發(fā)生反應(yīng)的有羧酸、苯酚，但苯酚與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3而得不到CO2。
2．記準幾個定量關(guān)系：
(1)1 mol醛基消耗2 mol Ag(NH3)2OH生成2 mol Ag單質(zhì)、1 mol H2O、3 mol NH3；1 mol甲醛消耗4 mol Ag(NH3)2OH。
(2)1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀、3 mol H2O。
(3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成1 mol CO2氣體。
(4)和Na反應(yīng)生成氣體：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(5)和NaOH反應(yīng)：1 mol —COOH(或酚—OH，或—X)消耗1 mol NaOH；1 mol (R為鏈烴基)消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH。
3．有機物原子共面共線的解題思路
(1)“等位代換不變”原則。基本結(jié)構(gòu)上的氫原子，無論被什么原子替代，所處空間結(jié)構(gòu)維持原狀。
(2)單鏈可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。若平面間靠單鏈相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，可能旋轉(zhuǎn)到同一平面上也可能旋轉(zhuǎn)后不在同一平面上。
(3)若平面間被多個點固定，且不是單鏈，則不能旋轉(zhuǎn)，一定共平面。
(4)分拆原則?？砂褟?fù)雜的構(gòu)型，分拆為幾個簡單構(gòu)型，再分析單鏈旋轉(zhuǎn)時可能的界面。

1．(2021年1月浙江選考)下列說法不正確的是( )
A．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其一溴代物有2種
B．甲烷與氯氣在光照下發(fā)生自由基型鏈反應(yīng)
C．瀝青來自于石油經(jīng)減壓分餾后的剩余物質(zhì)
D．煤的氣化產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等
【答案】A
【解析】A項，由聯(lián)苯()的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子由2個苯基直接相連，故其屬于芳香烴；根據(jù)對稱分析法可知，其一溴代物共有3種，A說法不正確；B項，甲烷與氯氣在光照下發(fā)生反應(yīng)，氯氣分子先吸收光能轉(zhuǎn)化為自由基氯原子，然后由氯原子引發(fā)自由基型鏈反應(yīng)，B說法正確；C項，石油經(jīng)常壓分餾后可以得到的未被蒸發(fā)的剩余物叫重油，重油經(jīng)經(jīng)減壓分餾可以得到重柴油、石蠟、燃料油等，最后未被氣化的剩余物叫瀝青，C說法正確；D項，煤的氣化是指煤與水蒸氣在高溫下所發(fā)生的反應(yīng)，其產(chǎn)物中含有CO、H2和CH4等，D說法正確。綜上所述，故選A。
2．(2021年1月浙江選考)下列說法不正確的是( )
A．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下可生成4種二肽
B．乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．纖維素與乙酸酐作用生成的醋酸纖維可用于生產(chǎn)電影膠片片基
D．工業(yè)上通常用植物油與氫氣反應(yīng)生產(chǎn)人造奶油
【答案】B
【解析】A項，甘氨酸和丙氨酸混合在一定條件下形成二肽，甘氨酸與甘氨酸、丙氨酸與丙氨酸脫水可形成2種二肽，甘氨酸的羧基與丙氨酸的氨基、甘氨酸的氨基與丙氨酸的羧基可脫水形成2種二肽，共可生成4種二肽，A正確；B項，乙二酸具有還原性，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)的離子方程式為2 MnO4-+5H2C2O4+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O，B錯誤；C項，纖維素的每個葡萄糖單元中含3個醇羥基，纖維素可表示為[C6H7O2(OH)3]n，纖維素能與乙酸酐反應(yīng)生成醋酸纖維，醋酸纖維不易燃燒，可用于生產(chǎn)電影膠片片基，C正確；D項，植物油中含碳碳雙鍵，植物油一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成脂肪，此過程稱油脂的氫化或油脂的硬化，用于生產(chǎn)人造奶油，D正確；故選B。
3．(2020?山東卷)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是( )

A．其分子式為 C8H11NO2
B．分子中的碳原子有3種雜化方式
C．分子中可能共平面的碳原子最多為6個
D．其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
【答案】C
【解析】A項， 結(jié)合該分子的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子式為C8H11NO2，故A正確；B項，該分子中含—C≡N(氰基)、(碳碳雙鍵)以及碳碳單鍵，它們采用的雜化類型分別是sp雜化、sp2雜化和sp3雜化共3種雜化方式，故B正確；C項，碳碳雙鍵、碳氧雙鍵中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直線，O原子采用sp3雜化，為V型結(jié)構(gòu)，鏈狀的碳碳單鍵中最多有兩個C原子共平面，則該分子中可能共平面的C原子可表示為：，故C錯誤；D項，該分子中的不飽和度為4，含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對稱結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體之一的結(jié)構(gòu)簡式如，該分子的等效氫為4種，故D正確；故選C。
4．(2020?新課標Ⅱ卷)吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是( )

A．Mpy只有兩種芳香同分異構(gòu)體 B．Epy中所有原子共平面
C．Vpy是乙烯的同系物 D．反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)
【答案】D
【解析】A項，MPy有3種芳香同分異構(gòu)體，分別為：甲基在N原子的間位C上、甲基在N原子的對位C上、氨基苯，A錯誤；B項，EPy中有兩個飽和C，以飽和C為中心的5個原子最多有3個原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B錯誤；C項，VPy含有雜環(huán)，和乙烯結(jié)構(gòu)不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C錯誤；D項，反應(yīng)②為醇的消去反應(yīng)，D正確。故選D。
5．(2020?浙江1月選考)下列關(guān)于的說法，正確的是( )
A．該物質(zhì)可由n個單體分子通過縮聚反應(yīng)生成
B．0.1 mol該物質(zhì)完全燃燒，生成33．6 L(標準狀況)的CO2
C．該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物之一可作汽車發(fā)動機的抗凍劑
D．1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3n mol NaOH
【答案】C
【解析】A項，根據(jù)該高分子化合物的結(jié)構(gòu)片段可知，該高分子是不飽和鍵打開相互連接，即通過加聚反應(yīng)生成的，故A錯誤；B項，因為該物質(zhì)為高分子化合物，無法確定0.1 mol該物質(zhì)中含有C原子的物質(zhì)的量，無法確定生成二氧化碳的量，故B錯誤；C項，該物質(zhì)在酸性條件下水解產(chǎn)物中有乙二醇，可作為汽車發(fā)動機的抗凍劑，故C正確；D項，該物質(zhì)鏈節(jié)中含有三個酯基水解均可產(chǎn)生羧基與氫氧化鈉反應(yīng)，但其中一個酯基水解后產(chǎn)生酚羥基，也可與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗4n mol NaOH，故D錯誤；故選C。
6．(2020?天津卷)關(guān)于的說法正確的是( )
A．分子中有3種雜化軌道類型的碳原子
B．分子中共平面的原子數(shù)目最多為14
C．分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成
D．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物
【答案】A
【解析】A項，—CH3的碳原子有4個σ鍵，無孤對電子，是sp3雜化，苯環(huán)上的碳原子有3個σ鍵，無孤對電子，是sp2雜化，—C≡CH的碳原子有2個σ鍵，無孤對電子，是sp雜化，因此分子中有3種雜化軌道類型的碳原子，故A正確；B項，根據(jù)苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；C項，分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；D項，與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯誤。故選A。
核心考點二 有機物的推斷
1、有機推斷解題的一般模式

2、有機推斷解題的方法
(1)正合成分析法：
從基礎(chǔ)原料入手，找出合成所需的直接或間接的中間體，逐步推向合成的目標有機物，
其合成示意圖：
基礎(chǔ)原料→中間體1→中間體2……→目標有機物。
(2)逆合成分析法：
設(shè)計復(fù)雜有機物的合成路線時常用的方法。它是由目標有機物倒推尋找上一步反應(yīng)的中間體n，而中間體n又可以由中間體(n－1)得到，依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線，
合成示意圖：
目標有機物→中間體n→中間體(n－1)……→基礎(chǔ)原料。
3、確定官能團的方法
(1)根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類

①使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“”結(jié)構(gòu)。
②使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”、“”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或為苯的同系物。
③遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。
④遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。
⑤遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。
(2)根據(jù)數(shù)據(jù)確定官能團的數(shù)目
①
②2—OH(醇、酚、羧酸)H2
③2—COOHCO2，—COOHCO2
④ ，—C≡C—(或二烯、烯醛)—CH2CH2—
⑤某有機物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。即—OH轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾OCCH3。
⑥由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個—CHO。
⑦當醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個—OH。
(3)根據(jù)性質(zhì)確定官能團的位置
①若醇能氧化為醛或羧酸，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CH2OH”；若能氧化成酮，則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“—CHOH—”。
②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
③由一鹵代物的種類可確定碳架結(jié)構(gòu)。
④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)，可確定“”或“—C≡C—”的位置。
4、有機反應(yīng)類型的推斷
(1)有機化學(xué)反應(yīng)類型判斷的基本思路


(2)根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型
①在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。
②在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。
③在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。
④能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。
⑤能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。
⑥在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。
⑦與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程)
⑧在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。
⑨在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。

【典例1】(2020?新課標Ⅰ卷)有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：

已知如下信息：
①H2C=CH2
②+RNH2
③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為________。
(2)由B生成C的化學(xué)方程式為_____________________________。
(3)C中所含官能團的名稱為_______________。
(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。
(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
【答案】(1)三氯乙烯
(2)+KOH+KCl+H2O
(3)碳碳雙鍵、氯原子 (4)取代反應(yīng)
(5) (6)6
【解析】由合成路線可知，A為三氯乙烯，其先發(fā)生信息①的反應(yīng)生成B，則B為；B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C，則C為；C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D；D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。(1)由題中信息可知，A的分子式為C2HCl3，其結(jié)構(gòu)簡式為ClHC=CCl2，其化學(xué)名稱為三氯乙烯。(2) B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+KOH+KCl+H2O；(3)由C的分子結(jié)構(gòu)可知其所含官能團有碳碳雙鍵和氯原子；(4) C()與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D，D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F，由F的分子結(jié)構(gòu)可知，C的分子中的兩個氯原子被二環(huán)己基胺基所取代，則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(5) 由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為；(6) 已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E()的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為。
【典例2】(2020?新課標Ⅱ卷)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為_____________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(3)反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。
(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。
(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標號)。
(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
【答案】(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)
(2) (3)
(4)加成反應(yīng)
(5)
(6)c CH2=CHCH(CH3)COCH3()
【解析】結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為。(1)A為，化學(xué)名稱3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故為加成反應(yīng)；(5)反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；(6)C為，有2個不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個碳碳雙鍵，一個酮羰基，外加2個甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()。
【典例3】(2020?新課標Ⅲ卷)苯基環(huán)丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：

已知如下信息：

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是___________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。
(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為___________。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2 mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(6)對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
產(chǎn)率/%
91
80
63
請找出規(guī)律，并解釋原因___________。
【答案】(1)2?羥基苯甲醛(水楊醛) (2)
(3)乙醇、濃硫酸/加熱
(4)羥基、酯基 2 (5)
(6)隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大
【解析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；(2)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成；(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中的含氧官能團為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個手性碳；(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為：；(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R′體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因為R′體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低。
【典例4】(2020?北京卷)奧昔布寧是具有解痙和抗膽堿作用的藥物。其合成路線如圖：
已知：
①R—ClRMgCl
②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4
(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能團是_____________。
(2)B→C的反應(yīng)類型是_____________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式是_____________。
(4)J→K的化學(xué)方程式是_______________________________________。
(5)已知：G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃，G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時，通過在70℃左右蒸出______________(填物質(zhì)名稱)來促進反應(yīng)。
(6)奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。
【答案】(1)酚羥基 (2) 取代反應(yīng) (3)
(4)HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O
(5)乙酸甲酯
【解析】A是芳香族化合物，分子式為C6H6O，為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，苯酚和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)制得B，B為環(huán)己醇，結(jié)構(gòu)簡式為，環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應(yīng)生成C，C為，由圖中①可知，C可以和Mg和乙醚反應(yīng)制得D，D為，根據(jù)D和F生成G，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E與濃硫酸和甲醇在加熱的條件下反應(yīng)制得F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，，D與F可以在酸性條件下反應(yīng)制得G；由K的結(jié)構(gòu)簡式，可知J的結(jié)構(gòu)簡式為：HC≡CCH2OH，與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得K，K與HN(C2H5)2和甲醛反應(yīng)制得L，L和G可以根據(jù)提示信息②可得奧昔布寧，結(jié)構(gòu)簡式為，。(1)A是芳香族化合物，分子式為C6H6O，為苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含氧官能團是酚羥基；(2)環(huán)己醇可以和氯化氫在加熱的條件下反應(yīng)生成C，B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；(3) 根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為：；(4)由K的結(jié)構(gòu)簡式，可知J的結(jié)構(gòu)簡式為：HC≡CCH2OH，與乙酸和濃硫酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得K，J→K的化學(xué)方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O；(5)G、L和奧昔布寧的沸點均高于200℃，G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧時，是可逆反應(yīng)，反應(yīng)過程中生成了乙酸甲酯，通過在70℃左右將其蒸出來，生成物濃度減小，促進反應(yīng)正向進行；(6)G和L發(fā)生反應(yīng)合成奧昔布寧，奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式是。

有機推斷的解題技能

1．有機推斷題的解題思路：

2．有機推斷題的破題技巧：
(1)根據(jù)反應(yīng)條件推斷某一反應(yīng)的反應(yīng)物或生成物，如反應(yīng)條件為“NaOH的醇溶液，加熱”，則反應(yīng)物必是含鹵原子的有機物，生成物中肯定含不飽和鍵。
(2)根據(jù)有機反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機物的官能團。
①使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。
②使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。
④加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現(xiàn))，說明該物質(zhì)中含有—CHO。
⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有—OH或—COOH。
⑥加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質(zhì)分子中含有—COOH。
(3)以特征產(chǎn)物為突破口來推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團的位置。
①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。

②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫原子數(shù)越多，說明此有機物結(jié)構(gòu)的對稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種數(shù)或氫原子環(huán)境聯(lián)想到此有機物碳架結(jié)構(gòu)的對稱性而快速進行解題。
④由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。
⑤由有機物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據(jù)酯的結(jié)構(gòu)，可確定—OH與—COOH的相對位置。

1．(2019?新課標Ⅱ)環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線：


已知以下信息：



回答下列問題：
(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為__________，C中官能團的名稱為__________、__________。
(2)由B生成C的反應(yīng)類型為__________。
(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為__________。
(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式__________、__________。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。
(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765 g，則G的n值理論上應(yīng)等于__________。
【答案】(1)丙烯 氯原子、羥基 (2)加成反應(yīng)
(3)
(或)
(4) (5) (6)8
【解析】(1)根據(jù)以上分析，A為CH3CH=CH2，化學(xué)名稱為丙烯；C為，所含官能團的名稱為氯原子、羥基；(2)B和HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C；
(3)C在堿性條件下脫去HCl生成D，化學(xué)方程式為：；(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，同時滿足以下條件的芳香化合物：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，說明分子中有3種類型的氫原子，且個數(shù)比為3：2：1。則符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)根據(jù)信息②和③，每消耗1molD，反應(yīng)生成1molNaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，生成NaCl和H2O的總物質(zhì)的量為=10mol，由G的結(jié)構(gòu)可知，要生成1 mol單一聚合度的G，需要(n+2)molD，則(n+2)=10，解得n=8，即G的n值理論上應(yīng)等于8。
2．(2019?北京卷)抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下。

已知：
?。?
ⅱ．有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為
(1)有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2；B加氫可得環(huán)己醇。A和B反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式是___________，反應(yīng)類型是___________________________。
(2)D中含有的官能團：__________________。
(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
(4)F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J。J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G。J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。
(5)M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是__________________。
①包含2個六元環(huán) ②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
(6)推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是__________________。
【答案】(1)
取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))
(2)羥基、羰基 (3) (4)
(5) (6)還原(加成) (7)
【解析】(1)根據(jù)以上分析，A為苯甲酸，B為苯酚，苯甲酸和苯酚在濃硫酸、H3BO3，加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，化學(xué)方程式為；
(2)D為，D中含有的官能團為羰基、羥基；(3)D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成E，其結(jié)構(gòu)簡式為；(4)F經(jīng)堿性水解，酸化得G和J，J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G，則G和J具有相同的碳原子數(shù)和碳骨架，則G為；J為；(5)J為，分子式為C9H8O2，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體符合條件的M，①包含兩個六元環(huán)，則除苯環(huán)外還有一個六元環(huán)，②M可水解，與氫氧化鈉溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH，說明含有酚酯的結(jié)構(gòu)，則M的結(jié)構(gòu)簡式為；(6)由合成路線可知，E和G先在LiAlH4作用下還原，再水解最后得到K；(7)由合成路線可知，托瑞米芬分子中含有碳碳雙鍵，兩個苯環(huán)在雙鍵兩側(cè)為反式結(jié)構(gòu)。
3．(2018?新課標Ⅱ卷)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的路線如下：

回答下列問題：
(1)葡萄糖的分子式為__________。
(2)A中含有的官能團的名稱為__________。
(3)由B到C的反應(yīng)類型為__________。
(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為__________。
(5)由D到E的反應(yīng)方程式為______________。
(6)F是B的同分異構(gòu)體，7．30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2．24 L二氧化碳(標準狀況)，F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_________。
【答案】(1)C6H12O6 (2)羥基 (3)取代反應(yīng) (4)
(5)
(6)9
【解析】(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。(2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。(3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解，反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體，7．30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2．24 L二氧化碳(標準狀況)，說明F分子中含有羧基，7．30 g F的物質(zhì)的量是7．3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2個羧基，則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代，如果是正丁烷，根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷，則有3種結(jié)構(gòu)，所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種(不考慮立體異構(gòu))，即、、、、、、、、。其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。
4．(2018?新課標Ⅲ卷)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：

已知：
回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱是________________。
(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為________________。
(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是________________、________________。
(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(5)Y中含氧官能團的名稱為________________。
(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。
【答案】(1)丙炔 (2)
(3)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)
(4) (5)羥基、酯基
(6)
(7)、、、、、
【解析】A到B的反應(yīng)是在光照下的取代，Cl應(yīng)該取代飽和碳上的H，所以B為；B與NaCN反應(yīng)，根據(jù)C的分子式確定B到C是將Cl取代為CN，所以C為；C酸性水解應(yīng)該得到，與乙醇酯化得到D，所以D為，D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng)，要求F中一定要有醛基，在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán)，所以F一定為；F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng)，得到G，G為；G與氫氣加成得到H；H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。(1)A的名稱為丙炔。(2)B為，C為，所以方程式為：。(3)有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng)，G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)D為。(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié)，將H換為F就是將苯直接與醛基相連，所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可，所以產(chǎn)物為。(7)D為，所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基，同時根據(jù)峰面積比為3:3:2，得到分子一定有兩個甲基，另外一個是CH2，所以三鍵一定在中間，也不會有甲酸酯的可能，所以分子有6種。
5．(2018?北京卷)8?羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8?羥基喹啉的合成路線。

已知：i. ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。
(1)按官能團分類，A的類別是__________。
(2)A→B的化學(xué)方程式是____________________。
(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________。
(4)C→D所需的試劑a是__________。
(5)D→E的化學(xué)方程式是__________。
(6)F→G的反應(yīng)類型是__________。
(7)將下列K→L的流程圖補充完整：

(8)合成8?羥基喹啉時，L發(fā)生了__________(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)。反應(yīng)時還生成了水，則L與G物質(zhì)的量之比為__________。
【答案】(1)烯烴 (2)CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl
(3)HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O
(5)HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O (6)取代反應(yīng)
(7) (8)氧化 3∶1
【解析】A的分子式為C3H6，A的不飽和度為1，A與Cl2高溫反應(yīng)生成B，B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的分子式為C3H6OCl2，B的分子式為C3H5Cl，B中含碳碳雙鍵，A→B為取代反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2；根據(jù)C、D的分子式，C→D為氯原子的取代反應(yīng)，結(jié)合題給已知ii，C中兩個Cl原子連接在兩個不同的碳原子上，則A與Cl2高溫下發(fā)生飽和碳上氫原子的取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E；根據(jù)F→G→J和E+J→K，結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式，E+J→K為加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為；K的分子式為C9H11NO2，L的分子式為C9H9NO，K→L的過程中脫去1個“H2O”，結(jié)合K→L的反應(yīng)條件和題給已知i，K→L先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡式為。
6．(2019?浙江4月選考)某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。

已知信息：①＋RCOOR′
②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′
(1)下列說法正確的是________。
A．化合物B到C的轉(zhuǎn)變涉及到取代反應(yīng) B．化合物C具有兩性
C．試劑D可以是甲醇 D．苯達松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是________。
(3)寫出E＋G→H的化學(xué)方程式________。
(4)寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
①分子中有一個六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含2個非碳原子；
②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。
(5)設(shè)計以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________。
【答案】(1)BC (2)(CH3)2CHNH2
(3)＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl
(4)　　
(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
CH3COCH2COOCH2CH3
【解析】(1)A、B到C的兩步反應(yīng)分別是甲基的氧化反應(yīng)和硝基的還原反應(yīng)，不涉及取代反應(yīng)，A項錯誤；B、C為鄰氨基苯甲酸，其官能團為氨基和羧基，氨基具有堿性，羧基具有酸性，因而C有兩性，B項正確；C、C和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，結(jié)合C和E的分子式，易推出D為甲醇，C項正確；D、苯達松的分子式是C10H12N2O3S，D項錯誤。故故選BC。
(2)結(jié)合苯達松右側(cè)雜環(huán)上的碳鏈可知，氨基接在碳鏈中2號碳的位置，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHNH2。(3)G的氯原子和E氨基上的氫原子偶聯(lián)脫去HCl生成H，因而化學(xué)方程式為＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。(4)根據(jù)分子式C6H13NO2算出不飽和度為1，結(jié)合信息，說明存在一個六元環(huán)，無不飽和鍵(注意無硝基)。結(jié)合環(huán)內(nèi)最多含有兩個非碳原子，先分析六元環(huán)：①六元環(huán)全為碳原子；②六元環(huán)中含有一個O；③六元環(huán)中含有一個N；④六元環(huán)中含有一個N和一個O；若六元環(huán)中含有2個O，這樣不存在N-O鍵，不符合條件。同時核磁共振氫譜顯示有4中氫原子，該分子具有相當?shù)膶ΨQ性，可推知環(huán)上最少兩種氫，側(cè)鏈兩種氫，這種分配比較合理。最后注意有N-O鍵，無O-O鍵。那么基于上述四種情況分析可得出4種同分異構(gòu)體。(5)基于逆合成分析法，觀察信息①，X可從肽鍵分拆得和CH3COCH2COOR，那么關(guān)鍵在于合成CH3COCH2COOR，結(jié)合信息②可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一個原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先將乙醇氧化為乙酸，然后乙酸與乙醇反應(yīng)，可得乙酸乙酯。
核心考點三 有機合成
(1)原則
基礎(chǔ)原料要價廉、易得、低毒性、低污染；產(chǎn)品易于分離、產(chǎn)率較高；合成線路簡捷，操作簡便，能耗低，易于實現(xiàn)。
(2)官能團的引入
引入官能團
有關(guān)反應(yīng)
羥基(—OH)
烯烴與水加成、醛(酮)加氫、鹵代烴水解、酯的水解
鹵素原子(—X)
烴與X2取代、不飽和烴與HX或X2加成、醇與HX取代
碳碳雙鍵()
某些醇或鹵代烴的消去、炔烴不完全加氫
醛基(—CHO)
某些醇(含有—CH2OH)的氧化、烯烴的氧化
羧基(—COOH)
醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸鹽的酸化、苯的同系物(側(cè)鏈上與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子)被強氧化劑氧化
酯基(—COO—)
酯化反應(yīng)
(4)官能團的消除
①通過加成消除不飽和鍵(碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)；
②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)；
④通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。
(5)官能團的改變

①通過官能團之間的衍變關(guān)系改變。如：醇醛羧酸。
②通過某些化學(xué)方法改變官能團個數(shù)或位置。
如：CH3CH2OHCH2===CH2XCH2CH2XHOCH2CH2OH，CH3CH2CH===CH2CH3CH2CHXCH3CH3CH===CHCH3。

③有機合成中常見官能團的保護
A、酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH(或羧酸)反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。
B、碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
C、氨基(—NH2)的保護：如對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。

【典例1】(2021年1月浙江選考)某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2
R3BrR3MgBr
請回答：
(1)下列說法正確的是______。
A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基
B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C．G→H的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)
D．化合物X的分子式是C13H15NO2
(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是______ ；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是______。
(3)C→D的化學(xué)方程式是______ 。
(4)寫出3種同時符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)______。
①包含；
②包含 (雙鍵兩端的C不再連接H)片段；
③除②中片段外只含有1個-CH2-
(5)以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)______。
(也可表示為)
【答案】(1)CD (2)
(3)+NaOH+NaCl+H2O
(4)、、
(5)
【解析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。(1)A項，化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A錯誤；B項，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子結(jié)構(gòu)對稱，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B錯誤；C項，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C正確；D項，化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式是C13H15NO2，D正確；故選CD；(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。D發(fā)生已知信息中的第一個反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是；(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、；(5)根據(jù)已知第二個信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為。
【典例2】(2020?浙江1月選考)某研究小組以芳香族化合物A為起始原料，按下列路線合成高血壓藥物阿替洛爾。

已知：化合物H中除了苯環(huán)還有其它環(huán)
：
請回答：
(1)下列說法正確的是________。
A．化合物D能發(fā)生加成，取代，氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)
B．化合物E能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
C．化合物1具有弱堿性
D．阿替洛爾的分子式是C14H20N2O3
(2)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式________。
(3)寫出的化學(xué)方程式________。
(4)設(shè)計從A到B的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)________。
(5)寫出化合物C同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
①1H?NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種氫原子，無氮氧鍵和碳氮雙鍵；
②除了苯環(huán)外無其他環(huán)。
【答案】(1)BC (2)
(3)
(4)
(5)
【解析】C為，根據(jù)B到C的反應(yīng)條件以及B的化學(xué)式可知B到C發(fā)生了還原反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)和D的化學(xué)式可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，D到E為酯化反應(yīng)，E為，根據(jù)題目提供信息結(jié)構(gòu)E到F的反應(yīng)條件可知F為，F(xiàn)+G生成H且H中除了苯環(huán)還有其他環(huán)，則H為，H+I生成阿替洛爾，反推出I為。(1)A項，化合物D為，含有苯環(huán)可以加成，酚羥基可以被氧化，酚羥基和羧基均可發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，催化加氫即為還原反應(yīng)的一種，故A錯誤；B項，E為，含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故B正確；C項，化合物I為，含有氨基，可以結(jié)合氫離子，具有弱堿性，故C正確；D項，阿替洛爾的分子式是C14H22N2O3，故D錯誤。(2)根據(jù)分析可知E的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)F為，H為，反應(yīng)方程式為：+；(4)B的結(jié)構(gòu)簡式為，含有兩個對位取代基，根據(jù)A的化學(xué)式和不飽和度可知A為對硝基甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合題目提供信息，其中X代表鹵族原子，可知A到B的合成路線為；(5)化合物C為，其同分異構(gòu)體滿足：譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種氫原子，則結(jié)構(gòu)對稱，無氮氧鍵和碳氮雙鍵；除了苯環(huán)外無其他環(huán)；符合條件的有：、、、。
【典例3】(2020?浙江7月選考)某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。

已知：
R-COOH+

請回答：
(1) 下列說法正確的是________。
A．反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是Cl2和光照 B．化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)
C．反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng) D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S
(2) 寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式________。
(3) 寫出B＋E→F的化學(xué)方程式________。
(4) 設(shè)計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)________。
(5) 寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
1H?NMR譜和IR譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中苯環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和－CHO。
【答案】(1) BC (2)
(3)+H2O
(4)
(5)
【解析】結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡式以及B的分子式，可以推測出A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式、F的分子式、題給已知可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A項，由→，與甲基對位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替，故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A錯誤；B項，化合物C中含有肽鍵，可以發(fā)生水解，B正確；C項，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡式以及已知條件，反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；D項，美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D錯誤；故選BC。(2)由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，其反應(yīng)方程式為：+→+H2O；(4)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成，流程圖為；(5)分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含—CHO和氮氧鍵，故分子中苯環(huán)上含有兩個取代基，滿足條件的它們分別為、、、。
【典例4】(2020?江蘇卷)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、__________和____________。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。
(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。
(5)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。
【答案】(1)醛基 (酚)羥基 (2)
(3)取代反應(yīng) (4)
(5)
【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，A中含氧官能團有硝基、酚羥基、醛基；(2)對比A和C的結(jié)構(gòu)簡式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡式為；(3)對比C和D的結(jié)構(gòu)簡式，Br原子取代－CH2OH中的羥基位置，該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基或肽鍵，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，該有機物中含有“”，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，且含有苯環(huán)，說明是對稱結(jié)構(gòu)，綜上所述，符合條件的是；(5)生成，根據(jù)E生成F，應(yīng)是與H2O2發(fā)生反應(yīng)得到，按照D→E，應(yīng)由CH3CH2CH2Br與反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路線是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。
【典例5】(2020?山東卷)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：
()
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。
回答下列問題：
(1)實驗室制備A的化學(xué)方程式為___________，提高A產(chǎn)率的方法是______________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。
(2)C→D的反應(yīng)類型為____________；E中含氧官能團的名稱為____________。
(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________。
【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
及時蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)
(2)取代反應(yīng) 羰基、酰胺基 (3)CH3COCH2COOH
(4)
【解析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5(乙酸乙酯)，有機物B經(jīng)過堿性條件下水解再酸化形成有機物C()，有機物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機物D()，有機物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機物E()，有機物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機物F()。(1)根據(jù)分析，有機物A為乙酸乙酯，在實驗室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時的將生成物蒸出或增大反應(yīng)的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說明該同分異構(gòu)體是一個對稱結(jié)構(gòu)，含有兩條對稱軸，則該有機物的結(jié)構(gòu)為；(2)根據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團為羰基、酰胺基；(3)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2，4，6—三溴苯胺，再將2，4，6—三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應(yīng)發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為：
【典例6】(2020?天津卷)天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。

已知:(等)
回答下列問題：
(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。
(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。
(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(4)D→E的反應(yīng)類型為___________。
(5)F的分子式為_______，G所含官能團的名稱為___________。
(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_____，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號)。
a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.金屬Na
(7)以和為原料，合成，寫出路線流程圖(無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)_______________。
【答案】(1)、、、
(2)4 (3) (4)加成反應(yīng)
(5) 羰基、酯基 (6)1 a
(7)
【解析】(1) A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該同分異構(gòu)體中含有醛基，故可能的結(jié)構(gòu)為、、、；(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，有機物B中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故在核磁共振氫譜中有4組峰；(3)根據(jù)有機物C和有機物D的結(jié)構(gòu)，有機物C與有機物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機物D，則有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為； (4) D→E為已知條件的反應(yīng)，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；(5)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，有機物F的分子式為C13H12O3，有機物G中含有的官能團名稱是酯基、羰基；(6)根據(jù)有機物H的結(jié)構(gòu)，有機物H中含有1個手性碳原子，為左下角與羥基相鄰的碳原子；有機物H中含有羥基，可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)；有機物H中含有碳碳雙鍵，可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；有機物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有機物H中不含與CHCl3反應(yīng)的基團，故不與CHCl3反應(yīng)，故選擇a；(7)利用和反應(yīng)制得，可先將環(huán)己醇脫水得環(huán)己烯，將環(huán)己烯()與溴發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)制得1，3-環(huán)己二烯()，將1，3-環(huán)己二烯與發(fā)生已知條件的反應(yīng)制得，反應(yīng)的具體流程為：。

1．有機合成題的解題思路：

2．常考的有機合成中三種官能團的保護：
(1)酚羥基的保護：因酚羥基易被氧化，所以在氧化基團前先使其與NaOH反應(yīng)，把酚羥基轉(zhuǎn)變成—ONa，將其保護起來，使其他基團氧化后再酸化使其全部轉(zhuǎn)化為—OH。
(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵容易被氧化，在氧化基團前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護起來，待其他基團氧化后再利用消去反應(yīng)重新轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。
(3)氨基(—NH2)的保護：如在對硝基甲苯對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當KMnO4(H＋)氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化。

1．(2019?新課標Ⅰ)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問題：
(1)A中的官能團名稱是 。
(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡式，用星號(*)標出B中的手性碳 。
(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個)
(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是 。
(5)⑤的反應(yīng)類型是 。
(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式 。
(7)設(shè)計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線 (無機試劑任選)。
【答案】(1)羥基 (2)
(3)
(4)C2H5OH/濃H2SO4、加熱 (5)取代反應(yīng)
(6)
(7)

【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的官能團名稱是羥基。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知B中的手性碳原子可表示為。(3)具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式中含有醛基，則可能的結(jié)構(gòu)為。(4)反應(yīng)④是酯化反應(yīng)，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。(5)根據(jù)以上分析可知⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(6)F到G的反應(yīng)分兩步完成，方程式依次為：、[來源:Zxxk.Com]。(7)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據(jù)題中反應(yīng)⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據(jù)題中反應(yīng)⑥的信息由合成產(chǎn)品。具體的合成路線圖為： ，
2．(2019?全國卷Ⅲ)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問題：
(1)A的化學(xué)名稱為___________。
(2)中的官能團名稱是___________。
(3)反應(yīng)③的類型為___________，W的分子式為___________。
(4)不同條件對反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見下表：
實驗
堿
溶劑
催化劑
產(chǎn)率/%
1
KOH
DMF
Pd(OAc)2
22．3
2
K2CO3
DMF
Pd(OAc)2[來
10．5
3
Et3N
DMF
Pd(OAc)2
12．4
4
六氫吡啶
DMF
Pd(OAc)2
31．2
5
六氫吡啶
DMA
Pd(OAc)2
38．6
6
六氫吡啶
NMP
Pd(OAc)2
24．5
上述實驗探究了________和________對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進一步探究________等對反應(yīng)產(chǎn)率的影響。
(5)X為D的同分異構(gòu)體，寫出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式________________。
①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個數(shù)比為6∶2∶1；③1 mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2 g H2。
(6)利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫出合成路線________________。(無機試劑任選)
【答案】(1)間苯二酚(1，3-苯二酚) (2)羧基、碳碳雙鍵
(3)取代反應(yīng) C14H12O4
(4)不同堿 不同溶劑 不同催化劑(或溫度等)
(5)
(6)
【解析】(1)A物質(zhì)所含官能團是兩個酚羥基，且苯環(huán)上有兩個是間位的取代基，那物質(zhì)的命名就是間苯二酚或1，3-苯二酚；(2)物質(zhì)中含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基；(3)D物質(zhì)到E物質(zhì)沒有雙鍵的消失，且在O原子處增加了氫原子，沒有雙鍵參與反應(yīng)所以屬于取代反應(yīng)，W物質(zhì)中可以輕松數(shù)出共有14個C原子，4個氧原子，氫原子的個數(shù)可以通過不飽和度來推斷出，14個碳的烷應(yīng)該有30個氫，現(xiàn)在該分子有9個不飽和度，其中一個苯環(huán)4個，一個雙鍵1個，一個不飽和度少2個氫，所以30-9×2=12，因此有12個氫原子，即分子式為C14H12O4。(4)可以從表格中尋找溶劑一樣的實驗、堿一樣的實驗發(fā)現(xiàn)得出：實驗1，2，3探究了不同堿對反應(yīng)的影響；實驗4，5，6探究了不同溶劑對反應(yīng)的影響，最后只剩下不同催化劑對實驗的影響。(5)D的分子式為：C8H9O2I，要求含苯環(huán)，那支鏈最多含兩個C，且1molX與足量Na反應(yīng)可生成2g氫氣，那就證明有兩個酚羥基或醇羥基，又有三種不同環(huán)境的氫6:2:1，那一定是有兩個甲基和兩個酚羥基，因為醇羥基沒有6個相同環(huán)境的氫，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。(6)由題意中的Heck反應(yīng)可知需要一個反應(yīng)物中含雙建，一個反應(yīng)物中含I；從苯出發(fā)可以經(jīng)過溴乙烷和溴化鐵的反應(yīng)制得乙苯，乙苯在乙基上通過烷烴的取代反應(yīng)引入氯原子，鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生雙鍵，得到苯乙烯；可以仿照反應(yīng)①通過相同條件在苯環(huán)上引入一個碘原子，因此合成路線圖為：
。
3．(2019?天津卷)我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。
已知環(huán)加成反應(yīng)：
(、可以是或)

回答下列問題：
(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為____________，所含官能團名稱為____________，分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團)的數(shù)目為____________。
(2)化合物B的核磁共振氫譜中有______個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為______。
①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(-COOCH2CH3)
②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上
寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________。
(3)的反應(yīng)類型為____________。
(4)的化學(xué)方程式為__________________，除外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為____________。
(5)下列試劑分別與和反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是______(填序號)。
a． b． c．溶液[來源:學(xué)#科#網(wǎng)]
(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物，在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。

【答案】(1) 碳碳雙鍵、羥基 3
(2)2 5 和
(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)
(4)
2-甲基-2-丙醇或2-甲基丙-2-醇
(5)b
(6)
(Pd/C寫成Ni等合理催化劑亦可)
【解析】(1)茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C15H26O，所含官能團為碳碳雙鍵、羥基，含有3個連有4個不同原子或原子團的手性碳原子；(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C≡CCOOC(CH3)3，分子中含有兩類氫原子，核磁共振氫譜有2個吸收峰；由分子中含有碳碳叁鍵和—COOCH2CH3，且分子中連續(xù)四個碳原子在一條直線上，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3、CH3CH2C≡C—CH2COOCH2CH3、CH3—C≡C—CH2CH2COOCH2CH3和等5種結(jié)構(gòu)，碳碳叁鍵和—COOCH2CH3直接相連的為、CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3；(3)C→D的反應(yīng)為與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))生成，故答案為：加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；(4)與甲醇與濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，HOC(CH3)3的系統(tǒng)命名法的名稱為2—甲基—2—丙醇；(5)和均可與溴化氫反應(yīng)生成，故答案為b；(6)由題給信息可知，CH3C≡CCOOCH2CH3與CH2=COOCH2CH3反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成。
4．(2019?江蘇卷)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

(1)A中含氧官能團的名稱為________和________。
(2)A→B的反應(yīng)類型為________。
(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：________。
(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。
(5)已知：(R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫)，寫出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。________________________
【答案】(1)(酚)羥基 羧基 (2)取代反應(yīng)
(3) (4)
(5)
【解析】[(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A中含氧官能團為-OH和-COOH，名稱為(酚)羥基、羧基；(2)根據(jù)以上分析可知，A→B的反應(yīng)中-COOH中的羥基被氯原子取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(3)觀察對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C→D的反應(yīng)中酚羥基上的氫原子被-CH2OCH3取代生成D，根據(jù)副產(chǎn)物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反應(yīng)生成的副產(chǎn)物為C中兩個酚羥基都發(fā)生了取代反應(yīng)，可知X的結(jié)構(gòu)簡式為；(4)C為，C的同分異構(gòu)體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1，說明含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中有兩種類型的氫原子且數(shù)目相等，應(yīng)為間苯三酚，則該同分異構(gòu)體為酚酯；(5)根據(jù)逆合成法，若要制備，根據(jù)題給已知可先制備和CH3CH2CHO。結(jié)合所給原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中E→F的反應(yīng)條件， 在LiAlH4條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成，和HCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，在Mg、無水乙醚條件下發(fā)生已知中的反應(yīng)生成，和CH3CH2CHO在一定條件下反應(yīng)生成。

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新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)講義+分層訓(xùn)練專題12 有機化學(xué)基礎(chǔ)（分層訓(xùn)練）（含解析）：

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