考點1利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)直接推斷
1.（2022·廣東·高考真題）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。
(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。
(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。
(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。
寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。
【解析】（1）根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基，故答案為：C5H4O2；醛基；
（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化為-COOH，故答案為：-CHO；O2；-COOH；
③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，故答案為：-COOH；CH3OH；- COOCH3；酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))；
（3）化合物Ⅳ中含有羧基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水，故答案為：Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵；
（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1 mlⅣ與1 mla反應(yīng)得到2mlV，則a的分子式為C2H4，為乙烯，故答案為：乙烯；
（5）化合物Ⅵ的分子式為C3H6O，其同分異構(gòu)體中含有，則符合條件的同分異構(gòu)體有和，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）根據(jù)化合物Ⅷ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其單體為，其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含二個羧基的化合物，原料可以是，發(fā)生題干Ⅳ→V的反應(yīng)得到，還原為，再加成得到，和發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為，故答案為：。
【答案】(1)C5H4O2 醛基
(2)-CHO O2 -COOH -COOH CH3OH - COOCH3 酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))
(3)Ⅳ中羧基能與水分子形成分子間氫鍵
(4)乙烯
(5)2
(6)
考點2、利用有機(jī)物的一些數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷
2．（2022·北京·高考真題）碘番酸是一種口服造影劑，用于膽部X—射線檢查。其合成路線如下：
已知：R1COOH+R2COOH+H2O
(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A分子含有的官能團(tuán)是___________。
(2)B無支鏈，B的名稱是___________。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(3)E為芳香族化合物，E→F的化學(xué)方程式是___________。
(4)G中含有乙基，G的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上。碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測定，步驟如下。
步驟一：稱取amg口服造影劑，加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流，將碘番酸中的碘完全轉(zhuǎn)化為I-，冷卻、洗滌、過濾，收集濾液。
步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH，用bml?L-1AgNO3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點，消耗AgNO3溶液的體積為cmL。
已知口服造影劑中不含其它含碘物質(zhì)。計算口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)___________。
【解析】本流程的目的，以A為原料制取碘番酸。由A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A為醛，由B無支鏈，可確定B為CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CHO；依據(jù)題干信息，可確定D為 ；E為芳香族化合物，則E為；由J的結(jié)構(gòu)簡式，可確定F為。由題給信息，要確定G為。
（1）由A的分子式C4H8O及可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可確定A分子含有的官能團(tuán)是醛基。答案為：醛基；
（2）B的分子式為C4H8O2、無支鏈，由醛氧化生成，則B為CH3CH2CH2COOH，名稱是正丁酸。B的一種同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜只有一組峰，則表明分子中8個H原子全部構(gòu)成-CH2-，B的不飽和度為1，則其同分異構(gòu)體應(yīng)具有對稱的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，從而得出其結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：正丁酸；；
（3）由分析知，E為，F(xiàn)為，則E→F的化學(xué)方程式是。答案為：；
（4）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；
（5）碘番酸的相對分子質(zhì)量為571，J的相對分子質(zhì)量為193，由相對分子質(zhì)量差可確定，J生成碘番酸時，分子中引入3個I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡式是。答案為：；
（6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bml?L-1×c×10-3L=bc×10-3ml，則口服造影劑中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為=。答案為：。
【答案】(1)醛基
(2)正丁酸
(3)
(4)
(5)
(6)
考點3、利用題目所給信息進(jìn)行推斷
3．（2022·湖南·高考真題）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：
已知：①＋；
②
回答下列問題：
(1)A中官能團(tuán)的名稱為_______、_______；
(2)F→G、G→H的反應(yīng)類型分別是_______、_______；
(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；
(4)C→D反應(yīng)方程式為_______；
(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______；
(6)Ⅰ中的手性碳原子個數(shù)為_______(連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子)；
(7)參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線_______(無機(jī)試劑任選)。
【解析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可得知G的結(jié)構(gòu)簡式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。
（2）由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，對比F和G的結(jié)構(gòu)簡式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。
（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為C的結(jié)構(gòu)簡式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。
（5）的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順反異構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順反異構(gòu)體）、（與前者互為順反異構(gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡式是。
（6）連四個不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。
（7）結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線為：。
【答案】(1)醚鍵 醛基
(2)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
(3)
(4)
(5)5
(6)1
(7)
1、對點核心素養(yǎng)
(1)宏觀辨識與微觀探析:能從宏觀與微觀的角度認(rèn)識有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu),從不同層次認(rèn)識有機(jī)化合物的多樣性并對其進(jìn)行分類,從官能團(tuán)的角度認(rèn)識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其衍變關(guān)系,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實際問題。
(2)變化觀念與平衡思想:能以變化觀念認(rèn)識烴及烴的衍生物之間的衍變關(guān)系及轉(zhuǎn)化規(guī)律,認(rèn)識有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的本質(zhì)。
(3)證據(jù)推理與模型認(rèn)知:掌握官能團(tuán)對有機(jī)化合物性質(zhì)的決定作用及有機(jī)合成中官能團(tuán)之間的衍變關(guān)系,知道通過分析、推理等方法研究不同有機(jī)化合物的本質(zhì)特征及其相互關(guān)系,建立推斷分析的思維模型并據(jù)此揭示合成化合物的規(guī)律。
2、對點命題分析
有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)是有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識，涉及有機(jī)物的基本概念，有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫及判斷，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、常見有機(jī)物的檢驗與鑒別等。在近幾年的高考中題型主要為選擇題，通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識。涉及的常見考點如下:有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、官能團(tuán)的名稱、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)物的命名、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的分析和書寫等，但知識點覆蓋面廣，側(cè)重考查對知識的理解及綜合運(yùn)用能力。高考非選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為背景，根據(jù)合成路線命題形式總體可分為三類：第一類是有機(jī)推斷型，即在合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是未知的，需要結(jié)合反應(yīng)條件、分子式、目標(biāo)產(chǎn)物、題給信息等進(jìn)行推斷；第二類是結(jié)構(gòu)已知型，即合成路線中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，此類試題中所涉及的有機(jī)物大多是陌生且比較復(fù)雜的，需要根據(jù)前后的變化來分析其反應(yīng)特點；第三類是“半推半知”型，即合成路線中部分有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是已知的，部分是未知的，審題時需要結(jié)合條件及已知結(jié)構(gòu)去推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。考查的知識點相對比較穩(wěn)定,有結(jié)構(gòu)簡式的推斷、官能團(tuán)的名稱、有機(jī)物命名、反應(yīng)類型的判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、結(jié)合核磁共振氫譜書寫指定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式、合成路線設(shè)計等。
核心考點一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
1．有機(jī)物的重要物理性質(zhì)
(1)常溫常壓下，分子中碳原子個數(shù)不多于4的烴是氣體，烴的密度都比水小。
(2)烴、烴的鹵代物、酯類物質(zhì)均不溶于水，但低級醇、酸溶于水。
(3)隨分子中碳原子數(shù)目的增多，各類有機(jī)物的同系物熔點、沸點升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多，熔點、沸點越低。
2．有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)
3．常見重要官能團(tuán)的檢驗方法
4.有機(jī)物分子中原子共線、共面問題
(1)三種典型模型解讀。
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個平面上。
②乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。
③苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機(jī)物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面。
(2)結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析。
①直線與平面連接,則直線在這個平面上。如苯乙炔分子中所有原子共面。
②平面與平面連接,如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個平面可以重合,但不一定重合。
如苯乙烯分子中共平面的原子至少有12個，最多有16個。
③平面與立體結(jié)構(gòu)連接,如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。
【特別提醒】不共線的任意三點可確定一個平面;一條直線與某平面有兩個交點時,則這條直線上的所有點都在該相應(yīng)的平面內(nèi);注意單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不能旋轉(zhuǎn)這一特點,同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。
核心考點二 有機(jī)反應(yīng)類型
1.官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
2.有機(jī)反應(yīng)類型
3.判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法
（1）根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1ml=C＝C=加成時需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成時需2mlH2，1ml—CHO加成時需1mlH2，而1ml苯環(huán)加成時需3mlH2。
（2）含1ml—OH或1ml—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5mlH2。
（3）含1ml—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1mlCO2。
（4）1ml某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1ml乙酸。
（5）烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 ml 氫原子，消耗1 ml 鹵素單質(zhì)(X2)。
（6）1 ml —CHO對應(yīng)2 ml Ag；或1 ml —CHO對應(yīng)1 ml Cu2O。
（7）能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個數(shù)為1):①鹵代烴:1∶1;②苯環(huán)上連接的鹵原子:1∶2;③酚羥基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。
(8)Br2用量的判斷:烷烴(光照下1 ml Br2可取代1 ml氫原子)、苯(FeBr3催化下1 ml Br2可取代1 ml氫原子)、酚類(1 ml Br2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對位碳原子上的1 ml H原子)、 (1 ml雙鍵可與1 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng))、—C≡C—(1 ml三鍵可與2 ml Br2發(fā)生加成反應(yīng))。
核心考點四 有機(jī)推斷與合成
（一）有機(jī)推斷題的突破口——題眼
有機(jī)推斷解題的突破口也叫做題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。
題眼1、有機(jī)反應(yīng)條件
條件1、這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應(yīng)條件。如：①烷烴的取代；芳香烴或芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代；③不飽和烴中烷基的取代。
條件2、這是乙醇脫水生成乙烯的反應(yīng)條件。
條件3、或為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件，包括：-C=C-、=C=O、-C≡C-的加成。
條件4、是①醇消去H2O生成烯烴或炔烴；②醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)；③酯
化反應(yīng)的反應(yīng)條件。
條件5、是①鹵代烴水解生成醇；②酯類水解反應(yīng)的條件。
條件6、是鹵代烴消去HX生成不飽和烴的反應(yīng)條件。
條件7、是①酯類水解（包括油脂的酸性水解）；②糖類的水解
條件8、或是醇氧化的條件。
條件9、或是不飽和烴加成反應(yīng)的條件。
條件10、是苯的同系物側(cè)鏈氧化的反應(yīng)條件（側(cè)鏈烴基被氧化成-COOH）。
條件11、顯色現(xiàn)象：苯酚遇FeCl3溶液顯紫色；與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象：1、沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液則有多羥基存在；2、沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液則有羧基存在；3、加熱后有紅色沉淀出現(xiàn)則有醛基存在。
題眼2、有機(jī)物的性質(zhì)
1、能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
2、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或為“苯的同系物”、醇類、酚類。
3、能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
4、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。
5、能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。
6、能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。
7、能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。
8、能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。
9、遇FeCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。
10、能發(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。
11、加入濃溴水出現(xiàn)白色沉淀的有機(jī)物含有酚羥基 、遇碘變藍(lán)的有機(jī)物為淀粉 遇濃硝酸變黃的有機(jī)物為蛋白質(zhì)
題眼3、有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化
1、直線型轉(zhuǎn)化：（與同一物質(zhì)反應(yīng)）
醇醛羧酸 乙烯乙醛乙酸
炔烴烯烴 烷烴
2、交叉型轉(zhuǎn)化
淀粉
葡萄糖
麥芽糖
蛋白質(zhì)
氨基酸
二肽
醇
酯
羧酸
醛
鹵代烴
烯烴
醇

題眼4、有機(jī)數(shù)據(jù)信息
（1）有機(jī)分子中原子個數(shù)比
1. C︰H=1︰1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。
2. C︰H=l︰2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。
3. C︰H=1︰4，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
（2）常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物
1. 式量為28的有：C2H4，N2，CO。
2. 式量為30的有：C2H6，NO，HCHO。
3. 式量為44的有：C3H8，CH3CHO，CO2，N2O。
4. 式量為46的有：CH3CH2OH，HCOOH，NO2。
5. 式量為60的有：C3H7OH，CH3COOH，HCOOCH3，SiO2。
6. 式量為74的有：CH3COOCH3，CH3CH2COOH，CH3CH2OCH2CH3，
Ca(OH)2，HCOOCH2CH3，C4H9OH。
7. 式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3，CaCO3，KHCO3，Mg3N2。
8. 式量為120的有： C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯)，MgSO4，NaHSO4，KHSO3，CaSO3，NaH2PO4，MgHPO4，F(xiàn)eS2。
9. 式量為128的有：C9H20(壬烷)，C10H8(萘)。
（3）有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)信息
1、根據(jù)與H2加成時所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1ml=C＝C=加成時需1mlH2，1mlHX，1ml—C≡C—完全加成時需2mlH2，1ml—CHO加成時需1mlH2，而1ml苯環(huán)加成時需3mlH2。
2、含1ml—OH或1ml—COOH的有機(jī)物與活潑金屬反應(yīng)放出0.5mlH2。
3、含1ml—COOH的有機(jī)物與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1mlCO2。
4、1ml一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1ml酯時，其相對分子質(zhì)量將增加42。
1ml二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加84。
1ml一元酸與足量乙醇反應(yīng)生成1ml酯時，其相對分子質(zhì)量將增加28。
1ml二元酸與足量乙醇反應(yīng)生成酯時，其相對分子質(zhì)量將增加56。
5、1ml某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質(zhì)量相差42，則生成1ml乙酸。
6、由—CHO變?yōu)椤狢OOH時，相對分子質(zhì)量將增加16。
7、分子中與飽和鏈烴相比，若每少2個氫原子，則分子中可能含雙鍵。
8、烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 ml 氫原子，消耗1 ml 鹵素單質(zhì)(X2)。
9、1 ml —CHO對應(yīng)2 ml Ag；或1 ml —CHO對應(yīng)1 ml Cu2O。
題眼5 反應(yīng)類型與官能團(tuán)的關(guān)系：
題眼6 特征反應(yīng)現(xiàn)象：
（二）官能團(tuán)的引入、消除與保護(hù)：
1、引入常見的官能團(tuán)
2、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)
①加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；
②二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；
③二元醇和二元酸酯化成環(huán)；
④羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。
3、有機(jī)合成中的增減碳鏈的反應(yīng)
⑴增加碳鏈的反應(yīng)：
有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)或者不飽和化合物間的聚合、①酯化反應(yīng) 、 ②加聚反應(yīng)、 ③ 縮聚反應(yīng)
⑵減少碳鏈的反應(yīng)：
① 水解反應(yīng)：酯的水解，糖類、蛋白質(zhì)的水解；
② 裂化和裂解反應(yīng)；
氧化反應(yīng)：燃燒，烯催化氧化（信息題），脫羧反應(yīng)（信息題）。
4、官能團(tuán)的消除
①通過加成消除不飽和鍵；
②通過加成或氧化等消除醛基(—CHO)；
③通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH)
5、官能團(tuán)的保護(hù)
在有機(jī)合成中，某些不希望起反應(yīng)的官能團(tuán)，在反應(yīng)試劑或反應(yīng)條件的影響下發(fā)生副反應(yīng)，這樣就不能達(dá)到預(yù)計的合成目標(biāo)，因此，必須采取保護(hù)某些官能團(tuán)，待完成反應(yīng)后，再除去保護(hù)基，使其復(fù)原。如：
(1)為了防止—OH被氧化可先將其酯化；
(2)為保護(hù)碳碳雙鍵不被氧化可先將其與HBr加成或與水加成；
(3)為保護(hù)酚羥基，可先用NaOH溶液使轉(zhuǎn)化為，再通入CO2使其復(fù)原。
6、官能團(tuán)的改變
①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如
R—CH2OHeq \(,\s\up7(O2),\s\d5(H2))R—CHOeq \(――→,\s\up7(O2))R—COOH；
②通過某種化學(xué)途徑使一個官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€，如
CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(消去),\s\d5(－H2O))CH2==CH2eq \(――→,\s\up7(加成),\s\d5(＋Cl2))Cl—CH2—CH2Cleq \(――→,\s\up7(水解))HO—CH2—CH2—OH；
③通過某種手段改變官能團(tuán)的位置，如
。
（三）有機(jī)物的推斷方法
分為順推法、逆推法和猜測論證法
(1)順推法。以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶冢卣蛩悸穼訉臃治鐾评?，逐步作出推斷，得出結(jié)論。
(2)逆推法。以最終物質(zhì)為起點，向前步步遞推，得出結(jié)論，這是有機(jī)推斷題中常用的方法。
(3)猜測論證法。根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納、猜測、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。
（四）解答有機(jī)推斷題五步驟
一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握命題意圖，即從題干→問題→框圖迅速瀏覽一遍，盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來。
二找：找“題眼”即找到解題的突破口?！邦}眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。
三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識，大膽猜測，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。
四驗：驗證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗，完全符合才算正確。
五答：按題目要求寫出答案。
（五）解答有機(jī)推斷題的思維建模：
考點一 考查利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)進(jìn)行推斷
【高考解密】特點是有機(jī)物的性質(zhì)是與其所具有的官能團(tuán)相對應(yīng)的，可以根據(jù)有機(jī)物的某些性質(zhì)(如反應(yīng)對象、反應(yīng)條件、反應(yīng)數(shù)據(jù)、反應(yīng)特征、反應(yīng)現(xiàn)象、反應(yīng)前后分子式的差異等等)推斷官能團(tuán)。首先確定其中的官能團(tuán)及位置，然后再結(jié)合分子式、價鍵規(guī)律、取代產(chǎn)物的種類、不飽和度等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。
例1.（2022·上?！ひ荒＃┗衔颙是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如圖：
已知：①C為最簡單的芳香烴，且A、C互為同系物。
②2ROH+NH3HNR2+2H2O(R代表烴基)。
請回答下列問題：
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_____，H中的含氧官能團(tuán)名稱是_____。
(2)由F生成H的反應(yīng)類型是_____，G的化學(xué)名稱為_____。
(3)A→B的化學(xué)方程式為_____。
(4)L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有_____種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____。
(5)寫出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)_____。
【解析】已知C為最簡單的芳香烴，則C為苯，且A、C互為同系物，根據(jù)B中含有7個碳原子則A也有7個，則A為甲苯；根據(jù)F、H的結(jié)構(gòu)簡式，則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2OHCH2Cl；
（1）根據(jù)分析可知A的為甲苯，結(jié)構(gòu)簡式為；結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式，H中的含氧官能團(tuán)為醚鍵；
（2）根據(jù)反應(yīng)特點，F(xiàn)中含有的羥基變還原成醚鍵，則由F生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；G為CH2OHCH2Cl，名稱為2－氯乙醇；
（3）A→B的反應(yīng)為甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl ；
（4）L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基，剩余的為甲基，根據(jù)一固定，一移動的原則，為對稱結(jié)構(gòu)，則酚羥基有三個位置，甲基所在的位置分別有7、7、5，共計19種；其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氫為3，酚羥基的氫為1，可確定為對稱結(jié)構(gòu)，且甲基與酚羥基在對稱軸上，結(jié)構(gòu)簡式為：；
（5）氯乙烷水解生成乙醇，根據(jù)已知②，需要引入氮原子，則乙醇與氨氣反應(yīng)生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，則乙醇和2-氯—1—丙醇反應(yīng)生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3與HN（CH2CH3）2最終生成，合成路線為 。
【答案】(1) 醚鍵
(2)取代反應(yīng) 2－氯乙醇
(3)+Cl2+HCl
(4)19
(5)
【變式訓(xùn)練】（2022·福建·一模）諾獎得主利斯特利用多種有機(jī)小分子代替金屬進(jìn)行“不對稱催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低價綠色的特點。由丙氨酸()、脯氨酸()等試劑合成某高血壓治療藥物前體F，其合成路線圖如下：
(1)化合物B中含有的官能團(tuán)名稱為_______。
(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______；反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_______。
(3)化合物E是脯氨酸與某醇反應(yīng)的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_______，它含有_______個手性碳原子。
(4)化合物A有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸，且苯環(huán)上有兩個取代基的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。
【答案】(1)碳溴鍵、羧基
(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) + +HBr
(3) 1
(4)15
【解析】由C的結(jié)構(gòu)和B到C的反應(yīng)條件可知，發(fā)生酯化反應(yīng)，則B為，由A的分子式可知A到B是發(fā)生取代反應(yīng)，A為，C中-Br與丙氨酸的-NH2發(fā)生取代反應(yīng)得到D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知是D中羧基和E中N-H發(fā)生脫水得到，則E為。
（1）化合物B為，含有的官能團(tuán)名稱為碳溴鍵、羧基；
（2）反應(yīng)②是與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)生成C和水，反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；
反應(yīng)③是C中-Br與丙氨酸的-NH2發(fā)生取代反應(yīng)得到D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+ +HBr；
（3）化合物E是脯氨酸與苯甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為，手性碳原子為，共1個；
（4）化合物A為，屬于羧酸，且苯環(huán)上有兩個取代基的同分異構(gòu)體有：、、、、共15種。
考點二 考查利用數(shù)據(jù)、實驗推斷數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷
【高考解密】特點是利用數(shù)據(jù)、實驗數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷，實際上是利用實驗現(xiàn)象、實驗條件、實驗對象、實驗中相關(guān)物質(zhì)的個數(shù)比、同分異構(gòu)體的個數(shù)等等來推測有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來確定有機(jī)分子，推測發(fā)生的反應(yīng)類型，再根據(jù)題設(shè)要求進(jìn)行解答。
例2．（2022·陜西西安·西安中學(xué)?？寄M預(yù)測）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下：
已知：
①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰；
②
回答下列問題：
(1)A的名稱為_______。
(2)由C生成D的反應(yīng)類型為_______，D的核磁共振氫譜有_______組峰。
(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______，C中含有官能團(tuán)的名稱是_______。
(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_______。
(5)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的結(jié)構(gòu)共有_______種(不包括立體異構(gòu))。
(6)以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時生成一種酸式鹽。
①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為，其單體的結(jié)構(gòu)為_______。
②寫出生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式_______。
【解析】A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）已知A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276，氧元素的質(zhì)量為16，則A的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，A的結(jié)構(gòu)簡式為，則A的名稱為丙酮；
（2）①C的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，則C到D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
②D的結(jié)構(gòu)簡式為，等效氫原子為2種，D的核磁共振氫譜有2組吸收峰；
（3）①B的結(jié)構(gòu)簡式為；
②C的結(jié)構(gòu)簡式為，則C中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、氰基；
（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為，在氫氧化鈉水溶液中鹵素原子發(fā)生水解，則D到E的方程式為：；
（5）G的分子式為C5H5O2N，與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則有酯基和氰基，符合條件的同分異構(gòu)體為、、、、、、、，共計8種同分異構(gòu)體；
（6）①有機(jī)玻璃的結(jié)構(gòu)為，其單體的結(jié)構(gòu)為；
②以C、甲醇和硫酸為原料，可以合成有機(jī)玻璃的單體，同時生成一種酸式鹽，則生成有機(jī)玻璃單體的化學(xué)方程式： 。
【答案】(1)丙酮
(2)取代反應(yīng) 2
(3) 碳碳雙鍵、氰基
(4)+NaOH+NaCl
(5)8
(6)
【變式訓(xùn)練】（2022·內(nèi)蒙古呼倫貝爾·統(tǒng)考三模）W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物
已知信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)
回答下列問題：
(1)相同溫度和壓強(qiáng)下，烴A蒸氣的密度是氫氣的46倍。且烴A的中含碳91.3%，A的化學(xué)名稱為_______。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______F中含氧官能團(tuán)的名稱_______
(3)C到D的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件分別為_______、_______
(4)寫出D到E的化學(xué)方程式_______。
(5)W的核磁共振氫譜有_______組峰，最多有_______個原子共平面
(6)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為_______、_______。
①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；
②苯環(huán)上只有一種氫
【解析】對比F和W的結(jié)構(gòu)簡式以及題中所給信息，推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，D與氧氣在Cu作催化劑下發(fā)生催化氧化，推出D的結(jié)構(gòu)簡式，根據(jù)流程圖，C生成D的反應(yīng)類型應(yīng)是取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡式為，B在光照條件與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，氯原子取代甲基上的氫原子，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，A在鐵作催化劑作用下，氯原子取代苯環(huán)上的氫，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析；
(1)相同條件下，烴A蒸氣的密度是氫氣的46倍，則烴A的相對分子質(zhì)量為46×2=92，1ml烴A中含有碳原子物質(zhì)的量為ml≈7ml，所含H原子物質(zhì)的量為ml≈8ml，烴A化學(xué)式為C7H8，根據(jù)合成錄像，推出A為甲苯；故答案為甲苯；
(2)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為；根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，含氧官能團(tuán)是羧基；故答案為；羧基；
(3)根據(jù)上述分析，C的結(jié)構(gòu)簡式，D的結(jié)構(gòu)簡式為，C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是NaOH水溶液并加熱；故答案為取代反應(yīng)；NaOH水溶液加熱；
(4)D生成E發(fā)生催化氧化，其反應(yīng)方程式為O2+22H2O+2；故答案為O2+22H2O+2；
(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式，W中有7種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，即核磁共振氫譜有7組峰；苯空間構(gòu)型為平面正六邊形，乙烯空間構(gòu)型為平面形，不在一條直線上三點確認(rèn)一個平面，因此W中最多有30個原子共面；故答案為7；30；
(6)根據(jù)上述分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為，利用能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有一種氫，說明是對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的是、；故答案為、。
【答案】(1)甲苯
(2) 羧基
(3)取代反應(yīng) NaOH水溶液加熱
(4)O2+22H2O+2
(5)7 30
(6)
考點三 考查利用信息進(jìn)行推斷
【高考解密】特點是題目給出有關(guān)信息，往往是信息方程式。解答此類題時，對試題給予的信息進(jìn)行分析，區(qū)分哪些是有用的信息，哪些是與解題無關(guān)的信息，一定要圍繞如何利用信息這個角度來思考，對信息方程式要觀察舊化學(xué)健的斷裂(位置)方式和新化學(xué)健的生成(位置)方式，反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)結(jié)構(gòu)上的差異。找出新信息與題目要求及舊知識之間的聯(lián)系，同時解題過程中要不斷地進(jìn)行驗證或校正。
例3．（2022·浙江杭州·杭州高級中學(xué)?？寄M預(yù)測）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：
已知：I.
II.
III.，為芳基；，；Z或Z′=COR，，等。
回答下列問題：
(1)下列說法正確的是_______。
A．A在堿性條件下水解為皂化反應(yīng)
B．在一定條件下與NaOH反應(yīng)，最多消耗
C．B，F(xiàn)都易溶于水
D．C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱為_______。寫出A→B的化學(xué)方程式_______。
(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為_______，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_______。
(4)寫出F的同時符合下列條件的同分異構(gòu)體：_______
①分子中含有2個環(huán)，其中一個為苯環(huán)
②譜檢測表明，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子。
(5)和的反應(yīng)與和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線_______(其它試劑任選)。
【解析】根據(jù)題給已知信息Ⅰ，由B的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知A為CH3COOC2H5，B在堿性、加熱條件下水解，再酸化可得C，C的結(jié)構(gòu)簡式為，由題給信息Ⅱ可知C生成D發(fā)生的是羧基結(jié)構(gòu)中-OH被取代的反應(yīng)，則D為，E為，由題給信息Ⅲ可知E發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成F()。
（1）A．油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，稱為皂化反應(yīng)，乙酸乙酯在堿性條件下水解不是皂化反應(yīng)，A錯誤；
B．E中苯環(huán)上的-水解能生成酚羥基和HCl，各消耗1個NaOH，-CONH-能消耗1個NaOH，則在一定條件下與NaOH反應(yīng)，最多消耗3，B錯誤；
C．B為，分子內(nèi)不含有羥基、羧基、氨基等親水基，難溶于水，F(xiàn)中含有親水基-CONH-(酰胺基)，但是憎水基團(tuán)較大，F(xiàn)難溶于水，C錯誤；
D．由分析可知C→D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D正確；
故答案為：D；
（2）E為，其中含氧官能團(tuán)的名稱為羰基、酰胺基；A為CH3COOC2H5，B為，根據(jù)題給已知信息Ⅰ，A→B的化學(xué)方程式為；
（3）由分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）F分子中含有2個環(huán)，其中一個為苯環(huán)，并且譜檢測表明，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，F(xiàn)符合下列條件的同分異構(gòu)體為、、；
（5）根據(jù)和的反應(yīng)與和苯酚的反應(yīng)類似，先于Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成，結(jié)合信息Ⅱ可知再與反應(yīng)生成，結(jié)合信息Ⅲ可知發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)生成，故合成路線為。
【答案】(1)D
(2)羰基、酰胺基
(3)
(4) 、、
(5)
【名師點睛】本題有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行，常見的官能團(tuán)：醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好，這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。解題時，通過分析轉(zhuǎn)化前后官能團(tuán)的變化，確定發(fā)生反應(yīng)的類型及未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。書寫同分異構(gòu)體時，先分析對象的組成和結(jié)構(gòu)特點，再把限定的條件轉(zhuǎn)化為一定的基團(tuán)，最后根據(jù)分子中氫原子種數(shù)以及分子結(jié)構(gòu)的對稱性，將這些基團(tuán)組裝到一起，并用限定條件逐一驗證其正確性。設(shè)計有機(jī)合成路線時，先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，通常用逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手，采用“切斷一種化學(xué)鍵”分析法，分析官能團(tuán)發(fā)生什么改變，碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化，結(jié)合課本學(xué)過的知識和試題所給的新信息，逐步分析直到和原料完美對接。
【變式訓(xùn)練】（2022·浙江·模擬預(yù)測）手性過渡金屬配合物催化的不對稱合成反應(yīng)具有高效、高對映選擇性的特點，是有機(jī)合成化學(xué)研究的前沿和熱點。某螺環(huán)二酚類手性螺環(huán)配體()的合成路線如下：
已知：RCHO+
請回答：
(1)化合物的結(jié)構(gòu)簡式是___________。
(2)下列說法正確的是___________(填序號)。
A．化合物可以發(fā)生消去反應(yīng)、還原反應(yīng)B．化合物和可通過溶液鑒別
C．化合物中至少有7個碳共平面D．化合物的分子式是
(3)寫出的化學(xué)方程式：___________。
(4)在制備的過程中還生成了一種副產(chǎn)物，與互為同分異構(gòu)體(非立體異構(gòu)體)。的結(jié)構(gòu)簡式為___________。
(5)寫出3種同時符合下列條件的化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括立體異構(gòu)體)：___________。
①除苯環(huán)外還有一個含氧六元環(huán)；②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫；③不含結(jié)構(gòu)
(6)以為原料，設(shè)計化合物的合成路線____________________(用流程圖表示，無機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。
【解析】結(jié)合的結(jié)構(gòu)簡式、的分子式、的反應(yīng)條件可知應(yīng)為取代反應(yīng)，為；可參照已知信息反應(yīng)，的分子式為，應(yīng)為2分子與1分子丙酮反應(yīng)，故為；為加成反應(yīng)，結(jié)合的分子式可知為對比和的結(jié)構(gòu)，結(jié)合的分子式可知到發(fā)生的變化應(yīng)為甲氧基變?yōu)榱u基，故為。
（1）根據(jù)分析可得，化合物E為。
（2）根據(jù)思路分析可知，分子中含有苯環(huán)與羰基能發(fā)生還原反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯誤；中沒有酚羥基，中含有酚羥基，可用溶液鑒別，B正確；根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，化合物中與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)共平面，至少有7個碳原子共平面，C正確；的分子式為，D錯誤。故選BC。
（3）為2分子與1分子發(fā)生已知信息反應(yīng)生成1分子和2分子水，故反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+CH3COCH3+2H2O。
（4）由制備的過程中，可能成環(huán)的位置為苯環(huán)上含羰基側(cè)鏈的鄰位，如圖所標(biāo)數(shù)字1：，副產(chǎn)物與互為同分異構(gòu)體，故的可能結(jié)構(gòu)為或。
（5）的不飽和度為11，2個苯環(huán)的不飽和度為8，其同分異構(gòu)體還有1個含氧六元環(huán)，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)高度對稱，不含結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式可能為、、。
（6）本題可采用正向合成法，對比產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可先轉(zhuǎn)化為，參照題中所給已知信息，轉(zhuǎn)化為，再加成即可得到產(chǎn)物，故合成路線為。
【答案】(1)
(2)BC
(3)2+CH3COCH3+2H2O
(4)(或)
(5)、、
(6)
序號
結(jié)構(gòu)特征
可反應(yīng)的試劑
反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)
反應(yīng)類型
①
加成反應(yīng)
②
_______
_______
_______
氧化反應(yīng)
③
_______
_______
_______
_______
物質(zhì)
結(jié)構(gòu)特點
主要化學(xué)性質(zhì)
甲烷
只有C—H鍵，正四面體分子
在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)
乙烯
平面分子，官能團(tuán)是碳碳雙鍵
與X2、H2、H2O、HX加成；被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化；發(fā)生加聚反應(yīng)
苯
平面分子，碳碳鍵性質(zhì)相同
在催化劑存在下與X2、HNO3發(fā)生取代反應(yīng)；與H2發(fā)生加成反應(yīng)
乙醇
官能團(tuán)為羥基
與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)；被催化氧化生成酸；與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
乙酸
官能團(tuán)為羧基
具有酸的通性；能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)
葡萄糖
官能團(tuán)為醛基和羥基
具有醇的性質(zhì)；能與銀氨溶液反應(yīng)得到銀鏡；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀
纖維素
與淀粉
—
均能水解，水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖
油脂
官能團(tuán)為酯基和碳碳雙鍵
在酸(或堿)催化下水解生成丙三醇和高級脂肪酸(或高級脂肪酸鹽)，堿性水解又稱皂化反應(yīng)
蛋白質(zhì)
官能團(tuán)為羧基和氨基
能水解(最終產(chǎn)物為氨基酸)；在酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下變性；遇硝酸變黃色；灼燒時有燒焦羽毛氣味
官能團(tuán)種類
試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵
溴的CCl4溶液
橙紅色褪去
鹵素原子
酸性KMnO4溶液
紫紅色褪去
NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液
有沉淀生成
醇羥基
鈉
有H2放出
酚羥基
FeCl3溶液
顯紫色
醛基
濃溴水
有白色沉淀產(chǎn)生
銀氨溶液
有銀鏡生成
羧基
新制Cu(OH)2懸濁液
有磚紅色沉淀產(chǎn)生
NaHCO3溶液
有CO2氣體放出
類型
官能團(tuán)
主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴
①在光照下發(fā)生鹵代反應(yīng)；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
不飽和烴
烯烴
①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烴
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚
苯
①取代——硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)(Fe或Fe3＋作催化劑)；
②與H2發(fā)生加成反應(yīng)
苯的
同系物
①取代反應(yīng)；
②使酸性KMnO4溶液褪色
鹵代烴
—X
①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；
②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)
醇
—OH
①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水生成烯烴；③催化氧化；④與羧酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)
酚
—OH
①弱酸性；②遇濃溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①與H2加成為醇；②被氧化劑(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化為羧酸
羧酸
①酸的通性；
②酯化反應(yīng)
酯

發(fā)生水解反應(yīng)，生成羧酸(鹽)和醇
有機(jī)反應(yīng)基本類型
有機(jī)物類型
取代反應(yīng)
鹵代反應(yīng)
飽和烴、苯和苯的同系物等
酯化反應(yīng)
醇、羧酸、纖維素等
水解反應(yīng)
鹵代烴、酯等
硝化反應(yīng)
苯和苯的同系物等
磺化反應(yīng)
加成反應(yīng)
烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等
消去反應(yīng)
鹵代烴、醇等
氧化反應(yīng)
燃燒
絕大多數(shù)有機(jī)物
酸性KMnO4溶液
烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛、酚等
直接 (或催化)氧化
醇、醛、葡萄糖等
新制Cu(OH)2懸濁液、新制銀氨溶液
醛
還原反應(yīng)
醛、酮、葡萄糖等
聚合反應(yīng)
加聚反應(yīng)
烯烴、炔烴等
縮聚反應(yīng)
苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸、氨基酸等
與FeCl3 溶液顯色反應(yīng)
酚類
反應(yīng)類型
可能官能團(tuán)
加成反應(yīng)
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯環(huán)
加聚反應(yīng)
C＝C、C≡C
酯化反應(yīng)
羥基或羧基
水解反應(yīng)
－X、酯基、肽鍵 、多糖等
單一物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng)
分子中同時含有羥基和羧基或羧基和胺基
反應(yīng)的試劑
有機(jī)物
現(xiàn)象
與溴水反應(yīng)
(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴
溴水褪色，且產(chǎn)物分層
(3)醛
溴水褪色，且產(chǎn)物不分層
(4)苯酚
有白色沉淀生成
與酸性高
錳酸鉀反應(yīng)
(1)烯烴、二烯烴(2)炔烴
(3)苯的同系物(4)醇(5)醛
高錳酸鉀溶液均褪色
與金屬鈉反應(yīng)
(1)醇
放出氣體，反應(yīng)緩和
(2)苯酚
放出氣體，反應(yīng)速度較快
(3)羧酸
放出氣體，反應(yīng)速度更快
與氫氧化鈉
反應(yīng)
(1)鹵代烴
分層消失，生成一種有機(jī)物
(2)苯酚
渾濁變澄清
(3)羧酸
無明顯現(xiàn)象
(4)酯
分層消失，生成兩種有機(jī)物
與碳酸氫鈉反應(yīng)
羧酸
放出氣體且能使石灰水變渾濁
銀氨溶液或
新制氫氧化銅
(1)醛
有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生
(2)甲酸或甲酸鈉
加堿中和后有銀鏡或紅色沉淀產(chǎn)生
(3)甲酸酯
有銀鏡或紅色沉淀生成
引入官能團(tuán)
有關(guān)反應(yīng)
羥基-OH
烯烴與水加成,醛/酮加氫,鹵代烴水解,酯的水解、醛的氧化
鹵素原子（－X）
烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代
碳碳雙鍵C=C
某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫
醛基-CHO
某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖類水解，（炔水化）
羧基COOH
醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸鹽酸化，(苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化)
酯基-COO-
酯化反應(yīng)

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