?解密13 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
一、選擇題
1．(2021·浙江杭州市實(shí)驗(yàn)學(xué)校月考)下列各項(xiàng)中的有機(jī)物，同分異構(gòu)體數(shù)目相同的是( )
A．分子式都為C8H10O的芳香醇和酚
B．甲苯的一氯取代物與分子式為C4H10O的醇
C．分子式為C4H8的烴與丙烷的二氯取代物
D．分子式為C5H12的烴與分子式為C2H4O2且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，分子式都為C8H10O的芳香醇和酚都含有苯環(huán)，飽和烴基和羥基，當(dāng)取代基是一個(gè)時(shí)：有-CH2CH2OH、-CH(OH)CH3兩種同分異構(gòu)體，都是醇；當(dāng)取代基是兩個(gè)時(shí)：若是-CH2OH、-CH3，根據(jù)鄰間對(duì)位置異構(gòu)可知有三種同分異構(gòu)體，且都是醇；所以醇一共有5種；若是-CH2CH3、-OH，根據(jù)鄰間對(duì)位置異構(gòu)可知有三種同分異構(gòu)體，且都是酚；當(dāng)取代基是三個(gè)時(shí)：-CH3、-CH3、-OH，若是2個(gè)甲基處于鄰位時(shí)，-OH有兩種位置，有兩種同分異構(gòu)體，2個(gè)甲基處于間位時(shí)，-OH有3種位置，有3種同分異構(gòu)體，2個(gè)甲基處于對(duì)位時(shí)，-OH有1種位置，有1種同分異構(gòu)體，都屬于酚類(lèi)，所以酚類(lèi)一共有9種，醇和酚數(shù)目不同，故A不符合題意；B項(xiàng)，甲苯的一氯代物共有4種，包括苯環(huán)上和甲基上的，分子式為C4H10O的醇可以看作羥基取代丁烷上的一個(gè)氫原子，醇的數(shù)目即為丁基的數(shù)目，有四種，所以同分異構(gòu)體的數(shù)目相同，故B符合題意；C項(xiàng)，分子式為C4H8的烴可以是烯烴有3種(1-丁烯、2-丁烯、2-甲基丙烯)，可以是環(huán)烷烴有2種，共5種；采用定位法確定丙烷的二氯代物種數(shù)是4種(1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、1,3-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷)，同分異構(gòu)體數(shù)目不同，故C不符合題意；D項(xiàng)，分子式為C5H12的烴屬于烷烴，有3種同分異構(gòu)體(正戊烷、異戊烷、新戊烷)，分子式為C2H4O2且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物可以是HOCH2CHO，還可以是HCOOCH3，有2種，所以同分異構(gòu)體數(shù)目不一樣，故D不符合題意；故選B。
2．(2021·沙坪壩區(qū)重慶八中月考)有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，元素組成分析發(fā)現(xiàn)，該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，它的核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個(gè)甲基。下列關(guān)于有機(jī)物X的說(shuō)法正確的是( )
A．分子式為C3H8O
B．X發(fā)生催化氧化反應(yīng)，產(chǎn)物中官能團(tuán)名稱(chēng)是羰基
C．與X含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有3種
D．X發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種結(jié)構(gòu)的烯烴
【答案】C
【解析】由題意可知，有機(jī)物X中碳元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和小于100%，完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水，則有機(jī)物中含有氧元素，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為(1—64.86%—13.51%)=21.63%，有機(jī)物中碳、氫、氧的個(gè)數(shù)比為=4:10:1，有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O，由碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比可知，有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式就是分子式，由核磁共振氫譜有5組明顯的吸收峰，且只含有一個(gè)甲基可知，該有機(jī)物為1—丁醇。A項(xiàng)，由分析可知，有機(jī)物的分子式為C4H10O，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1—丁醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丁醛，丁醛的官能團(tuán)為醛基，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，與1—丁醇含有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共3種，故C正確；D項(xiàng)，一定條件下，1—丁醇發(fā)生消去反應(yīng)只能生成1—丁烯，故D錯(cuò)誤；故選C。
3．(2021·江蘇蘇州期末)根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象所得到的結(jié)論正確的是( )
選項(xiàng)
實(shí)驗(yàn)操作和現(xiàn)象
結(jié)論
A
將乙醇和濃H2SO4混合加熱產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色
乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯
B
在3mL5%的CuSO4溶液滴入3~4滴5%的NaOH溶液，振蕩后加入0.5mL的乙醛溶液并加熱，未產(chǎn)生磚紅色沉淀
乙醛已經(jīng)完全變質(zhì)
C
向雞蛋清溶液中加入飽和(NH4)2SO4溶液，出現(xiàn)白色沉淀，向沉淀中加入適量蒸餾水，沉淀溶解
蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析
D
向淀粉溶液中加適量20%的H2SO4溶液，加熱，冷卻后加NaOH溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液變藍(lán)
淀粉未水解
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，不確定乙醇是否發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，加入的NaOH量不足，本身不能與葡萄糖發(fā)生反應(yīng)生成磚紅色沉淀，因此不能判斷乙醛是否變質(zhì)，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，向蛋白質(zhì)溶液中加銨鹽會(huì)降低蛋白質(zhì)溶解度，使蛋白質(zhì)析出，此過(guò)程為蛋白質(zhì)的鹽析，為可逆過(guò)程，加水析出的蛋白質(zhì)可再溶解，C正確；D項(xiàng)，加少量碘水，溶液變藍(lán)，說(shuō)明溶液中有淀粉，可能未全部水解，也可能部分水解，D錯(cuò)誤；故選C。
4．(2021屆·安徽高三月考)拉坦前列素的結(jié)構(gòu)如圖所示，它具有良好降眼壓效果。有關(guān)該化合物，下列敘述錯(cuò)誤的是( )

A．分子式為C26H10O5 B．1mol該有機(jī)物最多能消耗4molNaOH
C．能發(fā)生水解反應(yīng)、加成反應(yīng) D．分子中不可能所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，根據(jù)拉坦前列素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得其分子式為C26H10O5，A正確；B項(xiàng)，拉坦前列素分子中含有1個(gè)酯基，1mol該有機(jī)物最多能消耗1molNaOH，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，拉坦前列素分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，拉坦前列素分子中含有亞甲基，根據(jù)甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)可知，分子中不可能所有碳原子共平面，D正確；故選B。
5．(2021·河北高三一模)《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中指出，氯喹類(lèi)藥物可用于治療新冠肺炎。氯喹和羥基氯喹的結(jié)構(gòu)分別如圖1和圖2所示，對(duì)這兩種化合物性質(zhì)描述錯(cuò)誤的是( )

A．均可以與鹽酸反應(yīng)形成離子化合物
B．分別取兩種化合物，加入NaOH溶液并加熱，加入AgNO3溶液，均有白色沉淀產(chǎn)生，則證明兩化合物中均含有氯原子
C．與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)后，分子中的手性碳原子數(shù)均發(fā)生了改變
D．羥基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，這兩種化合物分子中均有多個(gè)N原子，類(lèi)比氨氣和氨基酸的化學(xué)性質(zhì)可知，其均可與H+結(jié)合，故均可以與鹽酸反應(yīng)形成離子化合物 ，故A正確；B項(xiàng)，驗(yàn)證鹵素原子時(shí)先加堿、加熱水解后，首先加硝酸酸化后再加硝酸銀溶液，直接加硝酸銀會(huì)與氫氧化鈉反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，干擾鹵素的檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，這兩種化合物均有1個(gè)手性碳原子，其分別與足量的H2發(fā)生加成反應(yīng)后，均增加4個(gè)手性碳原子，故其分子中的手性碳原子數(shù)均發(fā)生了改變，故C正確；D項(xiàng)，羥基氯喹分子中有羥基，羥基為親水基，羥基可以水分子間形成氫鍵，故其比氯喹的水溶性更好，在人體胃腸道吸收更快，故D正確；故選B。
6．(2021·河北石家莊市石家莊二中高三月考)三蝶烯是最初的“分子馬達(dá)的”關(guān)鍵組件，它的某衍生物X可用于制備吸附材料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，3個(gè)苯環(huán)在空間上互為120°夾角．下列有關(guān)X的說(shuō)法正確的是( )

A．分子式為C22H16O4
B．苯環(huán)上的一氯代物有4種
C．分子中最多可能有20個(gè)原子位于同一平面上
D．1 molX可以和過(guò)量的碳酸氫鈉反應(yīng)生成1molCO2
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，三蝶烯的衍生物X中含有三個(gè)苯環(huán)，除苯環(huán)外還有4個(gè)碳原子，共含有22個(gè)C原子，每個(gè)苯環(huán)上有四個(gè)氫原子，羧基上有兩個(gè)氫原子，H原子數(shù)為，兩個(gè)羧基共含有4個(gè)氧原子，所以分子式為C22H14O4，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)，三蝶烯的衍生物X呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，每個(gè)苯環(huán)上共有兩種環(huán)境的氫，所以苯環(huán)上的一氯代物有2種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，三個(gè)苯環(huán)夾角120度，不可能共面，任選一苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子及H原子、-COOH中的4個(gè)原子及2個(gè)季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，三蝶烯的衍生物X中含有兩個(gè)羧基，所以1 molX可以和2mol 碳酸氫鈉反應(yīng)生成2molCO2，D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選C。
7．(2021·四川成都市高三一模)有機(jī)物N具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痛等生物活性。N可由M合成：下列相關(guān)說(shuō)法正確的是( )

A．M中所有碳原子可能共面 B．N可以與鈉反應(yīng)生成H2
C．M生成N的反應(yīng)為取代反應(yīng) D．M、N的一氯代物數(shù)目相同
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，M中數(shù)字所標(biāo)注的C均為烷烴的碳，空間結(jié)構(gòu)為四面體形，特別是3號(hào)位置的C，與另外四個(gè)C形成四面體，因此所有C原子不可能共平面，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，N物質(zhì)中有羥基(-OH)，可以與活潑金屬Na反應(yīng)生成H2，B正確；C項(xiàng)，M生成N的過(guò)程中，M的一個(gè)羰基變?yōu)榱u基，屬于加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，M有6種不同化學(xué)環(huán)境的H，，因此一氯代物有6種，N有8種不同化學(xué)環(huán)境的H，，但是Cl一般不能取代羥基上的H，因此一氯代物有7種，兩者的一氯代物數(shù)目不同，D錯(cuò)誤；故選B。
8．(2018·江蘇省東臺(tái)中學(xué)高三月考)Cyrneine A對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效，制備Cyrneine A可用香芹酮經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)合成： 下列說(shuō)法正確的是( )

A．香芹酮的化學(xué)式為C9H12O
B．香芹酮分子中不含有手性碳原子
C．Cyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)，且具有酸性
D．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，節(jié)點(diǎn)為碳原子，每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，不足鍵由氫原子補(bǔ)齊，香芹酮化學(xué)式為C10H14O，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，手性碳原子是指將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱(chēng)為手性碳原子，常以* 標(biāo)記手性碳原子，如圖所示，香芹酮分子中含有手性碳原子，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Cyrneine A分子中含有醇羥基、碳碳雙鍵、醛基，因此可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)等，但分子中沒(méi)有酚羥基或羧基，不具有酸性，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，香芹酮和Cyrneine A分子中均含有碳碳雙鍵，均能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故D正確；故選D。
9．(2021·江蘇南通市海門(mén)中學(xué)高三月考)化合物乙是一種治療神經(jīng)類(lèi)疾病的藥物，可由化合物甲經(jīng)多步反應(yīng)得到。下列有關(guān)化合物甲、乙的說(shuō)法正確的是( )

A．甲分子中所有碳原子一定處于同一平面
B．乙中含有2個(gè)手性碳原子
C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鑒別化合物甲、乙
D．乙能與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)，且1 mol乙最多能與4mol NaOH反應(yīng)
【答案】B
【解析】A項(xiàng)， 圖中C-O-C為V形，與苯環(huán)相連的C-O鍵可以旋轉(zhuǎn)，使得甲基C不在苯環(huán)的平面上，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，手性碳連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，圖中所示位置為手性碳，有2個(gè)，B正確；C項(xiàng)，甲中有羧基，與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2氣體，乙中有酚羥基，遇到FeCl3溶液顯示紫色，都可鑒別甲和乙，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙中有-NH2，顯堿性，與鹽酸反應(yīng)；有一個(gè)酚羥基，消耗1個(gè)NaOH；有兩個(gè)酯基，如圖左側(cè)酯基水解以后形成一個(gè)酚羥基和一個(gè)羧基，消耗2個(gè)NaOH，右側(cè)酯基水解以后形成醇羥基和羧基，消耗1個(gè)NaOH；C-Br位置為鹵代烴的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)生堿性水解，消耗1個(gè)NaOH，綜上，1個(gè)乙分子消耗5個(gè)NaOH，即1mol乙消耗5molNaOH，D錯(cuò)誤；故選B
10．(2021·江蘇南通市海門(mén)中學(xué)高三月考)據(jù)報(bào)道，我國(guó)科學(xué)家研制出以石墨烯為載體的催化劑，在25℃下用H2O2直接將CH4轉(zhuǎn)化為含氧有機(jī)物，其主要原理如圖所示。下列說(shuō)法正確的是( )

A．圖中表示CH4，其空間構(gòu)型是平面形
B．步驟ⅲ、ⅳ的總反應(yīng)方程式是CH3OH＋H2O2HCHO＋2H2O
C．步驟ⅰ到ⅳ中消耗的CH4與H2O2的物質(zhì)的量之比為1:1
D．根據(jù)以上原理，步驟ⅵ生成CO2和H2O
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，結(jié)合題意可知表示CH4，其空間構(gòu)型是正四面體，A錯(cuò)誤；
B項(xiàng)，結(jié)合分析可知步驟ⅲ、ⅳ的總反應(yīng)為CH3OH和H2O2在催化劑作用下反應(yīng)生成H2O和HCHO，反應(yīng)的總反應(yīng)為CH3OH＋H2O2HCHO＋2H2O，B正確；C項(xiàng)，結(jié)合反應(yīng)原理可知步驟ⅰ到ⅳ總反應(yīng)為CH4和H2O2反應(yīng)生成HCHO和H2O，總反應(yīng)可表示為CH4+2H2O2HCHO+3H2O，CH4與H2O2的物質(zhì)的量之比為1:2，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，由題意可知反應(yīng)的最終產(chǎn)物為含氧有機(jī)物，則步驟ⅵ應(yīng)生成含氧有機(jī)物，再結(jié)合圖及分析可知H2O2在每一步參加反應(yīng)的機(jī)理是提供*OH和前一步產(chǎn)生的自由基結(jié)合，因此推測(cè)步驟ⅵ生成HCOOH和H2O，D錯(cuò)誤；故選B。
11．(2021·衡水中學(xué)月考)水楊酸甲酯的制備反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )

A．該反應(yīng)與甲烷與氯氣的反應(yīng)類(lèi)型相同
B．加入過(guò)量的甲醇可以提高水楊酸的轉(zhuǎn)化率
C．水楊酸分子中所有原子有可能共平面
D．與水楊酸甲酯具有相同官能團(tuán)且羥基直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有16種(不考慮立體異構(gòu))
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，該反應(yīng)與甲烷與氯氣的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)，故類(lèi)型相同，A正確；B項(xiàng)，該反應(yīng)為一個(gè)可逆反應(yīng)，故加入過(guò)量的甲醇可以使平衡正向移動(dòng)，水楊酸的轉(zhuǎn)化率提高，B正確；C項(xiàng)，水楊酸分子中有一個(gè)苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，羧基中的所有原子可能共平面，且與苯環(huán)以單鍵連接可以任意旋轉(zhuǎn)，故可與苯環(huán)共平面，另一羥基也可與苯環(huán)共平面，故所有原子有可能共平面，C正確；D項(xiàng)，與水楊酸甲酯具有相同官能團(tuán)且羥基直接連在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有16種(不考慮立體異構(gòu)) 若為兩個(gè)取代基即含有苯環(huán)、酚羥基、酯基的同分異構(gòu)體則有：CH3COO-和-OH，HCOOCH2-和-OH，CH3OOC-和-OH，每一種情況均有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu)，若為三個(gè)取代基即含有苯環(huán)、酚羥基、甲酸酯基和甲基的同分異構(gòu)體則有：先考慮兩個(gè)取代基酚羥基和甲酸酯基有鄰、間、對(duì)三種，而鄰位時(shí)甲基有四種位置，間位時(shí)甲基也有四種位置，對(duì)位時(shí)甲基有兩種位置，故一共有3×3+4+4+2-1=18種，故除去其本身符合條件的同分異構(gòu)體還有18種，D錯(cuò)誤；故選D。
12．(2021·通榆縣第一中學(xué)校高三月考)有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，它可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去)：

下列說(shuō)法不正確的是( )
A．甲可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)
B．步驟I的反應(yīng)方程式是：
C．步驟IV的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)
D．步驟I和IV在合成甲過(guò)程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，甲分子中含有氨基、羧基和苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，A正確；B項(xiàng)，步驟I是取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式是+HCl，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，步驟IV是戊中的肽鍵發(fā)生水解反應(yīng)，因此反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，氨基易被氧化，因此步驟I和IV在合成甲過(guò)程中的目的是保護(hù)氨基不被氧化，D正確，故選B。
13．(2021·浙江鎮(zhèn)海中學(xué)高三選考模擬)脫氫樅酸常用于合成表面活性劑，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)

A．能發(fā)生酯化反應(yīng) B．脫氫樅酸和乙酸互為同系物
C．脫氫樅酸最多消耗3molH2 D．能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，脫氫樅酸含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)，脫氫樅酸含有苯環(huán)，與乙酸不是相差若干個(gè)CH2，和乙酸不互為同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)，脫氫樅酸中的苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol脫氫樅酸最多消耗3molH2，C項(xiàng)正確；D項(xiàng)，脫氫樅酸含有羧基，能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，D項(xiàng)正確。故選B。
14．(2021·重慶高三月考)理解化學(xué)反應(yīng)特征，構(gòu)建化學(xué)知識(shí)網(wǎng)絡(luò)是學(xué)好化學(xué)的關(guān)鍵。醇、醛、酸的部分轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )

A．可用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別X、Y、Z
B．Y的分子式為C10H14O
C．X中所有碳原子可能處于同一平面
D．Y、Z均可以與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，X與新制Cu(OH)2懸濁液不反應(yīng)，混合后無(wú)明顯現(xiàn)象，Y中含有醛基，在加熱條件下Y與新制Cu(OH)2懸濁液能反應(yīng)生成磚紅色沉淀Cu2O，Z中含有羧基，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2+，溶液將變?yōu)樗{(lán)色，三者的現(xiàn)象不同，能夠鑒別，故A正確；B項(xiàng)，由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y的分子式為C10H14O，故B正確；C項(xiàng)，X中含有碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中碳原子處于同一平面，因此X中所有碳原子可能處于同一平面，故C正確；D項(xiàng)，未告知Y、Z的物質(zhì)的量，因此無(wú)法確定Y、Z與H2反應(yīng)時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量，故D錯(cuò)誤；故選D。
15．(2021·廣東廣州市高三月考)吡啶廣泛用作醫(yī)藥工業(yè)原料。一種制備原理如下：

下列說(shuō)法正確的是( )
A．1mol糠醛與3mol H2反應(yīng)生成1mol糠醇
B．苯和吡啶互為同分異構(gòu)體
C．用金屬鈉可檢驗(yàn)糠醛和糠醇
D．糠醇在酸性高錳酸鉀溶液中轉(zhuǎn)化為糠醛
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，1mol糠醛中的醛基與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)生成1mol糠醇，A說(shuō)法錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯中不含N原子，和吡啶的分子式不同，不是同分異構(gòu)體，B說(shuō)法錯(cuò)誤；C項(xiàng)，鈉能與糠醇中的羥基反應(yīng)生成H2，與糠醛不反應(yīng)，C說(shuō)法正確；D項(xiàng)，糠醇含有羥基、碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化成羧基等，D說(shuō)法錯(cuò)誤；故選C。
16．(2021屆·湖北高三期中)食用自制“酸湯子”(用玉米水磨發(fā)酵后做的一種粗面條樣的主食)會(huì)因椰毒假單胞菌污染產(chǎn)生米酵菌酸引發(fā)食物中毒。米酵菌酸的結(jié)構(gòu)如圖，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是( )

A．能與Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．含有3種官能團(tuán)
C．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng) D．不能使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】D
【解析】A項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，故可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，A正確；B項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該物質(zhì)含碳碳雙鍵、羧基、醚鍵三種官能團(tuán)，B正確；C項(xiàng)，該物質(zhì)含羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，該物質(zhì)含碳碳雙鍵，具有不飽和性，可使稀酸性高錳酸鉀溶液褪色，D錯(cuò)誤；故選D。
17．(2021屆·浙江寧波市效實(shí)中學(xué)高三選考模擬)利用如圖所示的有機(jī)物X可生產(chǎn)S-誘抗素Y。下列說(shuō)法正確的是( )

A．X分子和溴水反應(yīng)最多消耗4molBr2
B．X可以發(fā)生氧化、取代、酯化、加聚、縮聚反應(yīng)
C．Y既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．1molY最多能加成6molH2
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，X中碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對(duì)位與Br2能夠發(fā)生反應(yīng)，但未告知X的物質(zhì)的量，因此無(wú)法確定所消耗的Br2，故A項(xiàng)說(shuō)法錯(cuò)誤；B項(xiàng)，X中碳碳雙鍵能夠發(fā)生氧化、加聚反應(yīng)，羥基能夠發(fā)生酯化反應(yīng)和取代反應(yīng)，羧基與羥基能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)，故B項(xiàng)說(shuō)法正確；C項(xiàng)，Y中不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Y中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，故C項(xiàng)說(shuō)法錯(cuò)誤；D項(xiàng)，Y中碳碳雙鍵、羰基能夠與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1molY中含有1mol羰基，3mol碳碳雙鍵，因此1molY最多能加成4molH2，故D項(xiàng)說(shuō)法錯(cuò)誤；故選B。
18．(2021屆·江蘇省鎮(zhèn)江中學(xué)高三期中)某藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)敘述正確的是( )

A．該有機(jī)物分子式為 C11H10O5
B．該有機(jī)物能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)
C．該有機(jī)物在一定條件下與足量 H2 反應(yīng)后的產(chǎn)物中有 6 個(gè)手性碳原子
D．該有機(jī)物在一定條件下與 NaOH 溶液完全反應(yīng)時(shí)，最多能消耗 3molNaOH
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)可知分子式為C11H8O5，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該分子含有羥基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，并且與羥基相連的C原子上都沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物不含苯環(huán)、雙鍵，環(huán)上5個(gè)C為手性碳，且與?OH和甲基相連的C為手性碳，共有6個(gè)手性碳原子，故C正確；D項(xiàng)，2個(gè)酚?OH、1個(gè)?COOC?及水解生成的酚?OH均與NaOH反應(yīng)，則1mol該有機(jī)物最多能消耗4molNaOH，故D錯(cuò)誤；故選C。
19．(2021·湖北武漢市高三月考)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。

下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說(shuō)法不正確的是( )
A．X分子中含有手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面
C．Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)
D．檢驗(yàn)X中氯原子的方法：向X中加入氫氧化鈉的乙醇溶液，加熱一段時(shí)間后冷卻，再加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，根據(jù)沉淀顏色判斷鹵代烴中鹵原子的種類(lèi)
【答案】B
【解析】A項(xiàng)，X分子中第2個(gè)碳原子上所連的4個(gè)原子或原子團(tuán)都不相同，此碳原子為手性碳原子，A正確；B項(xiàng)，Y分子中甲基上的碳原子與苯環(huán)碳原子不一定處于同一平面，B不正確；C項(xiàng)，Z分子中，與羥基相連碳原子的鄰位碳上連有氫原子，所以可在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，檢驗(yàn)X中氯原子時(shí)，可讓X先發(fā)生消去反應(yīng)，然后加入稀硝酸酸化的硝酸銀溶液，依據(jù)沉淀的顏色判斷鹵原子的種類(lèi)，D正確；故選B。
20．(2021·江蘇南京市第二十九中學(xué)高三月考)化合物X在一定條件下可制一種常用藥物Y。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法不正確的是( )

A．化合物X、Y均易被氧化
B．由X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生加成反應(yīng)
C．1 mol Y最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)
D．X與足量H2發(fā)生反應(yīng)后，生成的分子中含有6個(gè)手性碳原子
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，化合物X含有醛基、酚羥基、碳碳雙鍵，均易發(fā)生氧化反應(yīng)；化合物Y含有醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵，均易發(fā)生氧化反應(yīng)，A正確；B項(xiàng)，X轉(zhuǎn)化為Y，X的醛基變?yōu)閅中的-CH2OH，發(fā)生醛基與H2的加成反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，Y中只有酚羥基可以與NaOH反應(yīng)，故1 mol Y最多可與1 molNaOH發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X與足量H2發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)、醛基、碳碳雙鍵均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成，手性碳連有四個(gè)不同的基團(tuán)，該化合物的手性碳用“*”表示為，共有6個(gè)，D正確；故選C。
21．(2021屆·湖北高三月考)中國(guó)工程院院士李蘭娟及其團(tuán)隊(duì)研制的藥物“阿比朵爾”能有效抑制新冠病毒的復(fù)制，化合物G是合成“阿比朵爾”的中間體，其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于G的描述正確的是( )

A．化合物G所含官能團(tuán)超過(guò)3種
B．化合物G不能發(fā)生消去反應(yīng)
C．化合物G不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色
D．化合物G中不含手性碳原子
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，由化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有的官能團(tuán)為羥基、溴原子、碳碳雙鍵、酯基、硫醚鍵和次氨基，官能團(tuán)超過(guò)3種，故A正確；B項(xiàng)，化合物G的鏈狀結(jié)構(gòu)中不含有鹵素原子和羥基，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，化合物G中含有的酚羥基和碳碳雙鍵能與酸性重鉻酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性重鉻酸鉀溶液變色，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，手性碳原子必須是飽和碳原子，且連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，化合物G中沒(méi)有連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，故D正確；故選C。
22．(2021屆·江蘇如東縣高三期中)2020年6月，我國(guó)化學(xué)家實(shí)現(xiàn)了首例基于苯炔的高效不對(duì)稱(chēng)催化，為構(gòu)建手性化合物提供了一種簡(jiǎn)便方法。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)

A．苯炔中所有原子共平面
B．M、N中均只含1個(gè)手性碳原子
C．M可能含有芳香類(lèi)同分異構(gòu)體
D．1molN最多可以和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)
【答案】C
【解析】A項(xiàng)，苯炔中有兩個(gè)共軛碳碳雙鍵，故苯炔中所有原子共平面，故A正確；B項(xiàng)，M中只有和-COOC2H5相連的碳原子連接4個(gè)不同的原子(或原子團(tuán))，是手性碳原子；N中只有連接苯基的碳原子是手性碳原子，即M、N中均只有1個(gè)手性碳原子，故B正確；C項(xiàng)，M的不飽和度為3，而芳香類(lèi)化合物含苯環(huán)，至少有4個(gè)不飽和度，所以M不可能有芳香類(lèi)同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，N中含有羰基、苯基，都可以和H2加成，1molN最多可以和4molH2發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確；故選C。
二、非選擇題
23．(2021·北京順義區(qū)高三一模)防火材料聚碳酸酯(PC)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其合成路線如下：

已知：ⅰ、R-O-R＇
ⅱ、+R3-OH+R2-OH(、R＇、、、為烴基)
(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
(3)C的溶液和濃溴水反應(yīng)的方程式為_(kāi)______。
(4)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(5)下列說(shuō)法不正確的是_______。
a.分子式為C7H8O，且與C互為同系物的同分異構(gòu)體有4種
b.反應(yīng)②的原子利用率為100%
c.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，生成E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(6)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)______。
(7)查閱資料：利托那韋是治療新冠肺炎的藥物，制備該藥物需要的一種中間體X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
。
結(jié)合題中已知信息完成下列合成路線，寫(xiě)出有機(jī)物甲和乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
②有機(jī)物乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
【答案】(1)丙烯 (2)
(3) +3Br2→↓+3HBr
(4)
(5) ac
(6) n+n+(2n-1)CH3OH
(7)
【解析】A的分子式為C3H6，在催化劑作用下與苯發(fā)生加成反應(yīng)，則A應(yīng)為CH2=CHCH3，根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物丙酮可知B應(yīng)為；C應(yīng)含有苯環(huán)，分子式為C6H6O，則C為；與丙酮反應(yīng)生成C15H16O2，再結(jié)合PC的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為；D的分子式為C2H4，則B為CH2=CH2，被催化氧化生成環(huán)氧乙烷，再與CO2發(fā)生類(lèi)似信息i的反應(yīng)生成E，則E為，E再與CH3OH發(fā)生類(lèi)似信息ii的反應(yīng)生成和F，則F為HOCH2CH2OH。(1)A為CH2=CHCH3，名稱(chēng)為丙烯；(2)根據(jù)分析可知B為；(3)根據(jù)分析可知，與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚沉淀，化學(xué)方程式為+3Br2→↓+3HBr；(4)根據(jù)分析C15H16O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為；(5)a項(xiàng)，C為，其同系物也應(yīng)含有酚羥基，所以分子式為C7H8O的同分異構(gòu)體有、、共三種，故a錯(cuò)誤；b項(xiàng)，反應(yīng)②的化學(xué)方程式應(yīng)為2CH2=CH2+O22 ，原子利用率達(dá)到100%，故b正確；c項(xiàng)，反應(yīng)③與信息i類(lèi)似，為CO2的加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；綜上所述答案為ac；(6)參考信息ii可知反應(yīng)④的化學(xué)方程式為n+n+(2n-1)CH3OH；(7)①根據(jù)后續(xù)產(chǎn)物可知C7H8為甲苯，甲在光照條件與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以甲為；乙與二氧化碳發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成中間體X，參照信息ii可知乙為。
24．(2021·湖南高三零模)化合物G是一種抗骨質(zhì)疏松藥，俗稱(chēng)依普黃酮。以甲苯為原料合成該化合物的路線如下：

已知：RCOOH++H2O
回答下列問(wèn)題：
(1)反應(yīng)①的反應(yīng)條件為_(kāi)_____，反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是______。
(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：______，______，______。
(3)D+H→E的化學(xué)方程式：______。
(4)已知N為催化劑，E和M反應(yīng)生成F和另一種有機(jī)物X，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。
(5)D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有______種。
a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物
b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1
(6)根據(jù)上述信息，設(shè)計(jì)由和為原料，制備的合成路線______(無(wú)機(jī)試劑任選)。
【答案】(1)光照 取代反應(yīng) (2)羰基 (酚)羥基 醚鍵
(3)+H2O
(4)乙醇(或) (5)6
(6)
【解析】由圖示可知，A與在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B；與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C；在酸性條件下水解生成D；與在一定條件下反應(yīng)生成E；與在作催化劑反應(yīng)生成F和；與在堿性條件下反應(yīng)生成G。(1)由分析可得反應(yīng)①A與在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成； 與NaCN在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；(2)F中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羰基、醚鍵、(酚)羥基以及碳碳雙鍵，其中含氧官能團(tuán)為：羰基、醚鍵、(酚)羥基；(3)由分析可知D為，H為E為 ，則D+H→E的化學(xué)方程式為：+H2O；(4)已知N為催化劑，與在作催化劑反應(yīng)生成和，則X為或；(5)D分子式有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足：a.含苯環(huán)的單環(huán)化合物，b.核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，則有、 、 、、、，共6種；(6) 在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成；與NaCN反應(yīng)生成；在酸性條件下水解生成；與反應(yīng)生成目標(biāo)物，則其合成流線為：。
25．(2021·遼寧高三零模)化合物H是合成一種能治療頭風(fēng)、 癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，其合成路線如下：

已知下列信息：
①RCOOCH3++CH3OH
②
回答下列問(wèn)題：
(1) A的分子式為_(kāi)______；D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。
(2) C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______ 。
(3)合成路線中D到E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。
(4)鑒別E和F可選用的試劑為_(kāi)______ (填標(biāo)號(hào))。
A．FeCl3溶液 b.溴水 c.酸性KMnO4溶液 d.NaHCO3 溶液
(5) G到H的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。
(6)有機(jī)物W是C的同系物，且具有以下特征：
i.比C少 3個(gè)碳原子；
ii.含甲基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
符合上述條件的W有_______種；其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：2：2：2：3 的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。
【答案】(1)C7H7Br 羰基 (2)
(3)還原反應(yīng) (4)d
(5) + CH3OH + H2O
(6) 12 ，
【解析】(1)根據(jù)C的成鍵特點(diǎn)，A的分子式為C7H7Br；D中含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)是碳氧雙鍵，即官能團(tuán)為羰基；(2)根據(jù)已知信息?的反應(yīng)機(jī)理，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式， ；(3) 反應(yīng)過(guò)程中，D中的羰基被還原為羥基，所以反應(yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)；(4)E和F的結(jié)構(gòu)上相差一個(gè)—COOH，應(yīng)該利用—COOH的性質(zhì)驗(yàn)證F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反應(yīng)，所以答案為d；(5)根據(jù)已知信息?，可以推斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，化學(xué)方程式為 + CH3OH + H2O；(6)由于W是C的同系物且比C少3個(gè)碳原子，所以W的分子式為C9H10O2，W的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)和一個(gè)，又因?yàn)閃可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以可以推斷W中一定含有醛基，且醛基的存在形式為，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有，，，，，，，，，，，共12種；核磁共振氫譜圖中有5個(gè)信號(hào)峰，面積比1：2：2：2：3，符合條件的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，。
26．(2021·北京豐臺(tái)區(qū)高三期末)功能高分子P()的合成路線如圖：

已知：?。甊1CHO+R2CH2CHO+H2O
ⅱ．+
ⅲ．R1CH=CHR2+R3CH=CHR4R1CH=CHR4+R3CH=CHR2
(1)A屬于芳香烴，分子式是C8H8。A的名稱(chēng)是___。
(2)C→D所需的試劑a是___。
(3)F→G的反應(yīng)類(lèi)型是___。
(4)E的分子式是C9H8O，D→E的化學(xué)方程式是___。
(5)H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6，G→H的化學(xué)方程式是___。
(6)寫(xiě)出J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___。
(7)參照上述信息，寫(xiě)出以乙醇和1，3—丁二烯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，制備的合成路線：___。(如：AB……用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)化合物)
【答案】(1)苯乙烯 (2)氧氣、銅或銀 (3)加成反應(yīng)
(4)+HCHO+H2O
(5)+2NaOH+2NaBr+2H2O
(6)
(7) CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3
【解析】
結(jié)合題中信息：A屬于芳香烴，分子式是C8H8，參照A能與HCl在H2O2作用下發(fā)生反馬氏加成，可推出A為，B為，C為；由信息ⅰ，結(jié)合D→E的反應(yīng)條件，可確定D為醛，所以其為，由E的分子式C9H8O，可推出E為，則M為HCHO；H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6，則H為，采用逆推法，可確定G為，F(xiàn)為；利用信息ⅱ，可得出E與H反應(yīng)生成的J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；利用信息ⅲ，可得出高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)A屬于芳香烴，分子式是C8H8，由分析可得出A 為，名稱(chēng)是苯乙烯；(2) →，是醇的催化氧化反應(yīng)，所需的試劑a是氧氣、銅或銀；(3) →，顯然是與Br2發(fā)生加成，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；(4)E的分子式是C9H8O，→，是與HCHO發(fā)生如同信息ⅰ的反應(yīng)，化學(xué)方程式是+HCHO+H2O；(5)H是五元環(huán)狀化合物，分子式為C5H6，→，發(fā)生消去反應(yīng)，需要NaOH/醇、加熱條件，化學(xué)方程式是+2NaOH+2NaBr+2H2O；(6)由以上分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(7)參照上述信息ⅱ，以乙醇和1，3—丁二烯為原料制備，需將CH3CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCOOCH2CH3，由信息ⅰ，CH3CH2OH需轉(zhuǎn)化為CH3CHO，然后2分子反應(yīng)生成CH3CH=CHCHO，再氧化成CH3CH=CHCOOH，再與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)。合成路線為：CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCOOHCH3CH=CHCOOCH2CH3。
27．(2021·上海長(zhǎng)寧區(qū)高三一模)已知苯酚()化學(xué)式為C6H5OH，在空氣中久置會(huì)被氧化成粉紅色，是生產(chǎn)某些樹(shù)脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。香料M的一種合成流程如下：

已知：①
②R1COOHR1COOR
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)化合物R(C7H8O)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，R與苯酚()互稱(chēng)為_(kāi)___。M中含碳的官能團(tuán)名稱(chēng)是____。
(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是____。R分子中最多有____個(gè)原子共平面。設(shè)計(jì)R→X和Y→Z步驟的目的是____。
(3)寫(xiě)出C和Z反應(yīng)生成M的化學(xué)方程式：____。寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的Y的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) ②分子中只含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子。
(4)已知苯環(huán)上有烴基時(shí)，新引入取代基主要取代鄰位、對(duì)位氫原子。參照上述合成流程，設(shè)計(jì)以苯和異丙醇為原料制備的合成路線：_____(無(wú)機(jī)試劑任選)。(合成路線常用的表達(dá)方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物)
【答案】(1) 同系物 酯基
(2)取代反應(yīng) 14 保護(hù)羥基、防止被氧化
(3) ++HCl

(4)
【解析】根據(jù)A的分子式以及后續(xù)流程可知A為，A與CH3Cl在AlCl3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C為，之后與Z發(fā)生類(lèi)似信息②的反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)R?X和Y?Z的反應(yīng)條件可知該過(guò)程與信息①類(lèi)似，所以R中含有酚羥基，X到Y(jié)應(yīng)為高錳酸鉀氧化苯環(huán)側(cè)鏈的反應(yīng)，所以R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X為，Y為。(1)根據(jù)分析可知R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；R與苯酚結(jié)構(gòu)相似，分子組織相差一個(gè)CH2，所以為同系物；M中含碳的官能團(tuán)為酯基；(2)A中苯環(huán)上一個(gè)氫原子被甲基代替生成B，屬于取代反應(yīng)；苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以R分子中最多有14個(gè)原子共面；根據(jù)流程可知由R生成Z的過(guò)程中需要用高錳酸鉀氧化甲基生成羧基，而酚羥基也會(huì)被酸性高錳酸鉀氧化，所以設(shè)計(jì)個(gè)原子共平面。設(shè)計(jì)R→X和Y→Z步驟的目的是保護(hù)酚羥基；(3)C和Z反應(yīng)生成M的反應(yīng)與信息②類(lèi)似，化學(xué)方程式為++HCl；Y的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，則含有酯基和—CHO；②分子中只含有4種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，則結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，滿足條件的為：；(4)由信息中定位規(guī)律，可知與溴在催化劑條件下得到目標(biāo)物。由A→B轉(zhuǎn)化，可知苯與2-溴丙烷得到，異丙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)得到2-溴丙烷，合成路線流程圖為：。
28．(2021·河北模擬)(庚)是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以澳代甲基環(huán)已烷為原料合成有機(jī)物庚，合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：
(1)乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________。
(2)寫(xiě)出丙轉(zhuǎn)化成丁的化學(xué)方程式_______。
(3)戊分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是_____。
(4)己轉(zhuǎn)化成丁的反應(yīng)類(lèi)型是______。
(5)已知當(dāng)醇中—所連原子上有原子時(shí)可以使還原為。庚的同分異構(gòu)體有很多，其中同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種。
①在稀硫酸、加熱條件下能夠水解
②能和新制共熱生成磚紅色沉淀
③能與灼熱共熱生成紅色固體
④分子中含有五元環(huán)
其中，核磁共振氧譜中有四組峰，且峰面積之比是4:4:2:1:1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。
(6)結(jié)合以上合成路線，設(shè)計(jì)以丙炔和1，3-丁二烯為基本原料合成2-羥基丁酸()的路線，補(bǔ)線上的合成步驟_______。

【答案(1)】 (2) +H2O
(3)羰基和醛基 (4)消去反應(yīng) (5)13
(4)
【解析】根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、乙的分子式可推知在氫氧化鈉的乙醇溶液中受熱發(fā)生消去反應(yīng)得到乙()，根據(jù)丁的結(jié)構(gòu)推測(cè)，和水發(fā)生加成反應(yīng)得到丙()，而丙在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到丁。(1)根據(jù)以上分析，乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(2)由以上分析可知，丙為，在加熱和濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)，生成，丙轉(zhuǎn)化成丁的化學(xué)方程式為：+H2O；(3)戊分子的結(jié)構(gòu)式為，含有的官能團(tuán)為：羰基和醛基；(4)己轉(zhuǎn)化為丁發(fā)生的是消去反應(yīng)；(5)庚的分子式為C7H12O3，符合條件的分子含有-OOCH、-CH2OH或-CHOH，則同分異構(gòu)體有一取代基3個(gè)，二取代基4個(gè)，三取代基6個(gè)，一共13個(gè)同分異構(gòu)體；(6)1-丙烯與1,3-丁二烯在一定條件下生成，在臭氧，鋅條件下生成，在銀氨溶液中加熱生成，在鎳催化下氫氣還原生成，合成路線為：。

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